DE1444015B - Bis-triazinylaminostilbene disulfonic acid compounds - Google Patents
Bis-triazinylaminostilbene disulfonic acid compoundsInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Bis-triazinylaminostilben-disulfonsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel IThe present invention relates to bis-triazinylaminostilbene-disulfonic acid compounds general formula I.
R'-O-CH,-CH-,-O-CR'-O-CH, -CH -, - O-C
IlIl
N NN N
XO3S-CH2-CH2-N
R".XO 3 S-CH 2 -CH 2 -N
R ".
in der R' für einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest steht und R" ein Wasserstoffatom oder ebenfalls einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest bedeutet, während X für ein Wasserstoffion oder für das Äquivalent eines Kations steht, sowie deren Herstellung und Verwendung als Aufhellungsmittel.in which R 'stands for an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms and R "stands for a hydrogen atom or also denotes an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, while X denotes a Hydrogen ion or the equivalent of a cation, and their production and use as Whitening agents.
Die genannten Verbindungen sind Aufhellungsmittel und können in üblicher Weise auf Textilien, insbesondere auf Textilien aus Wolle und aus synthetischen Polyamiden, aufgebracht werden; die erzielten Aufhellungen besitzen gute Naß- und Lichtechtheiten und zeichnen sich durch eine hohe Brillanz aus. Ferner eignen sich die Bis-triazinylaminostilbenverbindungen der vorliegenden Erfindung hervorragend zum Aufhellen von sauer eingestelltem Papier. Die für den jeweiligen Verwendungszweck erforderlichen Mengen an Aufhellungsmitteln lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln.The compounds mentioned are brightening agents and can be applied to textiles, in particular on textiles made of wool and synthetic polyamides; the achieved Lightened areas have good wet and light fastness properties and are characterized by a high level of brilliance out. The bis-triazinylaminostilbene compounds are also suitable of the present invention is excellent for lightening acidic paper. The amounts of whitening agents required for the particular application can be easily determined by preliminary tests.
Die Bis-triazinylarninostilben-disulfonsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise 2 Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-di-The bis-triazinylarninostilbene disulfonic acid compounds of the general formula I are prepared according to the invention by being known per se Way 2 moles of cyanuric chloride in any order with 1 mole of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-di-
C-O-CH2-CH2-O-R'CO-CH 2 -CH 2 -O-R '
N-CH2-CH2-SO3X
R"N-CH 2 -CH 2 -SO 3 X
R "
sulfonsäure und je 2 Mol eines Alkoxyäthanols der allgemeinen Formel IIsulfonic acid and 2 moles of an alkoxyethanol of the general formula II
HO-CH2-CH2-O-R' (II)HO-CH 2 -CH 2 -OR '(II)
und einer 2-Aminoäthansulfonsäure der allgemeinen Formel IIIand a 2-aminoethanesulfonic acid of the general formula III
R" —N-CH2-CH2-SO3X (III)
HR "-N-CH 2 -CH 2 -SO 3 X (III)
H
kondensiert und gegebenenfalls vorhandene Wasserstoffionen durch Kationen oder Kationen durch Wasserstoffionen ersetzt.condensed and any hydrogen ions present through cations or cations Replaced hydrogen ions.
Beispiele für Kationen sind die Alkali- oder Ammoniumionen. Als 2-Alkoxyäthanole der allgemeinen Formel II seien 2-Methoxy-, 2-Äthoxy-, 2-Propoxy- und 2-Butoxyäthanol genannt; Beispiele für die 2-Amino-äthansulfonsäuren der allgemeinen Formel III sind 2-Methylamino-, 2-Äthylamino-, 2-Propylamino- und 2-Butylaminoäthansulfonsäure.Examples of cations are the alkali or ammonium ions. As 2-alkoxyethanols of the general Formula II may be mentioned as 2-methoxy, 2-ethoxy, 2-propoxy and 2-butoxyethanol; Examples of the 2-Amino-ethanesulfonic acids of the general formula III are 2-methylamino, 2-ethylamino, 2-propylamino and 2-butylaminoethanesulfonic acid.
Gegenüber dem im Beispiel 6 der Patentschrift des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in Ostberlin Nr. 20 794 beschriebenen Aufhellungsmittel zeigt das erfindungsgemäß zu verwendende Aufhellungsmittel der Formel IVCompared to that in Example 6 of the patent specification of the Office for Invention and Patents in East Berlin No. 20,794, shows the whitening agent to be used according to the invention of formula IV
H3C-O-CH2-CH2-O-CH 3 CO-CH 2 -CH 2 -OC
CH=CHCH = CH
SO,NaSO, well
C-OCH2-CH2-O-CH3 C-OCH 2 -CH 2 -O-CH 3
SO3NaSO 3 Na
NaO3S-CH2-CH2-N-CH3 NaO 3 S-CH 2 -CH 2 -N-CH 3
den Vorteil des besseren Aufhellungseffektes auf Papier.the advantage of the better lightening effect on paper.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the following examples are parts by weight.
CH1-N-CHo-CH7-SO1NaCH 1 -N-CHo-CH 7 -SO 1 Na
(IV)(IV)
B e i s ρ i e 1 1B e i s ρ i e 1 1
5555
Ein auf übliche Weise aus gebleichtem Sulfitzellstoff unter Zusatz von 15% China-Clay. 2% Harzleim und 4% Aluminiumsulfat bei pH 4,3 hergestelltes Papier wird in einer Auftragsvorrichtung, z. B. in einer Leimpresse, mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 3 g des Aufhellungsmittels der Formel IV enthält, so bestrichen, daß die Flüssigkeitsaufnahme des Papiers 10 bis 50 g Lösung je Quadratmeter Oberfläche beträgt. Anschließend wird das Papier bei 80 bis 10O0C getrocknet; es zeigt dann einen ausgezeichneten Aufhellungseffekt.It is made from bleached sulphite pulp in the usual way with the addition of 15% china clay. 2% resin size and 4% aluminum sulfate at pH 4.3 produced paper is applied in an application device, e.g. B. in a size press with an aqueous solution containing 3 g per liter of the whitening agent of the formula IV, coated so that the liquid absorption of the paper is 10 to 50 g of solution per square meter of surface. The paper is then dried at 80 to 10O 0 C; it then shows an excellent lightening effect.
Das verwendete Aufhellungsmittel wurde in folgender Weise hergestellt: Zu einer Lösung von 37 Teilen Cyanurchlorid in 300 Teilen Aceton wurden 300 Teile gestoßenes Eis und 150 Teile Wasser gegeben. Die nunmehr vorliegende Cyanurchloridsuspension wurde dann bei einer Temperatur von höchstens 5° C mit einer Lösung von 41,4 Teilen des Dinatriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure in 400 Teilen Wasser versetzt. Anschließend wurde die Reaktionslösung durch Zugabe einer etwa 20% igen Sodalösung neutral gestellt. Sobald sich der pH-Wert nicht mehr änderte, wurde die Lösung mit 32,5 Teilen des Natriumsalzes der //-N-Methylaminoäthansulfonsäure in Form einer 25- bis 30%igen wäßrigen Lösung versetzt, 2 bis 3 Stunden auf 38 bis 40° C erwärmt und dann mit Sodalösung neutralgestellt. Das so gebildete Tetranatriumsalz der 4,4'-Bis-(2-(N-methylaminoäthansulfonsäure)-4-chlor-1,3,5-triazinyl-(6)-amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure wurde durch Zugabe von 500 Teilen einer gesättigten Kochsalzlösung ausgesalzen, abgesaugt und bei 30 bis 40° C im Vakuum getrocknet.The lightening agent used was prepared in the following manner: To a solution of 37 parts of cyanuric chloride in 300 parts of acetone became 300 parts of crushed ice and 150 parts of water given. The now present cyanuric chloride suspension was then at a temperature of at most 5 ° C with a solution of 41.4 parts of the disodium salt of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid added in 400 parts of water. The reaction solution was then added by adding a about 20% soda solution made neutral. As soon as the pH no longer changed, the Solution with 32.5 parts of the sodium salt of // - N-Methylaminoäthansulfonsäure in the form of a 25 to 30% strength aqueous solution are added, the mixture is heated to 38 to 40 ° C. for 2 to 3 hours and then with Soda solution neutralized. The tetrasodium salt of 4,4'-bis (2- (N-methylaminoethanesulfonic acid) -4-chloro-1,3,5-triazinyl- (6) -amino) -stilbene-2,2'-disulfonic acid thus formed was salted out by adding 500 parts of a saturated sodium chloride solution, filtered off with suction and dried at 30 to 40 ° C in a vacuum.
i 444 Ü ίi 444 Ü ί
48 Teile dieses Salzes wurden nunmehr zu einer mit 80 Teilen Kochsalz versetzt. Das hierbei aus-Lösung gegeben, die durch Lösen von 2,3 Teilen fallende Aufhellungsmittel wurde abgesaugt und gemetallischem Natrium in 250 Teilen Glykolmono- trocknet.48 parts of this salt were then added to one with 80 parts of table salt. This out of solution given, the whitening agent falling by dissolving 2.3 parts was suctioned off and metallic Sodium mono-dries in 250 parts of glycol.
methyläther erhalten war. Die Mischung wurde Verwendet man an Stelle des angeführten Auf-methyl ether was obtained. The mixture was used instead of the list given
4 Stunden auf 100 bis 1050C erhitzt, anschließend in 5 hellurlgsmittels eines der Aufhellungsmittel der For-4 hours heated to 100 to 105 0 C, then in 5 brighturlgsmittel one of the lightening agents of the formula
500 Teile Wasser gegossen und bei Raumtemperatur mein500 parts of water poured and mine at room temperature
CHs-O-CH2-CH7-O-CCHs-O-CH 2 -CH 7 -OC
CH=CHCH = CH
SO3Na SO3NaSO 3 Na SO 3 Na
NH-CNH-C
C-O-CH2-CH2-O-C2H5 CO-CH 2 -CH 2 -OC 2 H 5
Na 0,S-CH, -CH, -N-CH3 Na 0, S-CH, -CH, -N-CH 3
ι N C-NH ^
ι N
N
\ Il
N
\
NI.
N
M CH 3 -O - CH 7 -CH, -OC
M.
N
\Il
N
\
XC^N
X C ^
SO1NaSO 1 Na
CH3-N-CH2-CH2-SO3NaCH 3 -N-CH 2 -CH 2 -SO 3 Na
N\ N \
C-O-CH2-CH2-O-C3H7 CO-CH 2 -CH 2 -OC 3 H 7
NH-CNH-C
CH3-N-CH2-CH2-SO3NaCH 3 -N-CH 2 -CH 2 -SO 3 Na
N\ N \
(~\ /^TJ f~^XJ —C\ (~ \ / ^ TJ f ~ ^ XJ —C \
NH-CNH-C
SO1NaSO 1 Na
IiIi
11-C4H9-N-CH2-CH2-SO3Na11-C 4 H 9 -N-CH 2 -CH 2 -SO 3 Na
so erhält man ein Papier, das ebenfalls hervorragend 35 äquivalente Menge p'-N-Butylaminoäthansulfonsäurein this way a paper is obtained which also contains an excellent 35 equivalent amount of p'-N-butylaminoethanesulfonic acid
aufgehellt ist. einsetzt. B e i s d ' e 1 2is lightened. begins. B e i s d 'e 1 2
Diese Aufhellungsmittel sind in analoger PThese brightening agents are described in analogous P
Weise wie das zuvor angeführte Aufhellungsmittel Ein Gewebe aus dem Polykondensat von f-Capro-In the same way as the previously mentioned lightening agent A fabric made from the polycondensate of f-Capro-
erhältlich, wenn man an Stelle von Glykolmono- lactam wird 30 Minuten bei 80 bis 9O0C in einemobtainable when instead of glycol mono- lactam is 30 minutes at 80 to 9O 0 C in a
methyläther eine äquivalente Menge Glykolmono- 4° Flottenverhältnis 1:40 mit einer wäßrigen Flottemethyl ether an equivalent amount of glycol mono- 4 ° liquor ratio 1:40 with an aqueous liquor
äthyläther oder Glykolmonopropyläther bzw. an behandelt, die im Liter 0,1 g des AufhellungsmittelsEthyl ether or glycol monopropyl ether or treated with 0.1 g of the lightening agent per liter
Stelle von /i-N-Methylaminoäthansulfonsäure eine der FormelPlace of / i-N-methylaminoethanesulfonic acid one of the formula
CH3-O-CH2-CH2-O-CCH 3 -O-CH 2 -CH 2 -OC
C-HNC-HN
J XJ X
CH=CHCH = CH
SO1HSO 1 H
NH-CH,-CH7-SCNaNH-CH, -CH 7 -SCNa
NH-CNH-C
N
\N
\
C-O-CH2-CH2-O-CH3 CO-CH 2 -CH 2 -O-CH 3
NH-CH7-CH7-SO1NaNH-CH 7 -CH 7 -SO 1 Na
enthält. Anschließend wird das Gewebe mit kaltem Wasser gespült und an der Luft getrocknet. Das so behandelte Gewebe besitzt einen hervorragenden Weißgrad.contains. The fabric is then rinsed with cold water and air-dried. That so treated fabric has an excellent degree of whiteness.
Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt: Eine Lösung von 185 Teilen Cyanurchlorid in 1000 Teilen Glykolmonomethyläther wurde mit 168 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt und unter gutem Rühren auf etwa 32° C erwärmt. Das durch die Reaktion frei werdende Kohlendioxyd wurde über eine Gasuhr geführt und dort gemessen. Sobald etwa 23 1 Kohlendioxyd entbunden waren, wurde die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt. Nunmehr wurde eine Lösung von 186 Teilen des Dinatriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure in 1400 Teilen Wasser innerhalb von 15 Minuten hinzugegeben, wobei die Temperatur auf 34 bis 36° C anstieg. Nach etwa halbstündiger Reaktionsdauer wurde der pH-Wert der Reaktionslösung durch Zugabe von etwa 25 Teilen einer 20% igen Sodalösung auf 6,9 bis 7,0 eingestellt. Dann wurde eine Lösung von 150 Teilen des Natriumsalzes der ß-Aminoäthansulfonsäure in 500 Teilen Wasser hinzugegeben, und die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden auf 96 bis 98° C erhitzt.The whitening agent used was prepared in the following manner: A 185 parts solution Cyanuric chloride in 1000 parts of glycol monomethyl ether was mixed with 168 parts of sodium hydrogen carbonate added and heated to about 32 ° C. with thorough stirring. That which is released by the reaction Carbon dioxide was passed over a gas meter and measured there. As soon as about 23 liters of carbon dioxide are released the solution was cooled to room temperature. A solution of 186 parts of the disodium salt of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid was now obtained added in 1400 parts of water over the course of 15 minutes, the temperature rising to 34 to 36.degree. After about half an hour reaction time, the pH of the reaction solution by adding about 25 parts a 20% soda solution adjusted to 6.9 to 7.0. Then it became a solution of 150 parts of the sodium salt of ß-aminoethanesulfonic acid in 500 parts of water was added, and the reaction mixture was heated to 96 to 98 ° C. for 2 hours heated.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das gebildete Aufhellungsmittel durch Zusatz von 300 Teilen Kochsalz ausgesalzen, dann abgesaugt und getrocknet.After cooling to room temperature, the whitening agent formed was by adding Salted out 300 parts of table salt, then suctioned off and dried.
Claims (4)
1. Bis-triazinylaminostilben-disulfonsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel IPatent claims:
1. Bis-triazinylaminostilbene-disulfonic acid compounds of the general formula I.
■■'•\r/ • NN
■■ '• \ r /
R"N-CH 2 -CH 2 -SO 3 X
R "
HR "-N-CH 2 -CH 2 -SO 3 X (III)
H
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