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DE1235855B - Faerben von Polyestermaterialien - Google Patents

Faerben von Polyestermaterialien

Info

Publication number
DE1235855B
DE1235855B DEC30608A DEC0030608A DE1235855B DE 1235855 B DE1235855 B DE 1235855B DE C30608 A DEC30608 A DE C30608A DE C0030608 A DEC0030608 A DE C0030608A DE 1235855 B DE1235855 B DE 1235855B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyeing
dyes
dihydroisoindolone
polyester materials
printing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC30608A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hansjoerg Vollmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DEC30608A priority Critical patent/DE1235855B/de
Priority to DEC30609A priority patent/DE1289217B/de
Priority to CH1008264A priority patent/CH441315A/de
Priority to FR983738A priority patent/FR1403436A/fr
Priority to GB3143464A priority patent/GB1020305A/en
Publication of DE1235855B publication Critical patent/DE1235855B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/102The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04Isoindoline dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
D 06 ρ
Deutsche Kl.: 8m-1/01
β Nummer: 1 235 855
Aktenzeichen: C 30608 IV c/8 m
Anmeldetag: 2. August 1963
Auslegetag: 9. März 1967
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
Aryl — C
ortho-Arylen
worin Aryl und Arylen sich von gleichen oder verschiedenen ein- oder mehrkernigen aromatischen Ringsystemen, die noch weitere Substituenten enthalten können, ableiten, zum Färben von Polyestermaterialien, insbesondere solchen auf Basis von Polyterephthalaten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe können unter anderem durch Einwirkung von Aryl-magnesiumhalogeniden auf /Msoindigo oder seine Derivate hergestellt werden.
Geeignete Ausgangsprodukte, aus denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe durch Kondensation mit einem Phosphoroxyhalogenid und/oder Phosphorpentahalogenid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktionsmittels, erhältlich sind, sind Dihydroisoindolonderivate der allgemeinen Formel
NH
Färben von Polyestermaterialien
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.- Fechenheim
Als Erfinder benannt:
Dr. Hansjörg Vollmann, Frankfurt/M.
3-(4'-Methoxyphenyl)-dihydroisoindolon-(l),
3-(4'-Phenoxyphenyl)-dihydroisoindolon-(l),
3-[Dibenzofuranyl-(3')]-dihydroisoindolon-(l),
3-[Fluorenyl-(7')]-dihydroisoindolon-(l),
3-Phenyl-3-hydroxy-dihydroisoindolon-(l),
3-(4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-dihydroiso-
indolon-(l),
3-[Diphenylyl-(l')]-3-hydroxy-dihydroiso-
indolon-(l),
3-[4"-Chlor-diphenylyl-(l')]-3-hydroxy-
dihydroisoindolon-(l),
3-Phenyl-3-formamido-dihydroisoindolon-(l),
3-(4'-Chlorphenyl)-3-ureido-dihydroiso-
indolon-(l),
3-Phenyl-3-(carbmethoxy-amido)-dihydroiso-
indolon-(l),
3-(4'-Chlorphenyl)-3-(carbäthoxy-amido)-
dihydroisoindolon-(l),
3-Phenyl-3-methoxy-dihydroisoindolon-(l),
3-ci-Naphthyl-3-hydroxy-dihydroisoindolon-(l),
worin die Ringe A und B Substituenten und/oder anneliierte carbo- oder heterocyclische Ringe enthalten können, X Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, einen Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonamido-, Ureido-, Carbalkoxyamido-, einen primären, sekundären oder tertiären Aminorest oder ein Halogenatom bedeutet, wie insbesondere
3-Phenyl-dihydroisoindolon-(l), 3-(4'-Chlorphenyl)-dihydroisoindolon-(l), 3-(4'-Bromphenyl)-dihydroisoindolon-(l), 4,5,6,7-Tetrachlor-3-phenyl-dihydroiso-
indolon-(l),
4,5,6,7-Tetrachlor-3-(4'-chlorphenyl)-dihydroisoindolon-(l),
indolon-(l).
Angesichts der hohen Temperaturbeständigkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe eignen sich diese insbesondere auch zum SpinnfärBen von Polyestermaterialien, wobei sie in üblicher Weise der Spinnmasse einverleibt werden.
Verwendet man die Farbstoffe zum Färben bzw. Bedrucken von Geweben bzw. Fasermaterialien auf Basis von Polyestern, so können alle für derartige Fasermaterialien bekannten Färbe- bzw. Druckverfahren, z. B. das Thermosolverfahren, das Färben mit Carriern, nach dem HT-Färbeverfahren, eine Fixierung durch Dämpfen bei Normal- bzw. überdruck, das Ausziehverfahren usw., angewendet werden. Beim Färben bzw. Drucken nach dem sogenannten Thermofixierverfahren setzt man die Farbstoffe in Form von wäßrigen Suspensionen oder
709 518/441
Druckpasten ein, denen auch Carrier oder Netzmittel zugesetzt werden können.
Im allgemeinen werden die Gewebe bedruckt bzw. geklotzt und nach einer Zwischentrocknung in Abwesenheit von Carriern auf Temperaturen zwischen 160 und 22O0C bzw. in Gegenwart von Carriern auf etwas geringere Temperaturen zur Fixierung erhitzt. Die auf diese Weise erhaltenen Färbungen bzw. Drucke zeichnen sich durch hervorragende Brillanz, gute Heißluftfixierechttieit und gute Lichtechtheit bei hoher Farbausbeute aus.
Da die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe auch auf Baumwolle aufziehen, eignen sie sich vorteilhaft auch zum Färben und Bedrucken von Baumwolle- bzw. Zellwolle-Polyester-Mischgeweben.
Beispiel 1
Polyäthylenglykolterephthalatgewebe wird mit einer Klotzlösung, die pro Liter 50 g eines 10%igen wäßrigen Teiges des Farbstoffs, der entweder durch Kondensation von 3-Phenyl-dihydroisoindolon-(l) mit Phosphoroxychlorid oder durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid auf /Msoindigo erhalten wird, und 30 g Alginatverdickung (4%ig) enthält, geklotzt und getrocknet. Anschließend wird 40 Sekünden bei 2100C thermosoliert. Hierauf wird gut gespült, dann in einer Lösung, die 2 g/l Natriumdithionit, 3 ccm/1 Natronlauge (38° Be) und 1 g/l eines nichtionogenen Waschmittels enthält, während 15 Minuten bei 60 bis 700C behandelt. Anschließend wird gut gespült, mit etwa 2 g/l eines nichtionogenen Waschmittels heiß geseift, gespült und getrocknet. Man erhält so bei sehr' guter Farbstoffausbeute leuchtendgelbe Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
Polyäthylenglykolterephthalatgewebe wird mit einer Druckpaste, die pro Kilogramm 200 g eines 10%igen wäßrigen Teiges des Farbstoffs, der durch Kondensation von 3 - [Fluorenyl - (7')] - dihydroisoindolon-(l) mit Phosphoroxychlorid erhalten wurde, und 600 g Kristallgummiverdickung (1 : 3) enthält, bedruckt und getrocknet. Anschließend wird, wie unter Beispiel 1 beschrieben, weiter behandelt. Man erhält so einen Scharlachdruck von hervorragender Brillanz und mit guten Echtheitseigenschaften bei hoher Farbstoffausbeute.
Beispiel 3
das bedruckte Gewebe und dämpft es anschließend Minuten bei 1050C, so erhält man nach der im Beispiel 1 beschriebenen reduktiven Nachbehandlung scharlachrote Drucke von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5
In nachfolgender Tabelle sind weitere Nuancen, wie sie auf Polyester mit Farbstoffen gemäß der Erfindung beim Spinnfarben bzw. beim nachträglichen Färben oder Bedrucken von Fasern oder Geweben erhalten werden, aufgeführt.
Farbstoff, hergestellt durch Kondensation von Phosphoroxychlorid mit
3-(4'-Chlorphenyl)-dihydroisoindolon-(l)
3-(4'-Bromphenyl)-dihydroisoindolon-(l)
3-[Diphenylyl-(l')]-dihydroisoindolon-(l) :
3-[4"-Chlor-diphenylyl-(l')]-dihydroisoindolon-(l)
3-(4'-Phenoxy-phenyl)-dihydroisoindolon-(l)
3-[Dibenzofuranyl-(3')]-dihydroisoindolon-(l)
3-(4'-Dimethylamino-phenyl)-dihydroisoindolon-(l)
Nuance auf Polyester
Goldgelb
rotstichiges Gelb
Orange
Orangerot
Orange
Rotorange
Marineblau

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen
    Formel
    Aryl-C
    50
    Ein Polyäthylenglykolterephthalatgewebe wird mit einer Druckpaste, die pro Kilogramm 200 g eines 10%igen wäßrigen Teiges des Farbstoffs, der aus 3 - (4' - Mcthoxyphenyl) - dihydroisoindolon - (1) und Phosphoroxychlorid erhalten wurde, 60 g des Natriumsalzes eines sulfierten Rizinusöles und 600 g Kristallgummiverdickung (1 : 3) enthält, bedruckt und getrocknet. Anschließend wird, wie unter Beispiel I beschrieben, weiter behandelt. Es resultiert ein rotoranger Druck von hoher Ausgiebigkeit, hervorragender Brillanz und sehr guten Echtheitseigenschaften.
    Beispiel 4
    Bedruckt man ein Polyäthylenglykolterephthalatgewebe mit einer Druckpaste, wie sie im Beispiel 2 beschrieben ist, die jedoch zusätzlich 20 g p-Oxydiphenyl pro Kilogramm als Carrier enthält, trocknet ^ortho-Arylen
    worin Aryl und Arylen sich von gleichen oder verschiedenen ein- oder mehrkernigen aromatischen Ringsystemen, die noch weitere Substituenten enthalten können, ableiten, zum Spinnfärben, Färben oder Bedrucken von Polyestermaterialien in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern.
    2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyestermaterialien auf der Basis von Polyterephthalaten.
    3. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Farbstoffe einsetzt, die durch Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin die Ringe A und B Substituenten und/oder anneliierte carbo- oder heterocyclische Ringe enthalten können, X Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, einen Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonamido-, Ureido-, Carbalkoxyamido-, einen primären, sekundären oder tertiären Aminorest oder ein Halogenatom bedeutet, mit einem Phosphoroxyhalogenid und/oder Phosphorpentahalogenid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktionsmittels, erhalten worden sind.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
    709 518/441 2. 67 O Bundesdruckerei Berlin
DEC30608A 1963-08-02 1963-08-02 Faerben von Polyestermaterialien Pending DE1235855B (de)

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FR2757053B1 (fr) * 1996-12-12 1999-01-22 Oreal Utilisation de derives de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone pour la teinture des fibres keratiniques et compositions de teinture les renfermant

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