DE1419794A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AzofarbstoffeInfo
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Description
JXB.IK&· I*. "WTfBSTHOMf
.«. PUiS
sosnrBiQntsTB.3
KüSro5swfIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
1A-22. 190
Case 459V1-J-2/E
Deutschland
Zusatzpatent zu Hauptpatent Nr.
DPA C 18 654 IVb/22a
(Case 3999/E)
Öle vorliegende Erfindung betrifft neue» wertvolle«
zum Färben von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur
geeignete Azofarbstoffe der Formel:
909840/U72
H19794
.On ,Cn ,H,
/y\ τ» »τ »τ β μ χι λ. S **"*J· »*—-J
i I
NH-X
worin R einen Naphthalinrest, der drei Sulfonsäuregruppen
aufweist, R1 einen Benzol- oder Naphthalinrest, η eine
ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und X einen halogenierten 1:3:5-Triazinrest darstellt, der durch
ein Ringkohlenstoffatom an die -NH-Brtlcke gebunden ist.
Als Reste X kommen z.B. ein Dichlortriazinrest
oder Monoohlortriazinreste, wie diejenigen der Formel
-σ C-Ci
ir
ir
worin V äins gegebenenfalls weitersubstituierte Aminogruppo
oder eine veräthdi'tü Oxygruppe oder Thiogruppe bedeuböfc,
in Frage.
Die der E'ormel (1) entsprechenden>
erfindungsgemässen
Farbstoffs kann man aus den entsprechend^»
Farbstoffen der Formel
^0Λ tG„ ι Η,·
(2)
-NH2
909840/1472 bad original
·..■■:■ U19794
worin R, R1 und η die bei der Erläuterung der Formel (1)
angegebene Bedeutung haben nach an sieh üblichen Methoden herstellen, z.B. durch Kondensation mit Di- oder TrihalQgen-l,3,5--triazinen.
, . Als derartige Triazine seien z.B.. Gyanurbromid,
vor allem Cyanurchlorid oder die primären Kondensationoprodukte
aus Gyanurchlorid, welche zwei Chloratome undanstelle
des dritten Chloratoms einr H-N-Gruppe oder einen
organischen Rest enthalten. Derartige primäre Kondensationsprodukte
aus 1 Mol Cyanurchlorid und einem Mol einer reaktionsfähigen organischen Mercapto· oder Hydroxylverbindung
(z.B. einem Mol eines Phenols oder Alkohols), einem Mol
Ammoniak oder einem Mal eines organischen Amins mit oder
ohne Farbstoff Charakter (z.B. Methyl-, Iaopropyl-,
Cyclohexyl- oder Fhenylamln, Dimethylamine Aethylamin.
Aethanolamin, N-MethylphenyJamin. 7-Methoxyp^apylamiii,
Morpholin, Aminoäthansulfonsäur«?, Aminbessigsäure,. ο-, πι-, oder
p-AminobensoesHurre, Aminobeneolsulfonsäuren, wie Phenolsulfonsäursn,
o-, m- oder p-Amliiabac-zo.lsuXfonsäure und
l-Amin<>bensol-r2.5"äisulfoiisäure. Amiaonaphthalinsulfonsäure,
z.B. 2-Aininonaphth.alin-1! ,B-.disulfansäure» ferner
MercEptoverbinöutigciii. wie a-MercaptGbenzthiaaol, Mercapto-.
esisißf?{iure ) kunnsn nach an sich bekannten Methoden
9098A0/U72
U19794
hergestellt werden. Man kann auoh mit Vorteil z.B. 2,4,6-
oder -Trlghlor-ljjs^-triezin einerseits mit einem Farbstoff
der Formel (2) zu einem Dihalogentriazinkondensationsprodukt
u&getzen und andererseits mit Ammoniak oder mit einer
organischen Mercapto- oder Hydroxylverbindung oder mit
einem organischen, höchstens sekundären Mono&min zu einem Monohalogentriazinkondensationsprodukt umsetzten.
Die erfindungsgeraäsaen Kondensationen führt man zweckmäsaig unter Verwendung säurebindender Mittel,
wie Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, und unter solchen Bedingungen aus, dass im fertigen Produkt noch
ein oder zwei austauschbare Halogenatome übrigbleiben, d.h. z-B. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ
tiefen Temperaturen in wässerig-organischem oder in
wässerigem Mittel.
Die acylierbaren Ausgangsfarbst.offe der
Formel (2) können durch Kuppeln von 1-Äminonaphthalin-8-sulfonsäure,
2-Methoxy-l«arainonaphthelin*.6-sul.fonsäure
und vor allem l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure und
1-Amlnonaphthalin-7-sulfonsäure mit Diazoverbindungen
aus einem Farbstoff der Formel
(3) R-N=N-Rx-NH2
909840/U72
erhalten werden.
Zur Herstellung der Monoazofarbstoffe der
Formel (1) können, diazotierte 1- oder 2-Ainlnonaphthalintrisulfonsäuren.
wie die 1-Naphthylaniin~2,4,7~, -2,4.8-,
-a»5»7-» -3,6,8- oder -4,6,8-tr.lsulfonsiäure und die
a-Naphthjrlamin-1,3,7-, -1*5,7-, -3*5*7", -4,6,8- oder
-3,6,8-tiri3uifonsäure mit o- oder m-Toluidln,, Kreaidln,
ο- oder nwÄnisidin, 3-Acetärlamint>*l-aB}inoi)enao;! „ 3-Methansulfonylamino-1-amlnObenzol
und α-Naphthylamin, vor allem mit Xylidinen
oder mit l-Äminonaphtlialin-6-, -7- oder -S-monosulfonsäuren
in saurem Medium gekuppelt werden.
Die D3,0.2iotj.erunä der 2ur H«rat«ljung -eier Farbstoffe
der Formel (2) angegobenen ÄminonitynoasQfar&stoffe der FpxtosI
(3) ^ann nach an isicli bekannten Msfchodö^.j a..B-, raifc Hilf9 von
l^äuröi insböfjontlere Salasäur© und Natrlunmiiu'tt, ©r-J.giin,
Die Kupplung der no eviita fcenen DJLßi5»verbindun"gen
snifc ü>an öi'Viähnfceix ^,»Amlnonaplvtho.Linsul.i'oitiöäureiiisdie in
4«Sfc jJ.lnriß· la\ppß.t."a können, erfolge ebeiifalls nach an sioli
bekaontsn Mshhods?n.
9098AO/U72
U19794 - 6 -
Isolierung der entstandenen Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen
duroh Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls naoh Zugabe von Coupagemitteln
und/oder von Puffsrniitteln, wie Geraisohe gleicher Teile
Mono- und Dinatriumphoaphat, getrocknet werden} vorzugsweise
wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und
unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Harafcellungsgeraisehes kann man in
gewissen Fällen die erflndungsgemässen trockenen Präparate
direkt, d.h. ohno Zwiachenisolierung der Farbstoffe
herstellen«
Dio erfindung-sgwiiäsaen neuen Farbstoffe eignen
sich zum Färben und Bedrucken der verschiedeneten
Materialien, wie Wolle, Superpolyamid- und Supsrpolyursfchanfaser
und insbesondere oelluloaehaltlger Materialien faseriger Struktur, wiö Löliien, regenerierte Cellulose
und vor allem Baumwolle, sie eignen sioh ganz besondere
sum Färban von Calluloaa nach dem sogenannten Padfärbeverfehren,
wonaoh die 'Ware mit v/ässerigen und gegebenen»
falls auoh salahaltigisn Farbstoff.lösungen imprägniert
wird und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung in
909840/1472
BAD OBiGINAL
der IiLUXtB, falls Dlhalogentriazinfarbstoffe verwendet
werden, oder in der Wärme, im Fall« von Monohalogentriazinfarbstoffen, fixiert werden. Dieses Verfahren und die
Dlrektfärbeoethode, die bei vielen der gemäss vorliegendem
Verfahren erhaltenen Farbstoffe auch anwendbar sind,
ergeben wertvolle, wasoheoht fixierte Färbtangen, während nach dem Druckverfahren eohte Drucke erhalten werden.
Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt
es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spulen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die
Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden -Mittels zu unterwerfen.
Die mit den neuen Farbstoffen auf polyhydroxy!ierten,
insbesondere cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch die hohe Beständigkeit der
Faser-Farbstoffverbindung, durch die leichte Auswasohbarkelt
der Farbstoffanteile, die nicht reagiert haben, durch eine
gute Lichtoohtheit, durch ein gutes Verhalten bei der
Knitterfestausrüstung und vor allen durch hervorragende
Wasöheohtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtstelle, die
Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben* Zwischen Gewiohts- und Volumteilen
besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Liter und Kilogramm.
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H 19794 - 8 -
18,β Teile Cyanurchlorid suspendiert man in
einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser.
Dazu gibt man die auf pH7 gestellte Lösung von 7^*9 Teilen
des Aminodisazofärbstoffes (hergestellt duroh Kupplung
der Diazoverbindung aus 1-Aminonaphthaline, 5,7-trisulfonsäure mit 1-Amino-2,5-dimethylbenzol, Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes
und Kupplung mit l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure) in
500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur auf ca. 10-15° und den pjj-Wert zwischen
4 und 6. Nach 2 Stunden wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und mit
Natriumchloridlösung gewaschen. Dem Filterpresskuchen werden 5 Teile eines Gemisches gleicher Teile Mono- und
Dinatriumphosphat als Puffer zugesetzt und das Fressgut
bei 30° im Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus alkalischem Bade bei 25°»35° in
wasch- und lichtechten Gelbbraun-Tönen.
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U19794
- 9 -Beispiel 2
l8,6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasaer.
Dazu gibt man die Lösung von 85*1 Teilen des Aminodisazofarbstoffes
(hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Ainlnonaphthalin-SjS^T-trisulfonsäure mit 1-Aminonaphthalin-6-3ulfonaäure,
Waiterdiaaotierung des ent»
standenen Aminomonoazofarbstoffes·und Kupplung mit 1-Amlnonaphthalin-ö-sulfansäure)
in 500 Teilen Wasser. Bei ca. hält man den p^-Wert zv?isehen 5 und 7* Nach 2 Stunden
ti
versetzt mein mit 300 Teilen Ammoniak, rührt 4 stunden bei
4o°, scheidet den Farbstoff durch Sulasmgabe ab, filtriert
das Hersfcellungsgeratsöh und trocknet den erhaltenen Filterkuchen.
Das so erhaltene Pulver färbt Baumwolle aus
alkalischem Bade in wasch- und lichtechten RotbrauntSnen.
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18,6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser. Dazu
gibt man die Lösung von 76,5 Teilen des Aminodisazofarbstoffes
(hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trlsulfonsäure
und 1 -Methyl-4-methoxy-3-aniinobensol,
Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes
und Kupplung mit l-Aminonaphvhalin-6-sulfonsäure) in
500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die
Temperatur auf ca. 10° und den Pj1-We^t zwischen 5 und 7. Man
versetzt nach 2 Stunden mit 300 Teilen Ammoniak 2n, rührt
h Stunden.bei 40°* scheidet den Farbstoff ab, filtriert und
trocknet. Aus alkalischem Bade färbt der so erhaltene Farbstoff Baumwolle in wasch- und lichtechten Rotbrauntönen.
Einen Farbstoff mit sehr ähnlichen Eigenschaften arhUlt man, wenn man anstelle von 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trlsulfonsäur<3
1 »Aminonaphthalln-4,6.,8-trisulf onsäure verwendet,
während 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäurs einen Farbstoff
ergibt, der Baumwolle in etwas galbsUichigeren Brauntönen färbt.
90 9840/147 2 bad
U19794 - ii -
l8,6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem
Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswaeser, Dazu
gibt man die auf Pjj7 gestellte Lösung von 74,9 Teilen des
Aminodlsazofarbstoffea (hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalln-2t5*7-trisulfonsäure mit
1-Amino-2 (!>-dime thylbenzol, Weiterdiazotierung des entstandenen
Aminomonoassofarbstoffes und Kupplung mit 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure) in 500 Teilen Wasser« Während der Kondensation
hält man die Temperatur auf oa. 10-15° und den pR-Wert zwischen 4 und 6. Naoh 2 Stunden versetzt man mit 300 Teilen
2n-Ammoniak, rührt 4 Stunden bei 4o°, rtihrt kalt;, fällt den
Farbstoff mit Natriumchlorid,, filtriert und trocknet. Aus
alkalischem Bade färbt der so erhaltene Farbstoff Baumwolle in wasch- und lichtechten Gelb-braun-tönen.
Einen ähnlichen Farbatoff erhält man, v/enn man den
vorstehend angewendeten Aminodismsof&rbstoff durch den Disazofarbstoff «raetzt, den man durch Kupplung von 1-Amino-3-methylbenzol mit diazotierter l-Amino-naphthalin-2;5,7-trisulfonsäurey
Weiterdiazotierung des entstandenen Aminoraonoazofarb&toffes und
Kupplung; mit 1-Aminonaphthaline-sulfonaäure darstellt.
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U1979A
Nach der Methode der Beispiele 2-4 erhält man
aus Cyanurchlorid, den in Kolonne II folgender Tabelle
erwähnten Verbindungen und den in Kolonne I angegebenen Disazofarbstoffen ähnliehe, die Cellulose in den jeweils
in Kolonne III aufgeführten Nuancen färbende Farbstoffe.
-N-N-
-NH,
VS-SO5H
■Cc1"12
So5H
909840/U72
| IL | III |
| Aramoniak | violettbraun |
| Anilin | Il |
|
ρ-Methoxypropyl-
amin |
Il |
| Ammoniak | rotbraun |
| N-Methylanilin | Il |
| Aothanolamin | Il |
| Diaethanolamin | Il |
|
2-Aminobenzo-
esäure |
Il |
| Phenol | Il |
H19794
HOxS-/%
. .SO5
Γ j-N-N-SO5H
-N=N-
Γ I-SO-H
3 X-.:
II
N-Methylanlltn
-sulfonsäure
1 -Amino -4 (4f -amino
phenylaniino) -anthraehinon-2,3'-disulfonsaur©
■| 3° HO
j A-N-N ^ j IjHO3S
.: Aimnoniak
■pvO.H,
Piperidin
Morpholin
III
rotbraun
olivabraun
gedecktes ßoharlach
orange braun
90 98-40/t4
- 14 Beispiel 5
2 Teile des gemäss Beispiel 2 hergestellten
Farbstoffes werden in 100 Teilen Hasser gelöst. Mit dieser Lösung Imprägniert man bei 60 bis 8o° am Foulard ein Baumwollgewebe
und quetscht die überschüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75$ seines Gewichtes an Färbstofflösung
zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann
bei SiRimerbsrnperatur in einer» Lösung imprägniert, die pro .
Liter 10 TsIIe Natriumhydroxyd und 300 Teile Natriumchlorid
enthält, auf 75^ Flüssigkeit sauf nehme: abgequetscht und
während 60 Sekunden bei 100 bis 101° gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5#iger Natriuablcarbonatlösung behandelt,
gespült, während einer Viertelstunde In einer 0,3#Igen Lösung eines ionenfreisn Waaohm:Lttsl3 bei Koohtemperatur geseift und
getrocknet. Man erhält ein© rotbraune, wasch- und lichtechte
9 8 40/1472 BAD °*»<3'ΝΑΙ_
S Teile des gemäss Beispiel 2 hergestellten Farbstoffes warden in 100 Teilen .Wasser durch kurzes Aufkoohen
gelöst. Die erhaltene Stanmlösung fügt man zu 2900 Teilen
Wasser von 20°. Nach Zugabe von 30 Teilen Trinatriumphosphat
und 60 Teilen Natriumchlorid geht man mit 100 Teilen
Baumvrolle ein» steigert die Temperatur in 45 Minuten auf 8o°,
gibt nochmals 60 Teile Natriumchlorid zu und färbt nooh 30
Minuten bei 90 bis 95°« Dann wird die Färbung gespült und
während 13 Minuten in einer Lösung von 2 g/l Soda und 3 g/1
Seife bei Hochtemperatur naohbehandelt, gespült und getrocknet.
Es resultiert eine kräftige rotbraune Färbung.
909840/1472
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe,
dadurch gekennzeichnet, dass man Azofarbstoffe der Formel
worin R einen Naphthalinrest, der drei Sulfonsäuregruppen
aufweist und R1 einen Benzol- oder Naphthalinreet, η je eine
ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und X einen halogenieren 1,3,5-Triazinrest bedeuten, durch Kondensation
der entsprechenden Aminodisasofarbatoffe mit Di- oder
Trihalogen-1,3,5-triazinen herstellt.
2. Verfahren geraäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man das 2,4,6-Triohlor-l,3,5-triazin mit Einern Aminodlsazofarbstoff der Formel
"0n-lcn-lH2n-l
N=N-R1 -N=N- |-V"0n
,H fY~m
worin R und R^ je einen Naphthalinrest, ein Z Wasserstoff
und d£is andere Z eine Sulfone äuregruppe bedeuten, im
BAD 909840/U72
Molekularverhältnis von oa. ItI kondensiert und gegebenenfalls
weiter %Vk MOnoohlortriazinkondensationsprodukten mit
Alkoholen* Phenolen, Mercaptanen, Ammoniak oder organischen
Aminen umaetsst.
3. Verfahren geaiäsia Anspruch 2, dadurch gek-onn- -
zeichnet, dass man einen Anilnodisaaofarbatoff der Formel
SO3H
z verwendet,
worin R einen Naphtha!inreat und R1 einen suironsäuregruppanfreien
Benzolrest, voraugöviöiae ^inen Xylidinrest, der die
beiden Azogruppen In p-Stslltmg gueinandör trägt, ein Z
Wasserstoff und das ■ andere.. Z- ©ine SuIf onsäut»egruppe
bedeuten.
9.09840/1472
4. Weiterbildung des Verfahrens geraäss Anspruch 2, J
dadurch gekennzeichnet, dass man in den erhaltenen Dichlortriazinylamino-disazofarbstoffen
ein Chloratom durch Kondensation mit Ammoniak oder mit einem organischen, höchstens
sekundären und vorzugsweise weniger als 13 Kohlenstoffatome
aufweisenden Monoamins ersetzt.
5· Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4,
daduroh gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
SO..H SO^H »
> ■ 3 _ δ
> ■ 3 _ δ
verwendet, worin R1 einen Benzol- oder Naphthalinrest,
ein Z Wasserstoff und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe
bedeuten.
909840/1472
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH919960A CH393591A (de) | 1958-03-24 | 1960-08-12 | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
| CH1188360 | 1960-10-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1419794A1 true DE1419794A1 (de) | 1969-10-02 |
| DE1419794B2 DE1419794B2 (de) | 1974-07-04 |
| DE1419794C3 DE1419794C3 (de) | 1975-02-20 |
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ID=25704421
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1419794A Expired DE1419794C3 (de) | 1960-08-12 | 1961-08-11 | Verfahren zur Herstellung von Dlsazoreaktivfarbstoffen und deren Verwendung |
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| ES (1) | ES269798A2 (de) |
| GB (1) | GB973114A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0115626A3 (de) * | 1983-01-07 | 1984-09-19 | BASF Aktiengesellschaft | Reaktivfarbstoffe |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1386625A (en) * | 1972-06-14 | 1975-03-12 | Ici Ltd | Reactive disazo dyestuffs |
| CH601437A5 (de) * | 1975-04-24 | 1978-07-14 | Sandoz Ag | |
| IL62554A (en) * | 1980-04-14 | 1985-03-31 | Wedco | Heat treating of polymer material in finely divided form |
| JPS58204052A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-11-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジスアゾ化合物およびそれを用いる有機材料の染色法 |
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| US2945022A (en) * | 1956-09-14 | 1960-07-12 | Ciba Ltd | Monoazo and disazo triazine dyes |
| FR1246743A (fr) * | 1957-11-20 | 1960-11-25 | Sandoz Ag | Colorants cyanuriques hydrosolubles, leur procédé de fabrication et leurs applications |
| US3050515A (en) * | 1958-03-24 | 1962-08-21 | Ciba Geigy Corp | Water-soluble disazo-dyestuffs |
-
1961
- 1961-08-08 US US130006A patent/US3165506A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1961-08-11 ES ES0269798A patent/ES269798A2/es not_active Expired
- 1961-08-14 GB GB29332/61A patent/GB973114A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0115626A3 (de) * | 1983-01-07 | 1984-09-19 | BASF Aktiengesellschaft | Reaktivfarbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1419794B2 (de) | 1974-07-04 |
| GB973114A (en) | 1964-10-21 |
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