DE1620569A1 - Verfahren zur Herstellung von Lactam - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von LactamInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
MÖNCHEN HAMBURG
telefon; 555476 8000 MÖNCHEN 15,11. Oktober 1966
TELEGRAMME: KARPATENT ' NUSSBAUMSTRASSE 10
Toyo Rayon Kabushiki Kaiaha
Tokyo (Japan)
Yerfahren zur Herstellung von Lactam.
Die Erfindung "bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Lactam, bei welchem man Cycloalkan einer
photochemischen Reaktion in Gegenwart eines Ohloratome enthaltenden Mtrosierungsmittels unter Bestrahlung mit
Licht unterwirft und das erhaltene Oycloalkanönoximhydrochlorid
der Beckmann'sehen Umlagerung unterwirft. Die
Beckmann'sehe Umlagerung des Gyoloalkanonoximhydroehlorids ·
wird dabei in Gegenwart einer Säure oder eines Säurechlorids, beispielsweise Schwefelsäure, ausgeführt.
Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein .Verfahren
zur Herstellung vonßjhLaurinsäurelactam, bei welchem
man die durch die Photonitrosierung von Oyclododeoan
in Gegenwart eines Ohlor enthaltenden Sitrosierungemittels
erhaltene ölähnliche Ausfällung von Gyolododekanonoximhydrochlorid
der Beckmann1sehen Umlagerung in Gegenwart einer
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IOIU9OS
Säure oder eines Säurechlorids unterwirft.
Gemäß der bisher bekannten Arbeitsweise zur Herstellung von Cyolododeoanonoximhydrochlorid wird Oyclododeoan der
Wirkung versoniedener Nitrosierungsmittel, während es in
einem inerten, an der Reaktion nicht teilnehmenden Lösungsmittel, beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Benzol od.dgl.
gelöst ist, unter Bestrahlungsbedingungen unterworfen»
Bei dieser bekannten Arbeitsweise löst sich jedoch das gebildete Oyclododeoanonoximhydrochlorid in beachtlichen
Mengen in der Reaktionsflüssigkeit oder schwimmt darin. Die kontinuierliche Entfernung und rechtzeitige Abtrennung
aus dem Reaktionssystem ist daher schwierig. Ein zusätzlicher ""achteil besteht darin, daß das Cyclododecanonoximhydrochlorid
entweder auskristallisiert und sich abscheidet, oder, sogar wenn es im ölähnlichen Zustand abgetrennt wird,
unverzüglich kristallisiert und an der Wand des Reaktionsgefäßes anhaftet, wodurch nicht nur seine Entfernung aus
dem Reaktionssystem schwierig wird, sondern auch der Durchgang des Lichtes verhindert wird, da es im lichtdurchlässigen
Teil des Reaktionsgefäßes anhaftet.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Verfahrens zur technisch vorteilhaften und zweckmäßigen
Herstellung von Lactam, bei welchem die vorstehend betohrlebe ne η Nachteile des gebräuchlichen Verfahrene überwunden
werden.
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BAD ORIGINAL
162056S
Das Verfahren ^emäß der Erfindung 'ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die durch Photonitrosierung von Gyclododecanon
in Gegenwart eines Qyeloalkans mit einer Ringstruktür
von nicht mehr als 8 Gliedern gebildete ölartige Abscheidung der Beckmann'sehen Umlagerung unterwirft und
danach die Reaktionsmasse ohne Neutralisation mit Wasser verdünnt unditf-Laurinsäurelactara abtrennt.
Als. Oycloalkane mit einer Hingstruktur von nicht »ehr
als 8 Gliedern können Cyclopentan, Gyelohexan, ßycloheptan
oder Oyclooctan verwendet werden»
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung nimmt das Cycloalkan
mit einer Ringstruktur von nicht mehr als 8 Gliedern
im Unterschied zu den bisher verwendeten inerten Heaktionslösungsmitteln
nicht nur selbst als Beaktionskomponente an der Umsetzung teil,. sondern dient auch gleichseitig als
Lösungsmittel, Dabei wird das mit des Gycloalkan gemischte
und darin gelöste öyclododecan der Einwirkung eines Nitrosierungsiaittels unter Bestrahlungsbedingungen unterworfen,
wobei eine Mischung aus Cyclododecanonoximhydrochlorid
und Gycloalkanonoxinahydrochlorid als ölähnliche
Ausfällung erhalten wird,
Mit dieser ölähnlichen Ausfällung kann dann die Beckmann
'sehe umlagerung direkt in Gegenwart einer Säure oder
eines Säurechiorids, beispielsweise Schwefelsäure, ausgeführt
werden, wobei eine Mischung ausitf-iaurinlaetarn und dem
entsprechenden Lactam des vorstehend genannten Gycloalkans
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162056S
mit einer Ringstruktur von nicht mehr als 8 Gliedern erhalten wird. Bei Verdünnung dieser Mischung mit einer entsprechenden
Wassermenge scheidet sichiiJ-Laurinlactam in
weißen fCristallen ab. Nach diesem Verfahren gemäß der
Erfindung kann </)-laurinsäurelactam in technisch vorteilhafter
Weise hergestellt werden, ohne daß eine vorherige gesonderte isolierung von Cyclododecanonoximhydrochlorid
erforderlich ist.
Gemäß der Erfindung wird die Beckmann'sehe Umlagerung
in Gegenwart einer Säure oder eines Säurechlorids ohne Abtrennung der als Nitrosierungsprodukt erhaltenen Mischung
aus Cyclododecanonoximhydrochlorid und .dem entsprechenden Oximhydrochlorid des Cycloalkans mit einer Ringstruktur
von nicht mehr als 8 Gliedern ausgeführt. Hierbei wird eine Mischung der entsprechenden Lactame der beiden Oxime
leicht erhalten. Bei Einbringen dieser Lactammischung in Wasser scheidet sich6U-laurin säurelactam leicht ab. Als
Säure oder Säurechloride können Schwefelsäure oder rauchende
Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Phosphorpentachlorid od. dgl. verwendet werden. Zweckmäßigerweise wird eine Reaktionstemperatur
im Bereich von 90° - 15O0C angewendet, wobei
eine Temperatur zwischen 110° und 120° besonders bevorzugt
ist.
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Da das molare Verhältnis der beiden bei der Photonitrosierungsreaktion
entstehenden Oximhydrochloride dem Gewichtsverhältnis des in der Heaktionsflüssigkeit
gemischten Cyclododecane und Cyeloalkans mit einer Ringstruktur mit nicht mehr als 8 Gliedern praktisch äquivalent
ist, kann durch zweckmäßige Veränderung des Verhältnisses von Oyclododecan und Gycloalkan, welche zusammen
vorliegen, £)-Laurin Iac tarn sowie das andere Lactam in
der gewünschten menge erhalten werden«
Ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit einem innendurchmesser
von 8,0 cm und einer Höhe von 25 om^ das mit
einem* mit Ventil versehenen Auslaß am Böden ausgestattet
ist, wurde mit einer Mischung von 275 g Oyelododecari gelöst
in 550 g Öyclöhexan beschickt. Hierein wurde eine lichtquelle
$ bestehend aus einer $ stäbförmigen HöehdfüGk-Queelrsilberlämpe
von 270 Wj eingetaucht § die in ein mit
einem Mantel für Kühlwasser ausgestattetes Glasrohr mit
einem offenen Ende eingesetzt war« Sobald die Qüecksilberlampe
eingeschaltet war, wurde ein Gasgemisch aus liitrösylchlorid
und Chlorwasserstoff bei Geschwindigkeiteh von 140
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com/Min, bzw. 480 ccm/Min. unten in die Reaktionsflüssigkeit
eingeblasen, die auf einer Temperatur γοη 12° C gehalten
war. Nach einer Reaktionszeit von 4 Stdn. wurden 120,0 g einer ölähnlichen Substanz erhalten. Dieses ölähnliche
Produkt wurde unter gutem Rühren allmählich in 30 g einer auf 115 - 120° C erhitzten 100%igen Schwefelsäure
eingeleitet, während gleichzeitig 75 g 100 #ige
Schwefelsäure zugeschüttet wurden.
Obwohl das Ausmaß der Einführung so eingestellt war, daß die obere Temperatur aufrechterhalten wurde, kann
nötigenfalls zweckmäßig gekühlt oder erhitzt werden. Wenn das sich ergebende Produkt auf 300 g Eis geschüttet wurde,
wurde Zi/-Laurinsäure lactam in Form weißer -kristalle abgetrennt.
Diese wurden durch Absaugen abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Auf diese Weise wurden 33,0 g Q-Laurinsäurelactam
mit einem Schmelzpunkt von 150 - 151 G erhalten.
Wenn demgegenüber das Fiitrat mit konzentriertem
Ammoniakwasser auf einen pH-Wert von 6,0 eingestellt wurde,
wurde ein^-Gapröiäctam enthaltendes Produkt, das sich
in der oberen Schicht abgetrennt hat j erhalten« Dann wurde
durch Extraktion der unteren Schicht, beispielsweise mit
Chloroformj eine zusätzliche Menge an C-Oaprölactam er- '
halten* Diese wurde zu der erstehen gegeben und dann wurden
durch Vältüumdestilätion 39*0 g Q/-Gaprolaetam mit einem
Schmelzpunkt von 67 - 680G erhalten.
009818/1834 BAD
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Lactam, bei welchem man Cycloalkan einer phtocheaiöchen Reaktion in Gegenwart eines Chloratom· enthaltenden Nitrosierungsmittels unter Bestrahlung mit Licht unterwirft und das erhaltene Cycloalkanoxinhydrochlorid der Beckmann'sehen Umlagerung unterwirft, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Photonitrosierung vonCyclododecanon in Gegenwart eines Cycloalkansv»it einer Ringstruktur von niht mehr als 8 Gliedern gebildete ölartige Abscheidung der Beckmann'sehen UmIa-gerung unterwirft und danach die Reaktionsmasse ohne Neutralisation mit Wasser verdünnt und ^-LaurinsÄurelactam abtrennt«009818/1836
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |