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DE1493269A1 - Verfahren zur Alkylierung von Isoparaffinen - Google Patents

Verfahren zur Alkylierung von Isoparaffinen

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Publication number
DE1493269A1
DE1493269A1 DE19651493269 DE1493269A DE1493269A1 DE 1493269 A1 DE1493269 A1 DE 1493269A1 DE 19651493269 DE19651493269 DE 19651493269 DE 1493269 A DE1493269 A DE 1493269A DE 1493269 A1 DE1493269 A1 DE 1493269A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
phase
organic
organic phase
separated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19651493269
Other languages
English (en)
Inventor
Goldsby Arthur Raymond
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Texaco Development Corp
Original Assignee
Texaco Development Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Texaco Development Corp filed Critical Texaco Development Corp
Publication of DE1493269A1 publication Critical patent/DE1493269A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/56Addition to acyclic hydrocarbons
    • C07C2/58Catalytic processes
    • C07C2/62Catalytic processes with acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/02Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • C07C2527/053Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
    • C07C2527/054Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Alkylierung von Isoparaffinen Die Erfindung betrifft ein Kohlenwasserstoff-Umwandlungsverfahren. Insbesondere betrifft sie ein Vorfahren aur Alkylierung' eines Isoparaffins Illit einz Olefin und olefinischen Beschickungen in Gegenwart eines Schwefelsäurekatalysators, wobei der Katalysator beim Gebrauch kontinuierlich wieder erneuert wird.
  • Im Verlauf der Alkylierung von Isoparaffinen mit Olefinen werden Schwefelsäurekatalysatoren mit polymeren organischen Bestandteilen verunreinigt, die die Katalysatoraktivitit verschlechtern. Es wird angenommen, daß diese Verunreinigungen ein Produkt einer konjugierten Polymerisation sind, d.h. einer Polyserisation der Reaktionsteilnehmer, die von Wasserstoffübertragungireaktionen begleitet ist. Dieses Material wird bisweilen als "Säureöl", "polymeres Öl", "säure-löslicher Schlamm" oder als "Komplex" bezeichnet. Es scheint ein kompliziert zusammengesetztes Gemjisch zu sein, dessen genaue Zusammensetzung unbekannt ist.
  • Ohe Zweifel schwankt seine Zusammensetzung etwas in Athängigkeit von der Zusammensetzung der Beschickungsrisse und der Re'aktionsbedingungen. Diese polymeren organischen Verunreinigungen sind in starker Schwefelsäure löslich oder werden davon chemisch gebunden, sind Jedoch in einer, auf weniger als etwa 50 Gew.% Säure mit Wasser verdünnten Säurelösung unlöslich. Gemä# dem bisher bekannten Verfahren wurde diese organische polymere Verunreinigung aus dem Alkylierungssystem durch.
  • Abziehen einer Säure von einer etwa 85 bis 92 %igen Konzentration als "verbrauchte Säure" aus dem Alkylierungssystem und durch Ergänzen des Systems mit frischer Säure von einer Stärke von etwa 98,0 bis 99,9% entfernt.
  • Da die polymeren organischen Verunreinigungen nur etwa 3 bis 8S der verbrauchten Säure betragen, muß eine große Säuremenge verworfen werden, um eine relativ kleine Menge der polymeren organischen Verunreinigung aus dem System zu entfernen. Die bisherigen Versuche, die polymere organische Verunreinigung aus der Säure nach verschiedenen Verfahren abzutrennen, waren nicht erfolgreich, wozu Verwendung einer Lösungsmittelextraktion Kontaktierung mit einem festen Absorbiermlttel, Aussalzen Vakuumdestillation und Behandlung mit verschiedenen Chemikalien gehörten.
  • Entsprechend der Erfindung wird die Saure gewonnen, indem ein Hauptteil in Alkylester üfberfüfhrt wird, die Alkylester und die polymeren organischen Verunreinigungen als organische Phase von einer wässrigen Säurephase abgetrennt werden, die organische Phase zur Entfernung der polymeren organischen Verunreinigung behandelt und der verbliebene Ester zu der Alkylierungsione gertihrt wird, woraus bei BerUhrung mit dem Isoparaffin Schwefelsäure freigesetzt wird.
  • Es hat den Anschein, daß die Umsetzung les Olefins mit der Säure eine Verarmung der Säure ergibt, so daß die verbliebene Säure weiterhin durch das ursprünglich vorhandene Wasser weiter verdünnt wird und die Verunreinigung, weniger stark festgehalten wird. Nach der Verdünnung der Säure werden entweder durch die Verarmung eines Hauptteiles der Säure aufgrund der Umsetzung mit dem Olefin oder durch Zugabe des Wassers oder durch beide Maßnahmen zwei Phasen gebildet, nämlich eine organische Phase5 die Dialkylsulfate und mindestens einen größeren Anteil der polymeren organischen Verunreinigung enthält, und eine Säurephase, die nicht-umgesetzte Säure, Wasser und wasserlösliche Bestandteile - beispielsweise saure Alkylsulfate - enthäflt. Entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine verwendete Alkylierungssäure, die polymere organische Verunreinigungen enthält, mit einem Olefin in Berührung gebracht, wobei sich die Bildung eines Absorptionsproduktes einstellt, das Dialkylsulfat ent @auf dieses Absorptionsprodukt in eine Säurephase und eine organische Phase getrennt wird, die mindestens elnen Teil des Dialkylsulfats und mindestens einen Teil der polymeren organischen Verunreinigungen enthielt, worauf die organische Phase zur Entfernung der polymeren organischen Verunreinigungen behandelt und die aur diese Weise behandelte organische Phase zu einer Alkylierungszone geführt und mit einem Isoparaffin und einem Schwefelsäurealkylierungskatalysator in Berührung gebracht wird, Bei der katalytischen Alkylierung von olefinischen Stoffen mit Isoparaffinen wird eine überwiegende Menge an Isoparaffinen, im allgemeinen bis hinauf zu 60bis 80 Vol.% oder darüber, der Kohlenwasserstoffe in dem Reaktionsgemisch, angewandt, um die Reaktion im Hinblick aur die Herstellung der wertvollen Flugzeug- oder Kraftfahrzeugbrennstoffe zu steuern. Infolgedessen mu# eine große Menge von Isoparaffinen zurückgewonnen und zur Wiederverwendung in das Verrahren zurückgeführt werden. Im allgemeinen wird Isobutan als Isoparaffin zur Herstellung von Plugseug-oder Motorbrennstoffen verwendet, obwohl auch andere Isoparaffinc, beispielsweise Isopentan, angewandt werden können.
  • Bei der Schwefelsäurealkylierung wird das Molverhältnis von Isoparaffin zu den zu der Alkylierungszone sugeführten olefinischen Stoffen wesentlich oberhalb eines Verhältnisses von 1:1 und vorzugsweise innerhalb des Bereiches von etwa 4 bis etwa 20:1 gehalten. Das Volumenverhältnis von Katalysator zu flüssigem Kohlenwasserstoff wird im Bereich von etwa 0,5:1 bis etwa 5:1 und vorzugsweise im Bereich von etwa 1:1 bis etwa 3:1 gehalten. Die Katalysatorstärke in der Alkylierungszone wird vorzugsweise bei mindestens etwa 85%iger Schwefelsäurestärke gehalten.
  • Ein wichtiger Teil des bei dem Alkylierungsverfahren angewandten Isobutans besteht aus einem Rückfuhrstrom, der durch fraktionierte Destillation der Alkyllerungsprodukte in einer fraktionierten Isobutan-Entternungsdestillat tons zone erhalten wurde, in der das Isobutan als Destillatfraktion mit hoher Isobutankonzentration, beispielsweise etwa 85 bis 95 Vol.% flüssiges Isobutan, gewonnen wurde. Die hochsiedenden Alkylate dieser Destillationszone können als Bodenfraktion gewonnen werden. Diese Bodenfraktion kann weiter in üblicher Weise fraktioniert we. den, um leichte End- und Alkylatfraktionen ur Vermendung als Brennstoffmischmassen abzu trennen, In den meisten modernen Einheiten ist jedoch das gebildete Alkylat zufriedenstellend flr Motorbrer'nstoffe ohne Fraktionierung, da es einen Endpunkt stark unterhalb 205°C (400°F) hat.
  • Bei dem erfindungsgemä#en Verfahren besteht das mit einem Isoparaffin umgesetzte olefinische Material aus einem Gemisch von Olefinen und Alkylester. Die Alkylester werden durch Unsetzung der Alkylierungssäure mit einem Olefin in einer getrennten Absorptionsstufe erhalten. Die in der Absorptionsstufe gebildeten Alkylester werden abgetrennt und zur Entfernung von Katalysatorverunreinigungen gereinigt, und der gereinigte, Ester wird zu der Alkylierung gettlhrt, wo er in Alkylat und freigesetzte Schwefelsäure überführt wird.
  • Olefine wie e.B. Propylen, Butylene oder Mischungen von Olefinen können mit Schwefelsäure, einschließlich einer Säure von geringerer Stärke, als zur Alkylierung erforderlich ist, unter Bildung von Alkylester umgesetzt werden. Olefine mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen in der Kette bilden tiberwiegend verzweigtkettige Ester, obwohl auch eine geringe Menge normaler Ester gebildet werden kann, Das bei der BerUhrung eines gemischte Olefine enthaltenden Kohlenwasserstoffstromes mit Schwefelsäure gebildete Reaktionsgemisch besteht aus einer komplexen Mischung von Mono-und Diestern, die gerade und verzweigte Ketten enthalten. Im Fall der Diester können die Ketten gleiche oder unterschiedliche Längen aufweisen.
  • Zum Aufrechterhalten der Katalysatorstärke bei der durch Schwefelsäure katalysierten Alkylierung ist ei Am allgemeinen notwendig, Säure in einer Menge von etwa 0,05 - 0,18 kg/l (0,4 to 1,5 pounds per gallon) erzeugtes Alkylat abzuziehen. Die abgezogene Säure kann z.B. eine Zusammensetzung von 90,0 Gew.% 2,0 Gew.% Wasser und 4,4 Gew.% polymere organische Verunreinigungen haben. Der Zweck des Abziehens der verbrauchten Säure besteht in der Entfernung von Wasser und säure-löslichem öl, und dieser Strom wird zur Gewinnung der verbliebenen Säure aufgearbeitet.
  • Entsprechend dem erfindungsgemä#en Verfahren werden 60-90% der in derverbrauchten Säure enthaltenen Schweoelsäure in Form von Dialkylsulfaten zur129ckgewonnen.
  • Nach der Abtrennung und Alkylierung dieses Dialkylzulfates wird in der Reaktionzzone Schwefelsäure von 100%iger Stärke freigesetzt, so daß die Ergänzungsmenge an Säure aur etwa 10-40% der sonat notwendigen Menge vermindert werden kann.
  • Vorteilhafterweise kann verbrauchter Schwefelsäurekatalysator zur Extraktion des zur Alkylatbildung geeigneten Olefins aus Kohlenwasserstoffströmen, in denen das Olefin zur direkten Aufnahme in eine Alkylierungsbeschickung zu verdünnt vorliegt, verwendet werden. Beispielsweise kann ein Kohlenwasserstoffstrom, der nur etwa 10-30S Propylcn enthält, mit verbrauchtem Schwefelsäurekatalysator in Berührung gebracht werden, wodurch sich eine Abtrennung des Oletins als Dipropylsulfat aus den verbleibenden gesättigten Kohlenwasserstoffen sowie aus dem Ethylen, bewirkt wird, welches günstigerweise aus einer Alkylierungsbeschickung ausgeschlossen bleibt, um einen übermä#igen ltatalysatorverbrauch zu vermeiden. Auch Olefinströme, die einen höheren Prozentastz an Propylen enthalten, wie sie z.B. beim katalytischen Kracken erzeugt werden, sind ebenfalls geeignet. Die selsktive Abtrennung des Propilens von äthylenhaltigen Ströme wird leicht erreicht, da die Absorptionsgeschwindigkeit von Propylen in Schwefelsäure etwa daß 300fache derjenigen vom Xthylen ber Säurekonzentrationen von 80% und höher beträgt. Trotrdem kann unter bestimmten Bedingungen etwa Äthylen absorbiert werden. Ein Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß das Xthylen, welches in cr Absorptionsstufe absorbiert ist, Verbindungen wie saures Äthylsulfat, welche in der schwachen Säure gelöst bleiben und nicht zu der Alkylierungszone geführt wurden bildet.
  • Die Absorptionnsstufe kann in bekannten Kontaktierausrastungen durchgeführt werden, beispielsweise Misch-Absitz-Einrichtungen, Zentrifugalberühreinrichtungen oder Gegenstromtürmen. Eine Kontaktierung im Gegenstrom wird bevorzugt und wird vorteilhafterweise in Gegenstromttlrmen entweder mit gasförmiges oder flüssiges Olefin enthaltenden Kchlenwasserstoffströmen ausgeführt. In Jedem Fall wird der olerinhaltige Kohlenwasserstoff in den Boden des Turmes eingeführt und verarmter Kchlenwasserstoff an Oberteil abgenommen. DLs in den Oberteil des Turmes eingeführte Schwefelsäure is relativ stark, ul das verbliebene Propylen aus dem abgehenden Kohlenwasserstoff wirksam abzustreifen.Wenn die Säure durch die Kolonne absinkt, wird sie durch Umsetzung mit Olefin verbraucht, so daß am Boden des Turmes die Säure relativ schwach und reich an Dialkylsulfaten ist. Die relativ schwache Säure zeigt in Berührung mit dem stark konzentrierten Olefin eine Begünstigung der Bildung des Dialkylsulfates, dem das Alkylsäuresulfat in den Diester überführt wird. In einigen Fällen ist es jedoch vorteilhaft, wenn das Olefin im Oberteil des Gegenstromturmes Säure, die etwas absorbiertes Olefin enthält, berührt, um unerwünschte Reaktionen der Olefine auf einem Minimum zu halten. So kann die Säfurebeschickung zu der Absorptionszone aus gebrauchter Alkylierungssäure bestehen, oder sie kann aus einer Mischung von Alkylierungssäure mit einem Rückfuhrstrom der Säure aus der Absorphtion- oder Extraktionsstufe in einem solchen Verhältnis bestehen, daß eine wirksame Olefinabsorption erreicht wird.
  • Die Absorptionstemperatur wird günstigerweise innerhalb eines Bereiches von etwa -6 bis 380C (20 bis 100°F) gehalten. Da eine erhebliche Wärmemenge bei der Absorption von Olefinen in einer Säure freigesetzt wird, int es notwendig, bei der Absorptionsstufe eine Kühlung ansuwenden, um die Temperature innerhalb des gewünschten Bereiches zu halten. Eine Kehlung der Absorptionzstufe wird durch ahlen der Beschickungsströme zwa Absorptionsturm und/oder durch Kühlen des Materials innerhalb der Absorptionsstufe , sei es durch Verdampfungskühlung oder durch indirekte Wärmeaustaüschmethoden, bewirkt. Die Flüssigkeit kann aus dem Absorptionssystei abgezogen, durch indirekten Wlrmeaustausch abgekühlt und zu dem Absorber zurückgeführt werden. Das Kühlmittel kann von einem getrennten Kühlsystem geliefert werden, oder es kann durch einen Verfahrensstrom geliefert werden. Bei einer Ausführungsftrm des vorliegenden Verfahrens wird der Kohlenwasserstof@blauf von der Alkylierungsreaktionszone einer Entspannungsverdampfung unterworfen, wobei sich eine Verdampfung eines Teiles der Kohlonwasserstoff-Flüssigkeit und eine AbkOhlung von erhaltener Flüssigkeit und Dampfgemisch einstellt. Das erhaltene Gemisch wird in indirektem Wärmeanstausch Mit eines Strom der Absorptionsresktionsmischung zum Kühlen derselben geführt. Bei einer anderen Ausführungsform wird die Alkylierungsreaktionzmiachung entspannungsverdampft, wodurch sich eine AbkGhlung der Säure beispielsweise auf etwa -60C (200F) ein stellt. Die erhaltene abgekühlte Säure wird au dem Absorber zur Umsetzung mit dem Olefin geführt.
  • Aus der Absorptionszone wird das Absorptionsprodukt abgesogen, das Dialkylsulfat, polymere organische Verunreinigungen und restliche nicht-umgesetzte Säure ent-Mit. Das Absorptionsprodukt wird in eine organische Phase, die Dialkylsulfate und polymere organische Verunreinigungen enthält, und eine Säurephase, die verdünnte Schwefelsäure und saure Alkylsulfate enthält, getrennt. Die Phasentrennung kann durch Extraktion mit einen Kohlenwasserstofflösungsmittel, beispielsweise Isobutan, durch Abkühlen des Absorptionsproduktes auf eine Temperatur unterhalb etwa 5°C, beispielsweise innerhalb des. Bereiches von etwa -6 bis 500 (20-40°F), durch Zugabe zusätzlichen Wassers zur Verdünnung oder durch eine Kombination der vorstehenden Ma#nahmen bewirkt werden. Vorteilhafterweise kann das Absorptlonsprodukt abgekühlt werden, um einen Teil der Dialkylsulfate abzutrennen, und dann Wasser zugegeben werden, um einen weiteren Teil der organischen Phase abzutrennen.
  • Wenn eine Abkühlung angewandt wird, um einen Teil der Dialkylsulfate abzutrennen, kann die verbliebene Säurephase oder ein Teil hiervon mit zusätzlichem Olefin vor der Wasserverdünnungsstufe in Berührung gebracht werden. Die organische Phase wird von der verdflnnten Säurephase durch Absetzung aufgrund der Schwerkraft, bei. spielsweise Sedimentierung, oder durch eine baschleunigte Abtrenntechnik, beispielsweise Zentrifugaltrennung, abgetrennt.
  • In einigen Fällen ist es günstig, ein Absorptionsgemisch von Olefinen in gebrauchter Säure su bilden und dann die erhaltenen Alkylsulfate von der verarmten Säure und den säurelöslichen Ölverunreinigungen mit einem Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel, beispielsweise Isobutan, unter Bedingungen von relativ niedriger Selektivität zu extrahieren. Unter diesen Bedingungen wird eine erhebliche Menge der sauren Ölverunreinigungen zusammen mit den Alkylestern extrahiert. Disse Bedingungen können z.B. eintreten, wenn die Olefinabsorption bis zu einem Punkt geführt wurde, wo die verbliebene Säure auf eine freie Acidität von weniger als etwa 70% verarmt ist, oder wenn eine praktisch vollständige Extraktion der Alkylester mit einem Minimum an Lösungsmittel bewirkt wird. In diesen Fällen kann die bei die ser Extraktion gebildete organische Phase wie naehtolgend beschrieben zur Entfernung der sauren Ölverunreinigungen behandelt werden.
  • Die abgetrennte organische Phase wird dann sur Entfernung der polymeren organisohen Verunreinigungen behandelt. Vorteilhafterweise wird die abgetrennte organische Phase durch Kompaktieren mit einem resten Absorptionsmittel, wie z.B. Aluminiumoxyd, Aktivkohle, Silica-Gttl oder einem Ton oder starker Schwefelsäure, einschlie#lich gebrauchten Schwefelsäurealkylierungskatalysators behandelt. Starke Schwefelsäure reagiert mit den polymeren organischen Verunreinigungen unter Bildung eines in Kohlenwasserstoffen unlöslichen Produktes, das aus dem Kohlenwasserstoff durch Abtrennung aufgrund der Schwerkraft abgetrennt wird. Andererseits kann die polymere organische Verunreinigung durch Extraktion mit einem flüssigen Lösungsmittel, beispielsweise Propan oder Isobutan, unterhalb einer Temperatur von etwa 50C (40°F) oder durch Dampfdestillation oder Vakuumdestillation abgetrennt werden. Wenn eine Destillation angewandt wird, ist es üblicherweise notwendig, die ornanische Phase mit alkalischen Substanzen zu neutralisieren und mit Wasser zu waschen, um eine Zersetzung im Verlauf der Destillation zu verhüten. Die behandelte organische Phase, weiche Dialkylsulfat enthält und praktisch frei von der polymeren organischen Verunreinigung ist, wird zu der Alkylierungszone getUhrt, um als Alkylierungsteilnehmer sowie als gereinigter Katalysator zu dienen.
  • Vorteilhafterweise kann das Dialkylsulfat mit kaltei Isobuten vereinigt werden, bevor es sur Alkylierungszone geleitet wird.
  • 11 allgemeinen sollte, um eine maximale Rückgewinnung der verbrauchten Alkylierungssäure su erhalten, undum auch eine wirksame Verwendung des zu der Absorptionsstufe zugeführten Olefins zu erreichen, die maximal möglichte Olefinmenge mit der verbrauchten Alkylierungssäure umgesetzt werden. Theoretisch entspricht dies 2 Mol Olefin Je Mol verfügbarer Schwefelsäure, wobei sich eine lOOSige Umwandlung der Säure in die Alkylsulfate ergibt.
  • Die abgetrannte Säurephase enthalt verdünnte Schwefelsäure und saure Alkylsulfate. Die sauren Alkylsulfate kennen in Alkohole einfach durch Hydrolyse überführt werden. Das Alkoholprodukt wird von dir verbliebenen sohwachen Säure dttrch Destillation abgetrennt Im folgenden wird die Erfindung unter Bezugnahme auf die beiliegende Zeichnung weiter erläutert.
  • In der beiliegenden Zeichnung ist schematisch eine Ausführungsform des erfindungsgemä#en Verfahrens dargestellt.
  • Obwohl in der Zeichnung eine Anordnung einer Vorrichtung gezeigt ist, in der das erfindungsgemä#e Verfahren auageführt werden kann, ist die Erfindung nicht auf die speziell beschriebenen Vorrichtungen oder Mateialien begrenzt.
  • Isobutan in Leitung 10 und Butylene in Leitung ii werden zur Alkylierungsreaktion 12 geführt. In das Reaktionsgefäß 12 wird Schwefelsäurekatalysator aus Leitung 13 eingele@et. Isobutan, Butylene und Säure werden unter kräftiger Bewegung in Berührung gebracht und bilden eine Emulsion. Der Emulsionsablauf aus dem Reaktionsgefäß 12 wird durch Leitung 15 zur Säuretrenneinrichtung 16 abgezogen. Abgezogener Säurekatalysator wird durch Leitung 13 zur Zurückführung in das Alkylierungareaktionsgefä# abgezogen und abgetrennter Kohlenwasserstoff wird durch Leitung 17 zur Neutralisations- und Fraktioniereinheit 18 geleitet. Abgetrenntes Iaobutan wird durch Leitung ao ru dem Alkylierungareaktionsgefä# zusammen mit da frischen isobutan in Leitung 10 zurückgeführt. Das Alkylatprodukt ilrd durch Leitung 21 abgezogen.
  • Eln Teil der Säure in Leitung 13 wird lurch Leitung 25 geführt und am Oberteil des Absorbers 26 eingeführt. Ein elefinischer Kohlenwasserstoffgasstrom, der überwiegend Propylen und Propan zusammen mit einer kleinen Menge von Äthylen-Propan, Butylenen und Butanen enthält, wird in den Bodenteil des Absorbers 26 durch Leitung 27 eingeleitet. Im Absorber 26 werden Propylen und Butylene mit Schwefelsäure unter Bildung von Dialkylsulfaten umgesetzt und der verbliebene Kohlenwasserstoff, der' Xthylen-Propan und butan enthält, wird als Abgas durch Leitung 28 abgelassen. Das Absorptionsprodukt, das Dialkylester, polymere organische Verunreinigungen und verbliebene nicht-umgesetzte Säure enthält, nird durch Leitung 30 abgesogen.
  • Das Absorptionsprodukt wird mit Wasser aus Leitung 31 im Mischer 32 vereinigt und das Gemisch dunh Leitung 33 tur Trenneinrichtung 34 geführt. Das Gemisch wird mittels nicht-gezeigter Einrichtungen kühlgehalten, falls das Abscrptionsprodukt oberhalb etwa 50C (40°F) ffegt.
  • Die organische und die Säurephase werden durch Sedimentierung in der Trenneinrichtung 34 getrennt. Die organische Fhase wird durch Leitung 35 abgezogen und zur Öltreuneinheit 36 geleitet. In der Öltrenneinrichtung 36 wird die organische Phase mit Ton in BerUhrung gebracht, wodurch eine Absorption der polymeren organischen Verunreinigungen erreicht wird. Die behandelte organische Phase, die trockene, gereinigte Dialkylsulfate enthält, wird durch Leitung 37 abgezogen und Zum Alkylierungsresktionsgefäß i2 geführt.
  • Die Säurephase wird aus der Trenneinrichtung 34 durch Leitung 40 abgeführt und geht zum Hydrolyseturm 41.
  • Die geldsten sauren Alkylester werden in die entsprechenren Alkohole im Hydrolyscturm 41 durch Erhitzen überführt und die erhaltenen Alkohole als Produkt abdestilliert und durch Leitung 42 abgezogen. Die erhaltene schwache Säure wird durch Leitung 43 zur Rückgewinnung unc Konzentrierung-nlcht gezeigt - abgefÜhrt.
  • Alternativ kann mindestens ein Teil des Absorptionsproduktes in Lwitung 30 durch Leitung 50 zum Kühler 51 und Leitung 52 zur Trenneinrichtung 53 geführt werden. In der Trenneinrichtung 53 wird ein Teil der Dialkylaulfate abgetrennt und durch Leitung 54 zur Behandlung in Vermischung mit der organischen Phase in Leitung 35 abgezogen; In einigen Fällen knn an der Öltrenneinrichtung 36 6 vor beigeführt werden und die abgetrennten Dia@ylsulrate zur Leitung 37 gefüh@ werden, Eine teilweise an Dialkylsulfaten verarmte Säurephase wird aus der Trenueinuichtung 53 durch Leitung 55 abgezogen und zur Leitung 30 zur Behandlung in derselben Weine wie das Absorptionsprodukt durch Wasserverdünnung zurückgeführt. Wenn der Küh@er 51 und die Trenneinrichtung 53 angewandt werden, ist ein zusätzliches Kühlen für den Mischer 32 üblicherweise nicht erforderlicb.
  • Beispiel Bei einem Beispiel des erfindungsgemä#en Verfahrens wurden 82 m3 (710 barrels) Butylene und 1640 m3 (14.200 barrels) Isobutan Je Tag r.u einer Alkylierungskontaktiereinrichtung zusammen mit 2777 kg (6115 pounds) einer Schxefelsäure von 99,5 Gew.% d 20 391 kg (44.981 pounds)Dipropylsulfat je Tag zugeführt. Die Alkylierungszone kiurd6 bei einen Druck von 4,2 att! (60 psig) und einer Temperatur von 4,4°C (40°F) gehalten. Ein Alkylatprodukt mit einem ASTM-Destillationsbereich von 44° - 183°C (112°F - 362°F) und einer ASTM-Octanzahl von 94,7 wurde in einer Menge roa t,61 m3 (1407 barrels) Je Tag erhalten.
  • Eine Saure von 92,0%iger Säurekonzentration, die 3,9 Gew.% % polymere organische Verunreinigungen enthielt, wurde aus den Alkylierungssystem in einer Menge von 15 030 4 Je Tag abgezogen und mit einem propylenhaltigen Gasstrom in einer Menge von etwa 15 m3 (122 barrels) Propylen Je Tag in einen Gegenstromabsorptionstura in Berührung gebracht, welcher bei einer Maximaltemperatur von 15,6°C (60°F) durch indirekten Wärmeaustausch gehalten wurde. Das Absorptionsprodukt wurde mit 19 500 Itg Wasser und Bis Je Tag verdünnt und das Gemisch von etwa 7,2°C (45°F) zu einer Schwerkraft@setzeinrichtung geleitet, wo sih organische und wässrige Phase trennten. Die organtsche Phase wurde mit Aktivkohle in Berührung gebracht, wodurch die Absorption der polymeren organischen Verunreinigung erreicht wurde. Das behandelte Dipropylsulfat wurde zu der Alkylierungszone gefflbrt. Die Aktivkohle wurde periodisch durch Dampfbehandlung regeneriert und die polymere organische Verunreinigung gewonnen. Die abgetrennte Säurephase wurde destilliert und ergab 404 kg (890 pounds) Isopropylalkohol Je Tag aufgrund von Hydrolyse und 2 302 kg (5070 pounds) einer 30%-igen Schwefelsäure Je Tag.

Claims (9)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Alkylierung eines Isoparaffines mit einem Olefin in Gegenwart eines Schwefelkatalysators in einer Alkylierungszone, wobei der Katalysator mit polymerem und organischem Material verunreinigt wird, und wobei e..n Olefin mit einer gebrauchten Alkylierungssäure, die die polymeren organischen Verunreinigungen enthält, unter Bildung eines Absorptionsproduktes, das ein Dialkylsultat enthält, in Bertihrung gebracht wird, dadurch gekenn zeichnet. daß das Absorptionsprodukt in eine Säurephas und eine organische Phase, die das Dialkylsulfat und@ m@ndestens einen Teil der polymeren organischen Verunveini gungen enthält, aufgetrennt wird, die organische Phase zur Entfernung der polymeren organischen Verunreinigungen daraus behandelt und die auf diese Weise behandelte organische Phase zu der Alkylierungszone gefahrt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da# die organische Phase mit starker Schwefelsäure umgesetzt und ein in Kohlenwasserstoff unlösliches Reaktionsprodukt. das die polymeren organischen Verunreinigungen enthält, aus der organischen Phase abgetrennt wird.
  3. 3 "Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da# das die abgetrennte organische Phase mit eine festen Absorptionsmittel zur Entfernung der polymeren organischen Verunreinigungen in Berührung gekacht wird.
  4. 4, Verfahren nach Amspruch 3, dadurch gekennzeichnet, da# ein Kohlemrasserstoff au der abgetrennten organischen Phase zugegeben und die erhaltene Lösung mit de festen Absorbtionsmittel in Berührung gebracht wird.
  5. 5. Vertahren nach Anspruch 1 bis 4, daduroh gekennzeich- -net, daß das Absorptionsprodukt Bit eine Kohlenwasserstofflösungsmittel in Berührung gebracht und in eine saure Phase und in eine organische Phase aufgetrennt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Absorptionsprodukt auf eine Temperatur unterhalb etwa 50C (40°F) zur Trennung in eine Säurephase und eine organische Phase abgekühlt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, das das Absorptionsprodukt mit Wasser zur Trennung in eine Säurephase und eine organische Phase verdünnt wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, da# die verdünnte Säurephase unter Umwandlung des sauren Alkylsulfates in Alkohol hydrolysiert wird.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das mit der gebrauchten Alkylierungssäure in Berührung kommende Olefin aus Propylen besteht.
DE19651493269 1965-10-27 1965-10-27 Verfahren zur Alkylierung von Isoparaffinen Withdrawn DE1493269A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202010008280U1 (de) 2010-08-13 2010-11-04 New Way Tools Co., Ltd. Werkzeugbithalter

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE202010008280U1 (de) 2010-08-13 2010-11-04 New Way Tools Co., Ltd. Werkzeugbithalter

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