DE1670356C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-NHroalkyloxazolinen oder -imidazolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-NHroalkyloxazolinen oder -imidazolinenInfo
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Description
X N
C CH3
HC-CH2-C-CH3
! i
R1 NO2
worin X ein Sauerstoffatom oder die Gruppe NY bedeutet, worin Y ein Wasserstoffaiom oder eine
Alkylgruppe ist, Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und Ri und Ri Wasserstoffatome oder
Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß
man 2-Alkyloxazolin oder -iinida/olin der allgemeinen
Formel Il
R3
H2C-
C-R3
(H)
CH2
R1
worin X, Ri, R2 und R3 die obige Bedeutung haben,
entweder mit Formaldehyd und 2-Nitropropan oder mit 2-Nitro-2-meihyl-propan-l-ol in etwa äquimolaren
Mengen in Gegenwart von Jod, p-Xylolsulfonsäure,
Zinkchlorid oder Natriumbisulfat in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des
2-Alkyl-oxazolins oder -imidazolins unter Entfernung des Reaktionswassers auf eine Temperatur von 100 bis
200°C erhitzt.
Wenn Ri eine Alkylgruppe bedeutet, besitzt diese zweckmäßig 1 bis 20 Kohlenstoffatome.
Bei diesem Verfahren entsteht in situ als Zwischenverbindung ein 2-Äthenyloxazolin oder -imidazolin der
allgemeinen Formel
H2C-
-C-R2
I
N
N
R1-C=CH2
worin X, Ri, R2 und R3 die obige Bedeutung haben. Bei
der Umsetzung entsteht etwa 1 Mol Reaktionswasser pro Mol 2-Nitroalkyloxazolin oder -imidazolin. Dieses
wird zweckmäßig mit Hilfe eines wasserentziehenden LösungsmiUels, wie Hexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol
oder 2-Nitropropan, durch azeotrope Destillation und unter Verwendung eines Wasserabscheiders entfernt.
Bei Verwendung von 2-Nitro-2-methyipropan-l-ol zerfällt möglicherweise diese Verbindung bei den
Reaktionsbedingungen unter Bildung von Formaldehyd und 2-Nitropropan. worauf Formaldehyd mit dem
2-Nitroalkyloxazolin oder -imidazoHn unter Bildung des
2-Äihenyloxazolins oder -imidazolins reagiert und
dieses seinerseits mit dem 2-Nitropropan reagiert. Man kann daher statt des 2-Nitro-2-meihylpropan-l-ols auch
Formaldehyd und 2-Nitropropan verwenüen, was kostengünstiger ist.
Die als Ausgangsverbindung verwendeten 2-Alkyloxazoline
oder -imidazoline der allgemeinen Formel Il können durch Umsetzung einer gesättigten aliphaiisehen
Monocarbonsäure mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen mit einem Alkanolamin der allgemeinen Formel
R,
i
HO-CH1-C-R, Rückflußbedingungen erhitzt, wobei die Temperatur nach und nach auf etwa 164" C anstieg.
HO-CH1-C-R, Rückflußbedingungen erhitzt, wobei die Temperatur nach und nach auf etwa 164" C anstieg.
Der Rest wurde in einer Kurzwegdestillation destilliert.
Eine erste Fraktion wurde mit einem Siedepunkt von 39 bis 156° C bei 20 mm und eine zweite Fraktion mit
einem Siedebereich von 88 bis 172°C bei 1 mm abgenommen. Der Rest wurde verworfen, die beiden
Fraktionen wurden vereinigt und in einer Kolonne abermals destilliert. Das gewonnene Produkt war
2-(3-Nitro-l,3-dimethylbutyi)-4,4-dimethyl-2-oxazolin
und besaß folgende Kennwerte:
3°
NH2
bzw. mit einem Diamin der allgemeinen Formel
I
Y-NH-CH2-C-R2
Y-NH-CH2-C-R2
NH2
worin R2 und R3 die obige Bedeutung haben, gewonnen
werden. Statt der Monocarbonsäuren können dabei auch die entsprechenden Ester benützt werden. Ein
Beispiel eines dabei verwendbaren Alkanolamins der obigen Formel ist 2-Amino-2-methy!-1-propanol, und
Beispiele der verwendbaren Diamine gemäß der obigen Formel sind 1,2-Äthylendiamin, 1,2-Propylendiamin und
N1-lsopropyl-2-metrfyl-l,2-propandiamin. Brauchbare
Säuren sind etwa Essigsäuren, Propionsäure, Capronsäure oder andere Monocarbonsäuren mit bis zu 22
Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen 2-Nitroalkyloxazoline
oder -imidazoline sind brauchbar als Weichmacher für Nitrocelluloselacke, in die sie gewöhnlich in einer
Menge von etwa 75-125Gew.-%, bezogen auf das
Gewicht der Nitrocellulose, eingearbeitet werden. Auch sind die erfindungsgemäß erhaltenen 2-Nitroalkyloxazoline
oder -imidazoline brauchbar als Zwischenprodukte für die Herstellung von Aminooxa/olinen und
Aminotmidazolinen durch Hydrierung in Gegenwart eines Hydrierkatalysalors, wie Raney-Nickel, bei etwa
68 atü und 300C nach an sich bekannten Met ioden.
Beispiel 1
2-(3-Nitro-l,3-dimethylbutyl)-4,4-dimcthyl-2-oxazolin
2-(3-Nitro-l,3-dimethylbutyl)-4,4-dimcthyl-2-oxazolin
In einen 500-ml-Rundkolben gab man 60 g (0,5 mol)
2-Nitro-2-methyl-l-propanol, 74,0 g (0,58 Mol) 2-Äthyl-4,4-dimelhyI-2-oxazolin
und 1 g )od als Katalysator. Das Nitromethylpropanol löste sich leicht in dem Oxazolin.
100 ml Toluol wurden zugesetzt, um die Entfernung von Reaktionswasser zu unterstützen. Der Kolben wurde
mit einer Kolonne verbunden, die mit einem Wasserab- 6s
scheider und einem Rückflußkühler ausgestattet war. Außerdem führte man ausreichend Wärme zu, um den
Riirkfluß einzuleiten. Es wurde etwa 17 Stunden auf
45
| Molekulargewicht | 228,3 |
| (berechnet) | 230,6 |
| Neutralisationsäquivalent | 99,0% |
| Reinheit | |
| Stickstoff | 11,8% |
| (theoretisch 12,3%) | In Übereinstimmung |
| Infrarotspektrum | mit der Struktur |
| 87 bis 93°C | |
| Siedebereich bei 1 mm | |
Das erhaltene Produkt wurde in einen Nitrocelluloselack
als Weichmacher in etwa gleicher Menge wie das Nitrocellulosegewicht eingearbeitet. Wenn der Lack auf
eine Fläche eines Gegenstandes aufgebracht und getrocknet wurde, bildete sich ein dauerhafter, flexibler
Film.
2-(3-Nitro-l,3-dimethylbutyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin
wurde mit 2-Nitropropan und Par.!formaldehyd anstelle
von 2-Nitro-2-methyl-l-propanol, das im Beispiel 1 _vs verwendet wurde, hergestellt.
in einen 500-ml-Kolben gab man 33 g Paraformaldehyd, 131,5 g 2-Äthyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin, 153,5 g
2-Nitropropan und 4 g Jod als Katalysator. Die für dieses Beispiel gewählte Katalysatormenge war größer
als die in Beispiel 1, um die Reaktionszeit herabzusetzen.
Das 2-Nitropropan wirkte als Wasser entziehendes Mittel, bis es durch die Reaktion im wesentlichen
verbraucht war. Der Kolben war mit einem abgedichteten Rührer und einem Thermometer ausgestattet und
mit einer Kolonne verbunden, die mit einem Wasserabscheider und einem Rückflußkühler versehen war. Das
Gemisch wurde etwa 9 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt, während welcher Zeit die Temperatur auf
etwa 152° C anstieg.
Der Topfrückstand wurde in einer Kurzwegdestillation
destilliert, und eine Fraktion mit einem Siedebereich von 106 bis 125" C bei 1,5 bis 2,5 mm wurde durch
eine Kolonne fraktioniert. Dabei entnahm man als Hauptprodukt eine relativ reine Fraktion mit einem
Siedebereich von 90 bis 100°C bei 1,5 mm.
El e i s ρ i e 1 3 2-(3-NiUO-3-methy!butyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin
In einen 500-ml-Kolben gab man 33 g Paraformaldehyd
und U5g 2,4,4 Trimethyl^oxazolin. Diese Mischung
wurde unter Rühren 2 Stunden auf 80 bis 84°C erhitzt, dann setzte man 150 g 2-Nitropropan und 5 g
Natriumbisulfat zu.
Diese Mischung wurde dann 4 Stunden auf Rückflußtempei
atur erhitzt, während welcher Zeit die Temperatur auf 137°C anstieg.
Der Rest in dem Reaktionsgefäß wurde in einer
Kuizwegdestillation durch eine Kolonne destilliert, und
eine Fraktion wurde abgenommen. Diese Fraktion wurde durch eine Kolonne fraktioniert, und eine
Fraktion wurde bei 90 bis 94°C bei 0,3 mm abgenommen
und bestand aus 54 g des Produktes. Die analytischen Werte bestätigten die erwartete Struktur.
2-(3-Nitro-t,3-dimethylbuiyl)-l-isopropyl-4,4-dimethyl-2-imidazolin
Einen 500-ml-Kolben beschickte man mit 85 g
l-Isopropyl^-äthyl^^-dimethyl^-imidazolin. 16,5 g
Paraformaldehyd. 45 g 2-Nitroprooan, 50 ml Benzol und
2 g Zinkchlorid als Katalysator. Die Mischung wurde unter Rühren etwa 5 Stunden auf Rückflußiemperatur
(132 bis 136°C) erhitzt und dann in einer Kurzwegdestillation
destilliert. Die Kopffraktion und die letzten Fraktionen wurden verworfen, der Rest wurde durch
eine Kolonne fraktioniert. Eine relativ reine Fraktion erhielt man bei 90 bis 95"C bei 0,3 mm.
Das so erhaltene Produkt wurde in einen Nitrocellulosesack
als Weichmacher in etwa gleicher Menge wie das Gewicht der Nitrocellulose eingearbeitet. Bei
Aufbringen dieses Lackes auf die Oberfläche eines Gegenstandes und Trocknung erhielt man einen
dauerhaften flexiblen Film.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2-Nitroalkyloxazolinen oder -imidazolinen der allgemeinen Formel I bestand nun darin. 2-Nitroalkyloxazoline oder -imidazoline herzustellen.
Diese besitzen die allgemeine Formel IH2C
X-C-R,I 'C CH3HC-CH2-C-CH3
R1 NO2worin X ein Sauerstoffatom oder die Gruppe NY bedeutet, worin Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Alkyloxazolin oder -imidazolin der allgemeinen Formel IlR,(II)35C
CH2R1worin X, Ri, R2 und R3 die obige Bedeutung haben, entweder mit Formaldehyd und 2-Nitropropan oder mit 2-Nitro-2-nethylpropan-l-ol in etwa äquimolaren Mengen in Gegenwart von Jod, p-Xylolsulfonsäure, Zinkchlorid oder Natriumbisulfat in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des 2-Alkyl-oxazolins oder -imidazolins unter Entfernung des Reaktionswassers auf eine Temperatur von 100 bis 2000C erhitzt.5°55Aus den Literaturstellen »W. J. H i c k i η b ο 11 ο m, Reactions of Organic Compounds. 3. Auflage (1957), Seite 467, und Chemical Abstracts, Band 51 (1957), Spalte 11262 bis 11268, ist es bekannt, «,^-ungesättigte Carbonsäurederivate mit Nitroalkanen umzusetzen. Wie diese Literaturstellen zeigen, wurden bei solchen Verfahren jedoch stets basische Katalysatoren und a,j3-ungesättigte Carbonsäurederivate mit Substituenten zweiter Ordnung verwendet. Für die Einführung einer Nitroalkylgruppe am ^.-Kohlenstoffatom eines 2-Alkyloxazolins oder -imidazolins sind in der Literatur keine Verfahren beschrieben.
Die der Erfindung zugrunde liegende AufgabeH1C- -C-R,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48877665 | 1965-09-20 | ||
| DEC0039462 | 1966-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1670356C3 true DE1670356C3 (de) | 1977-03-31 |
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