DE1105375B

DE1105375B - Optische Aufheller

Info

Publication number: DE1105375B
Application number: DEB51851A
Authority: DE
Inventors: Dr Robert Gehm; Dr Oswald Schmidt; Dr Heinrich Mertens; Wolfgang Grunwald; Manfred Hehl
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1959-01-24
Filing date: 1959-01-24
Publication date: 1961-04-27
Also published as: US3051704A; NL127242C; CH366023A; NL247686A; GB908229A; FR1245962A; BE586775A

Description

DEUTSCHES

Es wurde gefunden, daß Stoffmischungen mit einem Gehalt an Abkömmlingen des Aminostilbens, die, mindestens einmal über einen 1,3,5-Triazinring gebunden, den Rest eines gegebenenfalls substituierten l-Aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxyds tragen, hervorragende optische Aufhellungsmittel für Gebilde aller Art sind.

Abkömmlinge des Aminostilbens der zuvor genannten Art sind beispielsweise Verbindungen der allgemeinen Formel

N-c ;

S-HC=CH-/ V-NH-C"

wobei A einen gegebenenfalls über eine Atombrücke gebundenen l-Aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxydrest der allgemeinen Formel

Optische Aufheller

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft,

Ludwigshafen/Rhein

Dr. Robert Gehm, Dr. Oswald Schmidt,

Dr. Heinrich Mertens, Wolfgang Grunwald

und Manfred Hehl, Ludwigshafen/Rhein,

sind als Erfinder genannt worden

-N'' H SO₂

II

(in der wiederum die Reste R₁ und R₂ für einen einwertigen Rest, z. B. Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Arylrest stehen), D ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom, z. B. ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkoxylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe und Z Wasserstoff oder eine wasserlöslichmachende Gruppe, z. B. eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäureamidgruppe, eine Alkylsulfongruppe, eine Arylsulfongruppe, vorzugsweise jedoch eine Sulfonsäuregruppe, bedeutet. E kann in der allgemeinen Formel I für einen gegebenenfalls über eine Atombrücke gebundenen 1-Aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxydrest der allgemeinen Formel II, in der R₁ und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben, für ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder Bromatom, für eine Hydroxylgruppe, für eine Äthergruppe, z. B. eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aryläthergruppe oder für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, z. B. eine primäre Aminogruppe oder eine ein- oder zweifach durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyanalkyl-, Carboxyalkyl-, Äther- oder Arylgruppen substituierte Aminogruppe, stehen. Für den Fall, daß E eine Aminogruppe bedeutet, kann diese auch als Substituenten einen gegebenenfalls seinerseits substituierten Stilbenabkömmling tragen. Weiterhin können auch die Substituenten in einer zweifach substituierten Aminogruppe E Glieder eines gemeinsamen heterocyclischen Ringes sein, wobei also E beispielsweise einen über das Stickstoffatom gebundenen Pyrrolidin- oder Morpholinrest bedeuten kann. Schließlich seien als Atombrücken zweiwertige Gruppen erwähnt, beispiels-

weise

— N — G oder —O — G —-Gruppen,

wobei R₃ für einen einwertigen Rest, z. B. Wasserstoff oder einen Alkylrest, steht und G einen einfachen Alkylenrest, z. B. einen Methylen- oder Propylenrest, einen Arylenrest, z. B.

oder einen Aralkylenrest, z. B.

■CH,-<f >—

bedeutet.

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3 4

Von besonderem technischem Interesse sind die zuvor 1,3,5-Triazinrmg gebunden, den Rest der Formel

beschriebenen Abkömmlinge des Aminostilbens der all- \

gemeinen Formel I, in der D für den Rest der allgemeinen —■ O · C₂H₄ — N H .SO₂

Formel ^/

.A 5 enthalten, wenn man von der durch Einwirkung von

Jj q/ N-Hydroxyäthylazathiacyclohexan-'M-dioxyd auf Cya-

/- % nursäurechlorid in Gegenwart von Natriumbicarbonat

— HN — C. ^N III erhältlichen Verbindung der Formel

^N=C ' Cl

10 \

^XE C-N

steht, in der A und E die oben angegebene Bedeutung ^N \^ ^_x C — O — C₂ H₄ — N _v K S O₂

haben, da sie sich in besonders einfacher Weise herstellen C=N

lassen. ¹⁵ Cl

Die neuen Aminostilbenabkömmlinge, die sich vor

allem durch ihre gute Licht- und Waschechtheit und durch ausgeht.

ihre große Ausgiebigkeit auszeichnen, können Bestand- Von besonderem technischem Interesse ist die Konden-

teile von optisch aufhellenden Stoffmischungen aller Art sation von 2 Mol Cyanursäurechlorid mit 1 Mol 4,4'-Di-

sein, beispielsweise von Bleichbädern, Waschmitteln, 20 aminostilben-2,2'-disulfonsäure, 2MolAzathiacyclohexan-

Aufhellungsbädern, Waschlaugen und Papierbrei. In der 4,4-dioxyd und 2 Mol eines primären oder sekundären

Regel werden diese Aminostilbenabkömmlinge im wäß- Amins. Diese Umsetzung kann in beliebiger Reihenfolge

rigen Medium angewandt, und die aufhellenden Stoff- durchgeführt werden. Sie liefert neue Verbindungen, die

mischungen enthalten bevorzugt 0,5 bis 5°/₀ Amino- vorzüglich als Bestandteile von optisch aufhellenden

stilbenabkömmlinge, bezogen auf das Gewicht der optisch 25 Stoffmischungen aller Art geeignet sind. Als primäre

aufzuhellenden Gebilde. oder sekundäre Amine kommen beispielsweise aliphatische

Geeignet sind diese Mischungen zum optischen Auf- primäre oder sekundäre Amine, die weitere Substituenten,

hellen von Gebilden aller Art, beispielsweise Folien, vorzugsweise Hydroxyl- oder Äthergruppen, tragen

Filmen, Filzen oder Textilgut, wie Fasern, Fäden, können, oder sekundäre Amine, deren Substituenten

Flocken, Geweben und Gewirken aus natürlichem, 30 Glieder eines gemeinsamen heterocyclischen Ringes sind,

regeneriertem und synthetischem Material, wie auch von in Betracht. Von diesen Aminen seien insbesondere

Leder und Papier. Besonders gute Wirkungen erhält man niedermolekulare Amine, wie N-Hydroxyäthylamin,

jedoch beim optischen Aufhellen von Gebilden aus Ν,Ν-Dihydroxyäthylamin, y-Methoxypropylamin und

nativer oder regenerierter Cellulose oder aus linearen Pyrrolidin, erwähnt.

Polyamiden. 35 Die zuvor erläuterte Umsetzung des Cyanursäure-

Ein besonderer Vorteil besteht darin, daß optisch chlorids wird vorzugsweise in wäßriger Flüssigkeit oder

aufhellende Stoff mischungen mit einem Gehalt an Ab- in organischen Flüssigkeiten vorgenommen. Man kann

kömmlingen des Aminostilbens, die, mindestens einmal dazu inerte organische Lösungs- und/oder Verdünnungs-

über einen 1,3,5-Triazinring gebunden, den Rest eines mittel, besonders solche, die mit Wasser mischbar sind,

gegebenenfalls substituierten l-Aza-4-thiacyclohexan- 40 z. B. Aceton, Dioxan, Dimethylformamid oder N-Methyl-

4,4-dioxyds tragen, sogar beim Bleichen von Fasergut pyrrolidon, für sich, im Gemisch untereinander oder mit

unter extremen Bedingungen, beispielsweise von Baum- Wasser anwenden. Die bei den Umsetzungen frei werdende

wollgarn in Form von Kreuzspulen, mit Wasserstoff- Chlorwasserstoffsäure neutralisiert man durch Zugabe

superoxyd in sogenannten »Hochtemperaturapparaten« von alkalisch wirkenden Mitteln, z. B. Natriumbicar-

bei Temperaturen über 100⁰C, beispielsweise bei 110 bis 45 bonat, Natriumcarbonat oder verdünnter wäßriger

120⁰C, verwendet werden können. Da ihr Aufziehver- Natrium- oder Kaliumhydroxydlösung, oder man bindet

mögen im Gegensatz zu den bisher bekannten optischen sie durch Zugabe von Mineralsäure binderden Mitteln,

Aufhellungsmitteln durch die erhöhten Temperaturen wie Salzen schwacher Säuren und starker Basen, z. B.

von 110 bis 120⁰C praktisch nicht beeinträchtigt wird, Natriumacetat, oder durch einen Überschuß an einer

können die zuvor genannten Abkömmlinge des Amino- 50 organischen Aminoverbindung. Für die Herstellung der

stilbens dabei nämlich unmittelbar den zum Bleichen primären Kondensationsprodukte des Cyanursäure-

verwendeten Bädern zugegeben werden. chlorids wählt man zweckmäßig niedere Temperaturen,

Die neuen Aminostilbenabkömmlinge der zuvor be- ζ. B. zwischen —10 und +10⁰C. Die erhaltenen Verschriebenen Art können nach verschiedenen Verfahren bindungen setzt man sodann bei schwach erhöhter hergestellt werden. Man setzt beispielsweise Cyanursäure- 55 Temperatur, z. B. zwischen 10 und 25°C, zu sekundären chlorid in beliebiger Reihenfolge mit einem Abkömmling Kondensationsprodukten um, aus denen man schließlich des Aminostilbens, einem gegebenenfalls substituierten bei erhöhter bis höherer Temperatur, z. B. bei 60 bis l-Aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxyd und gegebenenfalls 200⁰C, die gewünschten tertiären Kondensationsprodukte einem primären oder sekundären, aliphatischen, aroma- gewinnt.

tischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder ring- 60 Bei den in den Beispielen angegebenen Teilen und

förmigen Amin um, oder man ersetzt in einer durch Prozentzahlen handelt es sich um Gewichtseinheiten. Umsetzung eines Cyanursäurehalogenids mit einem

Aminostilbenabkömmling erhaltenen Verbindung die Beispiel 1
verbliebenen Halogenatome mit Hilfe von Ammoniak

durch H₂N-Gruppen und verknüpft letztere mit Hilfe 65 Vorgereinigtes Baumwollgarn in Form von Kreuzspulen

von Formaldehyd mit gegebenenfalls substituiertem wird in einem geschlossenen, für Temperaturen über

l-Aza^-thiacyclohexan^^-dioxyd. Diese Herstellungs- 100⁰C geeigneten Apparat mit einem Bad, das 2 ccm/1

verfahren werden in den Beispielen 1 und 7 erläutert. Wasserstoffsuperoxyd (40°/₀ig), lg/1 Natriumhydroxyd,

In ähnlicher Weise kann man Abkömmlinge des Amino- 4 ccm/1 wäßrige Natriumsilicatlösung (38° Be), 0,5 g/l stilbens erhalten, die, mindestens einmal über einen 70 kristallisiertes Magnesiumsulfat (Mg SO₄ · 7 H₂O) und

0,01 bis 0,05 g/l des Äminostilbenabkömmlings der Formel

NH · C₂H₄ · OH

-HC=CH — NH-C C —Ν: H SO

SO₃Na

enthält, 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 115 bis 120° C und einem Flottenverhältnis von 1:10 behandelt. Sodann wird das Gut gespült und getrocknet. Man erhält ein chemisch gebleichtes Baumwollgarn von ausgiebiger und leuchtender Weißwirkung.

Die Verbindung der Formel IV kann in folgender Weise hergestellt werden:

a) Eine Lösung von 37 Teilen Cyanursäurechlorid in 240 Teilen Aceton läßt man unter Kühlung in eine Mischung von 400 Teilen Eis und 400 Teilen Wasser langsam einlaufen. In dieses Gemisch trägt man eine Lösung von 27 Teilen l-Aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxyd und 10,6 Teilen Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser bei 0 bis +5⁰C ein und rührt das Umsetzungsgut eine halbe Stunde lang bei dieser Temperatur. Sodann saugt man ab, wäscht mit Eiswasser nach und erhält 50 Teile N- (2,4-Dichlor-l ,3,5-triazinyl) -aza-thiacyclohexan^^-dioxyd, das nach Umkristallisieren aus Äthanol in Form von weißen Nadeln vom Schmelzpunkt 216° C anfällt.

b) In eine Mischung von 94 Teilen des unter a) beschriebenen Zwischenstoffs mit 1500 Teilen Aceton trägt man bei +25⁰C eine Lösung von 64 Teilen 4,4'-Diaminostilben-2,2 -disulfonsäure und 27 Teilen Natronlauge in 1500 Teilen Wasser ein. Das Umsetzungsgemisch wird SO₃Na

noch 3 Stunden lang bei +25⁰C nachgerührt. Nun saugt man das ausgefallene Produkt ab und trocknet es. Man erhält 82 Teile des Umsetzungsgutes. Aus der Mutterlauge gewinnt man weitere 50 Teile.

c) 90 Teile des unter b) beschriebenen Produktes werden mit 31 Teilen Äthanolamin in 300 Teilen Wasser 3 Stunden lang unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Man erhält die Verbindung der Formel IV in sehr guter Ausbeute.

Für die Herstellung der Verbindung der Formel IV ist es nicht erforderlich, die Zwischenprodukte abzutrennen. Man kann dazu auch in einer den bekannten Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des Aminostilbens entsprechenden Weise zunächst die Diaminostilbendisulfonsäure mit Cyanursäurechlorid umsetzen und sodann die an den Triazinringen verbliebenen umsetzungsfähigen Chloratome gegen die Reste des Azathiacyclohexans und Äthanolamins austauschen.

Beispiel 2

Vorgebleichtes Baumwollgewebe wird 1 Stunde lang bei einem Flottenverhältnis von 1:50 mit einem Bad, das 0,01 bis 0,05 g/l des Äminostilbenabkömmlings der Formel

N N

» ^!
-C C-HN

=CH

N N

I Il

NH—c c—n:

S O, Na

SOoNa

3 g/l Natriumdithionit und 2 g/l Natriumcarbonat, wasserfrei, enthält, behandelt und danach getrocknet. Man erhält ein Gewebe mit vorzüglicher Weißwirkung von guter Licht- und Waschechtheit.

N · (C₂H₄ · OH)₂

I
C

N N

o₂s( η ;n—c c — HN

An Stelle der Verbindung der Formel V kann man auch mit gleich gutem Ergebnis die entsprechende Menge des Äminostilbenabkömmlings der Formel

N-(C₂H₄-OH)₂

N N

HC=CH^/ V-NH-C C-N, H ^SO,

'Ν

SO₃Na

SOoNa

verwenden.

Beispiel 3

1 kg eines üblichen Haushaltswaschmittels für Weißwäsche wird mit 0,5 bis 3 g der im Beispiel 2 angegebenen Verbindung der Formel V vermischt. Behandelt man ungefärbte schmutzige Wäsche mit einem Bad, das im Liter 5 bis 10 g der so erhaltenen Mischung enthält, so erhält man ein reinweißes, optisch aufgehelltes Waschgut.

7 8

Ersetzt man die Verbindung der Formel V durch die entsprechenden Mengen des Aminostilbenabkömmlings der

Formel

N · (CH₃)₂

H ,N-C C-HN-/ V-HC =

NH — c c — ν; η ;so

¹N

SO₃Na SO₃Na

so ist die damit erzielte Aufhellungswirkung ebenfalls sehr gut.

Beispiel 4

Ungefärbte schmutzige Wäsche wird mit einem üblichen 20 lang bei 40° C mit einem Bad, das im Liter ungefähr Haushaltswaschmittel für Weißwäsche gewaschen. So- 0,01 bis 0,1 g des Aminostilbenabkömmlings der Formel dann behandelt man das Waschgut 10 bis 20 Minuten

NH-(CHo)₃-O-CH₃

^{N N}

NH-(CH₂)₃-O-CH₃

VIII

O₂S H \n — C C-HN —<f

N"

— HC=CH-ζ V-NH-C C —Ν'Γ Η SO₂

SO₃Na

enthält, bei einem langen Flottenverhältnis (1:20 bis die entsprechenden Mengen des im Beispiel 3 angege-

1:50). Man erhält so ein sehr gut optisch aufgehelltes benen Aminostilbenabkömmlings der Formel VII, so ist

Waschgut. die damit erzielte Aufhellungswirkung ebenfalls sehr

Ersetzt man die Verbindung der Formel VIII durch gut.

Beispiel 5

Gewebe aus Polycaprolactam wird 20 Minuten lang Bad, das im Liter 0,05 bis 0,1 g des Aminostilben-

bei einem Flottenverhältnis von 1:50 bei 70° C in einem abkömmlings der Formel

NH₂

C
N N

O₂S:.' H ,N-C C —NH-<

NN

'V -HC=CH-/

nH-C C-N^ H ,SO₂

SO₃Na SO₃Na

und 2⁰I₀ Ameisensäure (85°/_oig) — bezogen auf das Gewicht des Gewebes — enthält, bewegt. Das so behandelte Textilgut zeichnet sich gegenüber unbehandeltem Gewebe der gleichen Art durch einen vorzüglichen Weißgrad von ausgezeichneter Lichtechtheit aus.

Beispiel 6

Gelblichweißes Papier wird mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die 0,07 bis 0,5 g/l des im Beispiel 1 beschriebenen Aminostilbenabkömmlings der Formel IV enthält. Das Papier wird sodann gespült und getrocknet.

Man erzielt so eine deutliche Aufhellungswirkung von

sehr guter Lichtechtheit.
Die gleiche Wirkung kann man auch durch Zugabe von

0,1 bis 1 g/l der gleichen Verbindung zu einem üblichen Papierbrei erreichen.

Beispiel 7

Vorgewaschenes Gewebe aus Polycaprolactam wird 20 Minuten lang bei einem Flottenverhältnis von 1:50 in

einem Bad, das im Liter 0,05 bis 0,1 g des Aminostilbenabkömmlings der Formel

HN-/ S HC = CH f ^ HN

10

SO₃Na

N-C

C=N

η ;n-ch,-nh-c

N=C NH-

\ C=N

C-NH-CH₂-N_x^ h\o₂

O₂ O₉S; H J-CH₉-NH

und 2 °/₀ Ameisensäure (85 °/_oig) — bezogen auf das wesentlich bessere Weißwirkung von guter Lichtechtheit Gewicht des Gewebes — enthält, bei 7O⁰C behandelt. 15 aus.

Das so behandelte Textilgut zeichnet sich gegenüber Die Verbindung der Formel X kann in folgender

unbehandeltem Gewebe der gleichen Art durch eine Weise gewonnen werden: 20 Teile der in an sich bekannter

Weise erhältlichen Verbindung der Formel

NH,

N:

:c—ν.

:c=n'

,C-HN

HC = CH

NH-C

SO₃H

NH₂

NH₉

werden in 300 Teilen 2 normaler wäßriger Natrium- lösung langsam hinzulaufen und erwärmt die Mischung hydroxydlösung gelöst. In diese Lösung trägt man 7 Stunden lang auf 70° C. Durch Zugabe von verdünnter 15 Teile l-Aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxyd ein. Sodann wäßriger Chlorwasserstoffsäure scheidet man die Verläßt man 11 Teile einer 30°/₀igen wäßrigen Formaldehyd- 30 bindung der Formel X in Form der freien Sulfonsäure ab.

Beispiel 8

Vorgebleichtes Baumwollgewebe behandelt man bei 1:50 in einem wäßrigen Bad, das 0,05 bis 0,1 g/l des 45° C 20 Minuten lang bei einem Flottenverhältnis von Aminostilbenabkömmlings folgender Fonnel enthält:

⁰XiL/^N-|f

N N

^CH = CH-.
SO₃Na SO₃Na

S O,

N H

S O,

Nach dem Trocknen hat das erhaltene Baumwoll- Ein im wesentlichen gleiches Ergebnis wird erhalten,

gewebe im Vergleich zum unbehandelten eine vorzügliche wenn man an Stelle des eben genannten Aminostilben-

Weißwirkung. _ 50 abkömmlings solche der folgenden Formel verwendet:

Z Z

CH = CH

N N

	T	CH₃	SO₃Na	Z	SO₃Na	Z
	— CH		T	/CH₂ — CH₂.
	— CH	C Xi₂ — C H_{2 x} ,•,IN'	χ CH₂ CH_{2 x}	TT /-/ N-VT M₂C. / CH₂-CH₂
/CH₂ O₂S_x^	CH₃	CH₂ — CH₂	C JCi₂ — C Xi₂	^-NH-
CH₂		desgl.	HO-
	desgl.

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Beispiel 9

Ein vorgereinigtes Polyamidgewebe behandelt man bei 90° C 20 Minuten lang bei einem Flottenverhältnis von 1:50 in einem Bad, das im Liter 0,05 bis 0,1 g des im ersten Abschnitt des Beispiels 8 genannten Aminostilbenabkömmlings enthält und das mit 85°/₀iger wäßriger Ameisensäure auf einen p_H-Wert von ungefähr 4,5 gebracht worden ist. Das behandelte Polyamidgewebe zeigt nach dem Trocknen eine gute Weißwirkung.

Ähnliche Aufhellungswirkungen werden erhalten, wenn man an Stelle des eben genannten Aminostilbenabkömmlings die im zweiten Abschnitt des Beispiels 8 genannten Verbindungen verwendet.

Beispiel 10

Ein vorgebleichtes Baumwollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, die im Liter 1 g des Aminostilbenabkömmlings aus dem ersten Abschnitt des Beispiels 1, 75 g Ν,Ν'-Dimethylolglyoxalmonourein und 15 g Magnesiumchlorid enthält. Das behandelte Gewebe wird abgequetscht, bei ungefähr 8O⁰C getrocknet und dann 5 Minuten lang mit Heißluft von 155°C behandelt. Das so ausgerüstete Baumwollgewebe zeigt eine wesentlich bessere Weiß wirkung als ein Baumwollgewebe, das zum Vergleich in gleicher Weise behandelt wurde, bei dem jedoch an Stelle des eben genannten Aminostilbenabkömmlings ein solcher der folgenden Formel verwendet wurde:

NH-CH₂-CH₂OH

G Ho — G Η«

^s\

CH₂ — CH₂

N N

Ν—\ J-HN

NH-CH₂-CH₉OH

-CH = CH

SO,Na

^{N N} CIL-CH

>— NH

2 ^ ¹¹Z.

s CHo

— C Hg

SO₃Na

Beispiel 11

Gleiche Mengen Polycaprolactamgewebe werden mit einem Aminostilbenabkömmling nach der Erfindung und zum Vergleich mit anderen bekannten Aminostilbenabkömmlingen von ähnlicher chemischer Zusammensetzung behandelt.

Die Gewebeproben werden folgendermaßen vorbereitet:

Vorgereinigtes Polycaprolactamgewebe wird 20 Minuten lang bei 90°C im Flottenverhältnis von 1: 50 mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die im Liter 0,1 g eines der Aminostilbenabkömmlinge der folgenden Tabelle enthält und deren p_H-Wert mit 85°/_oiger wäßriger Ameisensäure auf 4,5 eingestellt ist. Das Gewebe wird dann bei 80° C getrocknet.

NH-CH,-CH₂OH

NH-CH₉-CH₉OH

CH=CH

SO_qNa

S 0,Na

	O₂S (	W	/	^CH₂-CH₂	"NT	CH₂ — CH₂
		PTT PT-T	y C H2 C Hg V
A
	H₂C_x	G Hg — G Hg
		PT-T PT-T
B
	\

C

Die optische Weißwirkung wird mit dem Fluorometer, Bd. 40 (1959), S. 1190 bis 1194, beschrieben ist. Als hergestellt von Dr. B. Lange, Berlin, nach einer Methode Kontrolle wird eine Probe des gleichen, aber unbegemessen, die von H. Jörderin»MelliandTextilberichte«, 70 handelten Polycaprolactamgewebes verwendet. Das

Galvanometer des Geräts wird so geeicht, daß die Ablesung der Kontrollprobe 0 ist und die Differenz der Aufhellwirkungen der behandelten Proben einerseits und der Kontrollprobe andererseits gemessen wird. Die folgende Tabelle gibt die gemessenen Werte wieder:

Probe	Skalenteile
A B C Kontrolle	38,5 33,5 31,0 0

Wie aus dieser Tabelle hervorgeht, zeigt das mit dem Aminostilbenabkömmling nach der Erfindung (A) behandelte Gewebe einen beträchtlich höheren Weißgrad als die anderen Proben.

Claims

PATENTANSPRUCH:

Verwendung von Abkömmlingen des Aminostilbens, die, mindestens einmal über einen 1,3,5-Triazinring gebunden, den Rest eines gegebenenfalls substituierten l-Aza-4-thiacyclohexan-4,4-dioxyds tragen, als optische Aufheller.

© 109 578/396 4.61