DE1769078B - Rhodamine dye that is sparingly soluble in water and its use - Google Patents
Rhodamine dye that is sparingly soluble in water and its useInfo
- Publication number
- DE1769078B DE1769078B DE1769078B DE 1769078 B DE1769078 B DE 1769078B DE 1769078 B DE1769078 B DE 1769078B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- sparingly soluble
- parts
- rhodamine dye
- inks
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N chembl402140 Chemical compound Cl.C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-WTKGSRSZSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N fluoroamine Chemical compound FN MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- -1 phthalic acid hexane triol ester Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1010
CH, COOC2H3 CH, COOC 2 H 3
C2H5SO4 '5C 2 H 5 SO 4 '5
2. Verwendung des Rhodaminfarbsioffs gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Druck- und Stempelfarben, von Signiertinten. Kugelschreiberpasten und Transparentlacken.2. Use of the Rhodaminfarbsioffs according to claim 1 for the production of printing and Stamp inks, from signed inks. Ballpoint pen pastes and transparent varnishes.
2-S2-S
Rhodaninfarbstoffe sind wegen ihrer hohen Farbstärke und Brillanz hervorragend für die Herstellung von Druckfarben (Flexodruckfarben. Glykoldruck- farbcn u.a.), Stempelfarben. Signiertinten und Kugelschrcvbcrpaslen oder z. B. auch für die Färbung von Transparcntlackcn geeignet. Da die üblicherweise verwendeten Rhodaminfarbstoffchloride oder -sulfate jedoch außer in Alkoholen und Glykolen sehr gut in Wasser löslich sind, haben damit hergestellte Färbungen. Drucke oder Beschriftungen im allgc- meinen nur eine geringe Wasscrechtheit. Bei der Verwendung in Flexodruckfarben kann man zur Verbesserung der Wasscrechtheit Hilfssloffe. wie Verlackungsmitte! oder fixierende saure Harze, zusetzen. Verlackungsmittcl sind beispielsweise höliermolekutare organische Säuren. Für zahlreiche andere Verwendungszwecke, z. B. bei der Herstellung von Kugelschrcibcrpastcn.Glykoldruckfarben oder Tiransparcntluckcn ist jedoch der Zusatz solcher Hilfsstoffc nicht möglich, so daß die Wasscrechtheit der Färbungen sehr oft gering ist.Because of their high color strength and brilliance, rhodanine dyes are excellent for the production of printing inks (flexographic printing inks, glycol printing inks, etc.), stamp inks. Signed inks and ball screw tapes or z. B. also suitable for coloring transparent varnishes. Since the rhodamine dye chlorides or sulfates usually used are, however, very soluble in water, apart from in alcohols and glycols, dyeings produced with them have. Prints or lettering generally have only a low degree of watertightness. When used in flexographic printing inks, auxiliaries can be used to improve the watertightness. like Verlackungsmitte! or fixing acidic resins. Laking agents are, for example, higher molecular organic acids. For numerous other uses, e.g. However, it is not possible to add such auxiliaries, for example in the production of ball-point writing pastes, glycol printing inks or Tiransparcntluckcn, so that the watertightness of the dyeings is very often poor.
Fs kommt hinzu, daß die handelsüblichen Salze der Rhodaminfarbstoffc. also die Chloride oder Sulfate, zum Teil nur mäßige Löslichkeiten in Alkoholen und Glykolen aufweisen, wodurch die Herstellung so hochkonzentrierter Lösungen, die auch bei längerer Lagerung stabil sein sollen, oft unmöglich wird. Fin weiterer Nachteil der Chloride und Sulfate ist ihre sehr deutliche Korrosionswirkimg auf Metallteile von Lagcrgcfäßcn und Vcrarbcitungsmaschinen.In addition, the commercially available salts of the rhodamine dyes. in other words, the chlorides or sulfates, in some cases only have moderate solubility in alcohols and glycols, which often makes the production of such highly concentrated solutions, which should be stable even after prolonged storage, impossible. Another disadvantage of chlorides and sulphates is their very marked corrosive effect on metal parts of storage vessels and processing machines.
Es wurde nun gefunden, daß der Rhodaminfarbstoffdcr FormelIt has now been found that the rhodamine dye has the formula
in Wasser schwer löslich ist und die Beschilderten Nachteile nicht oder nur in geringem MaIk au we.si. Ts war dabei überraschend, daß der neue Rhodiiminfarhsioffin Wasscrschwer löslich ist,obwohld.cAlkalH salze mil u.e.em Anion ebenso w.e die Chlondc oder Sulfate leicht löslich sind. Inlolgc der Schwerlosl,,;!,-ke in Wasser, die zu einer Verbesserung der Wasserecht der Färbungen. Drucke Beschriftungen u.w. führt und der gleichzeitig verbesserten Löslichkeit [Äkohin. «ic Methanol. Äthanol, Propan«, oder Benzylalkohol. Glykolen. w.e Alhylenglykol. D.athylcvlykol. Triäthylenglykol. Propylenglyko oder 0>prop, lcnulykol. Glykolmono- oder -dialkykühcm. -•irvlälhern sowie Polyglykoläthern, ist der neue l;,rl,-stolT vorzÜElich Tür die eingangs crwähr.Vin Anwendungsgebiete geeignet. Eine Verwendung vor1 so genannten Verlackungsmitteln oder fixierenden Harzen ist nicht erforderlich, ist aber möglich und erlaubt die Herstellung hochkonzentrierter und lagerstahileris sparingly soluble in water and the disadvantages described are not, or only to a minor extent, ou.si. Ts was surprising that the new Rhodiiminfarhsioffin Is sparingly soluble in water, although the alkali H. salt with u.e.em anion as well as w.e the Chlondc or Sulphates are easily soluble. Inlolgc the heavy load ,,;!, - ke in water, which improves the waterfastness of the dyeings. Print labels etc. leads and at the same time improved solubility [Äkohin. «Ic methanol. Ethanol, propane «, or Benzyl alcohol. Glycols. w.e Alhyleneglycol. D. ethyl glycol. Triethylene glycol. Propylene glycol or 0> prop, lcnulykol. Glycol mono- or dialky cooler. - • irvlälhern as well as polyglycol ethers, is the new l;, rl, -stolT vorzÜElich door the entrance crwähr.Vin areas of application suitable. A use before1 so-called Laking agents or fixing resins is not required, but is possible and permitted the production of highly concentrated and storable
Lösunscn. ., ..Solution ., ..
Der^neue Farbstoff kann ebenfalls zur Herstellung von hochkonzentrierten, bei Lagerung stabilen Lösungen dienen, die z. B. als Stammlosungcn fur die Bereitung von Druckfarben, Stempelfarben oder Sianicrtinten brauchbar sind.The ^ new dye can also be used for production of highly concentrated solutions that are stable during storage serve z. B. as a stock solution for the Preparation of printing inks, stamping inks or siani inks are useful.
" Auch die Korrosicnswirkung gegenüber MeIaIltci'lcn ist bei dem neuen FarbstofTsalz im Vergleich zu den handelsüblichen herabgesetzt."Also the corrosive effect on metal is in comparison with the new dye salt reduced to the commercially available ones.
Die Hcrstcllune des Rhodaminfarbstoffes erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Veresterung des entsprechenden Aminofluorans mit D.athylsu fat.The rhodamine dye is raised according to known methods, e.g. B. by esterification of the corresponding aminofluorane with D.athylsu fat.
Die folgenden Beispiele, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen, aeben zweckmäßige Arbeitsmethoden an.The following are examples of information Relate to parts and percent by weight, indicate appropriate working methods.
H5C2HNH 5 C 2 HN
NHC2H,NHC 2 H,
Zu einer Suspension von IO Teilen 3,6-Bis-(äthylamino)-2.7-dimethyl-fluoran in 22 bis 23 Teilen o-Di- ;hlorbenzol läßt man unter Rühren bei Raumtemperatur 3.6 Teile Diäthylsulfat zufließen. Danach wird das Rcaktionsgcmiseh auf S5 C erhitzt. 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und anschließend in 250 Teile Wasser von SO C einlaufen lassen. Nach dem Abdestillicrcn des o-Dichlorbenzols wird die wässerige Lösung mit Natriumacftat auf einen pH-Wert von ungefähr 4 eingestellt und heiß filtriert.To a suspension of 10 parts of 3,6-bis (ethylamino) -2.7-dimethyl-fluorane in 22 to 23 parts of o-dichlorobenzene is left with stirring at room temperature 3.6 parts of diethyl sulfate flow in. The reaction mixture is then heated to S5 C. 4 hours held at this temperature and then run into 250 parts of SO C water. To the distillation of the o-dichlorobenzene becomes the aqueous solution with sodium acetate to pH set of about 4 and filtered hot.
Nach der Klärliltralion läßt man die wässerige Lösung unter Rühren abkühlen, das dabei ausfallende, in Wasser schwerlösliche Farbstoffsalz wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bei 80 C getrocknet. Man erhält so 12.4 Teile I- 94% der Theorie) 3.6-Bis-|äthylamino)-2.7-dimethyl-9-(2'-carbäthoxyphenyl)-xanthvlium - äthosiilfal ( = Rhodamin - OG-Athyicster-Athosulfat). After the clarification, the aqueous solution is allowed to cool with stirring. The dyestuff salt, which is sparingly soluble in water, is filtered off with suction, washed with water and dried at 80.degree. This gives 12.4 parts of I- 94% of theory) 3.6-bis- | ethylamino) -2.7-dimethyl-9- (2'-carbethoxyphenyl) -xanthvlium - äthosiilfal (= Rhodamine - OG-Athyicster-Athosulfat).
Zur Herstellung einer roten, sehr gut lagerstabilcn Kugelschreiberpaste mit guten Schreibeigensehaften löst man 20 Teile Rhodamin-6G-Äthylester-Äthosulfat bei 90 C in einer Lösung aus 25 Teilen eines Phthalsäurehcxantriolcsters in 55 Teilen Älhylcnglykolmonophcnyläthcr. To produce a red ballpoint pen paste with excellent storage stability and good writing properties, 20 parts of rhodamine 6G ethyl ester ethosulphate are dissolved at 90 ° C. in a solution of 25 parts of a phthalic acid hexane triol ester in 55 parts of ethylencnglycol monophynyl ether.
In ein Gemisch aus 12,6 Teilen '\thylenglykolmonophcnylä'lhcr und 2.4Teilen Athylenglykol werden bei fi5 Raumtemperatur unter Rühren IO Teile Rhodamin-6G-Äthylester-Äthosulfat hergestellt nach Beispiel I eingetragen. Man erhitzt auf 85° C und hält anschließend die Mischung 4 bis 5 Stunden beiIn a mixture of 12.6 parts' \ thylenglykolmonophcnylä'lhcr and ethylene glycol 2.4Teilen parts Rhodamine 6G ethyl ester ethosulphate be prepared according to Example I was added at room temperature with stirring 5 fi IO. The mixture is heated to 85 ° C. and then the mixture is kept for 4 to 5 hours
769 078769 078
(.lioser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf Raimiu-mperalur und dem Absaugen ahull man 24.5 Teile einer 40%igcn Lösung von Rhodamin-6G-Athylesler-Alhosulfat, deren l'arbsta'rke gegenüher dem handelsüblichen Rhodainin-iiG-Aihylcster-C'hlorid (C. I. 45 160) (Pulver) nach speklrophotometrischer Messung 3.V11 heirägt. Die so hergestellte hnehkon/entrierte Rhodamin-6G-Lösimg /.cichnet sich durch eine hohe Lagerstahililäl aus und kann unler einfacher, staubfreier llandhahung als Stammlösung für die bereitung von Druckfarhen, Stempdfarhen oder Signiertinten dienen.(.Losely temperature. After cooling to Raimiu-mperalur and suctioning off 24.5 parts of a 40% solution of Rhodamine-6G-Ethylsler-Alhosulfat, the strength of which compared to the commercially available Rhodainin-IIG-Alhylcster-C ' Chloride (CI 45 160) (powder) according to specrophotometric measurement 3.V 11. The thus-produced high-concentration / neutralized rhodamine 6G solution is characterized by a high level of storage steel and can be used as a stock solution for the preparation by printing inks, stamping inks or signed inks.
Claims (1)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0585659A1 (en) | Use of liquid dyestuff preparations containing a disazo dyestuff for the ink-jet process and this disazo dyestuff | |
| DE2914299B2 (en) | Pigment preparations, processes for their production and their use | |
| DE1769078B (en) | Rhodamine dye that is sparingly soluble in water and its use | |
| EP0311949B1 (en) | Water soluble yellow monoazodyes | |
| DE3106600C2 (en) | ||
| DE1769078C (en) | Rhodamine dye that is sparingly soluble in water and its use | |
| DE1959308A1 (en) | Dye salts of the phthaloxyanine series | |
| DE1644472C (en) | Rhodamine dyes and their uses | |
| DE2029314A1 (en) | Stable, concentrated solutions of basic azo dyes | |
| DE1669083C3 (en) | Dye preparations for writing and printing purposes | |
| DE1644472A1 (en) | Rhodamine dye salts which are poorly soluble or insoluble in water | |
| DE960486C (en) | Process for the preparation of new disazo dyes | |
| DE1644472B (en) | ||
| DE1231712B (en) | Process for the production of alkali-soluble condensation products | |
| DE1769078A1 (en) | Rhodamine dyes that are poorly soluble or insoluble in water | |
| DE1959306C3 (en) | Salts of 1 to 2 metal complex dyes containing sulfonic acid groups and their use | |
| DE1644440C (en) | Process for the preparation of reaction products of basic dyes | |
| DE740697C (en) | Process for the preparation of metal-containing azomethine dyes | |
| DE1959306B2 (en) | SALT OF SULPHONIC ACID GROUPS OF 1 TO 2 METAL COMPLEX DYES AND THEIR USE | |
| DE1769501A1 (en) | Auramine dyes | |
| DE952618C (en) | Process for the production of color baths and printing pastes from poorly soluble alkali salts of sulfuric acid esters of leukokuepen dyes | |
| DE2334228C3 (en) | Isotridecylammonium salts of chromium or cobalt-1 to form 2-complex azo dyes | |
| DE1263947B (en) | Process for the preparation of ammonium salts of chromium complex dyes containing sulfonic acid groups | |
| AT124742B (en) | Process for the production of gravure inks. | |
| DE1467441A1 (en) | Formation of colored lacquers |