DE2727531B1 - Gemische aus Azoverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung - Google Patents
Gemische aus Azoverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer VerwendungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
CO CH3 und 25 bis 15 Gewichtsprozent der Verbindung der Formel Il
NO2 H3CO
CO-CH3
2. Verfahren zur Herstellung der Gemische nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0J5—035 MoHquhralente 5-Nitro-2-amino-anisol
und 025—0,15 MoUquivalente 3-Nitro^amino-anisol
diazotiert und auf 2-Acetoacetyl-amino-anisol
kuppelt
3. Verwendung der Gemische nach Anspruch 1 ab
Pigment
4. Verwendung der Gemische nach Anspruch 1 zum Farben und Bedrucken von Papier, Kunststoffen,
naturlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Viskoseseide, Zeuuloseestern bzw. -ithera,
Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Poh/gh/koherephthalaten sowie zur Herstellung von
Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.
OCH3 H3CO
N=N-CH-CO- NH ~\~\
CO-CH3
und 25 bis 15 Gewichtsprozent der Verbindung der Formel Il
NO2
H3CO
H3CO
N=N-CH-CO-NH
CO-CH3
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein vorteil- so hartes Verfahren zur Herstellung der genannten
Gemische, das dadurch gekennzeichnet ist daß man 0J5—035 MoUkndvalente 5-Nitro-2-amino-anisol und
025—0,15 Molaquivalente 3-Nitro-4-amino-anisol diazotiert
und auf 2-Acetoacetylamino-anisol kuppelt ss
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der genannten Gemische als Pigment insbesondere
zum Farben und Bedrucken von Papier, Kunststoffen,
natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk,
Viskoseseide, Celluloseestern bzw. -Ithera, Poh/olefi- μ
nen, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Polyglykoherephthalaten
sowie zur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.
Die erfmdungsgemlBen Gemische sind erhaltKch durch intensives Vermischen der Komponenten im es
angegebenen Mischungsverhältnis, vorteilhaft jedoch durch die sogenannte Mischkupplung. Hierzu werden
die vorstehend genannten Amine getrennt oder vorzugsweise gemeinsam nach üblichen Methoden
diazotiert und vorteilhaft in Gegenwart von nichtionl· schen, kationischen, amphoteren und vorzugsweise
anionischen grenzflächenaktiven Mitteln auf 2-Acetoacetyiamino-anisol
gekuppelt
Bevorzugt werden zur Verbesserung der Dispergierbarkeit
alkaUiösUche harzartige Produkte zugesetzt,
z. B. Kolophoniumharze, polymere Kolophoniumharze,
Harzseife, chemisch modifizierte Kolophoniumharze, wie Kotophontum-Maleinatharze, Alkydharze und andere Kohlenwasserstoffharze aus Syntheseprozessen
mit höherer Saurezahl oder Kombinationen solcher Harze untereinander. Diese Harze können im Verfahrensprodukt mit freien, zur Salzbildung fähigen
Gruppen vorliegen oder teilweise oder völlig in Form von Salzen, beispielsweise nut ErdaDcafimetallionea Et
kann auch von Vorteil sein, die Kupplung in Gegenwart eines feinverteilten unlöslichen Materials durchzuführen, beispielsweise von ErdalkaEsulfaten und -karbona-
ten, Tintandioxid oder Tonmineralien sowie auch in
Gegenwart sehr feinverteilter organischer Kunststoffmaterialien.
Die erfindungsgemäßen Gemische zeichnen sich durch hohe Farbstarke, hohen Glanz, sehr gute Lasur s
sowie gute rheologische Eigenschaften aus. Die erfindungsgemlBen Gemische stellen ein reines grünstichiges
Normalgelb dar, sind aber rotstichiger gelb als die Komponente der Formel I. Farbstärke und Farbton
sind dem in der Druckindustrie in großem Umfang ι ο eingesetzten Pigmentgelb 12 sehr ähnlich, zeichnen sich
demgegenüber jedoch durch eine deutlich verbesserte Lichtechtheit sowie durch höhere Transparenz, höheren
Glanz und bessere Fließfähigkeit in Bindemittelsystemen aus. Analogen Gemischen, die unter Einsatz von is
3-Nitro-4-amino-anisol und 4-Chk>r-2-nitro-anilin als
Diazokomponente erhältlich sind, sind die erfindungsgemäßen
Gemische durch ihre überraschend hohe Farbstärke fiberlegen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben
ist
28,6 g 5-NitiO-2-amino-anisol und 5 g 3-Nitro-4-amino-anisol
werden in einem Gemisch von 61,5g 31prozentiger Salzsäure und 21 g Wasser in die
Hydrochloride übergeführt und bei 0- 100C mit 343 g
40prozentiger Natriumnitritlösung diazotiert
43,1 g Acetessigsäure-o-anisidid werden in 600 g
Wasser und 407 g 33%iger Natronlauge bei Raumtemperatur
gelöst und diese Lösung mit einer Lösung eines anionischen Dispergiermittels versetzt, das 3 g des
Natriumsalzes des Diisodecyl-esters der Sulfobernsteinsäure enthält Darauf wird das Acetessigsäure-o-anisidid
aus der Lösung bei 15°C durch Zugabe von 23,1 g Eisessig zu einer feinen Suspension gefällt und nach
Erhöhen des pH-Wertes auf 6,5 durch kontinuierliche Zugabe der geklärten Diazoniumsalzlösung innerhalb 1
Stunde gekuppelt Die Suspension des Kupplungsprodukts wird darauf neutral gestellt und mit einer Lösung
von 5,6 g eines polymeren Kolophoniumharzes in 30 g Wasser und 2 g 33%iger Natronlauge versetzt auf 900C
erhitzt bei dieser Temperatur mit einer Lösung von 2 g Calciumchlorid versetzt und die Temperatur 1 Stunde
bei 90°C gehalten. Durch Verdünnen mit kaltem Wasser
wird dann auf 70°C abgekühlt und das fertige Pigment abgesaugt gewaschen, getrocknet und gemahlen.
50
43,1 g Acetessigsäure-o-anisidid werden wie in
Beispiel 1 beschrieben in Wasser und Natronlauge gelöst und die Lösung nach Zugabe von 2 g Kieselgur
durch Filtration geklärt Die geklärte Lösung wird dann mit einer wäßrigen Emulsion versetzt die 3,6 g eines
Gemisches aus einem Mineralöl vom Kp 180—3300C
und einem Salz der Formel
enthält Darauf wird die Kupplungskomponente bei 15° C mit 23,1 g Eisessig zu einer feinteiligen Suspension
ausgefällt Nach Erhöhen des pH-Wertes auf 6,5 wird mit einer entsprechend Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzlösung
innerhalb von 1 Stunden gekuppelt Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur nach, versetzt
darauf mit einer warmen Lösung aus 3,5 g Kolophonium
und 31 g eines Kolophonium-Maleinatharzes mit einer Säurezahl 280—310 in 15 g Wasser und 3,4 g 33%iger
Natronlauge und heizt in 45 Minuten auf 7O0C, rührt 30
Minuten bei dieser Temperatur nach und arbeitet zum Pigment auf wie in Beispiel 1 beschrieben.
43.1 g Acetessigsäure-o-anisidid werden wie in Beispiel 2 beschrieben gekuppelt Direkt nach der
Kupplung gibt man zur Suspension des Kupplungsprodukts 03 g H2SO4 in Form verdünnter Schwefelsäure
und streut danach 2 g kristallisiertes Bariumchlorid ein. Darauf wird 1 Stunde nachgerührt und weiter nach
Beispiel 2 verfahren.
25.2 g 5-Nitro-2-amino-anisol und 8,4 g 3-Nitro-4-amino-anisol
werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert und mit 43,1 g Acetessigsäure-o-anisidid
gekuppelt und zum fertigen Pigment weiter behandelt Das erhaltene Pigment ist rotstichiger gelb als das nach
Beispiel 1 erhaltene, zeichnet sich aber sonst durch ähnlich gute Eigenschaften aus.
20 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentpulvers werden auf einem Dreiwalzenstuhl in 113 g eines
handelsüblichen Buchdruck/Offsetdruck-Firnis dispergiert und mit einer Farbauflage von 1,5 g/m2 auf
Kunstdruckpapier angedruckt Man erhält einen gelben Druck von sehr hoher Farbstärke etwa im Farbton von
Pigmentgelb 12 mit hervorragendem Glanz, sehr guter
Lasur und einer Lichtechtheit die die von Pigmentgelb 12 deutlich übertrifft Die erhaltene Druckpaste
zeichnet sich durch sehr gute Fließfähigkeit aus.
Stellt man analog Beispiel 1 aus 33,6 g 5-Nitro-2-amino-anisol
und 43,1 g Acetessigsäure-o-anisidid das Pigment der Konstitution I und entsprechend mit 33,6 g
3-Nitro-4-aminoanisol und 43,1 g Acetessigsäure-o-anisidid das Pigment der Konstitution II her und mischt die
beiden Pigmente intensiv im Molverhältnis 035:0,15, indem man die gepulverten Pigmente 16 Stunden auf
einem Rolltisch vermischt so erhält man ein Pigmentpulver mit etwa den gleichen Eigenschaften, wie es nach
Beispiel 1 erhalten wird.
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Gemische aus 75 bis 85 Gewichtsprozent der Verbindung der Formel IOCH3 H3COJr ns—Ki=Ki—r^t-t — rr»— KiU—/r ^vO2N=N—CH- CO-NH
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