DE1644435B2 - Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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- C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters
- C09B43/132—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters having the carboxylic group directly attached to an aromatic carbocyclic ring
-
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Description
HaIOC -S
\
\
CO
CO
N-R
(D
anthron-, Pyrazolanthrone Antbrapyrimidin-,Anthrapyridon-
oder Anthrachinonacridonfarbstoffs, der frei von Sulfonsäuregruppen ist und der durch Halogen-,
Hydroxyl-, Alkyl-, Aryl-, Phenylihto-, Acetyl-, Alkoxy-
und Acylaminogruppen substituiert sein kann, und R einen gegebenenfalls durch Halogen, Phenyl- oder
Carbonestergruppen substituierten aliphatischen geradkettigen, verzweigten oder ringförmigen Kohlenwasserstoffrest
mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Sauerstoff oder Stickstoff als Brückenglied enthalten
kann, bedeutet.
Diese Farbstoffe sind wertvolle Dispersionsfarbstoffe, die hervorragend für das Färben von synthetischem
Textilmaterial geeignet sind. Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich von den nach dem
Verfahren des älteren Patents 1 278 634 herstellbaren Farbstoffen durch den Rest R.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man einen Anthrachinonfarbstoff, der mindestens eine primäre
Aminogruppe, aber keine Sulfonsäuregruppe enthält, nach an sich bekannten Methoden unter Acylierung
einer Aminogruppe mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel
HaIOC
CO
CO
N —R
40
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und der Rest R die obengenannte Bedeutung hat,
umsetzt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von synthetischem
Textilmaterial.
50
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
als Dispersionsfarbstoffe.
Die neuen Farbstoffe haben die Formel
55
60
in der A Tür den Rest eines Anthrachinone Benzin
der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und der Rest R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminogruppen enthaltenden Anthrachinonfarbstoffe können
sich vom Anthrachinon selbst oder von höherkondensierten Anthrachinonabkömmlingen, und zwar von
solchen der Benzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrapyridon- und Anthrachinonacridonreihe
herleiten. Sie sind frei von Sulfonsäuregruppen, können jedoch im Farbstoffrest A als Substituenten
noch Hydroxylgruppen, Halogenatome. Alkylgruppen, Arylgruppen, Phenylthiogruppen, Acetylgruppen,
Alkoxygruppen und Acylaminogruppen enthalten.
Beispielsweise seien folgende Aminogruppen enthaltende Anthrachinonfarbstoffe genannt:
1 -Aminoanthrachinon,
l-Amino-4-oxyanthrachinon,
1-Amino-4-methoxyanthrachinon.
l-Amino-4-chloranthrachinon,
1 -Amino-8-chloranthrachinon,
1,4-Diamino-2-methylan thrachinon.
l,4-Diamino-2-acetylanthrachinon.
l,4-Diamino-5-nitroanthrachinon,
l,5-Diamino-4,8-dioxyanthrachinon,
!,S-Diamino^.S-dioxyanthrachinon.
Bz-1-Aminobenzanthron,
2-Aminobenzanthron,
4-Aminoanthrapyrimidin und
5-Aminoanthrapyrimidin.
Die für die Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten Säurehalogenide der allgemeinen Formel II
erhält man aus den entsprechenden Phthalimid-4-carbonsäuren nach an sich üblichen Methoden,
z. B. durch Umsetzung mit Thionylhalogeniden, wie Thionylchlorid oder Thionylbromid. Sie können in
reiner, kristallisierter Form oder auch in Form ihrer
I 644 435
bei der Herstellung anfallenden Lösungen eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendet man die Säurechloride,
In den Säurehalogeniden der allgemeinen Formel Il bedeutet R einen gegebenenfalls substituierten und/
oder Heteroatome enthaltenden aliphatischen Kohlen wasserstoffrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Dieser aliphatische Kohlenwasserstoffrest kann geradkettig, verzweigt oder ringförmig sein und als
Substituenten Halogenatome, Arylgruppen oder Carbonsäureestergruppen
enthalten. Der genannte aliphatische Kohlenwasserstoffrest kann als Heteroatome Sauerstoffatome oder Stickstoffatome enthalten.
Beispielsweise seien folgende Reste R genannt:
Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl,
tertiär-Butyl, Amyl, 2-Athylhexyl, Decyl,
Stearyl, Carbäthoxymethyl, 2-Chloräthyl,
2-Acetoxyäthyl, 3-MethoxypropyI,
3-Äthoxypropyl, 3-Diäthylaminopropyl,
3-Cyclobexyloxypropyl,
-(CH2J3OCH2OC(CH3)J,
Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl,
Hexahydrophenyläthyl und
Tetrahydrofurfuryl-(2).
tertiär-Butyl, Amyl, 2-Athylhexyl, Decyl,
Stearyl, Carbäthoxymethyl, 2-Chloräthyl,
2-Acetoxyäthyl, 3-MethoxypropyI,
3-Äthoxypropyl, 3-Diäthylaminopropyl,
3-Cyclobexyloxypropyl,
-(CH2J3OCH2OC(CH3)J,
Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl,
Hexahydrophenyläthyl und
Tetrahydrofurfuryl-(2).
Die Umsetzung der genannten Aminogruppen enthaltenden Anthrachinonderivaie mit den Säurehalogeniden
wird zweckmäßig in einem Lösungsmittel bei Temperaturen von O bis 200üC durchgeführt.
Dabei verwendet man, bezogen auf Ausgangsfarbstoffe, eine moiurc oder wenig darüber liegende Menge
des Säurechlorids der Formel II. Als Lösungsmittel lind solche organischen Lösungsmittel geeignet, die
unter den Umsetzungsbedingu igen nicht mit den Ausgangsstoffen in unerwünschter Weise reagieren,
z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di- und Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin, Pyridin,
Chloroform, Tetrachloräthan, Tetrahydrofuran, Dioxan. Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.
Man kann auch Mischungen dieser Lösungsmittel verwenden.
Die Umsetzung zur Herstellung der neuen Farbitoffe wird z. B. durchgeführt, indem man die Ausgangsstoffe
in einem der genannten Lösungsmittel rührt. Zweckmäßig arbeitet man bei der Siedetemperatur
des Lösungsmittels unter Rückfluß. Die Farbstoffe kristallisieren meist beim Erkalten, in
manchen Fällen auch schon bei der Umsetzungstemperatur aus dem Umsetzungsgemisch aus. Die
quantitative Abscheidung kann durch Zugabe eines !weiten Lösungsmittels wie Methanol, Äthanol, Cyclohexan
vervollständigt werden. Man kann auch das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch durch
Wasserdampfdestillation entfernen. Umsetzungsgemische, die Pyridin, Dimethylformamid oder andere
mil Wasser mischbare Lösungsmittel enthalten, können durch Eintragen des Umsetzungsgeraisches in
Wasser aufgearbeitet werden.
Die neuen FarbslofFe sind als Dispersionsfarbstoffe
für das Färben von synthetischem Textilmaterial hervorragend geeignet. Sie sind auch als Pigmentfarbstoffe
brauchbar. Sie eignen sich aber insbesondere für das Färben von Textilmaterial aus Polyestern oder
ίο Polyamiden. Auf diesen Materialien ernält man mit
den erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffen Färbungen mit guter Lichtechtheit und ausgezeichneter
thermischer Beständigkeit. In diesen koloristischen Eigenschaften übertreffen sie erheblich solche Farbstoffe,
die an Stelle der durch Phthalimid-4-carbonsäureacyliertenAminogruppez.
B.einedurchBenzoylgruppen substituierte Aminogruppe enthalten oder
den aus der deutschen Patentschrift 955 083 bekannten Farbstoff, der durch Umsetzung von 1-Amino-5
- benzoylamino - anthrachinon mit Fluorenon-2-carbonsäurechlorid
erhalten wird.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsteile. Raumteile
verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
22,3 Teile 1 - Aminoanthrachinon, 250 Raumteile Xylol und 29 Teile N-ButyIphthalimid-4-carbonsäurechlorid
werden zusammen 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Verdünnen mit 150 Raumteilen
Äthanol und Erkalten wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 39,5 Teile
eines Farbstoffs der Konstitution III
O NH-OC
CO
CO
N —R
(IH)
YOX
(X=Y=Z=H; R=C4H9) vom Schmelzpunkt 189
bis 19O0C. Die mit dem Farbstoff auf Polyäthylenterephthalatgewebe
erzielten gelben Färbungen sind ausgezeichnet thermofixierecht.
Durch Variation der Amin- und Säurehalogenid-Komponcnte
werden auf analoge Weise folgende Farbstoffe der Konstitution III hergestellt:
| X | H | Y | H | Z | H | R | Hergestellt in | Schmelzpunkt TO |
Färbung auf | |
| Beispiel | Cl | H | H | (CHj)3OCH3 | Chlorbenzol | 183-184 | Polyester gewebe |
|||
| 2 | Cl | H | H | C4H9 | Benzol | 227-228 | Gelb | |||
| 3 | H | Cl | H | (CH2)3OCH3 | Benzol | 201-203 | Gelb | |||
| 4 | OH | H | H | (CH2J3OCH, | Toluol | 192-193 | Gelb | |||
| 5 | OH | H | H | C4H9 | Xylol | 213-214 | Gelb | |||
| 6 | OH | H | H | (CH2J3OCH3 | Xylol | 178-180 | Orange | |||
| 7 | QeH3, | Toluol | 153-154 | Orange | ||||||
| 8 | Orange | |||||||||
Fonsetzung
| X | Y | Z | K. | QH9 | Hergestellt in |
Schmelzpunkt
(0C) |
Färbung auf | |
| Beispiel | NH2 | H | H | N-Mtthyl- | 275 |
Pnlyester-
gewebe |
||
| 9 | C4H9 | pyrrolidon | Korinth | |||||
| SC6H5 | H | H | (CH2)3OCH3 | Chlorbenzol | 206-208 | |||
| 10 | on | NH2 | OH | CH2CH2Cl | Nitrobenzol | 251-252 | Rot | |
| 11 | OH | NH2 | OH | CH2COO-C2H5 | Trichlorbenzol | >360 | Blau | |
| 12 | OH | NH2 | OH | CH2CH(CH2)3CH3 | Dichlorbenzol | 294 | Blau | |
| 13 | OH | NH2 | OH | QH5 | Chlorbenzol | 210 | Blau | |
| 14 | QHg | Blau | ||||||
| NH2 | NH2 | NH2 | Chlorbenzol | 336-340 | ||||
| 15 | Blau | |||||||
24,7Teile 5-Amino-l,9-anthrapyrimidin, 40ÜRaumteile
Dichlorbenzol und 30,5 Teile N-(3-Methoxypropyl) - phthalimid - 4 - carbonsäurechlorid werden
zusammen 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Erkalten wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und
getrocknet. Man erhält 42 Teile Farbstoff der Konstitution IV (R=-(CH2)3OCH3)
(IV)
unter Rückfluß gekocht. Man läßt das Gemisch erkalten und saugt ab. Narh dem Waschen und
Trocknen des Rückstandes erhält man 42 Teile des Farbstoffs der Konstitution V vom Schmelzpunkt
250 bis 251CC. Die Färbungen
CO
CO
O NH- OC
CO
CO
N —R
vom Schmelzpunkt 2160C. Die gelben Färbungen
auf Polyäthylenterephthalat sind ausgezeichnet licht- und thermofixierecht.
Ersetzt man das Säurechlorid des Beispiels 16 durch die entsprechende fv-Carbäthoxymethylverbindung,
so erhält man einen analogen Farbstoff der Konstitution IV (R = -CH2- COOC2H5) vom Schmelzpunkt
272 bis 273° C mit ähnlichen Eigenschaften.
mit diesem Farbstoff auf Polyäthylenterephthalatgewebe sind leuchtendgelb und sehr gut hitzebeständig.
Beispiel I1?
24,5 Teile 2 - Aminobenzanthron, 500 Raumteile
4t Chlorbenzol und 29 Teile N - Butylphthalimid-4-carbonsäurechlorid
werden zusammen 4 Stunden gekocht. Nach Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt
und mit heißem Äthanol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 38 Teile des Farbstoffs der
Konstitution VI
NH-OC
CO
CO
N — C4H9
(VI)
24.5 Teile Bz-I-Aminobenzanthron. 500 Raumteile 55 vom Schmelzpunkt 252 bis 253°C. Er färbt Polyäthy-Chlorbenzol
und 29 Teile N - Butylphthalimid- lenterephthalatgewebe in grünstichiggelben fönen.
4-carbonsäurechlorid werden zusammen 4 Stunden Die Färbu.igen sind gut thermofixierecht.
Claims (2)
1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
N —R
IO
15
in der A den Rest eines Anthrachinon-, Benzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrapyridon-
oder Anthrachinonacridonfarbstoffs, der frei von Sulfonsäuregruppen ist und der durch
Kalogen-, Hydroxyl-, Alkyl-, Aryl-, Phenylthio-, Acetyl-, Alkoxy- und Acylaminogruppen substituiert
sein kann, und R einen gegebenenfalls durch Halogen, Phenyl- oder Carbonestergruppen substituierten
aliphatischen geradkettigen, verzweigten oder ringförmigen Kohlenwasserstoffrest mit
2 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Sauerstoff oder Stickstoff als Brückenglied enthalten kann, bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinon-, Benzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-,
Anthrapyridon- oder Anthrachinonacridonverbindung, die mindestens eine primäre Aminogruppe,
aber keine Sulfonsäuregruppe enthält, unter Acylierung einer Aminogruppe mil einem
Säurehalogenid der Formel
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