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DE1644244A1 - Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments

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Publication number
DE1644244A1
DE1644244A1 DE19661644244 DE1644244A DE1644244A1 DE 1644244 A1 DE1644244 A1 DE 1644244A1 DE 19661644244 DE19661644244 DE 19661644244 DE 1644244 A DE1644244 A DE 1644244A DE 1644244 A1 DE1644244 A1 DE 1644244A1
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DE
Germany
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pigment
printing
monoazo pigment
good
yellow
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Withdrawn
Application number
DE19661644244
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English (en)
Inventor
Stocker Dr Emil
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

Dr. F. Zumstain sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Koenigsberger - Dip!. Phys.R. Holzbauer T T? üaAa-v Ä ß Dr. F-Ziimstein jun. 2210*
A,(i« Patentanwälte P 16 44 244,7—43 8 Mönchen 2, Bräuhausstraße 4/111 Neue vollständige Anmeldunqsunteriagen
Verfahren, zur Herstellung eines Monoazopigments
Die vorliegende Erfindung' betrifft ein neues-Monoazopigment, ein Verfahren zu seiner Herstellung, seine Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material und, als industrielles Erzeugnis, das damit pigmentierte Material.
Das Bedürfnis nach f art) st ar ken,- brillanten, gut lichtechten Gelbpigmenten, besonders zur Herstellung von Druckfarben für den graphischen Mehrfarbendruck, ist wohlbekannt. Insbesondere werden, wie dies beispielsweise aus dem Normvorschlag CEI 12-64 der europäischen. Farbskala für den Hochdruck hervorgeht, reine, grünstichige Gelb gesucht, die in Kombination oder durch üebereinandeEdrucken mit Blaupigmenten brillante Grüntöne herzustellen erlauben. Im übrigen sollen die Pigmente in Druckfarben, auch bei-hohem ,Pigmentgeh.alt gute Fliesseigenschaften und in den Drucken Glanz-und Transparenz zeigen.
■Es wurde nun ein Monoazopigment gefunden, welches diesen ,Anforderungen in. weitem Masse genügt. Dieses Pigment wird er-' halten, indem man die Diazoniümverbindung: von l-ÄmlnO-2-methoxy-4-nitrobenzol mit einer Verbindung der Formel I
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BAD
- .2
(D
Cl
zu einem:Monoazopigment der Formel1II kuppelt:
CH.
/ NV-N = N - CH
(II).
- ei ; ' ■ ■-"-■■ ■■=."■ -'■■
Die Kupplung wird zweckmässig in wässriger, vorzugsweise* schwach saur-er, Insbesondere essigsaurer' Lösung oder Suspension durchgeführt. Zur Beschleunigung der Kupplung oder Beeinflussung der Form des entstehenden Pigments können dem Kupplungsgemisch ;
_-an sich "bekannte Hilfsmittel zugefügt werden, z.B. mit Wasser mischbare inerte organische Lösungsmittel, wie niedere Alkanole," z.B. Methanol, Aethanol, Aethylenglykol-mono-methyl- oder -ath'yläther, niedere aliphatische Säuren, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, niedere Fettsäureamide, wie Dimethylformamid oder gewisse tertiäre Stickstoffbasen, z.B. TrläthanolatiVin oder' ~ -Pyridin, ferner kleine Mengen mit Wasser nicht mischbarer organischer Lösungsmittel, wie gegebenenfalls halogenierter oder nitrierter aromatischer Kohlenwasserstoffe, z.Ö. Benzol, Toluol·, Chlorbenzol, Nitrobenzol oder Tetrahydronaphthalin,
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ferner auch nient-ionogene, anionaktive oder kationaktive Dispergatoren - als solche.eignen sich insbesondere Anlagerungsprodukte einer mehrfach stöchiometrisehen Menge an Alkylenoxyd, besonders Aethylenoxyd, auf Fettalkohole oder Fettsäuren, ferner Kondensat!onsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd - ferner Harze oder Harzseifen, Schutzkolloide, wie Casein oder Methylcellulose, ferner Gele, Weichmacher oder feste farblose Substrate, wie Bariumsulfat oder Tonerdehydrat.
Das neue Monoazopigment fällt unmittelbar nach der Kupplung aus dem Reaktionsgemisch aus. Es wird auf übliche Art durch Filtrieren und Auswaschen isoliert und gereinigt. Je nach dem gewünschten Verwendungszweck kann man den rohen Pigment-Presskuchen trocknen und mahlen, zu wässrigen Teigen und Pasten verarbeiten oder in organische Medien flushen. Das Pigment lässt sich auch mit Hilfsmitteln, wie Trägerharzen, zu -körnigen oder pulverigen Zubereitungen verarbeiten.
Zur Verbesserung der Farbstärke und/oder Veränderung des Farbtons kann das neue Pigment gewünschtenfalls auch in Mischung mit anderen Pigmenten hergestellt werden. So kann man beispielsweise bis zu 30% der Diazokomponente oder der Kupplungskomponente der Formel I durch eine andere Diazokomponente der Nitranilinreihe bzw. durch eine andere Kupplungskomponente der Acetoacetanilid- · reihe ersetzen.
Das erfindungsgemässe Monoazopigment ist zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien geeignet, in erster Linie von Druckfarben für das graphische Gewerbe, vor allem für
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~dien Papier druck:. Das Pigment kann aber auch. für1 andere in denen ähnliche Mono azo pigmente der Äcetoacetanilidrelixe In Betracht kommen, verwendet werden, z.B. im Anstrichfarben auf öliger Grundlage, «ie in Leinölfarben, oder- auf wässriger Grundlage, wie; in Disperslonsf arben,;. in Lacken verschiedener Art,, wie beispielsweise in Nitro»,. Alkydharz.— oder Einbrennlacken % snr Herstellung vom Tapeten und Buntpapier, für die PapiermaVssefarbung,. für Papier laminate,; ferner zum Pigmentier em von Kunststoffen, wie von Polyäthylen,. Polystyrol,, Polyvlnylchloridj Insfeesondere Hart-Polyvinylchloridj sowie: von härtbaren Harzen j von Celluloseestern,,· Insbesondere "für eüie Spinnfärbung von ¥Iskose- oder Acetatseide ? sowie für dien Pigmentdruck und das Klotzen von Textilien u.a.m.
Das neue Pigment färbt diese Materialien in reinen, grünstichig gelben, sehr färbstarken und lichtechten Tönen. Die OeI- und Lösungsmittelechtheit des neuen Gelbpigments ist für ein Pigment dieser Klasse gut. Bei Verwendung für den graphischen Druck sind ausserdem die gute Fliessfähigkeit der damit hergestellten Druckfarben zu erwähnen. Die Drucke mit dem insbesondere bei Mitverwendung von Kolophonium bei der Kupplung erhältlichen Pigment zeichnen sich ferner durch schönen Glanz und Transparenz aus. Transparenz ist besonders im Mehrfarbendruck und in der Spinnfärbung von Kunstseide sehr erwünscht. Die erwähnte hohe Farbstärke des. neuen Pigments gestattet die Erzeugung gut fliessender färbstarker Druckfarben und verhältnismässlg dünner Druckfilme.
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Besonder© ΐφerrssehend ist die Tatsache, dass all diese..
Ei-gemse-haftein. "bei dem erflndiongsgemässen Kupplungsauf-treten, während ..vorbekannte Pigmente, der einen oder anderen Echtheit*, der guten Fliess.barfeeit . in Bindemitteln ©der des gritostiehig gelben Farbtons .ermangeln... . ■. ■ .
Gegenüber- den wichtigen Gelbpigmenten der Benzidinreihe weist das neue Pigment den Vorteil auf, dass seine Her st elliaiig unbedenklich ist, weil auf das gesundheitsschädliche 3,S1-Dichlorhenzidin verzichtet werden kann. Gegenüber dem in der amerikanischen Patentschrift No. 3.O32.-546 beschrie"benen Pigment aus diazotiertem l-Amino-2-methQxy-4-nitrQt)en$ol und Acetoacet-C2-methoxyanilid) weist es den Vorteil eines grünstichig gelben. Farbtons auf und entspricht praktisch den oben erwähnten CEI-Normen) ohne dass Abmischungen mit andern Pigmenten vorgenommen werden müssen. Dies gestattet, in Kombination mit geeigneten Blaupigmenten, die Herstellung reiner Grünt one, während inan mit.dem vorstehend zitierten Pigment vergleichsweise nur zu wesentlich trüberen, eher gegen;oliv liegenden Grüntönen gelangt. Das neue Pigment übertrifft des weiteren das wohlbekannte Gelb aus diazotiertem l-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol und Acetoacet-(2-chloranilid) der amerikanischen Patentschrift No.Γ.059.599 hinsichtlich seiner um ein Mehrfaches überlegenen Farbstärke (beispielsweise in Druckfarben), Dieses vorbekarinte Monoazopigment hat daher den grossen Nachteil, dass es die Herstellung gut fliessender gelber Druckfarben mit hohen Farbstärken nicht erlaubt. Das erfindungsgemässe Pigment ist ferner bedeutend
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lichtechter als das aus der amerikanischen Patentschrift" No. 1.051.565 bekannte Pigment aus l-Amino^-methoxy-^-nltrobenzol und Acetoacet-CS-chloranilid). Aehnliche Monoazopigmente aus dem isomeren l-Ämino-2-nitro-4-methoxy'benzol gemäss der deutschen Patentschrift No. 461.499 zeigen.vergleichsweise ■weniger verlängte rotstichige Gerbtöne,. Weitere Gelb aus Acetoacet-(2-methoxy-5-chlor-4-nitroanilid) gemäss der deutschen Patentschrift No. 402.869 erfordern einen'viel höheren Aufwand■:
^ in der Herstellung und sind zudem viel schlechter lichtecht und farbschwacher als das erfindungsgemässe neue Pigment. Das neue Pigment vereinigt in bisher nicht gezeigter Meise hohe Farbstärke, einen reinen grünstichigen Gelbton, sehr gute Lichteehtheit, für Druckfarben befriedigende Lösungsmittel- und tFeberlackierechtheit, geringe Oelabsorption und sehr gutes . Fliessverhalten; ferner weisen die mit ihm hergestellten Drucke ; einen schönen Glanz und eine gute Transparenz auf. Diese Kombination'von wertvollen Eigenschaften ist auch deshalb überraschend} weil ein Gelbpigment aus diazotierten! 1-Amino-2.-
v methoxy-4-nitr©benzol und Acetoacet-O-chloranilid) farbschwach und sehr schlecht lichtecht ist.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung» Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
1,68 g l-Amino^-methoxy-A-nitrolDenzol werden in 50 ml ' Eisessig gelöst, "worauf man der Lösung noch 12 ml 10 n.-Salzsäure zusetzt. Zu diesem. Gemisch stürzt man kurz nachher unter Rühren eine Lösung von 0,7 6 g Natriumnitrit in 190 g Wasser, rührt die so erhaltene Diazoniumsalzlösung bei Zimmertemperatur noch 3 Minuten weiter, gibt dieser Mischung 60 ml 2n.-Natriumacetatlösung hinzu und kuppelt unmittelbar danach, indem man innerhalb von 3 Minuten eine Lösung von 2,49 g Acetoacet-(2~ methoxy-5-chloranilid) in 50 ml Methanol in die Diazoniumsalzlösung eintropfen lässt. Die entstandene Pigmentsuspension wird hierauf noch 5 Minuten auf 56 bis 58° erhitzt, auf einer Nutsche abfiltriert, der Rückstand mit Wasser neutral gewaschen, bei 50° getrocknet und pulverisiert.
Das so hergestellte Pigment eignet sich vorzüglich zur Herstellung von- gut fliessenden Druckfarben für das graphische Gewerbe und ergibt sehr starke, reine, grünstichig gelbe Drucke von gutem Glanz und Transparenz und sehr guter Lichtechtheit. In Kombination mit blauen Druckfarben sind z.B. im Mehrfarbendruck sehr reine Grüntöne erhältlich.
Beispiel 2
■ 8,40 g l-AminO-2-methoxy-4-nitrobenzol werden als feines Pulver in 7 5 ml 2 n.-Salzsäure unter Rühren eingestreut und während 2 Stunden bei 25° weitergerührt. Hierauf gibt man zu der Mischung 60 g zerkleinertes Eis hinzu und diazotiert das
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" SAD ORJGINAL
Amin bei O Ms 2° durch Eintropfen- von 10,35 g 3.3',,3^iger ' . '■ FatriuimitritlGsuiig-während: etwa einer Stunde., .
•Andererseits löst man 12,65 g Aeetoacet-C2-metho-xy-5-· chloranilid) in 400 g Wasser und 37,;5 ml 2 n.^Matroinlauge bei 20°, gibt noch 25 ml 2 n.-Ifatriumacetatlösung, ly25 g eines . · Anlagerung spr.odukt es von .20 Mol Äetbylenoxyd an Stearylalkohol und 150 g Eis zu der Lösung hinzu und lässt schliesslich unter stetigem Rühren bei 3 bis 5° 45 ml 2 n»-Essigsäure zu diesem Gemisch eintropfen.
Zu der so hergestellten feinen Suspension der Kupplungskomponente lässt man innerhalb 30 Minuten unter Rühren die geklärte, kalte Diazoniumsalzlösung zufliessen und steigert dann die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 40°. Hierauf wird das gebildete Pigment auf einer Nutsche abfiltriert, neutral gewaschen, bei 50° getrocknet und pulverisiert. Es ergibt in Druckfarben ähnlich starke und reine, grünstichig gelbe Drucke wie das nach Beispiel 1 erhaltene Pigment. .
Setzt man der alkalischen Lösung der Kupplungkomponentr. noch 4,0 g einer Abfolgen Kolophoniumseife (Na-SaIz), 'gelöst in. 40 ml Wasser, zu und arbeitet im übrigen gleich wie im Beispiel angegeben, erhält man ein Gelbpigment, mit dem sich Drucke von besonders guter Transparenz und schönem Glanz erzielen J/iss^u.
009835/15 A4
' ' ■ eAD
-s-
Beispiel 3 . - . ■ .
168 ,g l~Amino~2-metho:^^4-nitrobenzol werden "als. feines ' Pulver -unter Rühren in eine Misehiang von 300 ml 10. η,-Salzsäure land 1.200 ml Wasser eingetragen und über Nacht gerührt. Hierauf gibt man zu der Mischung 1200 g zerkleinertes Eis und diazo tier t das Amin "bei Q bis 5° durch Sinlaufenlassen von 207,0 g 33,Seiger latriumnitrltlösung während etwa' 10 Minuten. Bei"schwach positiver Nitritreaktion wird noch während einer Stunde kalt weit er gerührt. -. - .''.".-.
Andererseits löst man 256 g Acetoacet-(2-HIe^oXy-S-ChIOranilid) in 4500 ml Wasser und 200 g Natronlauge (30$) bei 20°, versetzt die Lösung mit 85 g Natriumacetat crist.. und 25 g eines Anlagerungsproduktes von 20 Mol Äethylenoxyd an Stearylalkohol, gelöst in 250 ml Wasser, verdünnt mit 2000 g Eis und lässt schliesslich unter stetigem Rühren bei 0 bis 5° in 10 Minuten 135 g Essigsäure' C80%) zulaufen.
Zu der so hergestellten feinen Suspension der'Kupplungskomponente lässt man sofort ansehliessend innerhalb 30 Minuten unter Rühren die geklärte kalte Diazoniumsalzlösung zufliessen, wobei man die Temperatur durch weitere Eiszugabe unter 10° hält. Hierauf wird die gebildete Pigmentsuspension innerhalb von 2 Stunden durch Einblasen von Dampf auf 40° erwärmt.' Falls noch Diazoniumverbindung nachweisbar ist, gibt man etwas Kupplungskomponente, gelöst in verdünnter Natronlauge, hinzu, bis die Diazoreaktion negativ ist.
Hierauf wird das Pigment abfiltriert, neutral gewaschen, bei 60° getrocknet und dann pulverisiert.
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Das so hergestellte Pigment erlaubt-die" Herstellung von gut fliessenden, sehr farbstarken Druckfarben für das"V-f/: graphische Gewerbe, mit denen man" reine und starke grünstichig gelbe Drucke von sehr guter Lichtechtheit, gutem Glanz und schoner Transparenz erzeugen kann.
Setzt man der alkalischen Lösung der Kupplungskomponente noch 80 g einer 45%igen Kolophoniumseife (Natriumsalz), gelöst in 800 .ml Wasser, zu und verfährt im übrigen gleich wie oben angegeben, so erhält man ein im graphischen-Druck besonders transparentes und glänzendes Gelbpigment·, das sich in Kombination mit blauen Druckfarben z.B.' im Mehrfarbendruck sehr gut zur Erzeugung besonders reiner Grüntöne eignet.
Beispiel 4 -
l,00,.,g des. nach Beispiel 3, Abschnitt 1 bis 4, hergestellten Pigments werden mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung 2.9,4 % Leinöl-Standöl (300 Poise), 67,2 % Leinöl-Standöl (20 Poise), 2,1 % Kobaltoctoat (8% Co) und _ 1,3 % Bleioctoat (-24$ Pb)
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf
2 mit Hilfe.eines Cliches im Buchdruckverfahren mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen, grünstichigen Gelbton mit guter Transparenz und gutem Glans. Im Drei- oder Vierfarbendruck lassen sich durch Uebereinanderdrucken auf Blau sehr brillante Grüntöne erzeugen.
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BAD ORIGINAL
- ii -
Das Pigment-eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck,- Offsetdruck,' Flexodruck, und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.
Beispiel 5
3,2 g des nach Beispiel 3, Abschnitt 1 bis 4 ,hergestellten Pigments werden mit 0,8 g Kupferphthalocyanin (α-Form), 36,0 g. Tonerdehydrat und 60,0 g Druckfirnis zu einer Druckfarbe angerieben, welche mit Hilfe einer Gelatinewalze auf weisses Kunstdruckpapier gedruckt wird. Man erhält einen sehr färbstarken reinen grünen Farbdruck. -
0 09835/1544

Claims (1)

  1. ■ Patentansprüche .
    1, Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments, dadurch gekennzeichnet, dass man die DiazoniumverMndung.von 1-Amino-2-nietho-Sy-4-nitro'benzol mit einer Verbindung der Formel I
    CHo-CO CH2 CO
    (D
    NH
    OCH,
    Cl
    zu einem Monoazopigment der Formel II kuppelt
    OCH.
    co
    CH CO
    NH
    Cl
    OCH.
    (ID
    2. - Ein Monoazopigment der Formel II:
    "■■■'-■. ' CH.
    OCH
    02N-</
    • 3
    J co
    = N - CH CO NH
    Cl
    OCH.
    (II)
    0 09835/154 4
    Neue Unterlagen (M- 7 81 Abs. 2 Nn I Satz3 deaXnderur«|aee.e,v.Ä.ö.iee7i!
    3. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung des Monoazopigments des Anspruchs 2. ■ !
    4. Das unter Verwendung des Monoazopigments des Anspruchs pigmentierte Material.
    24.5.66
    Ju/sh
    009835/1544
DE19661644244 1965-07-09 1966-07-08 Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments Withdrawn DE1644244A1 (de)

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US3445453A (en) 1969-05-20
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