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DE1670912A1 - 1,2,4-Triazin-5-one - Google Patents

1,2,4-Triazin-5-one

Info

Publication number
DE1670912A1
DE1670912A1 DE1967F0053277 DEF0053277A DE1670912A1 DE 1670912 A1 DE1670912 A1 DE 1670912A1 DE 1967F0053277 DE1967F0053277 DE 1967F0053277 DE F0053277 A DEF0053277 A DE F0053277A DE 1670912 A1 DE1670912 A1 DE 1670912A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
triazinones
chj
alkyl
hydrocarbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1967F0053277
Other languages
English (en)
Other versions
DE1670912B2 (de
DE1670912C3 (de
Inventor
Wegler Richard Prof Dr
Ludwig Dr Eue
Helmuth Dr Hack
Helmut Dr Timmler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to CH999268A priority patent/CH505118A/de
Priority to IL6830326A priority patent/IL30326A/en
Priority to GB35333/68A priority patent/GB1212273A/en
Priority to RO57451A priority patent/RO54402A/ro
Priority to BG010417A priority patent/BG15731A3/bg
Priority to NL6811166.A priority patent/NL161037C/xx
Priority to US751069A priority patent/US3544570A/en
Priority to DK392168AA priority patent/DK125470B/da
Priority to SE10951/68A priority patent/SE346109B/xx
Priority to FR163260A priority patent/FR1577658A/fr
Priority to AT00576/71A priority patent/AT299215B/de
Priority to BE719564D priority patent/BE719564A/xx
Priority to AT803368A priority patent/AT295234B/de
Priority to ES357349A priority patent/ES357349A1/es
Publication of DE1670912A1 publication Critical patent/DE1670912A1/de
Priority to MY1971160A priority patent/MY7100160A/xx
Publication of DE1670912B2 publication Critical patent/DE1670912B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1670912C3 publication Critical patent/DE1670912C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung "betrifft neue 1,2,4-TriazIn-5-one mit herbizider Wirkung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann (vgl.
belgisches Patent 540 590). Aus dieser Wirketoffgruppe hat das 2,6-Di-(äthylamino)-4-chlor-1,3,5-triazin eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt«
Ea wurde gefunden, daß die neuen 1,2,4-Iriazin-5-one
der Formel
R-C'ö 4Vr '
N I
N 1 3 C-Y-R"
(D
Le A 10 914 - 1 -
10 9 812/1761
in welcher
R für aliphatische Kohlenwasserstoff-, cycloaliphatische Kohlenwasserstoff-, araliphatische Kohlenwasserstoff-, Alkoxycarbonyl-, heterocyclische oder Aryl-Reste steht, wobei diese Reste durch Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto, Alkoxycarbonyl und/oder Carboxyl substituiert sein können,
R1 für Wasserstoff, aliphatische Kohlenwasserstoffoder Aryl-Reste steht, wobei diese Reste durch die in der Definition von R. genannten Substituenten substituiert sein können,
Y für Sauerstoff, Schwefel oder =N-R"· steht,
R" für Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl- oder Arylalkyl-Reste steht, wobei diese Reste durch Halogen und/oder Nitro substituiert sein können,
R"' für Wasserstoff oder Alkylreste steht und
R" und R"' zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Rest stehen,
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Triazinone eine stärkere herbizide Wirkung und eine höhere Selektivität aufweisen als die vorbekannten 1,3,5-Triazine.
Die erfindungsgemäßen Triazinone sind durch die obige Formel (i) eindeutig charakterisiert« In dieser Formel steht R vorzugsweise für Alkyl und Alkenyl mit bis zu
Le A 10 914 - 2 -
109812/1761
6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl und Cycloalkenyl mit 5 "bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl und Naphthylalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, heterocyclische Ringe mit 5 bis 6 Ringgliedern, die Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten können, wie Furyl, Pyrrolidyl, Morpholyl und Pyridyl sowie für Phenyl und Naphthyl. Diese Reste können -vorzugsweise durch Chlor, Brom, Fluor, Jod, Nitro, Alkyl,*Alkoxy, Alkylmercapto mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen sowie durch Alkoxycarbonyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und Carboxyl substituiert sein.
R1 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl und Alkenyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen sowie für Phenyl und Naphthyl. Diese Reste können in gleicher Weise wie in der Definition von R angegeben substituiert sein.
R" steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie Phenylalkyl und Naphthylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Diese Reste können substituiert sein durch Chlor, Brom, Jod und Fluor sowie durch Nitro.
R"' steht vorzugsweise für Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Le A 10 914 - 3 -
10981 7/176 1
R" und R"' zusammen mit dem Stickstoffatom stehen für heterocyclische Reste, die außer dem Stickstoffatom Sauerstoff, Schwefel oder ein weiteres Stickstoffatom enthalten können und 5 bis 6 Ringglieder aufweisen, wie Pyrrolidyl, Morpholyl, Pyridyl und Furyl.
Kachfolgend werden Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäßen Triazinone gemäß Formel (I) gemacht .
Diese Triazinone können nach verschiedenen vorbekannten Verfahren hergestellt werden. Zweckmäßigerweise geht man Jedoch von den weitgehend bekannten 2,3,4,5-Ietrahydro-1,2,4-triazin-5-on-3-thionen der nachfolgenden Formel (II) aus:
0 9
Il Il
R-C N-R' R-C N-R'
Il > I I
N C=S * N .C-SH
H
(Ha) (lib)
Diese Stoffe unterliegen einer Tautomerie. Im allgemeinen liegen sie im festen Zustand gemäß Formel (Ha) vor, reagieren jedoch oft gemäß Formel (Hb).
Le A 10 914 - 4 -
10981?/ 1761
Die Herstellung dieser als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen erfolgt nach vorbekannten Verfahren durch Umsetzen der entsprechenden oC-Ketosäuren mit den entsprechenden 4-substituierten Thiosemicarbaziden (Portschritte der chemischen Forschung, Sand 5, S. 189 (1965)).
Aus diesen Triazinonthionen erhält man die erfindungsgemäßen Triazinone gemäß Formel (I) prinzipiell nach drei verschiedenen Verfahren, je nachdem, welche Bedeutung Y hat.
Herstellung von Iriasinonen der allgemeinen formel (I), Y = S:
Diese Triazinone werden hergestellt durch Umsetzen der Triazinonthione mit Alkylierungsmitteln in Gegenwart von Alkalialkoholaten, wobei überschüssiger Alkohol als Lösungsmittel verwendet und die Reaktion bei Temperaturen zwischen 20 und 1000C durchgeführt wird.
Als Alkylierungsmittel verwendet man Alkalihalogenide, besondere die Chloride, Bromide oder Jodide, wodurch eine Alkylierung am Stickstoff vermieden wird. Die Umsetzung verläuft nach folgendem Formelschema:
L· A 10 914 - 5 -
109817/1761
ο ο
η η
N C=S I* - flogen; J» c_s_Rlf
H (III) (IV)
Herstellung von Triazinonen der allgemeinen Formel (I), Y = O und Y = =IT-RMI:
Pur die Herstellung dieser Triazinone verwendet man die oben angegebenen Mercaptoverbindungen gemäß Formel (IY) als Ausgangsstoffe, besonders die Methylmercapton-Verbindungen.
Sie Verbindungen mit Y = O erhält man, wenn man die Verbindungen (IV) in Gegenwart von Alkylhalogeniden mit Alkoholaten umsetzt. Dabei kann ein Überschuß des Alkohols als Lösungsmittel verwendet werden. Die Temperaturen liegen im allgemeinen iwigchen 20 und 10O0C.
Die Verbindungen mit Y = =N-R"' erhält man durch Umsetzen der Verbindungen gemäß Formel (IV) mit Aminen, wobei man in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln oder mit einem Überschuß der Amine arbeitet. Sie Temperaturen liegen zwischen 60 und 1500C.
Lt A 10 914 - 6 -
10981?/ 1 76 1
1 6 7 Ü 9 1
Die "beiden Reaktionen laufen nach dem folgenden Formelschema
0 0 0
ti η η
C R" C C
fRI ^ RCXXNR· Rf
N C-N-R" r C-S-CH3 ^11: N C-O-R"
1Γ R1" ^N^ metall IT
(VII) (V) (VI)
Nachfolgend wird die Herstellung der Ausgangsstoffe sowie die Herstellung der erfindungsgemäßen Triazinone näher erläutert.
Herstellung der als Ausgangsstoffe dienenden 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2,4-triazin-5-on-5-thione mit Substituenten in 4- und 6-Stellung gemäß Formel (II): In ein Gemisch von 500 ecm konzentrierter Salzsäure,
105 g 4-Methylthiosemicarbazid und 5 1 Wasser wird unter Rühren eine Lösung von 150 g Benzoylameisensäure in 1 1 Wasser eingetragen. Nachdem fünf Stunden nachgerührt worden ist, saugt man das ausgeschiedene Thiosemicarbazon ab. Schmp. 165°C (Zers.), Ausbeute 225 g. Ohne weitere Reinigung wird das so erhaltene Thiosemicarbazon in einem Gemisch von 50 g Ätznatron und 2 1 Wasser aufgelöst. Hierauf wird unter Rühren 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt und durch Einleiten von Kohlendioxid das Cyclisierungsprodukt ausgefällt.
- 7 - ORIGIMAL INSPECTED
109812/1761
Nach Umlösen aus Äthanol erhält man so 4-Methyl-6-phenyl-2f3i4,5»-tetrahydro-1 t2,4-triazin-5-on-3-thion in einer Ausbeute von 75 # (vergl. Tabelle 1).
In analoger Weise werden auch die weiteren in der Tabelle 1 angegebenen Tetrahydrotriazinon-thione der Formel (II) hergestellt.
10 9 8 12/1761 Le A 10 914 - 8 -
Tabelle
1670312
Rf
Sctamu. 0C
CH
(P)Cl-C6H4- CHj ' 224
CHj CHj 186
C7ClO-C6H11 CHj 189
(CHj)2CH- CHj 193
-COOC2H5 CHj 240
CHjOOC-CH2-CH2- CHj 147
C6H5 C2H5 208
C6H5 -CH2-CH=CH2 187
CHj C6H5 219
C6H5 C6H5 275
-CH2-Q-Cl CHj 229
HOOC-CH2-CH2- OHj 200
-C6H5 -CH2-CH(CHj)2 173
-C6H5 -CH(CHj)2 175
CHj -CH2-CH(CH3)2 176
Si-CH3O-C6H4 CH3 164
C6H5-CH2- CH3 182
Bi-CH* —C ^Hj- OH3 195
CH,
247
Le A 10 914
- 9 -17/1761
167U912
Beispiel 1 .ft
Herstellung der 3-Mercapto-1,2,4-triazin-5-one mit verschiedenen Subetituenten in 3-, 4- und 6-Stellung gemäß Formel (i) mit Y=S:
219 g 4-Methyl-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-on-3-thion werden mit einer Lösung von 23 g Natrium in 200 ecm Äthanol vermischt. Unter Rühren wird 150 g Methyljodid eingetropft und abschließend über Nacht auf 6O0C (Badtemperatür) erwärmt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und die Mutterlauge eingedampft. Der Filterrückstand und der Eindampfrückstand werden dann mit Wasser digeriert. Nach dem Umlösen des Rückstandes aus wenig Methanol erhält man 190 g (81 $> d. Sh.) 3""Methylmercapto*"4""inethyl"p6""Phenyl""1 $ 2 f 4"*triezin"™5"OH (vergl. Tabelle 2).
In analoger Welse werden auch die weiteren in Tabelle 2 genannten Triazinone der Formel (I) mit Y=S hergestellt.
Tabelle 2
R·
Schmp.°C
C6H5
CH
(P)Cl-C6H4- CHj CHj-
°6Η1Γ
(CHj)2CH-
-COOC2H5
CH, CH, CH7 CH,
CH5OOC-CH2-CH2- CHj C6H5
°6H5
C6H5
C6H5
C6H5
C2H5 CH2=CH-CH2-
CHj
CH,
CH
CHj C6H5
CHj C6H5
CHj G6H5
CHj °6H5
C6H5 °6H5
C6H5 °6H5
C6H5 C6H5
°6H5 °6H5
C6H5-CH2- CHj
C6H5 CHj
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CHj
CH2=CH-CH2-
CHj
CH2=CH-CH2-
CHj
C2H5
99-100 143
70 115
90 159 111
97 109 135
150
150 128
178 169 169 185
161 153
Le A 10 914
1098-12/1-761
Tabelle 2 (fortSetzung) R RJ RJU 5chmp.°C
C6H5 CH3 (CH(CH5 )2 121
CH5 142
-C6H5 -CH2-CH( CHj)2 CH5 65
In-CH5O-C6H4 CH5 CH5 123
In-CH5-CgH4 CH5 GH5 88
O- OH, CH, 155
Le A 10 914 -12- 10 9 812/1761
Beispiel 2 43
Herstellung der 3-Oxy-1,2,4-triazin-5-one mit verschiedenen Substituenten in 3-, 4- und 6-Stellung gemäß Formel (I) mit Y=O:
23,3 g 3-Methylmercapto-4-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on werden mit einer Lösung von 2,3g Natrium in 200 ecm Methanol vermischt. Nach Eintropfen von 14,6 g Methyljodid wird abschließend über Nacht gekocht. Nach dem Abdampfen des Methanols wird der Rückstand mit Wasser digeriert und aus wässrigem Methanol umgelöst. Man erhält so 16,5 g (76 i° d. Th.) 3-Methoxy-4-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on (vergl. Tabelle 3).
In analoger Weise werden auch die weiteren in Tabelle 3 genannten Triazinone der Formel (I) mit Y=O hergestellt.
10 0 8 17/1761
Le Λ 1Q 914 - 1' -
Tabelle 3
R RJ Rw Schmp. 0O
C6H5 CH3 CH3O 101
HH-OH3O-C6H5 CH3 CH3O 103
ORIGINAL INSPECTED
Le A 10 914 - 14 -
1 0 9 8 1 ? / 1 7 6 1
Beispiel 3 $Γ
Herstellung der 3-Amino-1f2,4-triazin-5-one mit verschiedenen Substituenten in 3-, 4- und 6-Stellung gemäß JFormel (I) mit Y = N-RMt;
23,3 g 3-Methylmercapto-4-methyl-6-phenyl-1,2!,4-triazin-5-on werden mit 110 ecm Morpholiu 4 Stunden auf 12O°C erhitzt, wobei Methylmercaptan abspaltet. Danach wird in 1 1 Wasser eingegossen und das Reaktionsprodukt abgesaugt. Nach Umlösen aus Methanol erhält man so 15 g 3-1^-110^1101^0-4-11^1^1-6-phenyl-1,2,4-triazilin-5-on (vergl. Tabelle 4).
Auf analoge Weise können weitere Triazinone der Formel (i) mit Y = N-R"f hergestellt werden.
ORIGINAL INSPECTED
10981 7/1761 Le A 10 914 - 15 -
Λ R· *
R·		 t Rlfl
Tabelle 4 CH3 ■Ρ -N O
R
°6H5
Schmp.0C 130
109817/1761
Beispiel 4 jV
8,9 g Benzoylameisensäureäthylester werden mit 11,5 g N-Methyl-N'-methyl-aminoguanidinj odhydrat
3JHCH5 (H2N-N=C-NHCH3 · HJ)
und 32 ecm Wasser vermischt. Nach Zugabe von 10 Tropfen konzentrierter Salzsäure wird 4 Stunden auf 700C (Badtemperatur) erhitzt. Danach wird eingedampft, der Rückstand in Wasser aufgelöst und die Base mit Ammoniak ausgefällt. Man erhält so 12 g 3-Methylamino-4-methyl-6-phenyl-1,2,4-triasin-5-on (vergl. Tabelle 5).
In analoger Weise werden auch die weiteren in der Tabelle 5 genannten Triazinone der Formel (I) mit Y = N-R111 hergestellt.
"1?" 109R ? ?/1781
R' H
Tabelle 5 		Rltl ■16709
R CH, R" H Schon). °C
°6H5 OHj CH3 H 249
°6H5 H 27ο
OBlQiNAL IN&PB" 1 09817 / '761
18 -
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb ale Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), !Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Pestuca), Eleusine (Eleusine), Feunich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Sacoharum).
Le A 10 914 - 19 -
109817/176
Die erf indungsgemäfien Wirkstoffe können bei niedriger Aufwandmenge sehr gut als selektiye Herbizide verwendet werden, ganz besonders in Getreide, wie Weizen, und in Kartoffeln.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie.Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: ζ. Β. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Le A 10 914 - 20 -
109812/1761
ORlGtNAL
U 1B70912
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Welse, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstäuben und Verstreuen.
Die Aufwandmenge der Triazinone ist je nach dem verfolgten Zweck sehr verschieden. Setzt man die Wirkstoffe als Totalherbizide ein, so liegt die Aufwandmenge zwischen 5 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 20. Setzt man sie hingegen als selektive Herbizide ein, so liegt die Aufwandmenge zwischen 0,5 und 5 kg/ha.
Die Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Unkräuter und Nutzpflanzen eingesetzt werden.
Verwendet mau aie nach dem Auflaufen der Pflanzen, so liegen die Wirkstoffkonzentrationen Im allgemeinen zwischen 0,05 und 1C Gewichtsprozent, vorzugsweise swiechen 0,1 und 1 Gewichtsprozent.
10 9 8 17/1761
Le A 10 914 - 21 «
-' ORIGINAL INSPECTED
1G7Ü912
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittelt 5 Gewichtsteile Aceton
Bfflulgatori 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglycolätlier
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflunzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schaden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 % aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 $> aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»
Le A 10 914 - 22 -
109817/1761
ORlGlMAL INSPECTED
Tabelle
pre-emergenee-Test
Wirkstoff- Ecnino- Cheno- Sina-
Wirkstoff Cl H ι! ν" aufwand
kg/ha		 chloa podium pis Weizen
Η5 2 ! Έ •
C"N2H5 5 3-4 4-5 5 4
2,5 3 4-5 5 3
1,25 2 4-5 5 3
(bekannt)
N-CH, .C-S-CH,
2,5
1,25
5 5
5 5
0
Il
C		 ,C-S-CH, 5 5 5 5 2
2,5 5 5 5 0
1,25 4 5 Ul 0
Le A-v-tQ."-914 ,:*'■■'■'1JZ'ύ
9 812/1761
- 23 -
Beispiel B Post-emergence-Teat
Lösungsmittel» 5 Gewichteteile Emulgatorι 1
Gewioh" tat eile
Aceton
Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gawichtβteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Teetpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5-15 cm haben, gerade taufeucht. Haoh drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und.mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welohe die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattachäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor«
Le A 10 914
- 24 -
109812/ 1761
Tabelle
- * Wirkstoff I N' N K S SN-CH, Wirkstoff-
konzentra-
tion in Ά 		post-eraergence-Test Cheno-
podium		 Sina-
pis		 Galin-
soga		 Stel-
laria		 Urti-
ca		 Matri-
caria		 Dau-
CUS 		Hafer Weizen
O
to
30		 Il ! H
C-N"		 V-/—1O- O Xl -2 0,1 Echino-
chloa		 5 5 4-5 5 5 5 3 5 4
H5C2 \jj .'—\ /°s
XN '		 C2H5 0,05 4 5 5 4 5 5 3 1 4 2
-a
CD 		(bekannt) 0,025 τ. 4 5 2 5 4 2 0 2 1
O
11		 ^N-CH7
C-S-CK.		 0,01 2 3 4 1 4 3 0 0 0 0
ca
α		 1
ο
22
f 		0,1 5 5 5 5 5 5 5 4 1 Ψ*
0,05
0,025		 5 Ul Ul in in 5
5		 5
5		 Ul Ul 4-5
4		 Ul Ul 2
1		 0
0
0,01 in in 4 5 4 5 5 2 4 0 0
4-5
0,1 5 5 5 5 5 Ul 1 4-5 1
0,05
0,025
0,01		 5 5
4
2		 5
5
5		 5
4
2		 5
5
4		 in in in 5
4
2		 0
0
0		 3-4
3
1		 16709
000
4
3-4
2
IC 9'i
Beispiel C *
Es wird eine Wirkstoffzubereitung*hergestellt, wie in Beispiel A beschrieben.
Diese Wirkstoffzubereitung enthält den Wirkstoff in einer Konzentration von 0,05 Gewichtsprozent. Mit dieser Wirkstoff zubereitung werden Strauchbohnen tropfnaß gespritzt. Nach 8 Tagen sind die Blätter völlig vernichtet, wodurch die Ernte der Bohnen erheblich erleichtert wird.
Als Wirkstoffe können die nachfolgend angegebenen Triazinone verwendet, wobei besonders gut das Triazinon 1) wirkt.
Le A" IG 914 - 26 -Λ 109817/1761
Tabelle R1 R" 16702
CH3 CH3
R CH3 CH2
Ί ■ O TT ·· C2H5 CH3
ά) υ6Η5 CH3 CH3 -CCl=CHCl
·ζ\ /-1 TT
3; C6H5-		 CH3 CH3
4) P-Cl-C6H4-
5) CyCIo-C6H11-
Le A 10 91» - 27 -
109817/1761

Claims (1)

  1. Patentansprüche %
    R für aliphatisch^ Kohlenwasserstoff-, cycloalipha-, tische Kohlenwasserstoff-, araliphytische Kohlenwasserstoff-, Alkoxycarbonyl-, heterocyclische oder Aryl-Reste steht, wobei diese Reste durch Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto, Alkoxycarbonyl und/oder Carboxyl substituiert sein können,
    R1 für Wasserstoff, aliphatische Kohlenwasserstoffoder Aryl-Reste steht, wobei diese Reste durch die in der Definition von R genannten Substituenten substituiert sein können,
    Y für Sauerstoff, Schwefel oder =N-R"· steht,
    R" für Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl- oder Aralalkyl-Reste steht, wobei diese ReBte durch Halogen und/oder Nitro substituiert sein können,
    R"' für Wasserstoff oder Alkylreste steht und
    R" und R1" zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Rest stehen.
    Le A 10 914 - 28 -
    10 9 8 17/1761
    2) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triazinonen gemäß Anspruch 1.
    3) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Unkraut oder seinen Lebensraum Triazinone gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.
    4) Verfahren zur Entblätterung, dadurch gekennzeichnet,
    daß man die Pflanzen mit Triazinonen gemäß Anspruch 1 behandelt.
    5) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Triazinone gemäß Anspruch mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 1Q 914 - 29 -
    1 G 9 H 1 2 / 1 7 6 1
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