DE1769078C - In Wasser schwerlöslicher Rhodaminfarbstoff und dessen Verwendung - Google Patents

Description

COOC₂H₅
C₂H₅SO₄*³

2. Verwendung des Rhodaminfarbstoffs gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Druck- und Stempelfarben, von Signiertinten, Kugelschreiberpasten und Transparentlacken.

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Rhodaninfarbstoffe sind wegen ihrer hohen Farbstärke und Brillanz hervorragend für die Herstellung von Druckfarben (Flexodruckfarben, Glykoldruckfarben u. ä.), Stempelfarben, Signiertinten und Kugelschreiberpasien oder z. B. auch für die Färbung von Transparentlacken geeignet. Da die üblicherweise verwendeten Rhodaminfarbstoffchloride oder -sulfate jedoch außer in Alkoholen und Glykolen sehr gut in Wasser löslich sind, haben damit hergestellte Färbungen, Drucke oder Beschriftungen im allgemeinen nur eine geringe Wasserechtheit. Bei der Verwendung in Flexodruckfarben kann man zur Verbesserung der Wasserechtheit Hilfsstoffe, wie Verlackungsmittel oder fixierende saure Harze, zusetzen. Verlackungsmittel sind beispielsweise höhermolekulare organische Säuren. Für zahlreiche andere Verwendungszwecke, z. B. bei der Herstellung von Kugelschreiberpasten, Glykoldruckfarben oder Transparentlacken ist jedoch der Zusatz solcher Hilfsstoffe nicht möglich, so daß die Wasserechtheit der Färbungen sehr oft gering ist.

Es kommt hinzu, daß die handelsüblichen Salze der Rhodaminfarbstoffe, also die Chloride oder Sulfate, zum Teil nur mäßige Löslichkeiten in Alkoholen und Glykolen aufweisen, wodurch die Herstellung hochkonzentrierter Lösungen, die auch bei längerer Lagerung stabil sein sollen, oft unmöglich wird. Ein weiterer Nachteil der Chloride und Sulfate ist ihre sehr deutliche Korrosionswirkung auf Metallteile von Lagergefäßen und Verarbeitungsmaschinen.

Es wurde nun gefunden, daß der Rhodaminfarbstoff der Formel

H,C,HN

H₃C

®NHC₂H₅

CH₃

COOC₂H₅
C₂H₅SO₄ ⁰

in Wasser schwer löslich ist und die geschilderten Nachteile nicht oder nur in geringem Maße aufweist.

Es war dabei überraschend, daß der neue Rhodaminfarbstoff in Wasser schwer löslich ist, obwohl die Alkalisalze mit diesem Anion ebenso wie die Chloride oder Sulfate, leicht löslich sind. Infolge der Schwerlöslichkeit in Wasser, die zu einer Verbesserung der Wasserechtheit der Färbungen, Drucke, Beschriftungen usw. führt, und der gleichzeitig verbesserten Löslichkeit in Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Benzylalkohol, Glykolen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Propylenglykol oder Dipropylenglykol, Glykolmono- oder -dialkyläthern, -aryläthern sowie Polyglykoläthern, ist der neue Farbstoff vorzüglich für die eingangs erwähnten Anwendungsgebiete geeignet Eine Verwendung von sogenannten Verlackungsmitteln oder fixierenden Harzen ist nicht erforderlich, ist aber möglich und erlaubt die Herstellung hochkonzentrierter und lagerstabiler Lösungen.

Der neue Farbstoff kann ebenfalls zur Herstellung von hochkonzentrierten, bei Lagerung stabilen Lösungen dienen, die z. B. als Stammlösungen für die Bereitung von Druckfarben, Stempelfarben oder Signiertinten brauchbar sind.

Auch die Korrosionswirkung gegenüber Metallteilen ist bei dem neuen Farbsioffsalz im Vergleich zu den handelsüblichen herabgesetzt.

Die Herstellung des Rhodaminfarbstoffes erfolgt nach bekannten Methoden, z.B. durch Veresterung des entsprechenden Aminofluorans mit Diäthylsulfat.

Die folgenden Beispiele, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen, geben zweckmäßige Arbeitsmethoden an.

Beispiel 1

Zu einer Suspension von 10 Teilen 3,6-Bis-(äthylamino)-2,7-dimethyl-fluoran in 22 bis 23 Teilen o-Dichlorbenzol läßt man unter Rühren bei Raumtemperatur 3,6 Teile Diäthylsulfat zufließen. Danach wird das Reaktionsgemisch auf 85° C erhitzt, 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und anschließend in 250 Teile Wasser von 80° C einlaufen lassen. Nach dem Abdestillieren des o-Dichlorbenzols wird die wässerige Lösung mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von ungefähr <* eingestellt und heiß filtriert.

Nach der Klärfiltration läßt man die wässerige Lösung unter Rühren abkühlen, das dabei ausfallende, in Wasser schwerlösliche Farbstoffsalz wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bei 80° C getrocknet. Man erhält so 12,4 Teile (= 94% der Theorie) 3,6-Bis-(äthylamino)-2,7-dimethyl-9-(2'-carbäthoxyphenyl) - xanthylium - äthosulfat (= Rhodamin-6G-Äthylester-Äthosulfat).

Zur Herstellung einer roten, sehr gut lagerstabilen Kugelschreiberpaste mit guten Schreibeigenschaften löst man 20 Teile Rhodamin-oG-Äthylester-Äthosulfat bei 90° C in einer Lösung aus 25 Teilen eines Phthalsäurehexantriolesters in 55 Teilen Äthylenglykolmonophenyläther.

Beispiel 2

in ein Gemisch aus 12,6 Teilen Äthylenglykolmonophenyläther und 2,4 Teilen Äthylenglykol werden bei Raumtemperatur unter Rühren 10 Teile Rhodamin-6G-Äthylester-Äthosulfat — hergestellt nach Beispiel 1 — eingetragen. Man erhitzt auf 85°C und hält anschließend die Mischung 4 bis 5 Stunden bei

⁶⁰

dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und dem Absaugen erhält man 24,5 Teile einer 40%igen Lösung von Rhodamin-oG-Äthylester-Äthosulfat, deren Farbstärke gegenüber dem handelsüblichen Rhodamin-6G-Äthylester-Chlorid (C. I. 45 160) (Pulver) nach spektrophotometrischer Messung 33% beträgt. Die so hergestellte hochkonzentrierte Rhodamin-6 G-Lösung zeichnet sich durch eine hohe Lagerstabilität aus und kann unter einfacher, staubfreier Handhabung als Stammlösung für die Bereitung von Druckfarben, Stempelfarben oder Signiertinten dienen.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. In Wasser schwerlöslicher Rhodaminfarbstoff der Formel

H₅C₂HN

H,C

15

CH₃