DE1444015B - Bis-triazinylaminostilben-disulfonsäure-Verbindungen - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Bis-triazinylaminostilben-disulfonsäure-Verbindungen der
allgemeinen Formel I
R'-O-CH,-CH-,-O-C
Il
N N
XO3S-CH2-CH2-N
R".
R".
in der R' für einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht und R" ein Wasserstoffatom
oder ebenfalls einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest bedeutet, während X für ein
Wasserstoffion oder für das Äquivalent eines Kations steht, sowie deren Herstellung und Verwendung als
Aufhellungsmittel.
Die genannten Verbindungen sind Aufhellungsmittel und können in üblicher Weise auf Textilien,
insbesondere auf Textilien aus Wolle und aus synthetischen Polyamiden, aufgebracht werden; die erzielten
Aufhellungen besitzen gute Naß- und Lichtechtheiten und zeichnen sich durch eine hohe Brillanz
aus. Ferner eignen sich die Bis-triazinylaminostilbenverbindungen
der vorliegenden Erfindung hervorragend zum Aufhellen von sauer eingestelltem Papier.
Die für den jeweiligen Verwendungszweck erforderlichen Mengen an Aufhellungsmitteln lassen sich
durch Vorversuche leicht ermitteln.
Die Bis-triazinylarninostilben-disulfonsäure-Verbindungen
der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter
Weise 2 Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-di-
C-O-CH2-CH2-O-R'
N-CH2-CH2-SO3X
R"
R"
sulfonsäure und je 2 Mol eines Alkoxyäthanols der allgemeinen Formel II
HO-CH2-CH2-O-R' (II)
und einer 2-Aminoäthansulfonsäure der allgemeinen Formel III
R" —N-CH2-CH2-SO3X (III)
H
H
kondensiert und gegebenenfalls vorhandene Wasserstoffionen durch Kationen oder Kationen durch
Wasserstoffionen ersetzt.
Beispiele für Kationen sind die Alkali- oder Ammoniumionen. Als 2-Alkoxyäthanole der allgemeinen
Formel II seien 2-Methoxy-, 2-Äthoxy-, 2-Propoxy- und 2-Butoxyäthanol genannt; Beispiele für die
2-Amino-äthansulfonsäuren der allgemeinen Formel III sind 2-Methylamino-, 2-Äthylamino-, 2-Propylamino-
und 2-Butylaminoäthansulfonsäure.
Gegenüber dem im Beispiel 6 der Patentschrift des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in Ostberlin
Nr. 20 794 beschriebenen Aufhellungsmittel zeigt das erfindungsgemäß zu verwendende Aufhellungsmittel
der Formel IV
H3C-O-CH2-CH2-O-C
CH=CH
SO,Na
C-OCH2-CH2-O-CH3
SO3Na
NaO3S-CH2-CH2-N-CH3
den Vorteil des besseren Aufhellungseffektes auf Papier.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
CH1-N-CHo-CH7-SO1Na
(IV)
B e i s ρ i e 1 1
55
Ein auf übliche Weise aus gebleichtem Sulfitzellstoff unter Zusatz von 15% China-Clay. 2% Harzleim
und 4% Aluminiumsulfat bei pH 4,3 hergestelltes Papier wird in einer Auftragsvorrichtung, z. B.
in einer Leimpresse, mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 3 g des Aufhellungsmittels der Formel IV
enthält, so bestrichen, daß die Flüssigkeitsaufnahme des Papiers 10 bis 50 g Lösung je Quadratmeter
Oberfläche beträgt. Anschließend wird das Papier bei 80 bis 10O0C getrocknet; es zeigt dann einen ausgezeichneten
Aufhellungseffekt.
Das verwendete Aufhellungsmittel wurde in folgender Weise hergestellt: Zu einer Lösung von
37 Teilen Cyanurchlorid in 300 Teilen Aceton wurden 300 Teile gestoßenes Eis und 150 Teile Wasser
gegeben. Die nunmehr vorliegende Cyanurchloridsuspension wurde dann bei einer Temperatur von
höchstens 5° C mit einer Lösung von 41,4 Teilen des Dinatriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
in 400 Teilen Wasser versetzt. Anschließend wurde die Reaktionslösung durch Zugabe einer
etwa 20% igen Sodalösung neutral gestellt. Sobald sich der pH-Wert nicht mehr änderte, wurde die
Lösung mit 32,5 Teilen des Natriumsalzes der //-N-Methylaminoäthansulfonsäure in Form einer
25- bis 30%igen wäßrigen Lösung versetzt, 2 bis 3 Stunden auf 38 bis 40° C erwärmt und dann mit
Sodalösung neutralgestellt. Das so gebildete Tetranatriumsalz der 4,4'-Bis-(2-(N-methylaminoäthansulfonsäure)-4-chlor-1,3,5-triazinyl-(6)-amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure
wurde durch Zugabe von 500 Teilen einer gesättigten Kochsalzlösung ausgesalzen, abgesaugt und bei 30 bis 40° C im Vakuum getrocknet.
i 444 Ü ί
48 Teile dieses Salzes wurden nunmehr zu einer mit 80 Teilen Kochsalz versetzt. Das hierbei aus-Lösung
gegeben, die durch Lösen von 2,3 Teilen fallende Aufhellungsmittel wurde abgesaugt und gemetallischem
Natrium in 250 Teilen Glykolmono- trocknet.
methyläther erhalten war. Die Mischung wurde Verwendet man an Stelle des angeführten Auf-
4 Stunden auf 100 bis 1050C erhitzt, anschließend in 5 hellurlgsmittels eines der Aufhellungsmittel der For-
500 Teile Wasser gegossen und bei Raumtemperatur mein
CHs-O-CH2-CH7-O-C
CH=CH
SO3Na SO3Na
NH-C
C-O-CH2-CH2-O-C2H5
Na 0,S-CH, -CH, -N-CH3
| C3H7-O-CH2-CH2-O-C | C-NH^ ι N |
!^~V-CH=CH |
| Il N \ |
I N |
SO3Na |
| NaO3S-CH2-CH2 | -N-CH3 | |
| CH3-O--CH7-CH,-O-C M |
C-NH -<ζ | VcH=CH |
| Il N \ |
N XC^ |
SO3Na |
| NaO3S-CH7-CH2 | -Ϊ | |
| vr-n-QH, |
SO1Na
CH3-N-CH2-CH2-SO3Na
N\
C-O-CH2-CH2-O-C3H7
NH-C
CH3-N-CH2-CH2-SO3Na
N\
(~\ /^TJ f~^XJ —C\
NH-C
SO1Na
Ii
11-C4H9-N-CH2-CH2-SO3Na
so erhält man ein Papier, das ebenfalls hervorragend 35 äquivalente Menge p'-N-Butylaminoäthansulfonsäure
aufgehellt ist. einsetzt. B e i s d ' e 1 2
Diese Aufhellungsmittel sind in analoger P
Weise wie das zuvor angeführte Aufhellungsmittel Ein Gewebe aus dem Polykondensat von f-Capro-
erhältlich, wenn man an Stelle von Glykolmono- lactam wird 30 Minuten bei 80 bis 9O0C in einem
methyläther eine äquivalente Menge Glykolmono- 4° Flottenverhältnis 1:40 mit einer wäßrigen Flotte
äthyläther oder Glykolmonopropyläther bzw. an behandelt, die im Liter 0,1 g des Aufhellungsmittels
Stelle von /i-N-Methylaminoäthansulfonsäure eine der Formel
CH3-O-CH2-CH2-O-C
C-HN
J X
CH=CH
SO1H
NH-CH,-CH7-SCNa
NH-C
N
\
\
C-O-CH2-CH2-O-CH3
NH-CH7-CH7-SO1Na
enthält. Anschließend wird das Gewebe mit kaltem Wasser gespült und an der Luft getrocknet. Das so
behandelte Gewebe besitzt einen hervorragenden Weißgrad.
Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt: Eine Lösung von 185 Teilen
Cyanurchlorid in 1000 Teilen Glykolmonomethyläther wurde mit 168 Teilen Natriumhydrogencarbonat
versetzt und unter gutem Rühren auf etwa 32° C erwärmt. Das durch die Reaktion frei werdende
Kohlendioxyd wurde über eine Gasuhr geführt und dort gemessen. Sobald etwa 23 1 Kohlendioxyd entbunden
waren, wurde die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt. Nunmehr wurde eine Lösung von 186 Teilen des Dinatriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
in 1400 Teilen Wasser innerhalb von 15 Minuten hinzugegeben, wobei die Temperatur auf 34 bis 36° C anstieg. Nach etwa
halbstündiger Reaktionsdauer wurde der pH-Wert der Reaktionslösung durch Zugabe von etwa 25 Teilen
einer 20% igen Sodalösung auf 6,9 bis 7,0 eingestellt. Dann wurde eine Lösung von 150 Teilen
des Natriumsalzes der ß-Aminoäthansulfonsäure in 500 Teilen Wasser hinzugegeben, und die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden auf 96 bis 98° C
erhitzt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das gebildete Aufhellungsmittel durch Zusatz von
300 Teilen Kochsalz ausgesalzen, dann abgesaugt und getrocknet.
Claims (4)
- Patentansprüche:
1. Bis-triazinylaminostilben-disulfonsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel IRZ-O-CH2-CH2-O-CC-HNXO3S-CH2-CH2-NR"in der R' für einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht und R" ein Wasserstoffatom oder ebenfalls einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest bedeutet, während X für ein Wasserstoffion oder für das Äquivalent eines Kations steht. - 2. Verfahren zur Herstellung der Bis-triazinylaminostilben-disulfonsäure-Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2 Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und je 2 Mol eines AIkoxyäthanols der allgemeinen Formel IICH=CH^f VnH-C SO3X SO3XC-O-CH2-CH2-O-R'• N N
■■'•\r/HO — CH2 — CH2 — O — R' (II)30N-CH2-CH2-SO3X
R"und einer 2-Aminoäthansulfonsäure der allgemeinen Formel IIIR" —N-CH2-CH2-SO3X (III)
Hkondensiert und gegebenenfalls vorhandene Wasserstoffionen durch Kationen oder Kationen durch Wasserstoffionen ersetzt. - 3. Verwendung der Bis-triazinylaminostilbendisulfonsäure-Verbindungen des Anspruchs 1 als Aufhellungsmittel.
- 4. Verwendung der Bis-triazinylaminostilbendisulfonsäure-Verbindungen des Anspruchs 1 als Aufhellungsmittel für sauer eingestelltes Papier.
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