DE1544354A1

DE1544354A1 - Faserreaktive Triazinfarbstoffe

Info

Publication number: DE1544354A1
Application number: DE19661544354
Authority: DE
Inventors: Bonini Bianca Flavia; Angelo Mangini; Marta Rossetti; Antonio Tundo
Original assignee: ACNA Chimica Organica SpA
Current assignee: ACNA Chimica Organica SpA
Priority date: 1965-03-22
Filing date: 1966-03-21
Publication date: 1970-10-22
Also published as: US3527747A; BE678155A; GB1118410A

Description

•Patentanmeldung

Aziende Colori Nazionali Äff ini— ACNA S.p.A., Mailand,

betreffend

" Faserreaktive Triazinfarbstoffe

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue Klasse von reaktiven Farbstoffen oder Farbstoffen, die in der Lage sind, während des Färbevsrfahrens chemische Bindungen mit den Hydroxylgruppen der Cellulose zu bilden, und somit Färbungen , geben, die gegen iilaßbehandlungen besonders beständig sind. Es sind bereits zahlreiche Klassen von Farbstoffen mit reaktiven Gruppen in der oben definierten Bedeutung bekannt, insbesonlere Farbstoffe, die eine der nachstehenden Gruppen Monochlortriazin-, JJichlortriazin-, Trichlorpyrimidin-, Vinylsul üichlorcninoxalin-Grappen, enthalten. ■

BAD

Die Bedingungen für die Anwendungen dieser Farbstoffe variieren entsprechend der Reaktionsfähigkeit der vorhandenen Gruppen.

Die Anmelderin hat nun eine neue Klasse von farbstoffen gefunden, die charakterisiert ist durch, das Vorhandensein eines Hadikals (i)

Hai og

-CH₂-SO₂Ar

(D

als reaktionsfähiger Gruppe, worin Ar einen aromatischen, in verschiedener Weise (beliebiger Weise) substituierten tern bedeutet, vorzugsweise die Gruppe

bedeutet, und fialog gleich Chlor oder Brom ist, und welcher B'arbstoff die allgemeine formel

Hal og

0-CH.SO -Ar

BAD ORIGiNAL

D ί ϊ 9 R Λ 3 / U07

1544

aufweist, .voran η die Zahl 1 bis 4 bedeutet, sowie ualog und Ar die oben angegebene Bedeutung haben und Ghrcmogen den Hest eines Farbstoffs aus der Gruppe Azofarbstoffe, me'tallisierte Azofarbstoffe, Anthrachinone und Phtnalocyanii^farbstoffe darstellt.

?er reaktionsfähige Hest (I), entnaltend das bewegliche rialogen, bevvirKt, iaü, wenn an einen gefärbten Rest gebuxiden, unter geeigneten i'eiinguxigen dieses Halogen mit den Hydroxylgruppen aer Cellulose, nut der Aminogruppe von rroteinfaser^ und aer -i'-.-'Jruj're vcn synthetischen Polyamiden zu reagieren verxengt u:.i öo;r.it, ccvalente Bindungen zwischen aen rarbatoifen und aer y erzeugen kann.

las Cnlor, las in. Iriaziruiern. zurückbleibt, .iat ei^e r.erKlich :.t^:r.ere rveaktionsfähigKeit als das Chlor ±i\ der* en Triazini-erivaten, die irr. -riazinkem anstelle der

-J-CH -.—EC-,—Ar

a;.iera i'ubsti tuenten, wie lie eine Ani no gruppe» A^-ir-cgru eir.e r..c:ic- eier bisuCEtituierte sini durch.. Alkyl-, Aral^yl- .-.eierczy el is ehe Gruppen, eine ^xyalkylgruppe, =ine ^xyaryl- ;-rurie, ii-.e 7::icalkjigruppe und eine ~nioarylgru.pie enthalten.

.-...!erersvi * . ist die r.eaktionsfähigk,ei"D der Cyanur_*rurpe i:.j, i2:: ;:-?.^vacieset2t !infolge 3er Aij,vese.ir.eit aer Iruppe

0.0-98 A 3/UO 7

15A4354

in einer solchen Menge, daß man eine geeignete Reaktionsfähigkeit erzielt, in der Tat ist bekannt, daß eine starke Reaktionsfähigkeit, wie z.B. die Reaktionsfähigkeit von einigen Dichlor-Triazinfarbstoffen, Schwierigkeiten infolge einer gewissen Instabilität wänrend des Karbens und der Lagerung und einer schnellen umsetzung mit der Faser, so daß es eine unzureichende Egalisierung bewirkt, verursacht.

Lie höhere Reaktionsfähigkeit der Farbstoffe, die durch das Vorna.idenseiii des Radikals (I)

0-CH₀-SO₀-Ar 2 ά

(D

als reaktionsfähiger Gruppe gekennzeichnet sind, gegenüber der Farcstoffe, die als reaktionsfähige Gruppe die Radikale (11}

(II)

enthalten, .vcrir. X bedeutet Z'a^t -H-R, CH, OE, SH, SS, wobei 5' ei ήβη Alkyl- öler Aryl-, gegebenenfalls substituierten Rest

BAD ORIGINAL

darstellt, kann durch'die Tatsache erläutert werden, daß die reaktionsfähigen Farbstoffe, die das Radikal (I) enthalten, Cellulosefasern aus einem alkalischen Bad bei 4O⁰C färben, während die reaktionsfähigen Farbstoffe, die das Hadikal (II) enthalten, bei 75 - 8O⁰C ausfärben.

Diese bemerkenswerte Verbesserung der Beaktionsfähigkeit erlaubt auch die Anwendung der Farbstoffe mit kleineren Mengen Alkali und infolgedessen eine Herabsetzung der Kosten bei einer grösseren Geschwindigkeit und begünstigt somit die Verwendung von kontinuierlichen Färbemethoden.

lieben der hohen Beaktionsfähigkeit haben die Farbstoffe nach der vorliegenden Erfindung zahlreiche brauchbare Vorteile, z.B. besitzen sie eine sehr gute Färbekraft, eine gute Brillianz und eine große Eeinheit der Farbtöne, verbesserte Geschwindigkeit der Maßbehandlungen von Cellulosestoffen γόη natürlichen und von synthetischen Polyamiden, gefärbt oder bedruckt.

Die Farbstoffe nach der vorliegenden Erfindung werden hergestellt durch Umsetzung von Cyanurchlorid (III) mit dem Arylsulfonylearbinol (IV); anschliessend wird das erhaltene Triazin (V) mit aromatischen Diaminen kondensiert.

■■■■·. BAD OFUGJNAt 009 843/140.7

154435Α

. Cl

N + Ar-SO₂-CH₂-OH (IV)

- HCl

NH-Ar¹-NH.

0-CH₂-SO₂-Ar

-CH₂-SO₂-Ar

(VI)

worin bedeuten: Ar in verschiedener Weise substituierte aromatische Binge, Ar¹ in verschiedener Weise substituierte Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-Kerne und ähnliche Binge.

Durch Diazotierung der Amine (VI) und durch Kupplung mit zahlreichen reaktionsfähigen Farbstoffen mit der Struktur (VII)

0-CH₂-SO₂-Ar

UH-Ar'-N=Xi-

(VII)

worin B einen Best von sulfonierten Pyrazolderivaten, sulfonierten iMaphthylaminen, sulfonierten Naphtholen, sulfonierten Aminonaphtholen und ähnlichen darstellt, erhält man dann die gewünschten Endprodukte.

Ü0 98A3/14 07

BAD ORiOiNAL

154A354

Ein anderer Weg, tun die Farbstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung zu erhalten, besteht darin, daß man die Triazine (V) unter Bildung der Verbindung (VIII)

Cl

OH

O-CH₀-SO₀-Ar

OH

-HCl

,SO,.

mit ir. verschiedener Weise (beliebiger Weise) substituierten Arniiionaphtnolen umsetzt uxii weiter das Zwischenprodukt l VIIXJ-mit ien: gewüiischten ^iazoniumsalz des reaktionsfähige;-: üarbstcfl'es ( Ιλ ) kuppelt:

C1098Ä3/U07

BAD ORfGINAL

worin Ar" einen in geeigneter Weise substituierten Benzol-, Naphthalin- oder Diphenylkern bedeutet.

ferner kann das Triazin (V) mit Phthalocyanine^ Azofarbstoffen, sulfonierten Anthrachinonfarbstoffen, die eine freie Aminogruppe enthalten, direkt kondensiert werden, um direkt die reaktionsfähigen Farbstoffe zu geben

fi-NH

0-CH₂-SO₂-Ar
(X)

worin R einen alligemeinen iarbetcffrest bedeutet, z.B. einen Azofarbstoff, Pnthalocyaninfarbstoff oder sulfonierten Anthräcninonfarbstoff...

L'ie diese rarbstoffe fJ.r die Lagerung gemäß der Erfindung zu stabilisieren, kcii^er,. Pufferstofi'e, nie Eorate oder Phosphate, ^.oncnatriunipriOsphat oder jinatriumpiiosphatgeiriische, zugesetzt werde:!. Ein weiterer Segenstana der vorliegenden Erfindung sind somit die Cellulose und die natürlichen und -synthetischen Massen, die mit .ein oder mehreren der Farbstoffe, die als reaktionsfähige Gruppe das Sadikäl (I) enthalten, gefärbt oder bedruckt sind.

' '_ ._..'./ SADORiQiNAL

15M354

Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, aber sie sollen in keiner Weise weder die erhaltenen Produkte noch das ?erfanren ihrer Herstellung und die Färbeweisen begrenzen-

Beispiel 1

a) Herstellung des Triazins (XI)

0-CH₂-SO₂

(XI)

Die Lösung von 0,1 Mol p-Tolyloxymethylsulfon in 100 ecm Aceton wird tropfenweise innerhalb voxi 20 - 30 Minuten, wobei man die Temperatur bei etwa O⁰C hält, in eine lösung von 0,1 Mol Cyanurchlorid in 200 ecm Aceton eingeführt.

Dann wird innerhalb von etwa 40 Minuten eine Lösung von 0,1 Mol tollidixi in 50 ecm Aceton zugegeben, wobei man die Temperatur im allgemeinen bei etwa O⁰C hält. Das Kollidinhydrochlorid beginnt sofort auszufallen. Das ganze lässt man bei 0°C 5 Stunden stehen und filtriert dann das Kollidinhydrochlorid ab.

00 9 8 A3 /HQ 7

BAD

Die Acetonlösung wird unter'Rühren in V/asser und Eis gegossen, Das ausgefallene Produkt wird durch Filtration aufgefangen und unter Vakuum getrocknet. .

Nach Kristallisieren aus Kohlenstofftetrachlorid zeigt es einen Schmelzpunkt von 168 - 170°. ■

b) Herstellung des Amins

0-CH₂-SO₂ //

(XII)

Die Lösung von 0,01 Mol

0-CH₂-SO₂

Cl

CE,

in 80 ecm Aceton gibt man tropfenweise unter Kiihren innerhalb voii 25 Minuten in die neutrale Lösung von 0,01 Mol 2 ,<}—Diaminobenzolsulfonsäure in 120 ecm Wasser, die 0,01 Mol üiatriumacetat

BAD ORIGINAL

009843/U07

154 A354

enthält, wobei man die Temperatur zwischen 16 und 20⁰C hält.

Am Ende der tropfenweieenZugabe wird das ganz« eine Stunde und 20 Minuten bei etwa 20*C gerührt, und dann wird die erhaltene Lösung mit 10 #iger wässriger da2C0_-Lösung neutralisiert» Eine Äquivalenz von Chlor wird bei der Kondensation freigesetzt.

C-) Di« so erhaltene Lösung rindet als solche Verwendung für die Auefällung des nachstehenden Farbstoffes:

0-CH₂-SO₂

C_f1 S5cl des Assins XII, erhalten wie besenrieben.unter b;, wird direkt diazotiert, und das Diazcniumsalz A-ird bei 4 - 6°C mir C,1 "Stöl von Benzoyl-H-Säure bei pH B gekuppelt.

Am Snae der Zugabe des Piazoniumsalzes ;viri die äeaktio.assaasse 3 bis 4 Stunden gerührt, und der pH wird auf 7,^ gebracht.,-und giie Masse wird icit KCl auagesalzen.

BAD

4-3/ UO7

Uie erhaltene Fällung wird aufgefangen durch Filtrieren und bei 40⁰C getrocknet; sie färbt Baumwolle in einem roten waschfesten Ton.

Beispiel 2

Wenn das 1-(4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon als kupplungsmittel des Amins (XII) verwendet wird, hergestellt nach dem
vorstehenden Beispiel, erhält man einen Farbstoff der nachstenenden Struktur

0-CH₂-SO₂

N-C-C-CH

SO₃Na

die. Baumwolle in gelben Farbtönen färbt, axe gegen Naßbehandlungen sehr fest sind.

0 0'9843/UO?

BAD ORIGINAL

15A4354

Beispiel 5

Durch Kupplung des Amins (XiI), hergestellt gemäß Beispiel 1, mit der Benzoyl-ü-Säure wird der nachstehende Farbstoff

0-CH₂-SQ₂

SO₃Na _0H

NH-CO-C,

I = .N

erhalten,- der in- sehr festem Hot ausfärbt.

Beispiel 4 ·

Durch Verwendung von 1 — (2' ,5¹—Dichlor-4'-sulf o-phenyl-)-3-metJayl-5-pyrazolon als Kupplungsmittel für das Ämin (XII), üergsstellt gemäß Beispiel 1, wird der nachstehende Farbstoff ',erhalten., der Cellulosefarbstoff in gelben Tönen färbt, die waschfest sind.

0098 43/1407"

-H-

Beispiel 5

SO₃Na

if -C - C - CH

HO- C N

SO₃Na

Ausgehend von dem Amin (XII), hergestellt gemäß Beispiel 1, durch die Arbeitsweise wie beschrieben in den vorstehenden Beispielen und unter Verwendung von TJreid der Isogammasaure als Kupplungsmittel wird der Farbstoff

0-CH₂-SO₂

NaO₃S

^X2

00984 3/1407

BAD ORIGINAL

15U35 4

erhalten, der Baumwolle in orange farbfest färbt,

Beispiel 6

Ein Farbstoff mit der nachstehenden Struktur

NaO₃S

NH-CO-CH_

wir! erhalten analog dieser Arbeitsweise, wenn die Acetylisogammasäure als Kupplungsmittel für das Aniin (XII), hergestellt gemäß Beispiel 1, anstelle der Üreo-Isogaminasäure verwendet wird.

Beispiel 7 ' ·

0,01 7.ol Triaziii (XI), hergestellt wie in. Beispiel 1 besenriebe.:, löst ir.an in 120 ecm Aceton und gibt die Lesung Tropfenweise unter Bühren innerhalb von 30 Minuten zu ei^er neutralen LLsu.ig-ve:i C ,01 KcI Isogamxasäure in 1SC ecm Wasser, entnal-■teiii 0,01 ;,Icl rfatriuiiiacetai;, .vobei man die Temperatur swiscnen it· und 2C⁰J hält. " .'..'■'»

009843/U07

Am Ende der tropfenweise Zugabe wird das ganze 1 1/2 Stunden gerührt bei etwa 20⁰C, und die erhaltene Lösung wird neutralisiert.

Das Naphtholderivat
OH

das in der Lösung enthalten ist, wird in schwach alkalischem Medium mit dem JDiazoniumsalz von Orthoanilinsäure gekuppelt.

Es wird der nachstehende Farbstoff

erhalten, ier sehr fest in orange ausfärbt.

BAD ORIGINAL

009843/1407

-.17 -

Beispiel 8

Wenn man arbeitet, wie in Beispiel 7 besehrieben ist, und das Diazoniumsalz von 2,5-Disulfοanilin als Diazokomponente .verwendet, erhält man den nachstehenden farbstoff

SO₅Ia

0-CH₂-SO

der Baumwolle in sehr festem orange ausfärbt.

Beispiel 9

Wenn man arbeitet wie in Beispiel 7 und das Diazoniumsalz der Tobiassäure als Diazokomponente verwendet, erhält man den nachstehenden farbstoff

SO₃Wa

■ler Baumwolle sehr fest in orange ausfärbt,

0 0 9 8 h 'J / 1 4 D 1

BAD ORIGINAL

15U354

Beispiel 10

Wenn man arbeitet wie in Beispiel 7 und das Diazoniumsalz von m-Aminobenzoesäure als Diazokomponente verwendet, erhält man den nachstehenden Farbstoff

OH

0-CH₂-SO

der Cellulosefasern in festhaftendem brilliantem orange ausfärbt;

Beispiel 11 ·

Der Farbstoff mit der Struktur

)H

CH₃-CO-NH -

Cl

0-CH₀-SO

9843/HQ?

BAD ORIGlWAL

wird erhalten, wenn man in sehwach alkalischem Medium (pH = 8} das Diazoniumsalz von 1-Amino-2-sulfo-4-acetyl-aminobenzol mit dem ts-ondensationaprodukt aus dem Triazin (XI) mit Isogammasäure kuppelt. Er färbt Baumwolle in festhaftendem purpur.

Beispiel 12

"Wenn man arbeitet wie in Beispiel 7 und das Diazoniumsalz von Amlno-G-i3äure als Diazokomponente verwendet, erhält man den nacns tönenden, -farbstoff

NaO

der Baumwolle in festem purpur ausfärbt.

Beispiel

C,C1 !.Ιοί i'riazin ^Xl), hergestellt nach raispitil 1, ,vird la-120 cos Aoetoa aufgelöst, ud die A-cetonlcsuiig -viri tropfenweise eel ^C⁰C unter Hühren in eine ,vrssrigs Lesung gegeben, aie C₁OT ".".el aes Amins .

0098A3/U07

SO^Na

CH.

N · N—I/ \

NH,

SO-Na

und 0,01 Mol Watriumacetat enthält. ·

Nach Beendigung der Zugabe wird das Bühren fortgesetzt, biB die Lösung vollständig ist (2-3 Stunden). Das ganze wird neutralisiert mit 10 ^iger wässriger Natriumcarbonatlösung und ausgesalzen. Nach Filtration hat der Farbstoff die Struktur .
S 0,Na

CH,

und er wird erhalten in Form eins gelben Pulvers, das Baumwolle in festhaftendem gelb ausfärbt.

Beispiel 14

0,01 Mol des Amins

009843/1407

BAD QRIGINAL

NH-COGH

SO-Na

wird mit 0,01 Mol des Triazins (XI), erhalten nach Beispiel 1, kondensiert. Man arbeitet in Gegenwart von 0,01 Mol Natriumacetat unter den Bedingungen wie nach Beispiel 13·

Der Farbstoff wird in Form eines gelben Pulvers erhalten, der Baumwolle in festnaftendem gelb ausfärbt.

SO₃Na

NH-COCH

0-CH₀-SO

2 "^W2

SO-ifa

Beispiel 15

0,01 Mol Trlazin (XI), hergestellt gemäß Beispiel 1, wird aufgelöst in 120 com Aceton, und die Lösung wird tropfenweise bei 2O⁰C unter Rühren in eine wäßrige Lösung gegeben, die 0,01 Mol 1-Amino-2~sulfq~4-(4'-amino-5'-sulfoanilin)-anthrachinon und u,01 Mol Natriumacetat enthält.

0 0 9 8 h 3 / U 0 7

Beendigung der Zugabe/wird das Bühren fortgesetzt, bis die Lösung vollständig ist, und das Ganze wird neutralisiert und ausgesalzen. Der Earbstoff wird durch Filtration aufgefangen und hat" die nachstehende Struktur:

0-CH₀-SO, 2 £

und färbt Cellulosefasern in sehr festhaftender blau aus.

Beispiel 16

0,01 Mol

(HO-SK-Ft-SO₀-NH-/ V— SO,H 3 3 2 \ Γ 3

₂' HCl

009843/ 1407

(Ff"= kupferphthalocyanin) wird in Wasser suspendiert, und die Suspension wird mit einer 10 ^igen wässrigen iiatriumcarbonatlösung neutralisiert, so daß eine Lösung erhalten wird. Man gibt 0,01 Mol watriumacetat hinzu und gibt dann die Acetonlösung von 0,01 Mol Triazin (XI) tropfenweise bei 20⁰C hinzu. Das Ganze rührt man bei 20⁰C, bis die Lösung vollständig ist (2 - 3 Stunden); dann wird neutralisiert und ausgesalzen.

Der Farbstoff,gesammelt durch Filtration, hat die nachstehende Struktur

i t-S0_o-Nri

₂ \

und färbt Baumwolle in sehr festhaftendem türkis aus

Beispiel ¹>

,.er ii'arbstoff mit der Struktur

BAD ORIGINAL

009843/140 7

0-CH₂-SO

wird erhalten, indem man in Wasser 0,01 Mol des nachstehenden kupferkomplexes

SO-Na

NaO, S

mit 0,01 Mol Triazin (XI) in Gegenwart von 0,01 Mol Natriumacetat kuppelt.

i'ür die weitere Herstellung wurden die Arbeitsbedingungen, wie la Beispiel 13 beschrieben wird, angewendet.

Beispiel 18

iin ±arbstofi mit der nachstehenden. Struktur

00 9 84 3/UO 7

SO-Na

N - N.

UaO

wird erhalten, indem man 0,01 Mol der nachstehenden Monoazoverbindung

BO₅Na

OH

NaO₃S

mit 0,01 Mol Triazin (XI) in Gegenwart von 0,01 Mol Natriumacetat unter Verwendung der Bedingungen kondensiert, wie sie in Beispiel 13 angegeben sind.

Beispiel 19 -

.0,2 g üarbstoff des Beispiels 15 wird bei 50⁰G in 200 ecm
Wasser gelöst. In die erhaltene Lösung tauciit man 10 g Baumwolle ein, u/id die Temperatur wird auf 60⁰C erhöht.

Bann gibt man 40 g Natriumsulfat je Liter zu, und man lasst
die Temperatur in 20 - 30 Minuten auf 50⁰C fallen.

BAD

0098A3/ U07

Bei dieser Temperatur gibt man 8 g Natriumcarbonat je Liter zu,.und zwar besser in zwei Portionen, wobei die zweite 10 Minuten nach der ersten folgt, und das Färben"wird eine Stunde fortgesetzt.

Die Probe wird in kaltem Wasser und dann in heißem Wasser ausgespült und 30 Minuten mit einer Lösung behandelt, die 2 g je Liter nichtionogenes Waschmittel enthält. Dann spült man erneut in kaltem Wasser und trocknet. Der Baumwollflor wird in einer blauen Tönung mit einer sehr guten ü&B- und Lichtfestigkeit gefärbt.

Beispiel 20

Ein Cellulosefasergewebe wird auf dem Foulard mit einer Lösung imprägniert, die je Liter Farbstoff 30 g enthält, hergestellt gemäß Beispiel 2, ferner 15-20 ecm NaOH bei 36° Be und 10 g NapSO. je Liter. Die überflüssige Flüssigkeit wird ausgewrungen, so daß das Gewebe 80 $ seines Gewichtes an Farbstoff lösung zurückhält. Dann wird das imprägnierte Gewebe auf eine Holle aufgewickelt und unter Isolierung vom äusseren Medium durch einen Überzug mit einem Polyäthylenfilm oder ei-

nem anderen Isoliermaterial liegengelassen.

BAD ORIGINAL 009-84 3/ 140.7

itach 3 - 4 Stunden wird die Bolle abgewickelt, und das Gewebe wird nach und nach gewaschen, erst in kaltem Wasser, dann in warmem Wasser, und dieses wird mit einer Lösung von 2g eines nichtionogenen Waschmittels für 30 Minuten verseift.

Das Cellulosegewebe ist in einem gelben Ton gefärbt, der gegen Behandlungen in Feuchtigkeit und Licht sehr beständig ist.

Patentansprüche

■^>s 0 09843/1407

Claims

Patentansprüche

1. Faserreaktive Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Radikal

Halog.

0-CH₂-SO₂-Ar

als reaktionsfähige Gruppe enthalten, worin "Ar" einen in verschiedener Weise substituierten aromatischen Ring und "Halog." Chlor oder Brom bedeuten.

2. iaserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er die allgemeine Formel

cnromogen- NH-C^

3 η

Halogen

aufweist, //orin η eine ganze Zahl von 1 bis 4, Ar einen in verschiedener Weise substituierten aromatischen Ring und Halog. Chlor oder Brom bedeuten.

BAD ORIGINAL.

009843/U0.7

3. Faserreaktive Farbstoffe nach Anspruch. 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die allgemeine Formel

M
chromogen-NH- C ^ ^X! - Q-CH₂-SO

' Cl
aufweisen, worin η = ί bis 4 bedeutet.

4. Faserreaktive Farbstoffe nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Chromogen ein Azorest ist.'

5. Faserreaktive Farbstoffe nach Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet, daß das Chromogen ein metallisierter Azorest ist.

6. Faserreaktive Farbstoffe nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Chromogen ein Anthrachinonrest ist.

7. üaserreaktive Farbstoffe nach Anspruch 3_f dadurch gekennzeichnet, daß das Chromogen ein Phthalooyaninrest ist.

ö. Baserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur

BAD ORIGINAL
0 0 9 8 4 3/1407

0-CH₂-SO₂ -M ^A)-^CH3

ΊϊΗ -

S0,JJa

C - CH-,

HO -C N

9. jj'aserreaktiver farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur

-CH,

-bO^a _OH

N - N

SU₃Na

009843/1407

BAD ORIGINAL

TO. jfaserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur ■

-SO₃Na _0H

U- N

SO₃Na"

NH-CO-CH,

11. J?"aserreaktiver iarbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch aie struktur

Cl

009843/.U07

BAD

15U354

12. J?'aserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4» gekennzeichnet durch die Struktur

0-GH₂-SO₂-

Cl'

-SO₃Na

C-CH.

SO₃Na

13. i'aserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekenn zeichnet durch die Struktur

0-CH₂-SO₂-/

CH.

Cl

NH-

-SO₃Na OH

SO-Na

χϊΗ-CO-üH,

0 098 A3/U07

14. Faserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur

SO, Na

SO₅Na

Q-CH₂-SO₂-

-CH,

15. iaserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekenn zeichnet durch die Struktur

SO-Na

N =

SO₃Na

16. j aserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur

OH Cl

N » N ■

SO₃Na

SO₃Na

N Ή

HR-

0-CH₂-SO₂-

009843/ 14 07

15U354

17. Faserreaktiver Farbstoff-nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur

SO-Na

EiH-I

-CH,

18. Faserreaktiver Farbstoff nach Ansprucn 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur

CH,-CO-NH-

Cl

¹NH-I

0-CH₂-SO₂

19· Faserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur

"0 09843/1407

-55 -

SO-Na

SO-Na

Cl .

NH-

20. ü'aserreaktiver -Farbstoff nach Anspruch 3 und 4» gekennzeichnet iurch die Struktur

SO₃Na

CH..

-N -N-

.21. Faaerreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekenn zeichnet durch die Struktur

SO₃Na

NH-COCH.

-N-N-

ei

"0-CH₂-SO₂-/

0-984.3/ 1407

-.36 -

15U354

22. Ji as erreaktiver farbstoff nach Anspruch 3 und 4, gekennzeichnet durch die Struktur

SO₅Na

= JSi -

SO Na

23. iTaserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 5» gekennzeichnet durch die Struktur

0-CH₂-SO₂-

24. Faeerreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 6, gekennzeichnet durcn die Struktur

009843/UOT

57 -

1.5 U 35.4

25* Faserreaktiver Farbstoff nach Anspruch 3 und 7, gekennzeichnet durch die Struktur .

,-0-CH₂-SO₂

■-ΓΧ

CH,

IM

Cl

wobei Ft= Hupferphthalocyanin bedeutet.

26. Verfahren zur Herstellung von Faserreaktiven üarbstoffen iiacn Anspruch 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Triazin (A) -

ei " ■■;■■■

Halog

0-CH₂-SO₂-Ar

009843/ 1407

.38- 15U354

worin Halog Cl oder Br bedeutet und Ar ein in verschiedener Weise substituierter aromatischer Kern ist, vorzugsweise die Gruppe

bedeutet, mit einem aromatischen Diamin kondensiert wird, und man das ernaltene Produkt, mit sulfonierten Pyrazolonderivaten, sulfonierten Uaphthylaminen, sulfonierten isiaphtholen oder mit sulfonierten Aminonaphtholen kuppelt.

27. Verfahren zur Herstellung von. Faserreaktiven Farbstoffen nach Anspruch 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß man das Triazin (A) mit einem Aminonaphthol kondensiert, vorzugsweise mit einem sulfonierten Aminonaphthol, und daserhaltene Produkt mit einem Diazoderivat kuppelt.

28. Verfahren zur Herstellung von Faserreaktiven .Farbstoffen gemäß Anspruch 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß man

' das Triazin (A) direkt kondensiert mit einem Farbstoff der Gruppe Azofarbstoffe, metallisierte Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Phthalocyanin sulfonierte Farbstoffe.

29» Triazinzwischenverbindung für die Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen gemäß Anspruch 1 bis 25 mit der nacnsteilenden Struktur

00 9 8 4-3/VA07

Hal og

0-CH₂-SO₂-Ar

worin nalo,_:; Cl oder Br bedeutet und Ar ein in verschiedener (beliebiger) Weise substituierter aromatischer kern, vorzugsweise

ist.

30. Verfahren sur Herstellung der TriaEinzwischenverbindung gemäß Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyanur-Chlorid mit eineia Arylsulfonylcarbinol Ar-SO₂-CHpOH umgesetzt wird, worin Ar ein in varschiedener (beliebiger) Weise substituierter' aroma ti scner Kernest, vorzugsweise

31« Farbstoffniasse, entnaltend Farbstoffe nach Anspruch-1 bis 25.

ORfGiHAL

G098A3/U07

32. Cellulosestoffe, gefärbt oder bedruckt mit reaktionsfähigen Farbstoffen nach Anspruch 1 bis 25.

33· Polyamidmassen, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1 bis 25·

S/m

0098.43/ 1407