DE1694624A1 - Stabilisatorzusammensetzung fuer halogenhaltige Polymermassen - Google Patents
Stabilisatorzusammensetzung fuer halogenhaltige PolymermassenInfo
- Publication number
- DE1694624A1 DE1694624A1 DE19671694624 DE1694624A DE1694624A1 DE 1694624 A1 DE1694624 A1 DE 1694624A1 DE 19671694624 DE19671694624 DE 19671694624 DE 1694624 A DE1694624 A DE 1694624A DE 1694624 A1 DE1694624 A1 DE 1694624A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- parts
- salt
- organic carboxylic
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 32
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title description 9
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 4
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 claims 1
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 claims 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 claims 1
- 241000158147 Sator Species 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims 1
- -1 alkylene glycol Chemical compound 0.000 description 16
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006385 Geon Polymers 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPVBIIQHCWDDV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound CCC1(C(O)=O)CCCCO1 RXPVBIIQHCWDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKWUOTZGXIZAJC-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O UKWUOTZGXIZAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 208000023514 Barrett esophagus Diseases 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 241000711981 Sais Species 0.000 description 1
- 241000207961 Sesamum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001552 barium Chemical class 0.000 description 1
- GIKVREQPOYIWFC-UHFFFAOYSA-L barium(2+);2,3-di(nonyl)phenolate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCC1=CC=CC([O-])=C1CCCCCCCCC.CCCCCCCCCC1=CC=CC([O-])=C1CCCCCCCCC GIKVREQPOYIWFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RCWIZHWGQGMECE-UHFFFAOYSA-L barium(2+);3-carboxy-2-methyl-4,5-di(nonyl)phenolate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCC1=CC(O)=C(C)C(C([O-])=O)=C1CCCCCCCCC.CCCCCCCCCC1=CC(O)=C(C)C(C([O-])=O)=C1CCCCCCCCC RCWIZHWGQGMECE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009172 bursting Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229940065285 cadmium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000001662 cadmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L cadmium stearate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GWOWVOYJLHSRJJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ITQVEYJXZXMBTR-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);dodecanoate Chemical compound [Cd+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O ITQVEYJXZXMBTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid group Chemical group C(CCCCCC)(=O)O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003437 strontium Chemical class 0.000 description 1
- GMKLFLBFWRBGBG-UHFFFAOYSA-L strontium;2,3-di(nonyl)phenolate Chemical compound [Sr+2].CCCCCCCCCC1=CC=CC([O-])=C1CCCCCCCCC.CCCCCCCCCC1=CC=CC([O-])=C1CCCCCCCCC GMKLFLBFWRBGBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYNZODZYCSVISG-UHFFFAOYSA-L strontium;dodecanoate Chemical compound [Sr+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O OYNZODZYCSVISG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015149 toffees Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- LYSLZRDZOBAUFL-UHFFFAOYSA-L zinc;4-tert-butylbenzoate Chemical compound [Zn+2].CC(C)(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.CC(C)(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 LYSLZRDZOBAUFL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
DR.-INQ. H. FINCKE β München β
DiIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
F.rnruf: 2<40ί0* · 169 46
Kappa 21296 Case 633
Besahreibung zur Patentanmeldung der
betreffend
*Stabillsatorzusainmeneetzung für
109833/1532
Die Erfindung bezieht sich auf eine lagerfähige Zusammensetzung,
die bei der Stabilisierung von halogenhaltigen Polymermasaen
verwendet werden kann. ,
Halogenhalt ige Polymere, wie z.B. Polyvinylchloridhomop.ilymere
und -nlschpolymere, sind wegen ihrer günstigen physikalischen
Eigenschaften sehr brauchbar. Die Verwendung dieser Materialien ist Jedoch wegen ihrer Neigung zur Verfärbung auf Grund eines
durch Wärme verursachten Abbaus beschränkt. Um sie gegen einen durch Wärme verursachten Abbau zu schützen wurden verschiedene
Stabilisatorzusammensetzuhgen verwendet, wie z.B. Stabilisatoren,
die Barium- und Cadmiumverbindungen enthalten. Solche Stabilisatoren können halogenhaltigen Harzen einen vorzüglichen Schutz gegen die abbauende Wirkung von Wärme verleihen, aber sie haben dl«
unerwünschte Eigenschaft, daß sie die Entwicklung von dunklen
Farben fördern bzw. nicht verhindern, wenn die Harze gewä1st wer»
den.· In ähnlicher Welse tritt bei Ihrer Anwesenheit eine Abfärbung
bzw· Überfärbung auf, wenn sie mit Harzen in Berührung .sind,
die mit bleihaltigen Systemen stabilisiert worden sind. Die Stabilisatoren unterliegen auch einer Verschlechterung während der Lagerung. Zur Beseitigung dieser Nachteile können zinkhaltige Bestandteile zugegeben werden, aber die Wirksamkeit dieser modifizierten Stabilisatoren ist duroh ihre Instabilität beschränkt,
die sich Insbesondere in ihrer Neigung zur Ausfällung beim Lagern äussert, was sie unzufriedenstellend macht.
■ ·
109833/ 1 532
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde» eine
Stabilisatorzusammensetzung für halogenheliige Polymere zu schaffen, die lagerungsstabil ist und die insbesondere im wesentlichen
frei von der ITeigung zur Ausfällung während der Lagerung ist.
So wird gemäß der Erfindung eine neue lagerungsstabile Stabilieai;orzusammensetzung, die für die Herstellung von wärmestabilen
halogenhaltigen Polymeren geeignet ist, vorgeschlagen, welche aus einer Stabillsatorgrundzusammensetzung aus (a) einem Cadmiumsalz
einer organischen Carbonsäure, (b) einem Barium- oder Strontium-BnIz einer organischen Carbonsäure, wobei eines der Salze (a) und
(b) ein Sals einer aliphatischen Carbonsäure und das andere ein fJalz einer aromatischen Carbonsäure ist, und (c) einem Zinksalz
einer organischen Carbonsäure besteht und welche weiterhin ungefähr 1 bis 50 Gew.-#, bezogen auf die Stabilisatorgrundzusammen-Sfjtzung eines lagerfähigen Zusatzes enthält, der aus ungefähr
1 bis 50 Teilen eines höheren Alkylmonoäthers eines Alkylen—
glykole und ungefähr 1 bis 50 Teilen einer organischen Carbonsäure besteht·
Von dieser lagerungsstabilen Stabilisatorzusammensetzung können
zwecks Wärmestabilisierung gemäss der Erfindung in halogenhaltige
organische Polymere ungefähr 0,5 bis ungefähr 5,0 Gew.-£, bezogen
auf die Polymerzusammensetzung, eingearbeitet werden.
109833/1532
Die Polymeren, die gemäss der Erfindung stabiliniert werden
können, sind in typischer Weise solphe, die Chloratome an der Polymerkette gebunden enthalten. Diese Polymeren können Homopolymers
sein, wie z.B. Polymere der Polyvinylchloridtype, beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, usw. Sie
können aber auch Mischpolymere seint die durch Mischpolymerisation
von Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid mit anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren hergestellt worden sind. Äthy;-'
lenisoh ungesättigt Monomere sind Verbindungen, die polymerisierbar
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten. Beispiele hierfür sind Acrylate, wie z.B. Acrylsäure, Äthylacrylat,
Acrylnitril usw.; Vinylmonomere, wie z.B. Styrol, Vinylacetat U8W. sowie Maleate wie z.B. Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid,
Haleatester usw. Der Zweckmässigkeithalber wird in der Folge
lediglich von Vinylchloridpolymeren gesprochen.
Die Vinylchloridpolymeren können auch Weichmacher wie z.B.
Dioctylpbthalat, Gleitmittel wie z.B. Stearinsäure, Pigmente Füllstoffe usw. enthalten.
Das gemäea der Erfindung zu vorwendende Cadmiumsalz einer organischen
Carbonsäure kann beispielsweise Cadmiumdilaurat, Cadmiu»-
dipropionat, Cadmiumdifp-tert-butyl-benzoat), Cadmiumdibenaoat,
(Jadmium-di(2„4 di-t-butyl-benzoat), Cadmiuudistearat, Cadmium-
109833/1532
di(ß-phenylacetat) und Cadmium-diCp-chlorophenylbenzoat) sein.
Die bevorzugten Cadmiumsalze r.ind die Cadmiums ειίζβ von aromatischen
Carbohsä'iren, wie z.E« Cadn.ium«-di(p-tart-butyl-benzoat).
Barium« und Strontiumnalze von organischen Carbonsäuren, die
erfindungsgemäss verwendet werden können, sind 2OB. Bariumlaurat,
Bariumstearat, Bariuia-diocty !phenol at, Barium-dinonylphenolat,
Barium-dinonyl-o-cresolat, Strontiumlaurat, Strontiumstearat,
Strontium-dioctylphenolat, Strontium-dinonylphenolat, Strontiumdinonyl-o-oresolat
uew. Die verwendeten Barium- und Strontiumealze
von organischen Carbonsäuren können in Perm von Komplex»
Balzen vorliegen, wie z.B» Salze aus Barium und Säureestern von
organischen Carbonsäuren, Typische solche Salze sind die komplexen
Barlumsalze von hochmolekularen aliphatischen Carbonsäuren, die durch die Lubrizol Corp. unter dem Warenzeichen ED 2101 verkauft
werden. Diese Salzkotuplexe können charakterisiert werden als
Bariumkomplexe von hochmolekularen aliphatischen Carbonsäureestern,
welche ein spezifisches Gewicht bei 15»6°c von 1,16 ,
eine Brookfield-Viskosität bei 25,O0C (Model RVP, 20 ü/min No.
Spindel, CPS) von 70 bis 110, eine /iskooität (SSU) von 200 bei
57,8°C und von 4!5 bei 930C; eine Vislcositatszahl von I25t eine
Gardner-Farbe von 18+, und einen minimalen Bariumgehalt von 20,2 Gew.-^ besitzen. Vorzugsweise ist das verwendete Salz ein
Bariumsalz, insbesondere einer aliphatischen Carbonsäure, in
109833/1532
·» ο —
typischer Weise ein Bariumkoniplaxsalz von hochmolekularen Carbonsäuireestern,
die unter dem Warenzeichen LD-21O1 vertrieben werden.
Die erfindungsgemässen StabilisjatorEusammensetzingen können
ale Zinksalz einer organischen Carbonsäure z.B. 3ink-di(p-tertbutärl-bonaoat), Zinkdibenzoal, Zinkdilaurafc, Zin.c-di(2,4-di-tbatylbenoat) zinkdilaurat oäej Zink-di-(p-chloro-phenylbenzoat)
enthalten. Das bevorzugte Zinksalz ist Zink-di(p-tert-butylbonzoat).
ilemäes dar Erfindung enthält dia Zusammensetzung als Komponente
ia&erungsbeetäadigen ZusaüEes einen höheren Älkylmonoäther
Alkylenglykols (beiapieleweise das unter dem Warenzeichen
Oellocolve vertriebene Produkt), in welchan die Alkylgruppe z.B.
mindeetenfl 6 Kohlenstoffatome enthält, wie z.B. riexyloellosoive.
Der höhere Älkylmonoäther des Alkylenglykois kann höhere Alkyl·»
radikale enthalten, d.h. Alky!radikale, die mindestens 6 Kohlenetoffatome aufweisen. Typische höhere Alkylradikale sind verzweigte oder geradkettig Alkylradikale, wie z.B. n-Hexyl,
Ieohexyl, die Heptyle, die Octyle wie 2-Äthyl-he3yl, die 3)eoyle
die DOdβcyla, die Tetradeoyle. die Octadecyle usw. Bevorzugt·
höhere Alkylradikale sind die ^ikyir^dilralc; mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, d.h. die Hexyie ois zu den Dodecylen. Sie Alkyl·-
109833/1532
radikale können inert substituiert sain, d.h. sie können nichtreaktionsfähige Substituenten tragen, wie z.B· Alkyl, Aryl,
Cycloalkyl, Aralkyl, Alkaryl, Alkenyl, A'ther, Halogen, Nitro,
Ester usw. Typische substituierte Allcyle sr.ndz.B. 3-Ohloropropyl,
2-Ätboxyäthyl, Cazooätiioxymethyl, usw.
Typische höhere Alkylmonoäther von Alkylenglykolen, die bei der
vorliegenden Erfindung verwendet werden können, Bind z.B.
2-Hexoxy -äthanol-1 (d.h. Hexylcellosolve ), 2-Heptoxy-äthanol-1
2-Octoxy-äthanol-1. (d.h. 0ctyl-0ellO3olve)„ 2-Nonoxy-äthanol-1
2-Deooxy-äthanol-1, 2~33odecoxy-äthanol-1, 2-Hexoxy-prppanol-i»
?-0ctoxy~propanol-1, usw. Vorzugsweise ist der Monoäther des
Alkylenglykole ein höher alkoxysubstituiertes Äthanol, wie z.B.
£-Hexoxy-äthanol-1 (d.h· Hexyl-CelloaolTe).
Die erfindungsgemüsse Zusammensetzung enthalt auch eine organische
Carbonsäure. Typische Carbonsäuren die verwendet werden können,
sind z.B. Monocarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Propansäure, die Butansäuren, die Pentansäurenj die Haxansäuren, die Heptansäuren,
die Ootansäuren, oinschlieselich 2-Äthyl-hexansäuref die Konansäuren, die Deoansäuren, die Lodecanaäuren, die Ootadecansäuren
usw. Folykarbonsäuren, wie z.B. Malonsäure, Bernsteinsäure,
Azelainsäure, Sebazinaäure usw., können ebenfalls verwendet werden.
Vorzugsweise enthält die organische -.^arbontäure eine Carboxyl-
109833/1532
gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere 8 Kohlenstoffatomen, wie es beispielsweise bei 2-Äthyl-hexanEäure der Fall ist,
Vorzugßweise enthält die Zusammensetzung 1 Teil organische
Carbonsäure je 1 bis 50 Teile, z.B. je 1 Teil, höheren Alkylmonoöther eines Allcylenglykols; dieser Teil der Zusammensetzung
kann in einer Menge von 1 bis 505ε, beispielsweise 6#, der gesamten Stabilisatorzusammensetzung anwesend se^n, wobei alle
und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
G-emäss einem weiteren Merkmal der Erfindung können die neuen
Etabilisatoreysteme Triorganophoephite enthalten. Typische
eolohe Phosphite sind l'riphenylphoepbit, Trisnonylphenylpboephit
T*$9wjP-chlorophenylphosphit, Phenyl-diieodecyl-phophit und
Dipheoyl-deoyl-phosphit,.Das bevorzugte Phosphit ist Iriphenylphosphit.
Komponenten der lagerungsfähigen Zusatzzueamoensetzung gemass
der Erfindung können in Gegenwart eines 7erdünnungsmittels miteinander gemischt werden. Typische Verdünnungsmittel sind Ieooctylalkohol, Benzylalkohol, ß-Phenyläthanol, Triäecylalkohol,
2,4t4-5?riiaethylpentanolf und die Cresole, die Xylenole usw»
108833/1532
gemäss eier Erfindung die folgenden Komponenten enthalten (worin»
wie auch anaoneten, Anteile in Gewicht ausgedrückt eind), wobei
für die. normale Verwendung die bevorzugten, minimalen und maximalen Mengen angegeben sind.
Tabelle I
Komponente minimal maximal bevorzugt
1· Cadmiunsalz einer organischen Carbonsäure 1 50 16,6
2. Barium- und/oder Strontiuasalz einer organischen
3. Zinkeais einer organischen Carbonsäure
4. Srlorganöphoephit
5.- HOherer Alkylmonoäthar von
Alkylenglykol
6. Organische Carbonsäure
7. Verdünnungsmittel
Be wird darauf hingewieeen, daß eine der 'Koeponenten 1 and 2 ein
SaIs einer aliphatieohen Carbonsäure und die andere ein Sale
einer orcotatieohen Carbonsäure ist.
| 0,5 | 10 | 2,9 |
| 0 | 75 | 34,5 |
| 0,5 | 1O | 5,0 |
| 0,5 | 10 | 5,0 |
| 1 | 50 | 14,1 |
109033/1532 -
- ίο -
Sin bevorzugtes Stalilisatorsystem 1st dasjenige, das in der
folgenden Tabelle II angegeben let.
| Komponente | minimal | maximal | bevorzugt |
| 1· Cadmium-(p-tert-"butyl- | |||
| benzoat) | 1 | • 5.0 | 16,6 |
| 2. Bariumkomplex (LD-2101) | 1 | 50 | 19,9 |
| 3. Zink-(p-tert-butyl- | |||
| benzoat) | 0,5 | 10 | 2,9 |
| 4· Trlphenylphospbit | 0 | 75 | 34,5 |
| 5- 2-Hexoxy-äthanol-1 | 0,5 | 10 | 5,0 |
| 6. 2~Äthyi-hexansäure | 0,5 | 10 | 5,0 |
| 7· iBooctylalkohol | 1 | 50 | 14,1 |
Se 1st ein besonderes Merkmal der Erfindung, daß sie es ermöglicht,
Stabilisa torsysteiae, die Cadmium- und Bariumsalz von organischen
Carbonsäuren (wobei verschiedene Reste als Anione an»
wesend sind und ein Rest ein Host einer aliphatischen Carbonsäure
und der andere der Best ein Beet einer aromatischen Carbonsäure
let) enthalten, durch Zusatz yon 1 bis 50^ (yorzugsveise ungefähr
6£) eines lagerungsstabilen Zusätzetoffee, bezogen auf das
Sesamtgemiaob, verbessern zu können, wobei der Zusatz aus 1 bis
109833/1532
169A624
50 feilen eines höheren Alkylmonoäthera von Alkylenglykol und
f Ue 50 Teilen einer organischen Carbonsäure besteht. Die bevorzugten Bestandteile sind 2-Eexoxy-äthanol-1 (Hexyi-Cellosolve)
and 2-Äthyl-hexan3äureι wobei tie in einer Menge τοη ungefähr
1 bie 3 Teilen des ersterβη *e 1 bis 3 Teile des letzteren anwesend sind·
Die neuen Stabilisatorzusammensetzungen können d uroh Mischen der
Komponenten in einem geeigneten Sehälter hergestellt werden.
Beispielsweise kann der höhere Alkylmonoäther eines Alkylenglykols
mit der Carbonsäure zusammengenischt und als Genieoh verwendet
werden. Andererseits können diese beiden Komponenten mit den Kadmium-, Zink- und Barium- (oder Strontium-)salzen vermisoht
und dajHt in ein homogenes Gemisch verarbeitet werden.
Sie Erfindung erlaubt die Herstellung von Stabilisatoren der
"Barium-EadBlium-Type", die sich durch eine ausgedehnet Lagerungsfähigkeit auszeichnet. Beispielswelse lat es möglich, ein neues
Stabllisatorsysteni herzustellen, welches eine unbeschränkt lange
Zeit keinerlei Ausfällungen zeigt. Ks wurden Systeme hergestellt,
die naob mehr ale 23 Monaten Lagerung 'bei ungefähr 25°C unter
Belichtung keine Ausfällung zeigten, was im Gegensatz sn Vergleicheproben steht, bei denen eine Ausfällung bereits nach
ledigliph 6 Tagen auftrat.
109133/1532
Die neuen Stabilisatorzusaameniietzungen (einachlieaslich des
lagerun^nstabilen Zuiutzos) \ öiinen in Margen von 0,5 bis 5 Teilen
beispiolBweise 3 Teilen, 3? <C0 Teile Polymer, \;Ie z*B. Polyvinylchlorid;
verwondi-fc -.v-i'tien. 33ε viurcle festgestellt, daß das erhaltene
PoljTinylchloriö /;egeti aic abträgliohs ?/irfcung von Wärme
und Licht Btabiiiöi'j.ri ist und keine unerwünschte Fällung ergibt,
die vom Stabilisator herrührt., Weiterhin zeigt das stabilisierte
Polymer keinerlei ."Parhentwicklung (während oder unmittelbar nach
dem Walken) und keinerlei Ab-oder Überfärbung.
Hie Erfindung wird enh.ind der folgenden Beispiels näher erläutert,
in denen, sofern nichts anderes? angegeben,, alle Teile in Gewicht
eusgedrüc'Kt Bind.
Beispiel I - 7
Eine Stabilisatorcrunciisusammonoetzung für halogenhaltige Polymere,
wurde hergestellt, indem 1615,6 !Teile Cadmiura-(p-tert-butyl-benzoat)
1 iO Teile eines Bariumfcomplexee eine« hochmolekularen CarbonBäureetiters
(verkauft unter dem Warenseichen Μ>~2101 von der Lubrizol
Corp.)» 207 Teile Triphenylphosohit, 90 Teile Isooctylalkobolverdünnungsaittel
und '!7s4 Teile Slnk-ip-tart-butyl-l'enzoat) gemiecht
Γ/iö StabHisatorgi*and2u.jammenSk3 tzung \7urde in 7 Portionen von.
109833/1532
Jeweils <00 Teilen unterteilt» Zwei Teile dar in tabelle III
uiten an^egtfcenan Materialien wurden mit 6 "Portionen der Stablliriafcorgrundzunainiiier.oetsung
homogen gemischt, Alle 7 Portionen worden Gunn während elros longeron Zeitraumas stehen gelassen,
un die für die Aosfälli.ng a ?£ozc-erlicha Zeit zu bestimmen, wobei
ain Mail £ür die IjCigerr.ri^3stabllifcät des Stabilisators für halogenhaltige
Polymere erhalten »vurdc;. ^ie beobachtete Prällung bestand
aus einer dichten kristallinen !lasse» die leicht -/on kleineren
Trübungen zu unterscheiden war, die zn Boginn au beobachten
waren und ihre Ursache in dor Anwesenheit kleinerer Mengen von
en hat ten»
Beispiel Stabiilaatoreysteia Zeit bla sum Auftre
ten oiner Fällung
Stabilisa»orgrundsuHammensatzung ilaoh 2? Monaten
+lsi Gemisah aus Kexyl-Cello- war keine Fällung
βοίτβ und 2~A'thylhe3:an3äure zu beobachten
Stabilisa fcorgrundzuaammense t^ung
+ 1:1 Gemisch von Butyl-CJello- 5 Monate
solve und 2-Äthylheccansäure
Stabilisatorgrundzuaammensetzung
S tabiliB a t orgrund zaaam» πβθ tzucg
+ 2-Xthylheianaäure
BAD ORSG'HAL
10Sa33/1532
169A624
Beiapi«! Stabilisations tem Zelt bis zum Auf fcre·
ten einer Fällung
Stabiliaatorgrundsusammensetzung
+ lsi Gemisch aus Butyl-Carbitol
und 2-ÄthylhexanBüuren (Oarbitol 4 Monate
ist ein Warenzeichen für Monoäther
von Dialkylengiykolen)
Stabilisa torgrundzasammeiaetzui ig
+ Bubyl-Oarbitül - . 40 Tage
Sfcabil:l3atorgrund2i3ammetisetzung 8 Tage
Aus dom obigen und insbesondere aus einem Vergleich von Beispiel
1 (welches »3in Baispiel jjemäss der Erfindung ist) mit den
Vergieiohsbeisplelen 2-7 iat ersichtlich, daß die erfindungagemäßan
Btabillsatorzunammease^Kuogen die Bersteilung von Produkten orlauban, dia Bioh durch ein« besonders lange Lagerungefähigkeil;
auszeichnen, Genauer auagedrlickt heißt das, daß die
nauan Zueammensatzungen eine Lagerungsfähigice it von über 23
Monaten basitzen, wogegen bsi den 7ergleichsbeisplelen 2-7
tine Lagarungafähigkeit von 8 Tagen bis 5 Monaten zu beachten ist,
Beispiele 8-10
2tO Teile des Stabilisatorsysteis von Beispiel 1 wurden, nachdi»m
dieselbe 23 Monate stehengelassen worden war, mit 100 Tollen Polyvinylchlorid einer spezifischen Dichte von 1,40, einer
10*833/1532
16S4624
3hore-Durometer-"D"-HUrte τοπ 30 und einer endgültigen Zugfestigkeit
von 490 kg/cm2, welches unter dom Warenseichen Geon 103EP
(Beispiel 8) erhältlich ist, gemischt.
2,0 Teile des Stebilieatorsystems deo Kontrollbeispiels 7t nachdem
der Stabilisator 8 Tage stehengelassen worddn war, während dessen sich im Stabilisatorsystem eine Ausfällung gebildet
hatte, wurden mit 100 Teilen Polyvinylchlorid Geon 103-EP (Beispiel
9) gemischt.
2,0 Teile des frisch hergestellten Stabilisatorsystems vom Kontrcllbeispiel
7 wurden mit 100 Teilen Polyvinylchlorid Geon 103-EP (Beispiel 10) gemischt.
Jede der Zusammensetzungen der Beispiele 8 bis 10 wurde sorgfältig
durch Kahlen auf einer Zweiwalzendifferatialmüiile, die
auf ungefähr 163 - 1680C erhitzt worden war, 5 min lang gemischt«
Um eine der Walzen bildete sioii ein kontinuierliches Band von
ungefähr 1 mm Dicke. Das Band wurde aufgeschnitten, von der Walzt
abgenommen und zwecks Prüfung in Proben von 10 χ 10 cm geschnitten.
Es war zu beobachten, daß die Vargleichszusammenseteung von Beispiel
9 während des Walzens dunkel wurde, während die Zusammensetzungen der Beispiele 8 und Ό im wesentlichen bell blieben.
109833/1532
Me Probtη der Beispiele 8 hie 10 wurden in einem Ofen eingebracht
f dessen Temperatur auf 1SQ0C gehalten vmräe« Jede der
J^oben d€tr Beispiele 8 bis Λ·0 wurde nach 60 min visuell geprüfte
Die Probte, der Beispiele 8 raid 10 dunkelten nur auf eine gelbe
Farbe, während dio Probe von Teispiel 9 ein'? dunkle achwarae
Farbe angenommen hatte«
Ba ist deshalb klar, daß die lagerungstabile Stabilisatorzusammensotzung
öGinäßs der Erfindung die 3?rzie3ung einer Stab!HgJerung
erlaubt, die im Wenent-2loben derjeiiigen einer fris'ch hergestellten
etabilißtitoraußamKonostsiuiig .entsjiricjji; und weaentlich besser
ß.lnd als sie mit dem gelagerten Stabilisator erhältlieh elndr
cer keineß lagerungeatebiler, Zusatr. enthalt.
Ähnliche Brgebnioae können unter Verwanduu^ der folgenden Gera!οehe
(bezeichnet Stabiliaatorsusainineuaetzung A und B) erhalten werden·
Stabilisatorzusaramonsetsurifc A
Komponenten Gawichtsteile
CadmiuiudiberiSoal
Barluostearat
Zinfcdilaurat
2 -Hoxoxjr-Sthanol
2-Äthyl-Lexanöäuro
| 1 | I, |
| ρ | Ü |
| 3 | |
| 1 | 7 |
| 1 | 7 |
10 9 8 3 3/1532 BAD ORIGINAL
1594S24
Komponenten Gewicht^teile
CadmiuB-di (p-tei t-butylber zoa1;) 17
Stpontiuni3toarat 19
3ink-di(p-tert--butylberii5O£t) 4
2-0otoxy-äthanol~1 15
2~Äthyl-höxan3äure 15
109833/1532
Claims (1)
- -te- Λ69462ΛCHB1. Lagerfähige Stabilisatoxisusammerißetzung aura einer Stabil!- satorgrundzusamraensetzung aus a) einem Cadmiumaalz einer organischen Carbonsäure! b) einem Barium- oder Strontiumsalz einer organischen Carbonsäure, wobei eines der Salze (a) und (b) ein SaIs ainar aliphatischen Carbonsäure und. da's andere ein Salz einer aroaatieohen Carbonsäure 1st und o) einem Zinkaalz einer organischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterbin ungefähr 1 bie 50 <*♦*.-# bezogen auf die Stabiliaatorgrund- «UÄaeaeaeetauDg, eine» !«gtrungtetabilen Zusatzes enthält, der tu* lutgefftbr 1 bis 50 Teilen tine· höheren Alkjlmonoäthere eine* Alkyltoglytolfl und ungefähr 1 bis 50 Teilen einer organischen Carbonsäure besteht. \2, Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der lagerungeetabile Zusatz aus uagelöhr 1 bis 50 Teilen 2-ii*xoxy-äthanol-l und ungefähr 1-bia f>0 Teilen 2-ÄtbyX-hexansäure besteht.J>. Xusaaeeneetzung aaeb Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, i«i der lae«rungfl«tablle Zusatz 2-Hexoxy-äthanol-1 und 2-AthylhexansKure la ungefähren Verbältnia von lsi enthält·101133/153216946Mi» Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 Ma 3, dadurch gekennzeichnet, daß der lagerungßstabilo Zusatz in einer Menge von ungefähr 6 Gew.-?6, bezogen auf die StabilisatorauBamniensetzung, vorliegt.ϊ>. ZU3am»enoetzung nach einem der Anoprüohc 1 Ms 4 t dadurch gekennzeichnet, daß sie nocn ein TriorcHt-.ophosr.hit enthält.6. Zueammensetzung nach einem der vorher^enden Anisprüche, .dadurch gekennzeichnet, daß die StabilinotorgrundsunaiBineneetcung aus (a) Cadmium- (p-tert-butj]~benzoat), (It) einem komplexon liariumsolr. eines höher colekul&reu aliphatinchen Car-boas ä ure ester s, (c) Zink-(p-tert-butyl-benxoat) und (d) Triphenylphoßphit besteht.FATfWANWXiTt109633/1632
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56134566A | 1966-06-29 | 1966-06-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1694624A1 true DE1694624A1 (de) | 1971-08-12 |
Family
ID=24241556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671694624 Pending DE1694624A1 (de) | 1966-06-29 | 1967-06-20 | Stabilisatorzusammensetzung fuer halogenhaltige Polymermassen |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3454514A (de) |
| CH (1) | CH478859A (de) |
| DE (1) | DE1694624A1 (de) |
| DK (1) | DK116243B (de) |
| ES (1) | ES342454A1 (de) |
| GB (1) | GB1137215A (de) |
| IL (1) | IL28156A (de) |
| NL (1) | NL6709081A (de) |
| SE (1) | SE338160B (de) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4000100A (en) * | 1971-06-04 | 1976-12-28 | W. R. Grace & Co. | Thermal and light stabilized polyvinyl chloride resins |
| US4085081A (en) * | 1977-02-04 | 1978-04-18 | Armstrong Cork Company | "Smoke-suppressant polyhalocarbon polymer compositions containing as plasticizer an unsaturated derivative of an ester polyol" |
| US4178282A (en) * | 1978-03-16 | 1979-12-11 | Claremont Polychemical Corporation | Vinyl resin stabilizer |
| US4274997A (en) * | 1978-11-29 | 1981-06-23 | The Sherwin-Williams Company | Halogenated polymers stabilized with triazoles |
| US4336168A (en) * | 1980-04-28 | 1982-06-22 | Tenneco Chemicals, Inc. | Stable liquid antimony stabilizer compositions and vinyl halide resins containing same |
| DE3742834A1 (de) * | 1987-12-17 | 1989-07-13 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| US5322872A (en) * | 1993-04-14 | 1994-06-21 | The Lubrizol Corporation | Stabilized compositions of mixed metal carboxylates |
| DE4446059A1 (de) * | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Basf Ag | Neue Zusätze zu Kunststoffen, insbesondere zu PVC |
| US5656202A (en) * | 1995-06-20 | 1997-08-12 | Witco Corporation | Method for making overbased PVC stabilizer |
| CN103450589B (zh) * | 2013-08-16 | 2016-08-10 | 泰山体育产业集团有限公司 | 一种pvc用液体复合稳定剂及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2668801A (en) * | 1953-04-21 | 1954-02-09 | Stoner Mudge Inc | Coating composition comprising a vinyl chloride polymer dispersed in a mixture of plasticizer and an alkyl ether of a mono- or diethylene glycol |
| US3287299A (en) * | 1963-07-29 | 1966-11-22 | Tenneco Chem | Vinyl halide resin stabilizers comprising phosphites prepared from polyols, secondary phosphites and tertiary phosphites |
| US3338857A (en) * | 1963-10-01 | 1967-08-29 | Interchem Corp | Composition for producing a textured finish |
-
1966
- 1966-06-29 US US561345A patent/US3454514A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-06-18 IL IL28156A patent/IL28156A/en unknown
- 1967-06-20 DE DE19671694624 patent/DE1694624A1/de active Pending
- 1967-06-22 SE SE08951/67A patent/SE338160B/xx unknown
- 1967-06-22 CH CH888467A patent/CH478859A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-06-28 ES ES342454A patent/ES342454A1/es not_active Expired
- 1967-06-28 DK DK334767AA patent/DK116243B/da unknown
- 1967-06-29 GB GB30138/67A patent/GB1137215A/en not_active Expired
- 1967-06-29 NL NL6709081A patent/NL6709081A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6709081A (de) | 1968-01-02 |
| CH478859A (de) | 1969-09-30 |
| SE338160B (de) | 1971-08-30 |
| DK116243B (da) | 1969-12-22 |
| US3454514A (en) | 1969-07-08 |
| ES342454A1 (es) | 1968-10-16 |
| IL28156A (en) | 1971-01-28 |
| GB1137215A (en) | 1968-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2233743A1 (de) | Stabilisiertes polyvinylchlorid und stabilisierungsmischungen hierfuer | |
| DE1569032C3 (de) | Flammschutzmittel für synthetische organische Polymere | |
| DE2600516C3 (de) | Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo- oder- copolymerisaten | |
| DE2629202B2 (de) | Stabilisatorkombination für Vinylhalogenid-Polymerisate | |
| DD207917A5 (de) | Verfahren zum stabilisieren von polymerisaten auf der basis von vinylchlorid | |
| DE1669677B2 (de) | Stabilisierte halogenhaltige organische Polymerisatmassen | |
| DE1694624A1 (de) | Stabilisatorzusammensetzung fuer halogenhaltige Polymermassen | |
| EP0918740A1 (de) | Schmelzbare stabilisatorkombination | |
| DD151760A5 (de) | Gegen hitze stabilisierte polymerisate und copolymerisate auf der basis von vinylchlorid sowie stabilisator-kombination | |
| DE2560036B1 (de) | Monomethylzinn-tris-thioglykolsaeure-n-tetradecylester | |
| DE1669989B2 (de) | Stabilisierte Massen auf der Basis von halogenenthaltenden Polymerisaten und Organozinnverbindungen | |
| DE2751487A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer blei enthaltenden monomeren-zusammensetzung und eines als strahlenschutzmaterial geeigneten polymers hieraus | |
| DE2546900A1 (de) | Fluessige stabilisatormischung und damit stabilisierte chlorhaltige thermoplaste | |
| DE2652458A1 (de) | Hitzestabilisator fuer homopolymerisate und copolymerisate auf der basis von vinylchlorid | |
| DE1801275B2 (de) | Basische organozinnverbindungen und ihre verwendung als stabilisatoren fuer vinylhalogenid-polymermassen | |
| DE2849408A1 (de) | Halogenhaltige harzmasse | |
| DE2446116C2 (de) | Stabilisatorkombinationen fuer halogenhaltige polymere | |
| DE69231571T2 (de) | Thermostabiles Ethylen-Kohlenmonoxid-Copolymer | |
| DE3850453T2 (de) | Antistatikum für Polyvinylchlorid. | |
| DE2100455B2 (de) | Stabilisatormischung für Halogenenthaltende Polymerisate | |
| DE2652408C3 (de) | Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo- oder-copolymerisaten | |
| DE69127814T2 (de) | Polyvinylchloridzusammensetzung und Stabilisatoren dafür | |
| DE2061019B2 (de) | Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung | |
| DE2057234B2 (de) | 'Synergistische Stabilisatorkombination zur Stabilisierung von Vinylchlorid-Polymerisaten | |
| EP0292672A2 (de) | Stabilisatormischungen und damit stabilisierte Formmassen auf der Basis von Polymerisaten des Vinylchlorids |