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DE1695757B2 - Pyridinmethanolcarbamate und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Pyridinmethanolcarbamate und verfahren zu deren herstellung

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DE1695757B2
DE1695757B2 DE1967S0111140 DES0111140A DE1695757B2 DE 1695757 B2 DE1695757 B2 DE 1695757B2 DE 1967S0111140 DE1967S0111140 DE 1967S0111140 DE S0111140 A DES0111140 A DE S0111140A DE 1695757 B2 DE1695757 B2 DE 1695757B2
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carbamates
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reaction
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DE1967S0111140
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DE1695757A1 (de
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Anmelder Gleich
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Shimamoto, Takio, Tokio; Ishikawa, Masayuki; Ishikawa, Hisako; Matsudo; Shimamoto, Tatsuo; Inoue, Michiro; Tokio; (Japan)
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Publication date
Application filed by Shimamoto, Takio, Tokio; Ishikawa, Masayuki; Ishikawa, Hisako; Matsudo; Shimamoto, Tatsuo; Inoue, Michiro; Tokio; (Japan) filed Critical Shimamoto, Takio, Tokio; Ishikawa, Masayuki; Ishikawa, Hisako; Matsudo; Shimamoto, Tatsuo; Inoue, Michiro; Tokio; (Japan)
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Description

R1
N— CO — OCH,
(D
R2
in der R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgnippe bedeuten und gleich oder verschieden sein können und R3 eine Hydroxyl-, Amino-, Methylamino- oder Äthoxygruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
CO-R3
HOCH,
(H)
35
in der R3 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Methylisocyanat umsetzt oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel II in einen Phenyloxyameisensäureester der allgemeinen Formel III
COR3
R4O-COCH2
O
(ΠΙ)
45
überführt, in der R3 die vorstehend angegebene Bedeutung hat und R4 eine Phenylgmppe bedeutet, die durch ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe substituiert sein kann, und den Phenyloxyameisensäureester dann mit Ammoniak oder einem Amin der allgemeinen Formel IV
NHR1R2
60
(IV)
in der R' und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
CO-R3
N—CO —OCH2
in der R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten und gleich oder verschieden sein können und R3 eine Hydroxyl-, Amino-, Methylamino- oder Äthoxygruppe bedeutet, sowie auf Verfahren zu deren Herstellung.
Die erfindungsgemäßen Pyridinmethanolcarbamate der allgemeinen Formel I sind zur Behandlung von Enzündungskrankheiten, einschließlich rheumatischer Erkrankungen, wie Gelenkrheumatismus und rheumatoider Arthritis, geeignet
Die erfindungsgemäßen Pyridinmethanolcarbamate werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
CO-R3
(II)
HOCH2
in der R3 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Methylisocyanat umsetzt, oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel II in einen Phenyloxyameisensäureester der allgemeinen Formel III
COR3
(HI)
R4O-COCH2
O
überführt, in der R3 die vorstehend angegebene Bedeutung hat und R4 eine Phenylgmppe bedeutet, die durch ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe substituiert sein kann, und den Phenyloxyameisensäureester dann mit Ammoniak oder einem Amin der allgemeinen Formel IV
NHR1R2
(IV)
in der R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Bei der Verfahrensweise a) wird eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Mol oder einem Überschuß, insbesondere zwischen 1,5 und 2 Mol, des Methylisocyanats in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel zur Umsetzung gebracht. Geeignete Lösungsoder Verdünnungsmittel sind inaktive Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Acetonitril, Chloroform, Tetrahydrofuran oder Pyridin. Die Reaktion wird
vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 1500C, insbesondere unterhalb 1000C, durchgeführt Sofern erforderlich, kann ein Katalysator, beispielsweise ein tertiäres Amin, wie Trimethylamin oder Triäthylamin, ein N-Alkylpiperidin oder Pyridin, bei der Reaktion zur Anwendung gelangen. Anstelle des Methylisocyanats können Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen in ein solches umgewandelt werden können, Anwendung finden, und erforderlichenfalls kann auch ein Katalysator zur in-situ-Bildung des Methylisocyanats zugegeben werden.
Bei der Ausführungsform der Verfahrensweise b) wird eine Verbindung der allgemeinen Formel II nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung mit einem Phenylchlorformiat, zu einem Phenyloxyameisensäureester umgewandelt, und der durch die allgemeine Formel IJI wiedtrgegebene Phenyl&xyameisensäureester wird mit Ammoniak oder einem Amin der allgemeinen Formel IV bei einer Temperatur zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise etwa bei Raumtemperatur, umgesetzt Die Umsetzung kann durch das nachstehende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
COR3
R4O-COCH2
(III)
COR3
+ NHR1R2
(IV)
(D
► R2R1NCOCH2
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel können Methanol, Äthanol und andere niedermolekulare Alkohole verwendet werden. Eine Anwesenheit von Wasser stört die Reaktion nicht. Wenn R3 eine Äthoxygruppe bedeutet, so ist es zweckmäßig, erstens die Konzentration von Ammoniak oder dem Amin in dem Reaktionsgemisch unterhalb 10%, insbesondere unter 5%, zu halten, zweitens zwischen 1 und 3 Mol Ammoniak oder Amin anzuwenden, und drittens die Reaktion bei niedriger Temperatur (zwischen 0 und 500C), insbesondere bei etwa Raumtemperatur, durchzuführen. Hierdurch kann die Bildung von unerwünschten Amiden vermieden werden.
Die Verbindung der allgemeinen Formel III kann aus 6-Oxymethylnicotinsäure (vgl. J. Chem. Soc. 1963, S. 1841) durch Umsetzung mit einem Phenylchlorformiat hergestellt werden. Die Phenylgruppe kann einen Substituenten tragen, z. B. ein Chlor- oder Bromatom. Als Beispiele seien Phenylchlorformiat, p-Chlorphenylchlorformiat und p-Bromphenylchlorformiat genannt.
Die so erhaltenen Endprodukte können nach herkömmlichen Arbeitsweisen, wie nachstehend beschrieben, abgetrennt und gereinigt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert, worin die angegebenen Teile auf Gewicht bezogen sind, falls nichts anderes angegeben ist
In den Beispielen stehen »Gewichtsteile« zu » VoIumenteiien« wie g zu ml in Beziehung.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 1,5 Teilen 6-Oxymethylnicotinamid in 30 Volumenteilen Pyridin wurden 7,2 Volumenteile Methylisocyanat zugegeben. Die Lösung wurde 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen und dann 2 Stunden bei verringertem Druck abdestilliert und der sich ergebende Rückstand wurde aus Wasser umkristallisiert Es wurden 1,7 Teile 6-Oxymethylnicotinamid-N-methylcarbamat mit einem Schmelzpunkt von 182-183°C erhalten.
Elementaranalyse (%):
Berechnet^ 51,67, H 530, N 20,09;
gefunden: C 51,53, H 5,32, N 19,86.
CONH2
35 CH3HNCOCH2
O
Beispiele 2 und 3
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 wurden die folgenden Produkte aus den nachstehend aufgeführten Ausgangsverbindungen und Methylisocyanat in ähnlichen Ausbeuten erhalten:
Beispiel 2
Ausgangsverbindung:
6-Oxymethylnicotinsäure-N-methylamid
Produkt:
40
CONHCH3
CH3HNCOCH2
O
Schmelzpunkt:
175-177°C (aus Ä'.hylacetat)
Beispiel 3
Ausgangsverbindung:
6-Oxymethylnicotinsäure
Produkt:
6-Oxymethylnicotinsäure-N-methyicarbamat
COOH
CH3HNCOCH2
O
Schmelzpunkt;
193-195°C(aus Methanol)
Beispiel 4
Zu 2 Teilen 2-Oxymethyl-5-carbäthoxypyridin-phenoxyformiat wurde eins Lösung von Monomethylamin in Methanol, die aus 4 Volumeilteilen 30%igem wäßrigen Monomethylamin und 100 Volumenteilen Methanol hergestellt worden war, zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Dann wurde das Gemisch unter verringertem Druck konzentriert, mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert Der Ätherextrakt wurde aus Äther-Hexan umkristallisiert, wobei 1 Gewichtsteil Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 74—75° C erhalten wurde. Das Produkt hatte die nachstehende Formel. ι s
COOC2H5
CH3HNCOCH2
O
Elementaranalyse: %:
Berechnet^ 55,16, H 5,99, N 11,58;
gefunden: C 55,45, H 5,92, N 11,58.
Das als Ausgangsverbindung verwendete 2-Oxymethyl-5-carbäthoxypyridin-phenoxyformiat wurde in der nachstehenden Weise hergestellt:
Zu einer Lösung von 2 Teilen 2-Oxymethyl-5-carbäthoxypyridin wurde unter Kühlen und Rühren ein Gemisch von 4,3 Teilen Phenylchlorformiat und 30 Volumenteilen Dioxan zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen und dann wurden 2 Volumenteile Pyridin zugefügt. Die organischen Lösungsmittel wurden unter verringertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde mit Wasser versetzt und dann mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde aus Äther-Hexan umkristallisiert, wobei 2,8 Gewichtsteile Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 61—63°C erhalten wurden. Das Produkt hatte die folgende Formel:
COOC2H5
H5C6OCOCH2
O
55
Beispiel 5
Zu einer Lösung von einem Volumenteil 28%igem wäßrigen Ammoniak in 10 Volumenteilen Methanol wurde ein Teil 2-Oxymethyl-5-carbäthoxypyridin-pbromphenoxyformiat zugegeben und das Gemisch wurde 3 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Gemisch wurde unter verringertem Druck konzentriert, mit Wasser verdünnt und der sich ergebende Niederschlag wurde filtriert. Der Niederschlag wurde aus Methanol umkristallisiert, wobei 0,4 Teile 2-Oxymethyl-5-carbäthoxypyidin-carbamat mit einem Schmelzpunkt von 165—166° C erhalten wurden.
Elementaranalyse: %:
Berechnet^ 53,43, H 5,43, N 12,25;
gefunden: C 53,57, H 5,39, N 12,50.
Die Ausgangsverbindung, d. h p-Bromphenoxyformiat, wurde in ähnlicher Weise wie im Beispiel 4 hergestellt, mit der Ausnahme, aaß eine äquimolare Menge an p-Bromphenylchlorformiat verwendet wurde. Das 2-Oxymethyl-5-carbäthoxypyΓidin-p-bΓomphenoxyformiat schmolz bei 69—70° C.
Beispiel 6
Zu einer Lösung von 6 Volumenteilen 40%igen wäßrigen Dimethylamin in 100 Volumenteilen Methanol wurden 8 Teile 2-Oxymethyl-5-carbäthoxypyridin-pbromphenoxyformiat zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen und dann wurde das Lösungsmittel unter verringertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde in Äther gelöst, die Lösung wurde mit einer 5%igen Natronlauge gewaschen und der Äther wurde abdestilliert. Der ölige Rückstand wurde unter hohem Vakuum destilliert. Das Destillat wurde als das erwartete 2-Oxymethyl-5-carbäthoxypyridin-N,N-dimethylcarbamat durch das IR-Spektrum identifiziert. Das IR-Spektrum zeigte die folgenden Absorptionsmaxime: kmax 3000, 1720, 1600, 1490, 1450, 1400, 1380, 1350,1300.1180,1120,1070,1020.830 cm -'.
Vergleichsversuch
Zum Nachweis der therapeutischen Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen, wurden diese, mit Vergleichsverbindungen, die nachstehend aufgeführt sind, hinsichtlich des Cholesterinerniedrigungseffektes verglichen.
66 gesunde männliche Kaninchen wurden jeweils mit 150 g je Tag an Pellets mit einem Gehalt von 1% Cholesterin während 15 Wochen gefüttert. Anschließend wurden 3 Kaninchen aus der vorstehenden Gruppe getötet. Die übrigen 63 Kaninchen wurden in 7 gleiche Gruppen unterteilt. Während sämtliche dieser Gruppen mit einer standardisierten Nahrung gefütten wurden, wurden den 6 Gruppen jeweils in einer Tagesdosis von etwa 10 mg je kg eines der nachstehend aufgeführten Carbamatderivate orai verabreicht, während der verbleibenden Gruppe ein Placebopräparat, welches Kartoffelstärke bestand, verabreicht wurde. Nach 6,10 und 20 Wochen wurden jeweils 3 Kaninchen von den 7 Gruppen getötet, und der Gesamtgehalt an Cholesterin in der Arterienwand wurde mittels Gaschromatographie bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt:
1. Der Gesamtcholesteringehalt am Ende der ersten 15 Wochen betrug 53,2 ±9,8 μg/mg Trockengewicht.
2. Der Gesamtcholesterinhalt von den 6 Gruppen ist in der nachstehenden Tabelle aufgeführt. Der Gehalt wird in μg je 1 g getrockneter Arterienwand angegeben. Der Wert stellt einen Mittelwert von 3 Kaninrhpn Hnr
Tiergruppe verabreichtes Carbamat
Placebo
Vergleich
16 95 757 Zeitdauer 8 LD5,,
(Wochen) Cholestcringehall (mg/kg)
6
10
20
6
10
20		 52,3 ± 9,8
40,2 ± 6,5
33,5 ± 6,1		 4,500
40,1 ± 13,2
20,2 ± 8,5
16,3 ± 7,0
CH3HNCOCH2 CH2OCNHCH3
(2,6- Py ridindiolcarbamat)
Verbindung gemäß Chem. Abstr. 65 (1966), Spalte 15 340a—h)
Il
j CH2OCNHCH3 O
Verbindungen gemäß der Erfindung COOC2H5 O
6 42,2 ± 12,0
10 23,0 ± 6,8
20 18,5 ± 3,5
CH3HNCOCH2
H,C O
COOC2H5
NCOCH2
CONH2
CH3HNCOCH2
COOH
Il 6
10
20
10
20
10
20
6
10
20
CH3HNCOCH2 33,0 ± 10,6
18,3 ± 6,2
9,8 ± 3,1
34,2 ± 9,8 18,8 ± 6,0 10,2 ± 3,4
36,2 ± 10,2
20.2 ± 8,0
11.3 ± 3,6
33,2 ± 8,3
18,6 ± 6,0
9,6 ± 3,2
4,300
5,000
5,000
4,500
4.500
Der mit den Verbindungen gemäß der Erfindung erzielbare überlegene Cholesterinemiedrigungseffekt ist aus den vorstehenden Werten ohne weiteres ersichtlich.
709514/460
980

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Pyridinmethanolcarbamate der allgemeinen Formel I Die Erfindung bezieht sich auf Pyridinmethanolcarbamate der allgemeine·) Formel I
CO-R3
DE1967S0111140 1967-02-16 1967-08-01 Pyridinmethanolcarbamate und verfahren zu deren herstellung Granted DE1695757B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP953367 1967-02-16
JP2402867 1967-04-17

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Publication Number Publication Date
DE1695757A1 DE1695757A1 (de) 1971-04-29
DE1695757B2 true DE1695757B2 (de) 1977-04-07

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DE (1) DE1695757B2 (de)
DK (1) DK122076B (de)
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FR (1) FR7332M (de)
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LU (1) LU54788A1 (de)
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GB1200199A (en) 1970-07-29
FR7332M (de) 1969-10-13
NO123947B (de) 1972-02-07
SE329615B (de) 1970-10-19
US3501485A (en) 1970-03-17
DK122076B (da) 1972-01-17
CH509314A (de) 1971-06-30
IE31945B1 (en) 1973-02-21
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CH500979A (de) 1970-12-31
AT277281B (de) 1969-12-29
IE31945L (en) 1968-08-16
NL6709757A (de) 1968-08-19
BE701574A (de) 1968-01-02
LU54788A1 (de) 1968-03-20
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