DE2508090A1 - Neue azopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
CiBA-GEIGY
Case 3-9306 + Deutschland
Neue Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen Azopxgmenten der Formel
X CO-OU Z
(D
gelangt, worin Q, X, Y und Z Wasserstoff- oder Halogen-
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atome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff atome,
Aryl- oder Aryloxygruppen, die durch Halogenatome, Alkyl-
oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können, bedeuten, wobei Q und X bzw. Y und Z Über benachbarte
C-Atome auch zu einem isocyclischen Ring geschlossen sein können, wenn man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der
Formel
(2)
mit einem Acetessigsäurearylid der Formel
CH3CO-CH2COM ^- )l ! . (3)
kuppelt.
Von besonderem Interesse sind Azopigmente der Formel (1) , worin Q, X, Y und Z Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl-, Aethyl-,
Methoxy-, Aethoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppen bedeuten, insbesondere
solche der Formel
(4)
n- - N=N-CH-CO-NH
0 H I
CO-CH3
worin X-, und Y, Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl-, Aethyl-,
Methoxy-, Aethoxy- oder gegebenenfalls durch 1 oder 2 Chloratome
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oder Methylgruppen substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppen bedeuten.
Durch besonders gute Eigenschaften zeichnet sich der Farbstoff der Formel
(5)
H CO-CH3
Als Diazokomponenten verwendet man vorzugsweise solche der Formel (2), worin Q und X Wasserstoff- oder Chloratome,
Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Aethoxy- oder gegebenenfalls durch
1 oder 2 Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppen bedeuten.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien die folgenden .genannt:
^Methyl-o-phenoxy-y-amino-chinolon- (2)
4-Methyl-6-chlor-7-amino-chinolon- (2)
A-Methyl-o-methoxy-T-amino-chinolon- (2)
4,6-Dimethyl- 7- amino - chino lon- (2) 4-Methyl-7-amino-chinolon- (2)
4-Methyl- 7- chlor- 6- amino- chino lon- (2) 4,8-Dimethyl-7-amino-chinolon-(2)
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Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise Acetessigsäurearylide der Formel (3) , worin Y und Z Wasserstoff·
oder Chloratome, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Aethoxy- oder
gegebenenfalls durch 1 oder 2 Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppen bedeuten.
Als Beispiele von Kupplungskomponenten seien die folgenden
genannt:
4-Methy 1- 6-methoxy- 7- acetoacetylamino - chino lon- (2)
4-Methyl-o-chlor^-acetoacetylamino-chino lon- (2)
4-Methyl-7-chlor-6-acetoacetylamino-chinolon-(2)
4,8-Dimethy1-7-acetoacetylamino-chinolon-(2)
4-Methyl-7-aceto acetylamino-chinolon-(2)
4,6-Dimethy1-7-acetoacetylamino-chinolon-(2)
4-Methyl-6-phenoxy-7-aceto acetylamino-chinolon-(2)
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Acetessigsäurearylide
erhalt man beispielsweise durch Anlagerung von Diketen an die Amino-chinoloner(2).
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Die Kupplung findet üblicherweise durch allmähliche Zugabe der sauren Lösung des Diazoniumsalzes zur wässrig-alkalL
sehen oder wässrig-essigsauren Lösung oder auch wässrig-essigsauren
Suspension der Kupplungskomponente bzw. deren Lösung in einem organischen mit Wasser mischbaren Lösungsmittel statt,
zweckmässig bei einem pH-Wert von 4 bis 7.
Der p„-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines
Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere
Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung
der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat,
wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der
Ι,Ι'-Dinaphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von
Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf
p-tert.-Octy!phenyl, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten,
beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der
Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise
Methylcellulose oder.kleinere Mengen inerter, in■
Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organische Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogeniert
oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,
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ir ~
Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol,
sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoff wie z.3. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare
organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol, insbesondere Dimethylformamid.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes
mit einer alkalischenLösung der Kupplungskomponente in einer Mischdlise kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige
Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdlise laufend entzogen und der Farbstoff
durch Filtrieren abgetrennt.
Anstelle der Diazoniumsalze kann man auch die entsprechenden
Diazoaminoverbindungen verwenden. Diese erhält man nach bekanntem Verfahren durch Kupplung eines Aryldiazoniumsalzes
mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten
Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin
und insbesondere Dimethylamin, Diäthylamin, Diethanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder Dibutylamin, Aminoessigsäure,
Methylaminoessigsäure, Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfonsäure, Guanyläthansulfonsäure,
/3-Aminoäthylschwefelsäure, alicyclische Amine,
wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin,
aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure,
4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-SuIfophenyl)-guanidin, 4-N-
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Methylaminobenzoesäure, 4-Aethylaminobenzoesäure, 1-Aminonaphtalin-4-sulfonsäure,
l-Aminonaphtalin-ZjA-disulfonsäure,
heterocyclische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen
in kaltem Wasser schwerlöslich und können gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem
Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für die weitere Umsetzung verwendet
werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmässig erweisen,
die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu entwässern.
Die Kupplung der Diazoaminoverbindung mit der Kupplungskomponente erfolgt in einem organischen Lösungsmittel,
beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Aethylenglycol, Aethylenglycolmonoäthyl-
oder -monomethyläther, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser
mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise
die wässerig-feuchten Nutschkuchen verwendet werden.
Schliesslich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, dass man das Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis
1:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit
einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetersäure,
wie Methyl-, Aethy 1-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit ,· behandelt.
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Dank ihrer Uiilöslichkeit können die erhaltenen Pigmente
aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen
Pigmente in hervorragender Reinheit an. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, insbesondere bei Pigmenten, die auf
dem wässerigen Kupplungsweg erhalten werden, ist angezeigt. Dabei werden die erhaltenen rohen Pigmente in einem indifferenten
organischen Lösungsmittel, wie Methylenglykolmonomethylaether, Aethylenglykolmonomethylaether, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon,
Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol, erwärmt, wonach sie als weichkörnige Pulver vorliegen.
Die neuen Farbstoffe stellen farbstarke und reine Pigmente dar, die dank ihrer günstigen Eigenschaften, wie Migrations-
und Lichtechtheit, für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können. Sie eignen sich hervorragend
für die Druckfarbenindustrie, aber auch zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, z.B. von Celluloseäthern
und -estern, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern,
Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen,
z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und MeIamin-Formaldehydharzen,
Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid,
Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln
oder in Mischungen.
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Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen
Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen.
Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die
neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute
Allgemeinechtheiten, insbesondere gute Licht-, Migrationsund Ueberlackierechtheit aus.
Allgemeinechtheiten, insbesondere gute Licht-, Migrationsund Ueberlackierechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 "*/&x
2,66 Teile ^Methyl-o-phenoxy-y-amino-chinolon-(2) werden-unter
Eiskühlung in 100 Teilen Wasser mit 2,5 Volumenteilen 10-normaler
Salzsäure und 2,5 Volumenteilen 4-normaler Natriumnitritlösung in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird klärf-iltriert.
2,88 Teile 4-Methyl-6-methoxy-7-acetoacetylaminochinolon-(2)
werden in 200 Volumenteilen Dimethylformamid vorgelegt. Nach Zugabe von 3 Teilen wasserfreiem Natriumacetat wird obige Diazolösung
in ca. 2 Minuten zugegossen. Man rührt das Kupplungsgemisch noch einige Stunden bei Raumtemperatur, filtriert das gebildete
Pigment ab, wäscht es mit heissem Wasser und Methanol und trocknet es. Man erhält das Produkt als braune, hartkörnige
Masse. Diese erhält ihre coloristisch brauchbare Form durch Behandlung
in siedendem N-Methylpyrrolidon während einer halben
Stunde. Nach Isolierung bei Raumtemperatur, Waschen mit Methanol und Trocknen liegt das Pigment als weichkörniges gelbes Pulver
vor. Es färbt Polyvinylchlorid in gelbem, migrations- und lichtechtem Ton und entspricht der Formel
N=N-CH-CO-NH CO-CH3
In der folgenden Tabelle werden weitere Pigmente angeführt, die auf demselben Weg erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung
des in Kolonne I angegebenen Amins mit der in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponente kuppelt. Kolonne III gibt die Nuance des
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erhaltenen PigmentfärbStoffs in Polyvinylchlorid an.
| I | II | III | |
| 2 | 4-Methyl-6- chlor- 7-amino-chinolon-(2) |
4-Methyl-7-chlor- 6-acetoacetylamino- chinolon-(2) |
gelb |
| 3 | 4-Methyl-6-methoxy- 7-amino-chinolon- (2) |
It | rotgelb |
| 4 | 4,6-Dimethyl-7-amino- chinolon-(2) |
U | gelb |
| 5 | 4-Me thyl-7-amino- chinolon- (2) |
U | grüngelb |
| 6 | 4-Methyl-7-chlor- 6-amino-chinolon-(2) |
ti | rotgelb |
| 7 | 4,8-Dimethyl-7-amino- chinolon-(2) |
tt | gelb |
| 8 | 4-Methyl-7-amino- chinolon-(2) |
4-Methyl-6-chlor- 7-acetoacetylamino- chinolon-(2) |
grüngelb |
| 9 | 4,6-Dimethyl-7-amino- chinolon-(2) |
11 | gelb |
| 10 | 4,8 -Dimethyl- 7 - amino - chinolon- (2) |
Il | grüngelb |
| 11 | 4-Methyl-6-methoxy-7- amino - chino lon- (2) |
It | gelb |
| 12 | 4-Methy1-6-phenoxy-7- amino-chinolon-(2) |
It | grüngelb |
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-Ä·
| I | II | III | |
| 13 | 4-Methyl-6-chlor-7- amino-chinolon-(2) |
4-Methyl- 6- chlor- 7- acetoacety!amino- chinolon- (2) |
grüngelb |
| 14 | 4-Methyl-7-chlor-6- amino-chinolon-(2) |
grüngelb | |
| 15 | 4-Methyl-7-amino- chinolon-(2) |
4,8-Dimethyl-7- acetoacetylamino- chinolon-(2) |
grüngelb |
| 16 | 4,6-Dimethyl-7- amino-chinolon-(2) |
Il | rotgelb |
| 17 | 4,8-Dimethy1-7- amino-chinolon-(2) |
It | gelb |
| 18 | 4-Methyl-6-methoKy- 7-amino-chinolon-(2) |
Il | orange |
| 19 | 4-Me thy1-6-pheno xy- 7-amino-chinolon-(2) |
Il | grüngelb |
| 20 | 4-Methyl-6-chlor-7- amino-chinolon-(2) |
Il | gelb |
| 21 | 4-Methyl-7-chlor-6- amino-chinolon-(2) |
It | rotgelb |
| 22 | 4-Methyl-7-amino- chinolon-(2) |
4-Methyl-7-aceto acetylamino- chinolon- (2) |
grüngelb |
| 23 | 4,6-Dimethyl-7- amino-chinolon-(2) |
tt | rotgelb |
509836/0979
| I | II .. | III | |
| 24 | 4-Methyl-6-methoxy-7- amino-chinolon-(2) |
4-Methyl-7-aceto- acetylamino- chinolon-(2) |
rotgelb |
| 25 | 4-Methyl-6-phenoxy-7- amino - chino lon- (2) |
ti | grüngelb |
| 26 | 4-Methyl-6-chlor-7- amino-chinolon-(2) |
π | gelb |
| 27 | 4-Methyl-7-chlor-6- amino-chinolon-(2) |
It | rotgelb |
| 28 | 4-Me thy1-7-amino- chinolon-(2) |
4,6-Dimethyl-7- acetoacetylamino- chinolon-(2) |
grüngelb |
| 29 | 4,8-Dimethy1-7-amino- chinolon-(2) |
Il | grüngelb |
| 30 | 4-Methyl-6-methoxy-7- amino-chinolon-( 2 ) |
It | rotgelb |
| 31 | 4-Methyl-6-phenoxy-7- amino-chinolon-(2) |
It | grüngelb |
| 32 | 4-Methyl-6-chlor-7- amino - chino lon- (2) |
ti | grüngelb |
| 33 | 4-Methyl-7-amino- chinolon-(2) |
4- Me thy 1- 6 - pheno xy- 7-acetoacetyl amino -ehinolon-(2) |
grüngelb |
| 34 | 4,6-Dimethyl-7- amino-chinolon-(2) |
It | grüngelb |
| 35 | 4-Methyl-6-methoxy- 7-amino-chinolon-(2) |
tt | gelb |
| 36 | 4-Methyl-6-phenoxy- 7-amino-chinolon-(2) |
ti | grüngelb |
| 37 | 4-Methyl-6-chlor-7- amino-chinolon-(2) |
ti | grüngelb |
509836/0979
-Λ-
| I | II | III | |
| 38 | 4-Methyl-7-chlor-6- amino - chino Io η- ( 2 ) |
4-Me thy1-6-phenoxy-7- acetoacetylamino- chinolon-(2) |
gelb |
| 39 | 4-Methyl-7-amino- chinolon-(2) |
4-Methyl-6-methoxy- 7-acetoacetylamino- chinolon-(2) |
* gelb |
| 40 | 4,6-Dimethyl-7- amino-chinolon-(2) |
Il | grüngelb |
| 41 | 4,8-Dimethyl-7- amino-chinolon-(2) |
Il | grUngelb |
| 42 | 4-Methyl- 6-methoxy- 7-amino-chinolon-(2) |
It | gelb |
| 43 | 4-Methyl-6-chlor-7- amino-chinolon-(2) |
Il | gelb |
| 44 | 4-Methyl-7-chlor-6- amino-chinolon-(2) |
It | grüngelb |
| 45 | 4-Methyl-6-phenoxy- 7-amino-chinolon-(2) |
4-Methyl- 7- chlor- 6-acetoacetyl amino - chino lon- (2) |
gelb |
509836/0979
| I | -/5· n | III | gelb | |
| 46 | 4-Methyl-6-(4'chlor- phenoxy)-7-amino- chinolon(2) |
4-Me thy1-7-acetoacety1- amino-chinolon-(2) |
grüngelb" 1 1 |
|
| 47 | Il | 4,6-Dimethyl-7-acetoace- tylamino-chinolon-(2) |
grüngelb | |
| 48 | II | 4,8-Dimethyl-7-acetoace- tylamino-chinolon-(2) |
gelb j I |
|
| 49 | ti | 4-Methy1-6-methoxy-7- acetoacetylamino-chino lon- (2) |
grüngelb | |
| 50 | Il | 4-Methy1-6-phenoxy-7-ace· toacetylaraino-chinolon- (2) |
grüngelb | |
| 51 | ti | 4-Me thy1-6-chlor-7-ace- toacety!amino-chinolon- (2) |
grüngelb | |
| 52 | It | 4-Me thy1-7-chlor-8-ace- toacetylamino-chinolon- (2) |
grüngelb | |
| 53 | II | 4-Methy1-7-chlor-8-ace- toacetylamino-chinolon- (2) |
gelb | |
| 54 | 4,5,8-Trimethyl-6- amino-chinolon-(2) |
4-Methy1-7-acetoacetyl- amino-chinolon-(2) |
gelb | |
| 55 | Il | 4,6-Dimethyl-7-acetoace- tylamino-chinolon-(2) |
rotgelb I |
|
| 56 | Il | 4,8-Dimethyl-7-aceto- acetylamino-chinolon-(2) |
509836/0979
-Vr-
| I | -/C- Ii | III | |
| 57 | 4,5-Dimethyl-8-methoxy- .6-amino-chinolon-(2) |
4,8-Dimethy1-7-acetoace tylamino- chinolon-(2) |
rotgelb |
| 58 | fl | 4-Methyl-6-phenoxy-7- acetoacetylamino-chino lon- (2) |
gelb C ι |
| 59 | 4-Methyl-5,8-dimethoxy- 6-amino-chinolon-(2) |
Il | gelb |
| 60 | 4-Me thy1-6-amino-7,8- benzo-chinolon-(2) |
Il | gelb |
| 61 | Il | 4-Me thy1-6-chlor-7- acetoacetylamino-chino lon- (2) |
orange |
| 62 | Il | 4-Me thyl-7-chlor-6- acetoacetylamino-chino lon- (2) |
orange |
| 63 | 4-Methyl-5,8-diaethoxy- 6-amino-chinolon-(2) |
4,8-Dimethyl-7-acetoace- tylamino-chinolon-(2) |
rotgelb |
509836/0979
Beispiel 64
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat
und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander
während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine gelb gefärbte Folie von guter Licht- und
Migrationsechtheit.
Beispiel 65
1,00 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung
29,4 % Leinöl-Standöl (300 Poise),
67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 Poise), 2,1 7o Kobaltoctoat (8 % Co) und
1,3 % Bleioctoat (24 % Pb)
auf einer EngeIsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf
mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen
orangestichigen Gelbton mit guter Transparenz und gutem Glanz.
Im Drei- oder Vierfarbendruck lassen sich durch Uebereinanderdrucken auf Blau sehr brillante Grüntöne erzeugen.
Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck, und ergibt hier ebenfalls
sehr gute Resultate.
509836/0979
Claims (10)
- PatentansprücheAzopigmente der Formel=N- CH- CO-NHH X CO-CH3 Z H(Dworin Q, X, Y und Z Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlens to ff atome., Aryl- oder Aryloxygruppen, die durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können^ bedeuten, wobei Q und X bzw. Y und Z über benachbarte C-Atome auch zu einem isocyclischen Ring geschlossen sein können.V.
- 2. Azopigmente gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Q, X, Y und Z Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl-, Ae thy Methoxy-, Aethoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppen bedeuten.
- 3. Azopigmente gemäss Anspruch 2, gekennzeichnet durch die FormelUlIoN=N-CH-CO-NH ico-cm509836/0379worin X, und Υχ Wasserstioff- oder Chloratome, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Aethoxy- oder gegebenenfalls durch 1 oder 2 Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppen bedeuten.
- 4. Azopigment gem'äss Anspruch 3, gekennzeichnet durch die Formel[=N-CH-CO-NH
CO-CHo - 5. Verfahren zur'Herstellung von Azopigmenten der FormelN-N-CH-CO-NH CO-CH0worin Q, X, Y und Z Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, Aryl- oder Aryloxygruppen, die durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können, bedeuten, wobei Q und X bzw. Y und Z über benachbarte C-Atome auch zu einem isocyclischen Ring geschlossen sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der509836/0979Formel(2)mit einem Acetessigsäurearylid der FormelCH3CO-CH2CONH(3)kuppelt.
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel (2) mit einem Acetessigsäurearylid der Formel (3) kuppelt, worin Q, X, Y und Z Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppen bedeuten.
- 7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo-' oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel(6)mit einem Acetessigsäurearylid der Formel509836/0979Z0UÖU3UCH3CO-CH2CONHin denen X-, und Y, Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl-, Ae thy I-Methoxy-, Aethoxy- oder gegebenenfalls durch 1 oder 2 Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppen bedeuten .
- 8. Verfahren gemäss Anspruch 7, gekennzeichnet durch die Herstellung eines Azopigments der Formel(5)N=N-CH-CO-NH CO-CH3
- 9. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Azopigmente einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln unterwirft.
- 10. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäss den Ansprüchen 1 bis 4."11. Das gemäss Anspruch 10 erhaltene pigmentierte Material.509836/0979
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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