DE1644508A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
Case 5731/fe
Deutschland
Deutschland
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Farbstoffe der Anthrachinonreihe, die mindestens zwei
wasserlöslichmachende Gruppen enthalten und der allgemeinen Formel
NH9 CO ' *
ω UL
NH-
909842/1591
ORIGINAL INSPECTEO
entsprechen, worin a, b, c und d je einen niedrigmolekularen
Alkyl-, vorzugsweise Methylrest und X einen 2-Amino-4-halogen-1,3,5-triazinrest
bedeuten, der an die NH-Gruppe durch das Ringkohlenstoffatom in 6-Stellung gebunden ist und dessen
Aminogruppe eine wasserlöslichmachende Gruppierung aufweist.
Zur Herstellung dieser Farbstoffe werden erfindungsgemäss
Anthrachinonfarbstoffe der Formel
worin a, b, c und d die bei der Erläuterung der Formel (1)
angegebene Bedeutung haben, mit 2-Amino-4,6-dihalogen-l,5,5-triazinen
oder mit Trihalogen-l,5,5-triazinen kondensiert und in diesem zuletzt genannten Falle eines der beiden
Halogenatome im entstandenen Dihalogentriazinkondensationsprodukt durch Umsetzung mit wasserlöslichmachende Gruppen
enthaltenden Aminen ersetzt.
Als Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Art kommen für das vorliegende Verfahren als Ausgangsfarbstoffe
vorzugsweise solche in Betracht, deren Substituenten a, b, c und d alle gleich sind wie z.B. in der l-Amino-4-(4'-aminorj?'
,3 \,5f >&-tetramet)ffll-phenylamino) -ant.hrachinon-2-
909842/1591
sulfonsäure.
Als mindestens dihalogenierte Triazine kommen für
die Kondensation mit den Anthrachinonfarbstoffen beispielsweise
Cyanurchlorid und Cyanurbromid sowie die Monokondensationsprodukte
von Cyanurchlorid oder Cyanurbromid mit Aminoäthansulfonsäure,
Sulfatoäthylamin oder vorzugsweise Aminobenzolcarbonsäure,
z.B. Anthranilsäure, oder aromatische Aminosulfonsäuren mit oder ohne Farbstoffcharakter wie N-Methylanilinsulfonsäure,
l-Aminobenzol-2-,, -3- oder -4- ^
sulfonsäure, l-Carboxy^-aminobenzol-2!— oder -5-sulfonsäure,
l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure sowie 1- oder 2-Aminonaphthalinmono-,
di- oder trisulfonsäure, Aminodiphenylsulfonsäuren, Aminostilbensulfonsäuren, AminoazöbenKOimono-'-urid-disulfon-.·.
Säuren- und id§l ν ■■-'in Betracht.
Die erfindungsgemässe Kondensation kann in an sich bekannter Weise, z.B. in wässerigem Medium unter Zusatz
säurebindender Mittel, wie Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat
erfolgen. λ
In den nach vorliegendem Verfahren durch Kondensation erhaltenen Farbstoffen können die beweglichen Halogenatome
der faserreaktiven Substituenten leicht, z-E« durch
Umsetzung mit ternären Aminen oder mit Hydrazinen (wie Dime thylhydrazin) ersetzt werden, wobei faserreaktive Farbstoffe
entstehen, deren abspaltbarer Substituent eine an ein Kohlenstoffatom, insbesondere eines heterocyclischen Restes, gebundene
quaternäre Ammonium- oder Hydraziniumgruppe...darstellt,
d.h. z.B. eine Gruppe der Formel
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N N
Il I +
Cl
worin Z2 den Rest einer Aminosulfonsäure bedeutet.
Ä Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen
Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, z.B.
Wolle, insbesondere aber polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur, wie cellulosehaltige Stoffe, und zwar
sowohl synthetischer Fasern, z.B. aus regenerierter Cellulose oder natürlicher Cellulosematerialien, z.B. Zellstoff, Leinen
oder vor allem Baumwolle eignen. Sie eignen sich vor allem zum Färben nach der sog. Direktfärbemethode aus langer Flotte,
aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem wässerigem Bade.
Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen
Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion
der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu
unterwerfen.
909842/1591
16 4 A 5 O 8
Die nach diesen Methoden erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch eine besondere Reinheit ihrer
Farbtöne, durch eine sehr gute Lichtechtheit und durch hervorragende Nassechtheiten aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
909842/1591
16U508
■ - 6 -
28 Teile Änilin-2,5-disulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyd gelöst,
die Lösung wird neutralisiert, auf 0° gekühlt und mit 19 Teilen Cyanurchlorid versetzt. Nach 2-stündigem Rühren
bei 0 bis 5 j wobei durch Zugabe von Natriumhydroxyd der
p„-Wert bei 6 bis 7 gehalten wird, ist die Reaktion beendet
und die erhaltene Lösung wird in eine neutrale Lösung von 54,5Teilen vom Farbstoff l-Amino-(4'-amino-21,3*,5',6'-tetramethylphenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure,
erhalten durch Kondensation von 4-Brom-l-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure
mit l,4-Diamino-2>3,5j6-tetramethylbenzol,
gelöst als Natriumsalz in 1000 Teilen Wasser, zugefügt und während einiger Stunden bei 35 bis 40° gerührt, wobei
durch Zugabe von Natriumhydroxyd ein p„-Wert von 7 gehalten
wird. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Salzzusatz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er stellt
ein blaues Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in konz. Schwefelsäure in violettblauer Farbe löst und Baumwolle
nach den üblichen Färbeverfahren für Reaktivfarbstoffe in blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.
Verwendet man als Triazinderivat die entsprechende Menge des Monokondensationsproduktes aus 2-Amino-5-sulfobenzoesäure
so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
9 0 9.8 A 2 / 1 5 9 1
Zu einer neutralen Lösung" von 62 Teilen l-Amino-(4'-amino-2',3'*5fj6'-tetramethylphenylamino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure
gibt man eine Lösung von 34,3 Teilen Natriumsalz der 2-Phenylamino-4,6-dichlorl,3,5-triazin-3'-sulfonsäure.
Das Gemisch wird auf 40° erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten,
wobei die freiwerdende Säure durch Zutropfen einer verdünnten Lösung von Natriumhydroxyd neutralisiert wird.
Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Salz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er färbt
Baumwolle in echten blauen Tönen.
9 0 9 8 L 7 / 1 5 9 :
1S44508
62,6 Teile l-Amino-(4!-amino-2',3',5',6'-tetramethylphenylamino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure
werden in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von Natrium-. carbonat gelöst. Diese Lösung lässt man zu einer feinen
Suspension von 19 Teilen Cyanurchlorid in 300 Teile
Eiswasser zulaufen. Die Temperatur wird dabei zwischen 5 und 10° und der p„-Wert zwischen 5 und 6 durch Neutralisieren
mit einer verdünnten Natriumhydroxydlösung gehalten. Nach beendeter Kondensation fügt man eine Lösung von
17j 3 Teilen l-Aminobenzol-4-sulfonsäure bei und hält das
Reaktionsgemisch unter Rühren 3 Stunden bei 4-0°. Der
Monochlortriazinfarbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in echten blauen Tönen.
Verwendet man als blaue Komponente die l-Amino-(4'-amino-2',3',5',6'-tetramethylphenylamino)-
W anthrachinon-2,5- bzw.-2,8'-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
909842/159-
Färbevorschrift
2 Teile Farbstoff werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
Mit dieser Lösung imprägniert man bei 80° am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige
Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75$ seines Gewichtes
an Farbstofflösung zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert, die
pro Liter 10 g Natriumhydroxyd und 300 g Natriumchlorid enthält, auf 75# Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht, und
während 60 Sekunden bei 100 bis 101° gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5/^iger Natriumbicarbonatlösung behandelt,
gespült, während einer Viertelstunde in einer 0,3#igen Lösung eines ionenfreien Waschmittels bei Kochtemperatur
geseift, gespült und getrocknet.
Es resultiert eine kochecht fixierte Färbung. Verwendet man statt eines Baumwollgewebes ein Zellwoll—
gewebe, so erhält man ein ähnlich gutes Resultat.
Führt man die Imprägnierung mit der Farbstofflösung, statt wie beschrieben bei 80 bei 30° aus, so erhält
man ein ähnlich gutes Resultat
909842/1591
Claims (2)
1.) Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe,
dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
NH
worin a, b, c und d je einen niedrigmolekularen Alkyl-,
vorzugsweise Methylrest bedeuten, mit 2-Amino-4,6-dihalogenl»5>5-triazinen
oder mit 1rlhalogen-l,;5,5-triazinen kondensiert
und in diesem zuletzt genannten Falle eines der beiden Halogenatome im entstandenen Dihalogentriazinkondensationsprodukt
durch Umsetzung mit wasserlöslichmachende Gruppen enthaltenden Aminen ersetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man Cyanurchlorid verwendet und in den erhaltenen Dichlortriazinfarbstoffen
ein Chloratom durch eine Aminosäure mit oder ohne FarbstoffCharakter ersetzt.
909842/159
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