DE2604220A1 - 1 zu 2-kobaltkomplex-disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von natuerlichen und synthetischen polyamidfasern - Google Patents
1 zu 2-kobaltkomplex-disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von natuerlichen und synthetischen polyamidfasernInfo
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Description
1:2-Kobaltkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern
Es wurden neue 1:2-Kobaltkomplexe von Disazofarbstoffen
der allgemeinen Formel (1) gefunden
CH3
HO—C N
N===N—-§
CO-NH
(D
SO2-X
in welcher R1 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor oder Brom, bevorzugt
Chlor, eine Nitro-, eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl- oder Äthyl-, bevorzugt Methylgruppe, oder eine niedere
Alkoxygruppe bedeutet, R2 für Wasserstoff, eine niedere
Alkyl- oder Alkoxygruppe, wie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxygruppe, bevorzugt hiervon Methoxy-und Äthoxygruppe,
steht, R* Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder eine
niedere Alkoxygruppe bedeutet, neben Wasserstoff bevorzugt die Methyl-, Methoxy- und Äthoxygruppe, und X die Hydroxy-
oder die ß-Sulfo-äthylgruppe oder die Gruppe der Formel
- N
darstellt, in der R^ für ein Wasserstoffatom oder eine niedere
Alkyl-, wie Methylgruppe, steht.
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— 2 —
Die neuen Farbstoffe liegen bevorzugt in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze vor.
Sie werden erfindungsgemäß hergestellt, in/dem man einen
Aminoazofarbstoff der allgemeinen Formel (2)
in welcher R0,
(2)
Yp, R^ und X die obengenannten Bedeutungen haben,
mit Diketen in wäßriger Lösung bei einer Temperatur von 20 bis 9O0C, vorzugsweise von 40 bis 6O0C, und einen pH-Wert
zwischen 3 und 9, vorzugsweise 5 und 6, umsetzt, die erhaltene N-Acetoacetyl-Verbindung der allgemeinen Formel (3)
CH3- C=O
CH2-CO-NH
(3)
in welcher R2, R-* und X die obengenannten Bedeutungen haben,
mit einem diazotierten Arain der allgemeinen Formel (4)
OH
R1
in welcher R1 die obengenannte Bedeutung hat, bei einer
Temperatur von -10 bis +400C und bei einem pH-Wert von 7
bis 10, vorzugsweise 8 bis 9, zu einem Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (1) kuppelt und anschließend diesen Disazofarbstoff
mit einem Kobaltierungsmittel bei einer Temperatur zwischen 60 und 1450C, so zwischen 60 und 100 - 1050C
unter Normaldruck oder zwischen 105 und 1450C unter Druck,und
bei einem pH-Wert zwischen 5,0 und 10, vorzugsweise zwischen 5,5 und 7,5, zu dem erfindungsgemäßen 1:2-Kobaltkomplex-Farbstoff
metallisiert. Die Metallisierung wird bevorzugt in wäßrigem Medium durchgeführt.
Als Kobaltierungsmittel kommen Kobaltsalze von anorganischen oder organischen Säuren in Betracht, wie beispielsweise Kobaltcarbonat,
Kobalthydroxycarbonat, Kobaltacetat und Kobalt-
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sulfat. Die Kobaltierung kann in Anwesenheit säurebindender Mittel, wie Salzen, Oxyden oder Hydroxyden von Alkalimetallen
oder von alkalisch wirkenden Salzen dieser Alkalimetalle, wie Natrium- oder Kaliumacetat, Natrium- oder Kaliumcarbonat oder
-hydrogencarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxyd, erfolgen.
Die so hergestellten Kobaltkomplex-Farbstoffe können aus ihren Herstellungslösungen durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid
oder durch Sprühtrocknung isoliert werden. Die neuen Farbstoffe können in erfindungsgemäßer Weise zum Färben von
natürlichen und synthetischen Polyamidfasern verwendet werden, wie beispielsweise von Wolle, Seide und Polyamiden von £-Caprolactam,
Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder von ö-Aminoundecylsäure.
Besonders vorteilhaft lassen sie sich zum Färben der genannten Fasern in Mischung mit anderen hydrophoben Faserarten,
wie beispielsweise von Wolle in Mischungen aus Wolle und Polyesterfasern, mit vorzüglicher Reservierung des hydrophoben
Faseranteils verwenden.
Die Farbstoffe kommen bevorzugt in Form ihrer Alkalisalze, wie der Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze, zur Anwendung.
Sie können aber auch in Mischung mit anderen 1:2-Kobalt- oder Chromkomplexfarbstoffen, die eine oder zwei SuIfonsäuregruppen
pro Farbstoffmolekül enthalten, zum Färben eingesetzt werden. Die Färbungen erfolgen in bekannter und in der für Metallkomplex-Farbstoffe
üblichen Weise. Bevorzugt färbt man aus saurem bis neutralem Bad, vorzugsweise im pH-Bereich von 4,0 bis 6,5
finer o
und beiA Temperatur zwischen 90 und 105 C; hierbei setzt man
die üblichen Färbereihilfsmittel, wie beispielsweise Fettamin- oder Fettalkohol-Oxäthylierungsprodukte, und übliche Puffersubstanzen,
wie Natriumphosphat, Natriumacetat, Natriumformiat, gegebenenfalls in Mischung mit den entsprechenden Säuren, zur
Stabilisierung des Färbe-pH-Wertes zu.Beispielsweise kann durch
Zusatz einer Säure, z. B. Ameisensäure oder Essigsäure, oder auch einer Mineralsäure zum Färbebad, welches Alkalisalze der
Ameisensäure, der Essigsäure oder anderer organischer Säuren enthält, ein pH-Wert des Färbebades eingestellt werden, der
.$e nach eingesetzter Farbstoffkonzentration und erwünschter
Farbtiefe auf der Faser die optimale Bedingung darstellt.
- 4 _ 709833/0888
Zum lokalen Färben durch Bedrucken verwendet man Druckpasten, die die üblichen Verdickungsmittel und Druckereihilfsmittel
sowie ein Salz einer schwachen Base und einer starken Mineralsäure oder einer organischen Säure, beispielsweise Ammoniumsulfat
oder Ammoniumtartrat, enthalten. Die bedruckten Gewebe werden getrocknet und kurze Zeit mit Heißluft oder Dampf behandelt.
Man erhält auf diese Weise mit den erfindungsgemäßen neuen Farbstoffen auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern
orange und goldgelbe bis gelbbraune Farbtöne mit guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften, wie beispielsweise
Waschechtheiten bei Wäschen von 20 bis 6O°C, wie beispielsweise
40 und 6O0C nach DIN 54010 und 54014, Wasserechtheit (schwer) und alkalische und saure Schweißechtheit, mit guter
Dekaturechtheit und vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften in der Xenotest- und Tagesbelichtung.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile stehen für Gewichtsteile, die Prozentangaben
für Gewichtsprozente.
27,7 Teile 4-Ainino-azobenzol-4'-sulfonsäure werden in 150 Teilen
Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd bei einem pH von 6 bis und einer Temperatur von 50 bis 60°C gelöst. Innerhalb von
30 Minuten werden 9,25 Teile Diketen zugetropft; die Reaktionsmischung wird für weitere 2 Stunden bei 50 bis 60°C gerührt
und anschließend auf eine Temperatur von 15 bis 25°C abkühlen lassen. Die so erhaltene Suspension von N-Acetoacetyl-4-aminoazobenzol-4'-sulfonsäure
wird direkt für die nachfolgende Kupplung eingesetzt.
15,4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol werden mit 25 Teilen 31 Ji-iger
Salzsäure in 150 Teilen Wasser gelöst; nach Zugabe von 50 Teilen Eis wird durch Zulauf von 17,3 Teilen einer 40 %-xgen Natriumnitritlösung
diazo tier t. Nach 30 Minuten versetzt man mit wenig
Amido sulfonsäure, um überschüssige .salpetrige Säure zu zerstören.
Die so erhaltenen Diazo- und Kupplungssuspensionen
- 5 709833/0888
werden vereinigt und mit kalzinierter Soda auf einen pH-Wert von 8,0 bis 9,0 eingestellt. Bei Raumtemperatur ist die Kupplung
nach 6 Stunden beendet. Der pH-Wert der Farbstoffsuspension
wird mit 31 %iger Salzsäure zuerst auf 7,0, dann mit Essigsäure auf 6,0 eingestellt. Danach werden 6,35 Teile Kobalthydroxidcarbonat
(47 %ig an Kobalt) zugegeben, und das Ganze wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der gebildete 1:2-Kobaltkomplex
wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid abgetrennt oder durch Sprühtrocknung isoliert. Der Farbstoff besitzt in der
Form der freien Säure die Formel:
NO
100 Teile Wollgewebe werden in ein 40 C warmes Färbebad eingebracht,
welches aus 1,0 Teilen des Kobalt.komplexfarbstoffes aus
Beispiel 1, 0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilen Ammoniumacetat und
2 Teilen 60 %ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser besteht. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten
zur Kochtemperatur und färbt dann 60 Minuten bei 1000C weiter.
Sodann wird wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine orange Färbung mit guter Egalität, guten bis sehr guten Naßechtheiten
und vorzüglicher Lichtechtheit.
Ersetzt man das Wollgewebe durch 100 Teile Polycaprolactamgewebe, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten bis sehr guten
Gebrauchs- und Fertigungsechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
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Ersetzt man in Beispiel 1 das 4-Nitro-2-aminophenol durch
14,4 Teile 4-Chlor-2-aninophenol und die 4-Amino-azobenzol-41-sulfonsäure
durch 42,9 Teile 4-Amino-3-methoxy-azobenzol-4lsulfonsäure-N-inethyl-N-ß-sulfoäthylamid,
so erhält man bei sonst gleicher Reaktionsführung einen Farbstoff, der als freie Säure die folgende Formel hat:
SO0-N-CH0-CH0-SO^H
Cl
100 Teile Polycaprolactamgewebe werden in ein 400C warmes Bad
komplex eingebracht, das 1,5 Teile des Kobaltjfarbstoffes von Beispiel 2,
0,15 Teile eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2,0 Teile Ammoniumacetat und 2,0 Teile
60 %ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser enthält. Man erhöht
die Temperatur des Färbebades innerhalb 15 Minuten auf 98 bis 1000C und färbt dann 60 Minuten bei 1000C. Nach dem üblichen
Fertigstellen erhält man eine bräunlichgelbe Färbung mit guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften und vorzüglicher
Lichtechtheit.
Ersetzt man das Polycaprolactamgewebe durch 100 Teile Wolle, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten bis sehr guten
Gebrauchs- und Fertigungseigenschaften und vorzüglicher Lichtechtheit.
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— 7 —
41,3 Teile 4~Amino-5~methoxy-2-methyl-azobenzol-4'-sulfoäthylsulfon
werden in 200 Teilen Wasser und 12,1 Teilen 33 %iger Natronlauge bei einem pH-Wert von 6 bis 7 und einer
Temperatur von 50 - 600C gelöst. Innerhalb von 30 Minuten
werden 10,1 Teile Diketen zugetropft; die Reaktionsmischung wird für weitere 2 Stunden bei 50 - bO°C nachgerührt. Nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur wird das erhaltene N-Acetoacetyl-4-amino-5-methoxy-2-methyl-azobenzol-4'-sulfoäthylsulfon
abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und für die nachfolgende Kupplung eingesetzt.
Hierzu werden 12,3 Teile 3-Amino-4-hydroxy-toluol in 150 Teilen
Wässer und 25 Teilen 31 %iger Salzsäure gelöst; nach Zugabe
von 50 Teilen Eis wird durch Zulauf von 17,3 Teilen einer 40 %igen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach 30 Minuten versetzt
man mit wenig Amidosulfonsäuren um überschüssige salpetrige Säure zu zerstören. Die vorstehend hergestellte, feuchte
Acetoacetylverbindung wird eingetragen, der pH-Wert mit kalz.
Soda auf 8,5 - 9,0 eingestellt. Bei Raumtemperatur ist die Kupplung nach 6 Stunden beendet. Der pH-Wert der Farbstoffsuspension
wird mit 31 %iger Salzsäure auf 6,0 eingestellt. Nach Zugabe von 14,1 Teilen kristallisiertem Kobaltsulfat und 13,6
Teilen kristallisiertem Natriumacetat wird im verschlossenen Gefäß 2 Stunden auf eine Temperatur von 130 - 14O°C erhitzt.
Der 1:2-Kobaltkomplex wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid
ausgefällt oder durch Sprühtrocknung isoliert. Der Farbstoff besitzt in der Form der freien Säure die Formel:
OCH
CO - NH
I I^ JJ-N==N-/ VsOo-CHo-CHo-SO^H
= N - C
^3
i/ .o'
CH
,CH-,
===N-/r~ V-SO2-CH2-CH2-SO3H
3
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IO
Polyamidteppichgarn wird mit einer Klotzflotte, die 10 Teile
des Farbstoffes von Beispiel 3, 5 Teile eines Johannisbrotkernmehlpräparates, 4 Teile eines Anlagerungsproduktes von
Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol und 10 Teile 60 %ige Essigsäure in 1000 Teilen Flotte enthält, bis zu
einer Flottenaufnahme von 100 % geklotzt, anschließend 6 Minuten
bei 100 - 1020C gedämpft und danach kalt gespült. Die erhaltene
Färbung besitzt sehr gute Gebrauchsechtheiten und vorzügliche Tage slichtechtheiten.
Ersetzt man in Beispiel 3 das 4-Amino-5-methoxy-3-methyl-4I-sulfo-äthylsulfon
durch 33,7 Teile 4-Amino-2,5-dimethoxyazobenzol-4f-sulfonsäure
und das 3-Amino-4-hydroxy-toluol durch 15f4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol, so erhält man bei sonst
gleicher Reaktionsführung einen Farbstoff, der als freie Säure folgende Formel besitzt:
SO^H
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260A220 M
Färbebeispiel
100 Teile Wollflocke werden in ein 40° C warmes Färbebad einge-
komplex bracht, das aus 1,0 Teilen des Kobali^farbstoffes aus Beispiel 4,
0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilen Ammoniumacetat und 2 Teilen
60 %ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser besteht. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten zur
Kochtemperatur und färbt dann 60 Minuten bei 1000C weiter.
Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine egale gelblich braune Färbung mit guten bis sehr guten Naßechtheiten und
vorzüglicher Lichtechtheit.
Ersetzt man die 100 Teile Wollflocke durch die gleiche Menge WoIlstranggarn, so erhält man ebenfalls eine sehr gute egale
Färbung mit guten bis sehr guten Naßechtheiten und vorzüglicher Lichthechtheit.
Beispiel 5„
39,8 Teile 4-Amino-2-methyl-azobenzol~4l-ß-sulfoäthyl-sulfon~
amid werden in 200 Teilen Wasser und 12,1 Teilen 33 %iger
Natronlauge bei einem pH-Wert von 6-7 und einer Temperatur von 50 - 600C gelöst. Innerhalb von 30 Minuten werden 10,1 Teile
Diketen zugetropft; die Reaktionsmischung wird für weitere 2 Stunden bei 50 - 600C nachgerührt. Nach dem Abkühlen erhält
man eine Suspension von N-Acetoacetyl-^-amino-^-methylazobenzol-4'-sulfoäthyl-sulfonamid,
die nachfolgend für die Kupplung eingesetzt wird.
15»4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol werden mit 25 Teilen 31 %iger
Salzsäure in 150 Teilen Wasser gelöst; nach Zugabe von 50 Teilen Eis wird durch Zulauf von 17,3 Teilen einer 40 %igen Natriumnitritlösung
diazotiert. Nach 30 Minuten versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure, um überschüssige salpetrige Säure
zu zerstören. Man vereinigt die erhaltenen Diazo- und Kupplungssuspensionen und stellt mit kalzinierter Soda auf einen
pH-Wert von 8,0 bis 9,0. Die Kupplung ist nach 6 Stunden bei Raumtemperatur beendet. Der pH-Wert der Farbstoffsuspension
wird mit 31 %iger Salzsäure zuerst auf 7,0 dann mit Essigsäure auf 6,0 eingestellt; danach werden 6,35 Teile Kobalthydroxid-
- 10 709833/0888
carbonat (47 %ig an Kobalt) zugegeben, und das Ganze 4 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Der erhaltene 1:2-Kobaltkomplex wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid abgetrennt oder durch
Sprühtrocknung isoliert. Der Farbstoff hat in Form der freien Säure folgende Formel:
SO2-NH-CH2-CH2-SO H
NO
2 .
SO2-NH-CH2-CH2-SO3H
Färbebeispiel
100 Teile Wollgewebe werden in ein 40°C warmes Färbebad eingebracht,
welches 1,0 Teile des Kobalt-Farbstoffes aus Beispiel 5,
0,15 Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teile Ammoniumacetat und 2 Teile
60 %ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser enthält. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten zur
Kochtemperatur und färbt dann 60 Minuten bei 1000C weiter.
Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine bräunlich gelbe Färbung mit guter Egalität, guten bis sehrguten
Naßechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Ersetzt man das Wollgewebe durch 100 Teile Polycaprolactamgewebe, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten bis
sehr guten Gebrauchs- und Fertigungsechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Die nachfolgende Tabelle enthält v/eitere erfindungsgemäße Farbstoffe, die analog den vorstehenden Beispielen hergestellt
werden können.
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- 11 -
260422Q
Bsp.Nr« 1:2-Kobaltkomplex des Farbstoffes
Farbton der Wollfärbung
OH
CH7 I
HO-C Il
w-c
CO-NH
NO.
CH.
orange
OH HO-C
-N=N-C
CO-NH-/
Cl
CH gelbbraun
OCH3
gelbbraun
SO2-NH
CH
SO,H 3
gelbbraun
OCH, SO2-N-CH5
CHo 1 ^ CH2 SO^H
709833/0888 - 12 -
Bsp. Nr.
1:2-Kobaltkomplex des Farbstoffes
Farbton der Wollfärbung
orange
CH2-SO3H
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- 13 -
Claims (2)
1. 1:2»Kobaltkamplex-Bisazofarbstoffe van Disazofarbstoffen der
allgemeinen Formel (1)
(D
in welcher E^ Wasserstoffr Halogen» eine Hitro-, eine niedere
Alkyl- oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, R2 für
Wasserstoff,, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe steht, E^ Wasserstofft eine niedere Alkyl- oder eine niedere
Alkoxygruppe bedeutet und X die Hydroxy- oder die ß-Sulfoäthylgruppe
oder die Gruppe der Formel
- M
darstellt, in der E» für ein Wasserstoff atom oder eine
niedere Alkylgruppe steht.
2. Yerfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man
einen Aminoazofarbstoff der allgemeinen Formel (2)
O2-X (2)
- 14 709833/0888
in. welcher R2* R* und X die in Ansprucix 1 genannten Bedeutungen
haben, mit Diketen in wäßriger Lösung bei einer
Temperatur von 2o bis 9o°C und einen pH-Wert zwischen 3 und 9 umsetzt, die erhaltene N-Acetoacetyl-Yerbindung
der allgemeinen Formel (3)
CH, -C=O
^ 3
^ / V-SO2-X (3)
R2 X/
in welcher R2, R, und X die in Anspruch. 1 genannten Be
deutungen haben, mit einem diazotierten Amin der allge meinen Formel (4)
(4)
in welcher R^ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, bei
einer Temperatur von -1o bis -t-4o°C und bei einem pH-Wert von
7 bis 1o zu einem Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (1)
kuppelt und anschließend diesen Disazofarbstoffe mit einem Kobaltxerungsmittel bei einer Temperatur zwischen 6o und
145°C und bei einem pH-Wert zwischen 5,5 und 1o zu dem
erfindungsgemäßen liZ-Kobaltkomplex-Farbstoff metallisiert.
Verwendung der in Anspruch 1 definierten oder der nach Anspruch 2 hergestellten Kobaltkomplexfarbstoffe zum Färben von
natürlichen und synthetischen Polyamidfasern.
709833/0888
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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