DE1644219B2 - 2 : 1-MetallkomplexmonoazofarbstofTe Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
A-N=N-B
HOOC
Die vorliegende Erfindung stellt neue, wertvolle, entsprechen, worin Me ein Kobalt- oder Chrom- 25 sulfonsÀuregruppenfreie 2:1-Kobalt-und Chromkomatom
ist, A einen sulfonsÀuregruppenfreien Phe- plex-Monoazofarbstoffe dar, die in Form der freien
nylen- oder Naphthylenkern bedeutet, die durch SĂ€ure der allgemeinen Formel 1 entsprechen
Chlor, Brom, Nitro-, Methyl-, Ăthyl-, Methoxygruppen oder eine Carboxygruppe substituiert
sein können, B und C gleich oder verschieden sind 30 und jedes den Naphthylen-, Hydroxy- oder Aminonaphthylenrest,
den Acetylamino-naphthylenrest, den l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon(4)-5-yl-Rest, dessen
Phenylkern durch Chlor oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder den Acetoacetanilid- 35
Rest als Kupplungskomponente, dessen Phenylkern durch Chlor und/oder eine Methylgruppe
substituiert sein kann, darstellt, X-O â oder â COO â und Y und Y' â O â oder â NH â
bedeuten, wobei X, Y und Y' jeweils in Nachbar- 40 stellung zu den Azogruppen stehen.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe der Formel 1,
dadurch gekennzeichnet, daĂ man
a) einen 1:1 -Chromkomplex-Monoazofarbstoff 45
der allgemeinen Formel (2) HOOC
O=C
N=N-C
H(
N=N-B
Cr1 +'
worin A, B, X und Y die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit Àquimolekularen Mengen
eines zur Komplexbildung befÀhigten Monoazofarbstoffes der allgemeinen Formel 3
COOH
HOOC
worin C und Y' die in Anspruch 1 genannten in welcher Me ein Kobalt- oder Chromatom ist,
worin C und Y' die in Anspruch 1 genannten in welcher Me ein Kobalt- oder Chromatom ist,
50 A einen sulfonsÀuregruppenfreien Phenylen- oder [Anion]'"1 (2) Naphthylenkern bedeutet, die durch Chlor, Brom,
Nitro-, Methyl-, Ăthyl-, Methoxygruppen oder eine Carboxygruppe substituiert sein können, B und C
gleich oder verschieden sind und jedes den Naphthylen-, Hydroxy- oder Aminonaphthylenrest, den Acetylamino-naphthylenrest,
den l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon(4)-5-yl-Rest,
dessen Phenylkern durch Chlor oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder
den Acetoacetanilid-Rest als Kupplungskomponente, dessen Phenylkern durch Chlor und/oder eine Methylgruppe
substituiert sein kann, darstellt, X â O â oder â COO â und Y und Y' â O â oder â NH â
bedeuten, wobei X, Y und Y' jeweils in Nachbar-(3) stellung zu den Azogruppen stehen.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe, die so
ausgefĂŒhrt werden, daĂ man entweder einen 1:1-Chromkomplex - Monoazofarbstoff der allgemeinen
Formel 2
[Anion]' ' |2)
Cr( + I
worin A. B. X und Y die obigen Bedeutungen hĂŒben, mit Ă€quimolekularen Mengen eines zur Komplexbildung
befÀhigten Monoazofarbstoffes der allgemeinen
Formel 3
HOOC
worin C und Y' die obigen Bedeutungen haben, in Gegenwart sĂ€urebindender Mittel in wĂ€Ărigem oder
wĂ€Ărig-organischem Medium im pH-Bereich 5,5 bis 8.5. vorzugsweise bei pH 6, und zwischen etwa 50
und etwa 100' C, vorzugsweise zwischen 70 und 85"C, umsetzt, oder zwei Ăquivalente eines zur Komplexbildung
befÀhigten Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 3 in Gegenwart sÀurebindender Mittel
in wĂ€Ărigem Medium bei 80 bis 100cC im pH-Bereich
5,5 bis 9,5, vorzugsweise bei etwa 6,5, mit einem Ăquivalent eines chrom- oder kobaltabgebenden
Mittels, wie Chrom(III)-hydroxyd, Chrom(HI)-chiurid,
Chrom( I ll)-acetat, -formiat oder -salicylat, Chromalaun. Kobaltsulfat, Kobaltacetat oder ammoniakalische
Kobaltsulfatlösung, umsetzt.
Als Azokomponenten der Reste B und C seien beispielsweise 2-Naphthol, 4-Acetamino-1 -naphthol,
2-Naphthylamin-l-sulfonsÀure, 1-Phenyl-methylpyrazolone),
l-(3'- oder -4'-Nitrophenol)-3-methy!- pyrazolon - (5), 1 - (3' - Chlorphenyl) - 3 - methyl - pyrar.olon
- (5), N- Acetoacetylanilin, N - Acetoacetyl-4-chloranilin
und N-AcetoacetylO-chlor-Z-aminotoluol
genannt.
Als Anionen in der vorstehend genannten allgemeinen Formel 2 kommen nicht komplexbildende
Anionen. wie beispielsweise Nitrat-, Sulfat-, Formiat- und Acetationen, insbesondere aber Chloridionen in
Frage.
Die Umsetzung erfolgt in Wasser oder in Gemischen
von Wasser mit wassermischbaren organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Aceton, Ăthanol, iso-
und n-Propanol, Isobutanol oder Ăthylenglykol.
Die verfahrensgemÀà erhÀltlichen 2:1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe
werden durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch AnsĂ€uern ihrer wĂ€Ărigen Lösung mit EssigsĂ€ure bis auf pH 4,0
bis 4,5, wobei die Farbstoffe in Form ihrer freien !SĂ€uren ausfallen, abgeschieden.
Der 1:1-Chromkomplexmonoazofarbstoff der genannten
allgemeinen Formel 2 wird durch Erhitzen auf 80 bis 1150C, vorzugsweise auf 100° C, eines
Monoazofaibstoffes der allgemeinen Formel 4
A-N=N-B
(4)
X Y
H H
ÎŻÎż in der A, B, X und Y die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, mit Àquivalenten Mengen eines chrom abgebenden Mittels, wie Chrom(IIl)-chlorid,
Chrom(lll)-acetat oder -formiat, in n-Butanol oder Ăthylenglykol hergestellt. Eine Modifikation dieses
Verfahrens ist die Reduktion von sechswertioem Chrom, eingesetzt als Alkalichromat. zu dreiwertigem
Chrom mit n-Butanol oder Ăthylenglykol in Gegenwart von konzentrierter SalzsĂ€ure, deren Menge so
bemessen ist, daà das molare VerhÀltnis von Alkalichromat zu Chlorwasserstoff 1:4 betrÀgt.
Beispiele fĂŒr Amine, die fĂŒr die Herstellung von Monoazofarbstoffen der genannten allgemeinen Formel
4 verwendet werden können, sind 2-Aminophenol, 2 - Amino - 4 - methylphenol, 4,6 - Dinitro-2-aminophenol,
4- und 5-Chlor-2-aminophenol, l-Amino-2-naphthol, 4- und 5-Hitro-2-aminophenol.
Die Herstellung der zur Meiallkomplexbildung befÀhigten Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
3 erfolgt in bekannter Weise durch Diazotieren von 2-Amino-terephthalsÀure. 4-Amino-isophthalsÀure
oder einem Gemisch von 2- und 4-AminoisophthalsÀure, wobei der Gewichtsanteil des 2-Isomeren
20 bis 50% betragen kann, das MischungsverhÀltnis also 1:4 bis 1:1 sein soll, und Kuppeln
in wĂ€Ărigem Medium mit den vorstehend ĂŒeschriebenen Azokomponenten zwischen etwa 0 und etwa
50 C, vorzugsweise zwischen 10 und 20" C, im pH-Bereich 6,0 bis 10,0. Die in Form ihrer Alkalisalze
wasserlöslichen Monoazofarbstoffe werden aus der neutralen, wĂ€Ărigen Lösung durch Aussalzen mit
Natriumchlorid abgeschieden, oder durch AnsĂ€uern der wĂ€Ărigen Lösung mit SalzsĂ€ure auf pH 2,5 bis 3,5
ausgefÀllt, wobei die Farbstoffe der allgemeinen Formel 3 als in Wasser sehr schwer lösliche freie SÀuren
vorliegen.
Die zur Metallkomplexbildung befÀhigten Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 4 werden in
bekannter Weise durch Diazotieren der vorstehend beschriebenen Amine und Kuppeln in wĂ€Ărigem Medium
mit den vorstehend beschriebenen Azokomponenten zwischen 0 und 50° C, vorzugsweise zwischen
10 und 250C, im pH-Bereich 5,0 bis 10,0 erhalten. Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden
durch einfache Filtration isoliert.
Die neuen 2:1-Chromkomplexmonoazofarbstoffe
sind in Form ihrer Alkalisalze sehr gut wasserlöslich und eignen sich infolgedessen zum FÀrben und Bedrucken
von Geweben oder Gelegen aus stickstoffhaltigen Fasern sowohl natĂŒrlicher als auch synthe-
tischer Herkunft, wie beispielsweise von Geweben oder Gelegen aus Seide, Wolle, Polyamid- odei
Polyurethanfasern. Hinsichtlich der genannten stickstoffhaltigen Materialien sind die neuen Farbstoffe ir
erster Linie fĂŒr das FĂ€rben von Wolle und Polyamides fasermaterialien geeignet.
Die Anwendung der neuen Metallkomplexfarbstofff wird nach den in der Technik allgemein ĂŒblicher
FĂ€rbe- und Druckverfahren vorgenommen. Zurr
FĂ€rben von stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie insbesondere Wolle und Polyamidfasern, werden die
neuen Metallkomplexfarbstoffe vorzugsweise in der in Wasser schwerlöslichen Form, in welcher die
â COOH-Gruppe in der freien SĂ€ureform vorliegt, oder in der wasserlöslichen Form, in welcher die
-COOH-Gruppe als Kalium-, Natrium- oder Ammoniumsalzgruppe
vorliegt, zusammen mit einem anionaktiven oder nichtionischen Dispergierungsmittel,
wobei das GewichtsverhÀltnis Farbstoff zu Dispergierungsmittel 1 :0,1 bis Π: 1 oetragen kann,
in ein neutrales oder schwach saures Bad von gleich bleibendem oder praktisch gleich bleibendem pH-Wert
gebracht und darin vorzugsweise bei 70 bis 120JC in Gegenwart von Verbindungen die fĂŒr das
FÀrben stickstoffhaltiger Textilmaterialien gebrÀuchlich sind, wie beispielsweise Natriumsulfat, Ammoniumacetat,
quaternÀre Ammoniumsalze, gefÀrbt. Dabei kann der pH-Wert des FÀrbebades wÀhrend des
FÀrbevorganges durch Zusatz von SÀuren oder sauren Salzen bzw. Alkalien oder alka'ischen Salzen auch verÀndert
werden, beispielsweise derart, daà man den FÀrbeprozeà bei pH 7,5 beginnt und wÀhrend des
FĂ€rbevorganges auf 4,0 erniedrigt.
Die neuen Farbstoffe zeigen eine Vielfalt von Farbtönen, wie beispielsweise violette, grĂŒne, orange,
gelbe, braune und graue Farbtöne. Sie besitzen eine ausgezeichnete AffinitÀt zu Textilgeweben oder Gelegen
aus stickstoffhaltigen natĂŒrlichen oder synthetischen Fasermaterialien, besonders zu Geweben oder
Gelegen aus Wolle oder Polyamidfasern. Die neuen Metallkomplexfarbstoffe sind ferner sehr alkalibestÀndig
und haben eine gute Löslichkeit in Wasser. FÀrbungen auf Wolle und Polyamidfasern mit den
neuen Farbstoffen zeichnen sich durch gute Lichtechtheits- und NaĂechtheitseigenschaften aus.
GegenĂŒber bekannten 1:2-Chrom- und -Kobaltkompiexmonoazofarbstoffen
sehr Àhnlicher Konstitution, die ebenfalls eine Carboxylgruppe enthalten
und in den deutschen Patentschriften 1049 515 und 1 074 786 sowie in der Zeitschrift »Helvetica Chimica
Acta« 45 (1962), auf S. 1027, beschrieben sind, besitzen die neuen Farbstoffe eine unerwartet höhere
FarbstĂ€rke auf Polyamidware im Ausziehverfahren und wesentlich bessere Licht- und SchweiĂechtheiten.
Ein anderer bekannter, konstitutionell ebenfalls noch vergleichbarer, carboxylgruppenhaltiger 1:2-Chromkomplexmonoazo-Dispersionsfarbsioff
aus der schweizerischen Patentschrift 384 108 hat sich im Vergleich
zu den erfindungsgemĂ€Ăen Farbstoffen sogar als ungeeignet zum FĂ€rben von Polyamidware nach einem
gĂ€ngigen Ausziehverfahren erwiesen, wohingegen mit den neuen Farbstoffen farbstarke, gleichmĂ€Ăige FĂ€rbungen
erhalten werden können.
39,6 Gewichtsteile (0,1 Mol) des 1 : i-Chromkomplexfarbstoffes
der Formel
33.6 Gewichtsteile (0,1 Mol) l-(2',5'-Dicarbcxyphenyl-1 '-azo)-2-naphthol, 55.0 Gewichtsteile (0,4 Mol) kristallisiertes
Natriumacetat, 1000 Gewichtsteile Wasser und und 500 Gewichtsteile Ăthanol werden 8 Stunden
unter RĂŒhren am RĂŒckfluĂ gekocht. Nach AbkĂŒhlen auf Raumtemperatur wird der entstandene 2:1 -Chromkomplexmonoazoferbstoffmit
150 Gewichtsteilen Natriumchlorid ausgesalzen und abfiltriert. Der feuchte
FilterrĂŒckstand wird in 500 Teilen Wasser gelöst und
ίο der Farbstoff mit 50 Gewichtsteilen Eisessig ausgefÀllt,
abfiltriert und getrocknet. Der schwarze Farbstoff ergibt auf Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem
Bad graue FĂ€rbungen von sehr guten Licht- und NaĂechtheiten. Der erhaltene Farbstoff cntspricht
der Formel
I' ,.^-N=N
Cl
O, N
COOH
H +
42,5 Gewichtsteile(0,1 Mol)des 1:1-Chromkomplexfarbstoffes
der Formel
O, N
33,6 Gewichtsteile (0,1 Mol) l-(2',5'-Dicarboxyphenyll'-azo)-2-naphthol
und 55,0 Gewichtsteile (0,4 Mol) kristallisiertes Natriumacetat werden in einer Mischung
von 1000 Gewichtsteilen Wasser und 500 Gewichtsteilen Ăthanol 4 Stunden unter RĂŒhren am
RĂŒckfluĂ gekocht. Nach Abdestillieren der HĂ€lfte des Flii«iplfpit<!vnliimpn<: wirrl mil SlI ripwirhil
Eisessig versetzt, filtriert und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel
gefÀllten Chrom(lII)-hydroxyd gibt man 73 Gewichtsteile (0,2 Mol) 4-(2',5'-Dicarboxyphenyl-l'-azo)-3-methyl-l-phenyl-pyrazolon-5,
erhitzt unter RĂŒhren am RĂŒckfluĂ und versetzt bei beginnendem Sieden der Mischung mit 7,0 Gewichtsteilen (0,12 Mol) Eisessig.
Nach 12stĂŒndigem Kochen ist die Chromierung beendet. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen
Eisessig ausgefÀllt, filtriert und getrocknet. Der braungelbe Farbstoff ergibt auf Wolle und
Polyamidfasern aus essigsaurem Bade gelbe FĂ€rbungen mit guten Licht- und NaĂechtheiten.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
COOH
ergibt auf Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem Bad blaustichigrote FĂ€rbungen mit sehr guten Licht-
und NaĂechtheiten.
30,0 Gewichtsteile (0,1 Mol) Chrom(lll)-chloridhexahydrat
werden in 500 Gewichtstcilen Wasser gelöst und mit 14,0 Gcwichtsteilen (0,35 Mol) Ătznatron
in 25 Gewichtsteilen Wasser unter RĂŒhren und ErwĂ€rmen auf 6O0C versetzt. Zu diesem frisch
39,6Gewichtsteile(0,1 Mol)des i
monoazofarbstoffes der Formel
monoazofarbstoffes der Formel
O3N
: 1-Chromkomplcx-Dcr erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CT
36,8 Gewichtsteile (0,1 Mol) 4-(2',5r-Dicarboxyphenyll'-azo)-3-methyl-l-phenyl-pyrazolon-5
und 55 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser und 500 Gewichtsteilen
Ăthanol unter RĂŒhren am RĂŒckfluĂ erhitzt. Nach 7 Stunden ist die Reaktion beendet. Das Volumen
wird durch Destillation auf die HÀlfte vermindert und der 2:1-Chromkomplexfarbstoff mit 50 Gewichtsteilen Eisessig ausgefÀllt. Der schwarze Farbstoff ergibt
auf Wolle und Polyamidfasern dunkelgrĂŒne FĂ€rbungen mit sehr guten Licht- und NaĂechtheiten.
55
60
COOH
Die nachstehenden Tabellen enthalten weitere Beispiele von 2:1-Chrom- und Kobaltkomplexmonoazofarbstoffen,
die nach den in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
409 529/374
Î703
644 219 (q
ÎŻÎż
·'-Chromkomplexmonoazofarbstofr
Amin (Î)
10
Î
12
12
13
14
15
15
4-Nitro-2-aminoPhenol
4,6-Dinitro-2-aminophenol
4-Chlor-2-aminophenol
4-Chlor-2-aminoPhenol
4-Nitro-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenol
5-Nitro-2-aminophenol
5-Nitro-2-aminoPhenol
4-Nitro-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenol
ie Îč B)
2-Naphthol 2-Naphthol
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
2-Naphthol
l-Phenyl-3-meihylpyrazolon-5
phenol
4-Nitro-2-aminoPhenol
4-Nitro-2-aminoPhenol
4-Nitro-2-aminoPhenol
5-Nitro-2-aminoPhenol
5-Nitro-2-aminoPhenol
4-Chlor-2-aminoPhenol
5-Nitro-2-aminoPhenol
4-Chlor-2-aminoPhenol
2-Narjhthylamin-I-sulfonsa'ure
2-NaPhthol 2-NaPhthol
Melallfreier
Monoiizofarbsioir
Amin = 2-Amino-
terephthalsÀure
Azokomponcnle IC)
2-Naphthol 2-Naphthol
2-Naphthol
â Naphthol Naphthol
Farbton auf
2-NaPhthol
^am.nophenol
-2-aminophenol
-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenoI
4.6-Dinitro-2-aminophenol
4,6-Dinitro-2-amirtophenol
4-Nitro-2-aminophenoI
2-Aminophenol
2-Aminophenol
5-Nitro-2-aminophenol
4-Chlor-2-aminophenol
4-Chlor-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenol
5-Nitro-2-aminophenol
2-Naphthol
l-Pheny]-3-methyl-Pyrazolon-5
l-PhenyJ-3-methyl-Pyrazolon-5
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
2-NaPhthol
2-NaPhthol
2-NaPhthol
2-NaPhthol
2-NaPhthol
2-NaPhthol
2-NaPhthol
i-Pheny]-3-methy|- pyrazoIon-5
l-Phenyl-3-niethylpyrazolon-5
l-PhenyJ-3-methylpyrazolon-5
Acetoacetanilid Acetoacetanilid
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
Aceloacetanilid
l-Phenyl-3-melhylpyrazolon-5
l-Phenyl-3-methyI-
pyrazolon-5 l-(4'-NitröphenyI)
3-methyl-pyrazolon-5 J-(4'-NitrophenyI)
3-methyl-pyrazoJon-5 l-(4'-Nitrophenyl)
3-methyl-pyrazolon-5 l-(4'-Nitrophenyl)
3-methyl-pyrazolon-5 l-(4'-NitrophenyJ)
3-methyl-pyrazolon-5 l-(4'-Nitrophenyl)
3-methyl-pyrazolon-5 4-Acetamino-1-naphthol
4-Acetamino-1-naphthol 4-Acetamino-1-naphthol
4-Acetamino-1-naphthol 4-Acetamino-1-naphtho!
4-Acetaminol-naPhthoJ 4-Acetamino-1-naphthol
4-Acetamino-I-naphthol
Wolle
braun braun
rot
violett rotbraun
grĂŒn
grĂŒn braun
braunoliv
braun orange
rot rot orange
gelborange grĂŒn
braun
braunoliv
grau
grau
violett
grau
blau
braun
braun
bordo
braun graubraun
rot
violett rotbraun
grĂŒn
grĂŒn bra uii
bratinciliv
braun orange
rot
rot
orange
gelboraiiiie
grĂŒn
braun
braunohv
grau
grau
violett
grau
blau
braun
braun
bordo
Î
11
Fortsetzung
12
I : I-Chromkomplexmonoa/ofarbstoff
Amin (Î)
4-Nitro-2-aminophenol 5-Nitro-2-aminophenol 4-Chlor-2-aminophenol
4-Chlor-2-aminophenol
4-Nitro-2-aminophenol 5-Nitro-2-arninophenol
A/okomponenle IĂ!
2-Naphtho] 2-Naphlhol 2-Naphtho]
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
2-Naphthol
2-Naphthol
| Metallfreier | WnMc | Farbion auf |
| MonoazofarbsiolT Amin = 4-Amino- |
braun | |
| isophlhalsÀurc | grau | |
| Azokomponenlc IC.) | violett | |
| 2-Naphthol | rot | |
| 2-Naphthol | braun | |
| 2-Naphthol | ||
| 2-Naphthol | grĂŒn | |
| l-Phenyl-3-methyl- | ||
| pyrazolon-5 | ||
| 1 -Phenyl-3-methyl- | ||
| pyrazolon-5 | Polyamidfaser | |
| braun | ||
| grau | ||
| violett | ||
| rot | ||
| braun | ||
| grĂŒn | ||
(Fortsetzung)
Lfd.' Nr.
I: I-Chromkomplexmonoazofarbstoff
Amin (A)
4-Nitro-2-aminophenol 4,6-Dinitro-2-amino-
phenol 4-Nitro-2-aminophenol
5-Nitro-2-aminophenol
Azokomponcnte (B)
2-Naphtho! 2-Naphthol
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5
Melallfreier
Monoazofarbsloff
Amin = Gemisch von
2- und 4-Aminoisophlhal-
sÀure
Azokomponenic (Cl
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
2-Naphthol
l-arbton auf
Wolle
braun
braun
braun
rotbraun
rot
rot
Polyamidfaser
braun
braun
braun
rotbraun rot
Tabelle 2 Symmetrische 2: 1-Metallkomplexfarbstoffe
| Lfd Nr. |
2-Amino |
| 41 | 2-Amino 2-Amino 2-Amino 2-Amino |
| 42 43 44 45 |
2-Amino |
| 46 | 2-Amino |
| 47 | 2-Amino |
| 48 | 2-Amino 2-Amino |
| 49 50 |
|
Amin
-terephthalsÀure
terephthalsĂ€ure âąterephthalsĂ€ure â terephthalsĂ€ure âąterephthalsĂ€ure
âąterephthalsĂ€ure â terephthalsĂ€ure âąterephthalsĂ€ure
terephthalsĂ€ure âąterephthalsĂ€ure A/okoniponenie C
2-Naphthol
2-Naphthol 4-Acetamino-1 -naphthol
4-Acetamino-1 -naphthol
l-Phenyl-3-methyl-
4-Acetamino-1 -naphthol
l-Phenyl-3-methyl-
pyrazolon-5
l-Phenyl-3-methyl-
l-Phenyl-3-methyl-
pyrazolon-5
-(4 '-Nitrophenyl )-3-methyl-
-(4 '-Nitrophenyl )-3-methyl-
pyrazolon-5
-(4'-Nitrophenyl )-3-methyl-
-(4'-Nitrophenyl )-3-methyl-
pyrazolon-5
-Acetoacetylanilin
1-Acetoacetylanilin
-Acetoacetylanilin
1-Acetoacetylanilin
| Komplex | Karbu |
| metall | |
| Wolle | |
| Cr | braun |
| orange | |
| Co | grĂŒn |
| Cr | bordo |
| Co | oliv |
| Cr | gelb |
| Co | gelb |
| Cr | gelb |
| Co | gelb |
| Cr | gelb |
| Co | gelb |
η auf
Polyamidfaser
braunorange grĂŒn bordo oliv gelb
gelb gelb gelb
gelb gelb
A
Claims (3)
1.
2:1 -Metallkompiex- Monoazofarbstoffe, die
in Form der freien SĂ€ure der allgemeinen Formel 1
A-N=N-B
O=C
(1)
Bedeutungen haben, in Gegenwart sĂ€urebindender Mittel in wĂ€Ărigem oder wĂ€Ărigorganischem Medium
im pH-Bereich 5,5 bis 8,5 zwischen etwa 50 und etwa 1000C umsetzt, oder
b) zwei Ăquivalente eines zur Komplexbildung befĂ€higten Monoazofarbstoffes der allgemeinen
Formel 3 in Gegenwart sĂ€urebindender Mittel in wĂ€Ărigem Medium bei 80 bis 10O0C im pH-Bereich
5,5 bis 9,5 mit einem Ăquivalent eines chrom- oder kobaltabgebenden Mittels umsetzt.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Ansprach 2 hergestellten
Verbindungen zum FĂ€rben von Textilmaterialien aus stickstoffhaltigen natĂŒrlichen oder
synthetischen Fasermaterialien.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0052820 | 1967-06-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644219A1 DE1644219A1 (de) | 1970-12-17 |
| DE1644219B2 true DE1644219B2 (de) | 1974-07-18 |
| DE1644219C3 DE1644219C3 (de) | 1975-03-13 |
Family
ID=7105765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671644219 Expired DE1644219C3 (de) | 1967-06-29 | 1967-06-29 | 2 zu 1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (6)
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