DE1643867A1 - Mittel zur Bekaempfung von phytopathogenen Pilzen - Google Patents
Mittel zur Bekaempfung von phytopathogenen PilzenInfo
- Publication number
- DE1643867A1 DE1643867A1 DE19681643867 DE1643867A DE1643867A1 DE 1643867 A1 DE1643867 A1 DE 1643867A1 DE 19681643867 DE19681643867 DE 19681643867 DE 1643867 A DE1643867 A DE 1643867A DE 1643867 A1 DE1643867 A1 DE 1643867A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- formula
- active ingredient
- active
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 8
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical group CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- YGKOYVNJPRSSRX-UHFFFAOYSA-M (4-dodecylphenyl)methyl-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C[N+](C)(C)C)C=C1 YGKOYVNJPRSSRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRXOZRLZDJAYDR-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=CC(S)=C1 WRXOZRLZDJAYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K Arsenate3- Chemical class [O-][As]([O-])([O-])=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241001597359 Septoria apiicola Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTRVHKFYQXBSNU-UHFFFAOYSA-N [Na].C(C1=C(C(=C2C=CC=CC2=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)C1=C(C(=C2C=CC=CC2=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound [Na].C(C1=C(C(=C2C=CC=CC2=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)C1=C(C(=C2C=CC=CC2=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O JTRVHKFYQXBSNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- GCPXMJHSNVMWNM-UHFFFAOYSA-N arsenous acid Chemical class O[As](O)O GCPXMJHSNVMWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CRHLZRRTZDFDAJ-UHFFFAOYSA-N butoxymethanol Chemical compound CCCCOCO CRHLZRRTZDFDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VHWYCFISAQVCCP-UHFFFAOYSA-N methoxymethanol Chemical compound COCO VHWYCFISAQVCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid group Chemical class S(N)(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N tergitol NP-9 Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Neue, vollständige für den Druck 4er Of ?er.Iegungaechrift bestimmte Anmeldungsunterlagen
Aktenzeichen: P 16 43 867.8-42 ic/ooc?
U. Zeichen : 21 284-BS/& - Case 6134/B Ib^JOD/
Anmelder :
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6134/E
Deutschland
Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen
Pilzen
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur ϊ von phytopathofcenen Pilzen, welche als aktive
mindestens eine Verbindung der allgemeinen
Ym
y—ν λ ^
0oN-<
10 9 8 2 4/2136 ÖF3 n
BAD ORIGINAL
worin X für ein Chlor-, Brom-, Fluroatom, einen Alkylrest mit
1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder die Gruppen N0_ steht, Y
für ein Chlor-, Brom-, Fluoratom oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und η oder m die
Zahlen 0 bis 3 bedeuten, wobei η + m 5 ist, enthalten, sowie
gegebenenfalls noch einen geeigneten Träger und/oder andere Zuschlagstoffe.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B., natürlichen oder regenerierten
mineralischen Steffen, wie z.B. Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde- oder Düngemittel. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen
können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile,
Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate,
Triazine, Nitroalkylphenole, org, Phosphorsäuz'everbindungen,
quaternäre Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.
1 0 9 B I 4 / 2 1 3 6
Besonders wirksam bei der Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen sind diejenigen der neuen Mittel, welche
als Wirkstoff die Verbindung der Formel
oder
CH, C
3CH, ι 3
enthalten.
Die Verbindungen der -allgemeinen Formel I sind neu und bilden daher ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden durch Umsetzung von 2-Tri fluorine thy Ι-Λ- nitrochlorbenzol
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
m η
10982·*/2136
worin X, Y, η und m die oben angegebene Bedeutung besitzen,
unter Chlorwasserstoffabspaltung in Anwesenheit eines Säureakzeptors,
vorzugsweise eines Alkalihydroxids, gegebenenfalls in einem polaren Lösungsmittel bei einer Temperatur
von 0° bis 20O0C hergestellt.
Die Mittel der obenbenannten Formel sind insbesondere wirksam gegen phytopathogene Pilze.
Sie zeigen auch Aktivität gegen-Pilze, welche
I-sispielsweise die Verrottung von Textilien verursachen,
ferner gegen humanpathogene Pilze.
Die neuen Mittel, welche die Aktivsubstanzen
der Formel (I) enthalten, können auf verschiedenartige Weise angewendet werden.
Wässrige Sprays können beispielsweise auf Basis eines emulgierbaren Konzentrats oder eines benetzbaren
Pulvers erzeugt werden. Ein geeignetes emulgierbares Konzentrat kann beispielsweise aus ungefähr 25 Teilen einer Verbindung
der Formel I 40-50 Teilen Diacetonalkohol oder Isophoron,
20-30 Teilen eines aromatischen Petroleumproduktes, Xylol,
10982 4/2136
Toluol oder eines anderen Gemisches solcher Lösungsmittel,
und 2-10 Teilen eines oder mehrerer Emulgiermittel hergestellt werden. Es können auch geringe Mengen eines Mittels, das die
Ausbildung einer homogenen Lösung fördert wie Methanol , Methoxymethanol oder Butoxymethanol verwendet werden»
Ein geeignetes Emulgiermittel kann z.B. aus 1-1,5 Teilen Dodezylbenzolsulphonsaurem Kalcium oder Natrium,
2,5-4 Teilen eines Oktyl- oder Nonyl-phenoxy-polyäthoxyaethanols,
sowie ungefähr 0,5-1 Teil Methanol und 0-0,8 Teilen Xylol hergestellt werden. Die resultierende Mischung wird
den Lösungsmitteln und dem aktiven Körper der Formel I in dem oben angegebenen Mengenverhältnis zugesetzt. Es
können aber auch ein oder mehrere andere oberflächenaktive Mittel verwendet werden.
Je nach Wunsch Und Zweckmässigkeit kann irgend ein
beliebiges solches Mittel verwendet werden, wie ein anionisches oder kationisches oder ein nichtionisches, in Lösungsmitteln
lösliches Emulgiermittel. An Stelle des oben erwähnten, von einem Alkylphenol und Aethylenoxyd abgeleiteten nichflonisehen
Mittel können beispielsweise Aethylenoxydkondensate von lang-
108824/2138
kettigen Alkoholen, Carbonsäuren, Phenolen, oder Aminen verwendet
werden. Verbindungen aller dieser Arten sind im Handel erhältlich. Auch nichtionisehe Kondensate von PoIyalkoholen
und Fettsäuren oder von Polyalkoholen und einer harzbildenden Säure wie Phthalsäure können bei der Herstellung
von selbstemulgierenden Präparaten Verwendung
finden. Typische anionische Mittel sind solche auf Basis von Alkoholsulfonaten, -Sulfaten oder -sulfosuccinaten. In
Lösungsmitteln lösliche kationische oberflächenaktive Mittel sind z.B. Oleyl-benzyl-dimethyl-animoniumchlorid, oder
Dodecylbenzyl-trimethylammoniumehlorid, oder -bromid. . Daraus ist zu ersehen, dass der Charakter des Emulgiermittels
im einzelnen ohne besondere Bedeutung ist, vorausgesetzt, dass es in der Lösung des Wirkstoffe in einem oder in
mehreren inerten organischen Lösungsmitteln löslich ist.
Ein benetzbares Pulver kann erhalten werden, wenn man einen Wirkstoff der Formel (I) in einem flüchtigen
Lösungsmittel wie beispielsweise Aceton aufnimmt und mit einem feinaerieilten Feststoff wie Kaolin, Pyrophyllit,
oder Diatofflesnerde unter Verdampfung des Lösungsmittels
zusammenbringt. Das Pulver wird mit geringen Mengen eines oder mehrerer Netz- und Dispergiermittel »rhitzt. Eine
typische Zusammensetzung besteht z.E« aus 20 Teilen eines
Wirkstoffas der Formel (I), 77,5 Teilen eines oder mehrerer
feirxKerteil'cer Fest=sfcoffe, 0,5 Teile Netzmittel wie ein Oktylphenöxypolyäthoxyaethanol
und 2 Teile Natriums^-lz eines konden-
109824/2136
sxercen-
Naphthalin -P ormaldehydsulfonats.
Stäube mit einem Gehalt von 5-10$ des aktiven
Mittels können durch Verdünnung eines solchen benetzbaren Pulvers mit einem feinzerteilten festen Träger hergestellt
werden. Wenn gewünscht, kann das Netzmittel weggelassen werden. Auch das Dispergiermittel kann, wenn gewünscht,
weggelassen oder durch andere ersetzt werden.
Im Folgenden bedeuten Teile, falls
nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente, Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
109824/2136
— ο —
Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Wlrkstibstanzen
können nach folgendem Beispiel hergestellt werden:
1·) 50 ß m-Thiokresol werden in 100 ear Dimethylformamid
gelöst und eine Lösung von 16 g Natriumhydroxid in 16 ein
Wasser zugegeben. Anschliessend kühlt man auf 20 und tropft 100 g g-Triffluorinethyl-^-nitro-chlorbenzol zu, wobei die
Temperatur durch äussere Kühlung zwischen 20° und 30° gehalten
wird. Nachdem das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wurde, wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid
abfip-triert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand einer Hochvakuumdestillation unterworfen.
Man erhält so 80 g eines Produktes der Formel
mit einem Siedepunkt von 125»° bei 0,02 mm Hg.
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
109824/2136
CF, Smp.: 70°- 75°
CP,
CH,
5.) 0,
CP,
CH, CHx
3 ι
7.) 0,
Sdp.; 148- 151 (0,3mm) Smp.: 108°t 112°
Sdp.i 134°- 138°(0,05mm) Sdp.i 160°- 168°(O,005mm)
Sdp.: 186°- 188°(0,03mm)
8.)
CP
9.) 0,
,C1 -S—C3-C1
CP, Sdp.: 130°- 134 (0,01mm) Sdp.: 170° (0,09mm)
10.)
11.)
12.)
CP Sdp.: 175 - l80 (0,01mm)
Sdp.: 123° - 125°(O,O3mm)
Sdp.r 167 - 175° (0,01 mm)
3 —3
109824/2138
Beispiel- 1
10 Teile der Verbindung Nr. 1 werden mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven
Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolauryl-benzol-monosulfosäure, und einer nichtionischen
oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyaethylenglycoläther des Mono-sorbitol-laureats, vermischt und das
Ganze in wenig Xylol gelöst. Man füllt mit Xylol auf 100 ecm auf.
Man erhält so eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser
emulgieren Hess.
500 g Verbindung Nr. 12, 335 g Kreide und 110 g einer gereinigten Sulfitzellstoff ablauge (Peridan NH2.) werden
gut gemischt, daraufhin gibt man zu der Mischung ^5 g Methylenbis-naphthalin-disulfosaures
Natrium und 10 g eines Kondensationsproduktes von 1 Mol p-tert. Octylphenol mit etwa 8 Molen
Aethylenoxyd und mahlt das Ganze in einer Stiftmühle. Lie so erhaltene Mischung stellt ein Spritzpulver dar, das sich mit
Wasser in beliebiger Verdünnung zu einer stabilen Spritzbrühe verdünnen lässt.
1 09824/2136
Junge Tomatenpflanzen (Solarium faycopersicum L.)
wurden mit einer Spritzbrühe, enthaltend 0,1$ des Wirkstoffes
Hr. 1 behandelt.
Zwei Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen
mit einer Sporensuspension von Alternaria solani (E. et M.) J. et Gr. infiziert. Nach 12 Tagen erfolgte die Auswertung
des Befalls, wobei die Verbindung Nr. 1 eine 95$&ge
Wirkung gegen Älternaria solani zeigte, liie unbehandelte
Kontrolle zeigte 0# Wirkung. Aehnliche Wirkung zeigten die in
der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe Nr. 2 bis 12..
Eine ähnlich gate Wirkung zeigten die in der Tabelle
aufgeführten Wirkstoffe Nr. 1 bis 12 in der gleichen Konzentration angewendet gegen Septoria apii auf
Selleriepflanzen.
109824/2136
Beispiel k
Test gegen Erreger des Wurzelbrandes von Keimlingen: Bewachsene Agarscheibchen von Kulturen von Pythium ultimum,
Rhizoctonia solani und Fusarium Oxysporum werden in Petrischalen
ausgelegt, mit unsteriler Erde überschichtet und mit einer wässrigen Brühe enthaltend steigende Mengen Wirkstoff
des Untersuchungspräparates angefeuchtet. Die Schalen werden
bei 240C inkubiniert und das Wachstum der Testpilze nach 7>
I^ und 28 Tagen beurteilt. Die minimale Hemmkonzentration der
Aktivsubstanz in ppm erscheint als Resultat.
Die minimale Hemmkonzentration gegen Pythium ultimum und Fusarium Oxysporum lag bei der Verbindung Nr. 8 bei 100 ppm
Aktivsubstanz. Bei der Verbindung Nr. 10 lag die minimale Hemmkonzentration gegen Rhizoctonia solani bei 100 ppm Aktivsubstanz.
Eine ähnlich gute Wirkung gegen Pythium ultimum., Rhizoctonia
solani und Fusarium Oxysporum zeigten auch die in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe Nr. 1-7, 9, 11 und 12.
10982 W2 1 36
Claims (6)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
Y_
worin X für ein Chlor-, Brom-, Fluor Atom, einen Alkylrest
mit 1-12 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -N0„ ' έ
steht, Y für ein Cl-, Br-, F- Atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und η und m die Zahlen
0 bis 3 bedeuten, mit η + m = 2.
2. Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet,' dass sie als aktive Komponente
mindestens eine Verbindung der Formel
enthalten, worin X für ein Chlor-, Brom-, Fluor Atom, einen Alkylrest mit 1-12 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -N0„
steht, Y für ein Cl-, Br-, F-Atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und η und m ddie Zahlen 0 bis
3 bedeuten, mit η -»· m = 2, sowie gegebenenfalls noch mindestens
einen geeigenten Träger und/oder andere Zuschlagstoffe.
1 0 9 B 2 4 / 2 1 3 6
3. Mittel £emäss Anspruch 2, enthaltend als Wirkstoff
die Verbindung der Formel
4. Mittel gemäss Anspruch 2, enthaltend als Wirkstoff
die Verbindung der Formel
GF.
5. Mittel gemäss Anspruch 2, enthaltend als Wirkstoff
die Verbindung der Formel
f 3 ?H3
6. Mittel gemäss Anspruch 2, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel
0,
■ V.
10982 4/2136
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH339267 | 1967-03-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1643867A1 true DE1643867A1 (de) | 1971-06-09 |
Family
ID=4254979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681643867 Pending DE1643867A1 (de) | 1967-03-08 | 1968-02-29 | Mittel zur Bekaempfung von phytopathogenen Pilzen |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3542880A (de) |
| BE (1) | BE711830A (de) |
| CH (1) | CH485398A (de) |
| DE (1) | DE1643867A1 (de) |
| FR (1) | FR1557271A (de) |
| GB (1) | GB1204202A (de) |
| IL (1) | IL29562A (de) |
| NL (1) | NL6803265A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024162A (en) * | 1974-08-23 | 1977-05-17 | General Electric Company | Aromatic dithio dianhydrides |
| US4087553A (en) * | 1976-11-19 | 1978-05-02 | Gaf Corporation | Fungicidal 2,6-dinitrodiphenylthioethers |
| US4297513A (en) * | 1979-05-16 | 1981-10-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of benzophenone thioethers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL136904C (de) * | 1962-02-08 |
-
1967
- 1967-03-08 CH CH1574567A patent/CH485398A/de not_active IP Right Cessation
-
1968
- 1968-02-29 DE DE19681643867 patent/DE1643867A1/de active Pending
- 1968-03-03 IL IL29562A patent/IL29562A/en unknown
- 1968-03-05 FR FR1557271D patent/FR1557271A/fr not_active Expired
- 1968-03-05 US US710645A patent/US3542880A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-03-07 BE BE711830D patent/BE711830A/xx unknown
- 1968-03-07 NL NL6803265A patent/NL6803265A/xx unknown
- 1968-03-08 GB GB01394/68A patent/GB1204202A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH485398A (de) | 1970-02-15 |
| BE711830A (de) | 1968-09-09 |
| GB1204202A (en) | 1970-09-03 |
| NL6803265A (de) | 1968-09-09 |
| IL29562A (en) | 1971-02-25 |
| US3542880A (en) | 1970-11-24 |
| FR1557271A (de) | 1969-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0298338B1 (de) | Mikrobizide Mittel | |
| DE1953149A1 (de) | Mikrobizide Mittel | |
| DE1542736A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere insektizide,mikrobizide und herbizide Mittel | |
| DE1039304B (de) | Unkrautbekaempfungsmittel | |
| DE1643867A1 (de) | Mittel zur Bekaempfung von phytopathogenen Pilzen | |
| AT334134B (de) | Bekampfung von pilzschadlingen | |
| DE2444383C2 (de) | 1H-2,1,3-Benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxidverbindungen enthaltende Herbizide | |
| US1954517A (en) | Contact insecticide | |
| DE1288585B (de) | Dithiocarbaminsaeureester und ihre Verwendung als nematozide Mittel | |
| DE1568335A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1518692A1 (de) | N-(2-Metyl-4-bromphenyl)-N',N'-dimethylformamidin und solches enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1693069C (de) | 2-Trifluormethyl-4-nitro-3. 4dichlor-diphenyläther sowie diesen enthaltende Molluskicide | |
| DE2045907B2 (de) | Biscarbamate und Herbizide, die sie als Wirkstoff enthalten | |
| DE1107239B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Pflanzenwachstumsbekaempfungsmittel geeigneten Estern der ª, ª-Dichlorbuttersaeure | |
| EP0291800B1 (de) | Neue Cyanhydrin-Iodpropargylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| DE1542715C (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE19715272C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Dimethylmorpholinen | |
| AT339662B (de) | Insektizide, akarizide und nematizide mittel | |
| DE2147610A1 (de) | 2,6 Dimtro aniline | |
| DE1693069A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2162238A1 (de) | Neue chemische verbindungen | |
| EP0170168A2 (de) | N,N-Diethyl-N'-aryl-N'-(dichlorfluormethylthio)-sulfamid-Mikrobizide | |
| DE1923019C2 (de) | Chlormethylaroylsulfide und diese enthaltende Fungizide | |
| AT236696B (de) | Herbizides Mittel | |
| DE1235928B (de) | Verfahren zur Herstellung von biozid wirksamen Phosphor- bzw. Thiophosphorsaeureesteramiden |