DE1768200C - 3,4-Methylendioxybenzyl-biguanide und deren pharmakologisch nicht giftige Salze - Google Patents
3,4-Methylendioxybenzyl-biguanide und deren pharmakologisch nicht giftige SalzeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft 3,4-Methylendioxybenzylbiguanidö
der allgemeinen Formel
Ii ii
R1 NH NH
in der R1 und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
bedeuten, und deren pharmakologisch nicht giftige Salze.
Diese Verbindungen besitzen eine hypoglykämische Wirkung und verringern wirksam den Glukosegehalt
im Blut von Säugetieren. Es ist zwar bekannt, daß bestimmte Biguanidverbindungen, wie die aus »Archiv
für Experimentelle Pathologie und Pharmacologie«, 142 (1929), S. 290, und aus der britischen Patentschrift
852.584 bekannten Stoffe antidiabetische Eigenschaften besitzen, jedoch weisen die neuen Verbindungen
eine stärkere hypuglykämische Wirksamkeit auf als die bekannten Biguanidverbindungen, und außerdem
besitzen sie eine Regulierungswirkung Für den Lipoidstoffwechsel.
In Verglcichsversuchen wurde die glykämische
Wirksamkeit einiger der neuen Stoffe gegenüber dem
bekannten, gut wirksamen 1,1 - Dimethyl - biguanidchlorhydrat mit gleicher Wirkungsrichtung geprüft.
Die Versuche wurden in der Weise durchgeführt, daß die zu untersuchenden Verbindungen Meerschweinchen
subkutan verabreicht und dann die Glykämie bestimmt wurde. Die glykämischen Dosen wurden
auf dem Autoanalysator »Technikon« in der entsprechend angewandten Technik von Hoffmann bestimmt.
Der Ausdruck DA5q stellt hierbei die mittlere
aktive Dosis dar, d.h. diejenige Dosis in mg/Pro-
dukt pro kg/Tier, welche eine 50%ige Verminderung der Glykämie hervorruft. Die akute Toxizität wurde
bei der Maus durch intraperitoneale Verabreichung bestimmt. Der therapeutische Index stellt das Verhältnis
von mittlerer toxischer Dosis zu mittlerer aktiver Dosis dar.
In der nachstehenden Tabelle sind die hierbei erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt.
Geprüfte Verbindung
Toxizität DL50
mg/kg Maus, i. p.
mg/kg Maus, i. p.
Wirksame Dosis DA50
mg/kg Meerschweinchen, s. c.
Therapeutischer Index
DL50
DA50
DA50
Beispiel 1 (Hydrochlorid)
Beispiel 2 (Hydrochlorid)
Beispiel 3 (Hydrochlorid)
1,1-Dimethylbiguanidchlorhydrat (bekannt)
Aus den gefundenen Werten ist ersichtlich, daß die geprüften, neuen Verbindungen der Beispiele 1 bis 3
eine bedeutend bessere Wirksamkeit besitzen.
Ferner wurde bei Versuchen an Meerschweinchen auf Glykämie nach subkutaner und oraler Verabreichung
festgestellt, daß die aktive Mindestdosis der neuen Verbindungen zwischen 10 und 20 mg/kg bei
subkutaner Verabreichung und zwischen 25 und 40 mg/kg bei oraler Verabreichung schwankt. Die
Dosis, die eine 50%ige Verringerung der Glykämie hervorruft, beträgt 30 bis 40 mg/kg subkutan und 60
bis 80 mg/kg peroral. Weiterhin ist die Wirkungsdauer der neuen Verbindungen besonders lang, und die Erniedrigung
der Glykämie erreicht ihr Maximum 5 bis 6 Stunden nach der peroralen Verabreichung und behält
diese 8 bis 10 Stunden lang bei. Außerdem wurde eine interessante Wirksamkeit der neuen Verbindungen
auf den Lipoidstoffwechsel beobachtet. Bei Verabreichung einer Dosis von 50 bis 100 mg/kg pro
Tag während 10 Tagen bei der Ratte wurde eine Verhinderung der Gewichtsaufnahme bis zu 50% in bezug
auf die nicht behandelten Vergleichstiere hervorgerufen. Gleichzeitig konnte eine Signifikante Verringerung
des Epididymisfettes bei den behandelten Tieren um 25 bis 33% festgestellt werden, was die
Wirksamkeit der neuen Verbindungen auf die Reservelipoide zeigt.
Die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel können zur Diabetesbehandlung beim
Menschen, vorzugsweise durch bukale Verabreichung verwendet werden. Sie können zusammen mit geeigneten
pharmazeutischen Trägern verwendet werden.
Die 3,4-Methylendioxybenzyl-biguanide der oben
angegebenen allgemeinen Formel und deren pharma-200
140
150
450
140
150
450
165
6,66
2,80
3,75
2,72
2,80
3,75
2,72
kologisch nicht giftige Salze werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt. Beispielsweise wird
das Hydrochlorid eines Amins der allgemeinen Formel
CH2 — N — H
R1
R1
in der R1 die obige Bedeutung besitzt, mit einem
Dicyandiamid der allgemeinen Formel
N = C- NH-C — NHR2
Il
NH
in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt,
kondensiert und aus der Reaktiönsmischung das betreffende Biguanidhydrochlorid erhalten.
Für die überführung der Basen der oben angegebenen allgemeinen Formel in Salze eignen sich z. B.
Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure sowie Essigsäure,
Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronsäure, Benzoesäure,
Salicylsäure und Methansulfonsäure.
Beispiel la
N1 -(3,4-Methylendioxybenzyl)-biguanidhydrochlorid
N1 -(3,4-Methylendioxybenzyl)-biguanidhydrochlorid
Eine Mischung aus 56 Gewichtsteilen Piperonylaminhydrochlcrid und 25 Gewichtsteilen Dicyandiamid
wird in einem ölbad allmählich unter Rühren
auf 150 bis 1600C erhitzt und etwa 1 Stunde auf dieser
Temperatur gehalten und danach abkühlen gelassen. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird dann mit
300 Teilen Isopropanol zum Sieden erhitzt und hierauf abkühlen gelassen. Das ausgefallene kristalline
Produkt wird abfiltriert und aus Isopropanol umkristallisiert: Es werden 15 Gewichtsteile Nt-(3,4-Methylendioxybenzyl)-biguanidhydrochlorid
vom F. 172 bis 173° C erhalten.
N^ß^Methylendioxybenzyty-biguanid
10 Teile des vorstehend erhaltenen Chlorhydrats
von N^ß^-Methylendioxybenzy'J-biguanid werden
in 175 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird durch
Zugabe von 30 ml 2 η-Natronlauge alkalisch gestellt.
Hierbei schieden sich 7,3 Teile Nr(3,4-Methylen-
dioxybenzyl)-biguanid vom F. 140° C (Wasser) aus.
Gemäß Beispiel 1 a wird, ausgehend von N-Methylpiperonylaminhydrochlorid
und Dicyandiamid, das N1 - Methyl - N1 - (3,4 - methylendioxybenzyl) - biguanidhydrochlorid
vom F. 199 bis 201° C (umkristallisiert aus Äthylalkohol) erhalten. Die Ausbeute
beträgt 50% der Theorie.
B e i s ρ j e 1 3
Gemäß Beispiel 1 a wird, ausgehend von Piperonylaminhydrochlorid
und N-Methyl-dicyandiamid, das N1 - (3,4 - Methylendioxybenzyl) - N5 - methylbiguanidhydrochlorid
vom F. 190 bis 195° C (umkristallisiert aus Äthylalkohol) erhalten. Die Ausbeute beträgt
10% der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:3,4-Methylendioxybenzyl-biguanide der allgemeinen FormelR1 NH NHin der R1 und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, und deren pharmakologisch nicht giftige Salze.
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