DE1768890B2 - Verfahren zur herstellung von 4-fluor- 3-nitroanilin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 4-fluor- 3-nitroanilinInfo
- Publication number
- DE1768890B2 DE1768890B2 DE19681768890 DE1768890A DE1768890B2 DE 1768890 B2 DE1768890 B2 DE 1768890B2 DE 19681768890 DE19681768890 DE 19681768890 DE 1768890 A DE1768890 A DE 1768890A DE 1768890 B2 DE1768890 B2 DE 1768890B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fluoroaniline
- fluoro
- nitroaniline
- nitration
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- LLIOADBCFIXIEU-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C([N+]([O-])=O)=C1 LLIOADBCFIXIEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 claims description 3
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100021472 Equilibrative nucleoside transporter 3 Human genes 0.000 description 1
- 101000822041 Homo sapiens Equilibrative nucleoside transporter 3 Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N n-fluoroaniline Chemical compound FNC1=CC=CC=C1 MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Inorganic materials [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Fluor-3-nitroanilin durch Nitrieren von 4-Fluoranilin
in konzentrierter Schwefelsäure mit Salpetersäure oder Nitraten, wobei das Molverhältnis von
p-Fluoranilin zu Salpetersäure ungefähr 1,0:1,10 beträgt.
In Rec. Trav. Chem., 1904,23,237 ist ein Verfahren zur
Nitrierung von p-Fluoranilin beschrieben, bei dem das p-Fluoranilin in einem großen Überschuß etwa 6%
Wasser enthaltender Schwefelsäure aufgelöst und dann durch Zusatz von Nitriersäure nitriert wird. Die
Ausbeuten an 4-Fluor-3-nitroanilin sind niedrig.
In Rec. Trav. Chem., 1916, 35, 131 ist ein Verfahren
beschrieben, dem dem p-Fluoranilin in einem wasserhaltigen hhSCVMedium nitriert wird. Die Aufarbeitung
des Reaktionsproduktes zur Abtrennung von unerwünschten Harzanteilen ist sehr aufwendig. Die
Ausbeuten an 4-Fluor-3-nitroanilin betragen nur ca. 60%.
In Ann., 1957, 610, 143 ist ein Verfahren beschrieben,
bei dem p-Fluoranilin unter Verwendung eines wasserhaltigen Nitriersystems nitriert wird. Mit diesem
Verfahren werden Ausbeuten von nur 10,7% erreicht.
Aus JACS 70, Seite 655 (1948) ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Fluor-3-nitroanilin bekannt, bei dem
4-Fluoranilin mit einem Gemisch aus Schwefelsäure und
Salpetersäure nitriert wird. Das Verfahren hat den Nachteil, daß die Nitrierung bei —5°C vorgenommen
werden muß und das Rohprodukt in relativ niedrigen Ausbeuten anfällt.
Aufgabe der Erfindung war es daher, ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von 4-Fluor-3-nitroanilin
aus p-Fluoranilin zur Verfugung zu stellen, bei dem das gewünschte Produkt in einfacher Weise, in hoher
Ausbeute und in hochreinem Zustand erhalten wird. Das Verfahren soll frei von aufwendigen Verfahrensschritten
zur Aufarbeitung des Reaktionsproduktes sein.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man das p-Fluoranilin unter wasserfreien Bedingungen bei einem
Molverhältnis von ρ Fluoranilin zu Schwefelsäure im Bereich von ungefähr 1 : 5 bis 12 bei einer Temperatur
von 0 bis 15°C nitriert.
Das Molverhältnis von p-Fluoranilin zur Schwefelsäure beträgt beim erfindungsgemäßen Verfahren
vorzugsweise ungefähr 1 : 6,8.
Das Molverhältnis von p-Fluoranilin zur Salpetersäure liegt im Bereich von 1,0: 1,10. Vorteilhaft wird im
Molbereich von 1,0 : 1,03 gearbeitet. Als Nilrierungsmit-
H) tel werden Salpetersäure und Salze der Salpetersäure,
insbesondere die Alkalimetallsalze, wie Kalium- "der Natriumnitrat, verwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur durchge-
i) führt. Geeignet ist der Temperaturbereich von 0 bis
15°C, wobei eine Temperatur im Bereich von ungefähr 3
bis 10°C bevorzugt ist.
Das rohe Reaktionsprodukt der Nitrierung wird vorzugsweise in kalier verdünnter Salzsäure gelöst und
2i) die Lösung filtriert. Die harzartigen Reaktionsnebenprodukte
sind in verdünnter Salzsäure unlöslich. Aus dem Filtrat wird das 4-Fluor-3-nitroanilin ausgefällt,
indem man das Filtrat alkalisch macht. Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte kann mit 3- bis 15°/oiger,
insbesondere 4- bis 7%iger Salzsäure vorgenommen werden.
Es wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß die Bildung von harzartigen Nebenprodukten bei der
Nitrierung von p-Fluoranilin durch die Anwesenheit
in von Wasser im Nitrierungsgemisch gefördert wird.
Durch Verwendung eines wasserfreien Nitriersystems wird die Bildung von harzartigen Nebenprodukten
drastisch herabgesetzt.
Die Tatsache, daß die Menge an 4-Fluor-3-nitroanilin, das bei der Nitrierung von p-Fluoranilin mit einem
Gemisch aus Schwefelsäure und Salpetersäure gebildet wird, eine Funktion der Wassermenge im Nitrierungsgemisch
ist,.wird durch den folgenden Vergleichsversuch gezeigt. Hierbei werden zwei Nitrierungsreaktionen
von p-Fluoranilin mit einem Nitrierungsmittel, welches eine Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure
enthält, durchgeführt. Die Reaktions- und Aufarbeitungsbedingungen waren bis auf den Wassergehalt
des Nitriergemisches identisch.
Es wurde wie folgt gearbeitet:
In jedem Falle wurde p-Fluoranilin in Schwefelsäure aufgelöst, und dann tropfenweise während einer Stunde
eine Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure hinzugegeben. Zur Vervollständigung der Umsetzung
so wurde die Reaktionszeit um 1 Stunde verlängert. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde bei ungefähr
0 bis 2°C gehalten. Das Rohprodukt wurde in jedem Falle mit siedendem Wasser, und zwar 100 ml
Wasser pro 3,4 g Rohprodukt, gereinigt. Vor der endgültigen Filtration wurden die jeweiligen Kristallbreie
über Nacht in einem Kühlschrank stehengelassen. In der folgenden Tabelle sind die Zusammensetzung
der Nitriergemische und die Ausbeute angegeben.
| I | Versuchs-Nr. | Nitriergemisch | H2SO4 | HNO3 | Vo H2O | Ausbeute % der |
| Theorie | ||||||
| [ | p-Fluoroanilin | |||||
| . | 220Og (100%) | 81,3 g (100%) | — | 4-Fluoro-3-nitro- | ||
| 2200 g (95.5%) | 81,3 κ (100%) in Form | 4,5 | anilin | |||
| 1 | 1 | 139 g | von 91J6 g 88,8%iger HNCb | 61,5 | ||
| 2 | 139 g | 46,0 | ||||
Die Ausbeuten zeigen, daß der erfindungsgemälle Versuch 1 dem Versuch 2, der Wasser im Reaktionsgemisch.enthält,
überlegen ist.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele naher erläutert.
Zu einer Lösung von 139 g p-Fluoranilin in 834 g
100%iger H2SO4 wird langsam bei 8 bis I(TC eine
Mischung aus 81,3 g 100%iger HNO) in 489 g 100%iger H)SO4 zugegeben. Eine Stunde danach wird das
Gemisch auf 100 g Eis gegossen und die resultierende Lösung mit 2300 ml konzentriertem wässerigem Ammoniak
alkalisch gemacht. Nach dem Abkühlen auf ungefähr 5°C wird das orangefarbene Rohprodukt
abfiltriert, scharf abgesaugt und mit 600 ml Wasser und 120 ml konzentrierter HCI bei Raumtemperatur gerührt.
Der unlösliche dunkelbraune Feststoff (Harz) wird abfiltriert, das Filtrat wird mit 82 g festem
Natriumcarbonat alkalisch gemacht, und der Feststoff wird abfiltriert und im Vakuum bei 60 bis 700C oder in
Luft getrocknet.
Ausbeute: 143 g, hellbraune Kristalle ( = 73% der Theorie); Fp. 95 bis 96°C.
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt. Das ι« rohe Produkt betrug nach dem Trocknen 174 g ( = 89%
der Theorie, Fp. 88 bis 89°C). Das Produkt wurde mit 270 ml 15%iger Salzsäure in einem Porzellanmörser
gemahlen. Es wurden 6,0 g unlösliches Harz abfiltriert. Das Filtrat wurde mit konzentriertem wässerigem
ι i Ammoniak alkalisch gemacht, die ausgefallenen Kristalle wurden abfiltriert und an der Luft getrocknet.
Ausbeute: 152,5 g, rotbraune Kristalle ( = 78,2% der Theorie); Fp. 94 bis 95°C.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Fluor-3-nitroanilin
durch Nitrieren von 4-Fluoranilin in konzentrierter Schwefelsäure mit Salpetersäure
oder Nitraten, wobei das Molverhältnis von p-Fluoranilin zu Salpetersäure ungefähr 1,0:1,10
beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man das p-Fluoranilin unter wasserfreien Bedingungen
bei einem Molverhältnis von p-Fluoranilin zu Schwefelsäure im Bereich von ungefähr 1:5 bis
1 : 12 bei einer Temperatur von Null bis I5°C nitriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 3 bis 100C nitriert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US68375867A | 1967-11-02 | 1967-11-02 | |
| US72593668A | 1968-05-01 | 1968-05-01 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768890A1 DE1768890A1 (de) | 1972-01-13 |
| DE1768890B2 true DE1768890B2 (de) | 1978-02-16 |
| DE1768890C3 DE1768890C3 (de) | 1978-10-12 |
Family
ID=27103186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1768890A Expired DE1768890C3 (de) | 1967-11-02 | 1968-07-10 | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluor-3-nitroanilin |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3586719A (de) |
| BE (1) | BE719109A (de) |
| CH (1) | CH496650A (de) |
| DE (1) | DE1768890C3 (de) |
| ES (1) | ES356613A1 (de) |
| FR (1) | FR1584084A (de) |
| GB (1) | GB1187534A (de) |
| IE (1) | IE32184B1 (de) |
| IT (1) | IT954026B (de) |
| NL (1) | NL161739C (de) |
| SE (1) | SE356040B (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4006185A (en) * | 1973-07-23 | 1977-02-01 | Olin Corporation | 5-Substituted-2-fluoroanilines |
| US3965183A (en) * | 1975-07-14 | 1976-06-22 | Olin Corporation | Preparation of p-fluoro-m-phenylenediamine |
| US5186717A (en) * | 1981-01-14 | 1993-02-16 | L'oreal | Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro-ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho-phenylenediamines used therein |
| IT1190440B (it) * | 1985-12-18 | 1988-02-16 | Finchimica Spa | Procedimento migliorato per la purificazione della trifluralina |
-
1968
- 1968-05-01 US US725936A patent/US3586719A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-07-02 IE IE789/68A patent/IE32184B1/xx unknown
- 1968-07-03 GB GB31824/68A patent/GB1187534A/en not_active Expired
- 1968-07-10 DE DE1768890A patent/DE1768890C3/de not_active Expired
- 1968-07-15 CH CH1051768A patent/CH496650A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-07-26 IT IT38725/68A patent/IT954026B/it active
- 1968-08-02 FR FR1584084D patent/FR1584084A/fr not_active Expired
- 1968-08-02 NL NL6811069.A patent/NL161739C/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-08-06 BE BE719109D patent/BE719109A/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-08-09 SE SE10772/68A patent/SE356040B/xx unknown
-
1969
- 1969-07-29 ES ES356613A patent/ES356613A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE719109A (de) | 1969-02-06 |
| SE356040B (de) | 1973-05-14 |
| DE1768890C3 (de) | 1978-10-12 |
| GB1187534A (en) | 1970-04-08 |
| FR1584084A (de) | 1969-12-12 |
| ES356613A1 (es) | 1970-02-01 |
| CH496650A (de) | 1970-09-30 |
| DE1768890A1 (de) | 1972-01-13 |
| NL161739B (nl) | 1979-10-15 |
| IE32184B1 (en) | 1973-05-02 |
| NL161739C (nl) | 1980-03-17 |
| IE32184L (en) | 1969-05-02 |
| US3586719A (en) | 1971-06-22 |
| NL6811069A (de) | 1969-05-06 |
| IT954026B (it) | 1973-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1768890C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluor-3-nitroanilin | |
| DE1593472C3 (de) | ||
| DE2131561B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dinitrobenzotrifluoriden | |
| DE1290148B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dinitrodiphenylaether | |
| DE922649C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung des bei der Nitrierung von Cyclohexan anfallenden Reaktionsgemisches | |
| DE2435167C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Guanidincarbonat aus verdünnten, wäßrigen Lösungen | |
| DE2745782C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidin | |
| DE2527157C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Formylchinoxalin-N↑1↑,N↑4↑-dioxyddimethylacetal | |
| DE2226405A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-nitro4-amino-toluol | |
| DE938843C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen aus Dicyandiamid und Ammonsalzen | |
| DE2103360C (de) | ||
| DE2247347C3 (de) | Verfahren zur herstellung von reiner 1-amino-4-nitroanthrachinon- 2-carbonsaeure | |
| AT71163B (de) | Verfahren zur Darstellung von Β-Aminoanthrachinon. | |
| DE1470163C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3Äthylenbis-(tetrahydro-4,6-dimethyl-2Hl,3,5-thiadiazin-2-thion) | |
| DE1146869B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dimethylformamid | |
| DE1620334C (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem 2,4,7-Triamino-6-phenylpteridin. Ausscheidung aus: 1217388 | |
| DE901648C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Nicotinsaeure aus Reaktionsgemischen | |
| DE2024805C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-chlorpyrazin | |
| DE2806038C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidin | |
| DE825254C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanidin-Verbindungen | |
| DE1768217B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylammonium-N-cyclohexylsulfamat | |
| CH526484A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinonen | |
| DE3902239A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-nitro-4-trifluormethyl-anilin | |
| DE2738709A1 (de) | Verfahren zur herstellung von amidosulfonsaeure | |
| DE1009167B (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallisiertem, hochprozentigem Hydroxylammoniumchlorid aus hydroxylaminhaltigen Loesungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |