DE1235855B - Faerben von Polyestermaterialien - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
D 06 ρ
Deutsche Kl.: 8m-1/01
β Nummer: 1 235 855
Aktenzeichen: C 30608 IV c/8 m
Anmeldetag: 2. August 1963
Auslegetag: 9. März 1967
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
Aryl — C
ortho-Arylen
worin Aryl und Arylen sich von gleichen oder verschiedenen ein- oder mehrkernigen aromatischen
Ringsystemen, die noch weitere Substituenten enthalten können, ableiten, zum Färben von Polyestermaterialien,
insbesondere solchen auf Basis von Polyterephthalaten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe können unter anderem durch Einwirkung von
Aryl-magnesiumhalogeniden auf /Msoindigo oder
seine Derivate hergestellt werden.
Geeignete Ausgangsprodukte, aus denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe durch
Kondensation mit einem Phosphoroxyhalogenid und/oder Phosphorpentahalogenid, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Reduktionsmittels, erhältlich sind, sind Dihydroisoindolonderivate der allgemeinen
Formel
NH
Färben von Polyestermaterialien
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.- Fechenheim
Als Erfinder benannt:
Dr. Hansjörg Vollmann, Frankfurt/M.
3-(4'-Methoxyphenyl)-dihydroisoindolon-(l),
3-(4'-Phenoxyphenyl)-dihydroisoindolon-(l),
3-[Dibenzofuranyl-(3')]-dihydroisoindolon-(l),
3-[Fluorenyl-(7')]-dihydroisoindolon-(l),
3-Phenyl-3-hydroxy-dihydroisoindolon-(l),
3-(4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-dihydroiso-
indolon-(l),
3-[Diphenylyl-(l')]-3-hydroxy-dihydroiso-
3-[Diphenylyl-(l')]-3-hydroxy-dihydroiso-
indolon-(l),
3-[4"-Chlor-diphenylyl-(l')]-3-hydroxy-
3-[4"-Chlor-diphenylyl-(l')]-3-hydroxy-
dihydroisoindolon-(l),
3-Phenyl-3-formamido-dihydroisoindolon-(l),
3-(4'-Chlorphenyl)-3-ureido-dihydroiso-
3-(4'-Chlorphenyl)-3-ureido-dihydroiso-
indolon-(l),
3-Phenyl-3-(carbmethoxy-amido)-dihydroiso-
3-Phenyl-3-(carbmethoxy-amido)-dihydroiso-
indolon-(l),
3-(4'-Chlorphenyl)-3-(carbäthoxy-amido)-
3-(4'-Chlorphenyl)-3-(carbäthoxy-amido)-
dihydroisoindolon-(l),
3-Phenyl-3-methoxy-dihydroisoindolon-(l),
3-ci-Naphthyl-3-hydroxy-dihydroisoindolon-(l),
3-Phenyl-3-methoxy-dihydroisoindolon-(l),
3-ci-Naphthyl-3-hydroxy-dihydroisoindolon-(l),
worin die Ringe A und B Substituenten und/oder anneliierte carbo- oder heterocyclische Ringe enthalten
können, X Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, einen Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonamido-, Ureido-,
Carbalkoxyamido-, einen primären, sekundären oder tertiären Aminorest oder ein Halogenatom bedeutet,
wie insbesondere
3-Phenyl-dihydroisoindolon-(l), 3-(4'-Chlorphenyl)-dihydroisoindolon-(l),
3-(4'-Bromphenyl)-dihydroisoindolon-(l), 4,5,6,7-Tetrachlor-3-phenyl-dihydroiso-
indolon-(l),
4,5,6,7-Tetrachlor-3-(4'-chlorphenyl)-dihydroisoindolon-(l),
4,5,6,7-Tetrachlor-3-(4'-chlorphenyl)-dihydroisoindolon-(l),
indolon-(l).
Angesichts der hohen Temperaturbeständigkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe
eignen sich diese insbesondere auch zum SpinnfärBen von Polyestermaterialien, wobei sie in üblicher
Weise der Spinnmasse einverleibt werden.
Verwendet man die Farbstoffe zum Färben bzw. Bedrucken von Geweben bzw. Fasermaterialien auf
Basis von Polyestern, so können alle für derartige Fasermaterialien bekannten Färbe- bzw. Druckverfahren,
z. B. das Thermosolverfahren, das Färben mit Carriern, nach dem HT-Färbeverfahren, eine
Fixierung durch Dämpfen bei Normal- bzw. überdruck, das Ausziehverfahren usw., angewendet
werden. Beim Färben bzw. Drucken nach dem sogenannten Thermofixierverfahren setzt man die Farbstoffe
in Form von wäßrigen Suspensionen oder
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Druckpasten ein, denen auch Carrier oder Netzmittel zugesetzt werden können.
Im allgemeinen werden die Gewebe bedruckt bzw. geklotzt und nach einer Zwischentrocknung
in Abwesenheit von Carriern auf Temperaturen zwischen 160 und 22O0C bzw. in Gegenwart von
Carriern auf etwas geringere Temperaturen zur Fixierung erhitzt. Die auf diese Weise erhaltenen
Färbungen bzw. Drucke zeichnen sich durch hervorragende
Brillanz, gute Heißluftfixierechttieit und gute Lichtechtheit bei hoher Farbausbeute aus.
Da die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe auch auf Baumwolle aufziehen, eignen sie sich
vorteilhaft auch zum Färben und Bedrucken von Baumwolle- bzw. Zellwolle-Polyester-Mischgeweben.
Polyäthylenglykolterephthalatgewebe wird mit einer Klotzlösung, die pro Liter 50 g eines 10%igen
wäßrigen Teiges des Farbstoffs, der entweder durch Kondensation von 3-Phenyl-dihydroisoindolon-(l)
mit Phosphoroxychlorid oder durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid auf /Msoindigo erhalten
wird, und 30 g Alginatverdickung (4%ig) enthält, geklotzt und getrocknet. Anschließend wird 40 Sekünden
bei 2100C thermosoliert. Hierauf wird gut gespült, dann in einer Lösung, die 2 g/l Natriumdithionit,
3 ccm/1 Natronlauge (38° Be) und 1 g/l
eines nichtionogenen Waschmittels enthält, während 15 Minuten bei 60 bis 700C behandelt. Anschließend
wird gut gespült, mit etwa 2 g/l eines nichtionogenen Waschmittels heiß geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält so bei sehr' guter Farbstoffausbeute leuchtendgelbe Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Polyäthylenglykolterephthalatgewebe wird mit einer Druckpaste, die pro Kilogramm 200 g eines
10%igen wäßrigen Teiges des Farbstoffs, der durch Kondensation von 3 - [Fluorenyl - (7')] - dihydroisoindolon-(l)
mit Phosphoroxychlorid erhalten wurde, und 600 g Kristallgummiverdickung (1 : 3)
enthält, bedruckt und getrocknet. Anschließend wird, wie unter Beispiel 1 beschrieben, weiter behandelt.
Man erhält so einen Scharlachdruck von hervorragender Brillanz und mit guten Echtheitseigenschaften bei hoher Farbstoffausbeute.
das bedruckte Gewebe und dämpft es anschließend Minuten bei 1050C, so erhält man nach der im
Beispiel 1 beschriebenen reduktiven Nachbehandlung scharlachrote Drucke von guten Echtheitseigenschaften.
In nachfolgender Tabelle sind weitere Nuancen, wie sie auf Polyester mit Farbstoffen gemäß der
Erfindung beim Spinnfarben bzw. beim nachträglichen Färben oder Bedrucken von Fasern oder Geweben
erhalten werden, aufgeführt.
Farbstoff, hergestellt durch Kondensation
von Phosphoroxychlorid mit
3-(4'-Chlorphenyl)-dihydroisoindolon-(l)
3-(4'-Bromphenyl)-dihydroisoindolon-(l)
3-[Diphenylyl-(l')]-dihydroisoindolon-(l) :
3-[4"-Chlor-diphenylyl-(l')]-dihydroisoindolon-(l)
3-(4'-Phenoxy-phenyl)-dihydroisoindolon-(l)
3-[Dibenzofuranyl-(3')]-dihydroisoindolon-(l)
3-(4'-Dimethylamino-phenyl)-dihydroisoindolon-(l)
Nuance
auf Polyester
Goldgelb
rotstichiges Gelb
Orange
Orangerot
Orange
Rotorange
Marineblau
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Verwendung von Farbstoffen der allgemeinenFormelAryl-C50Ein Polyäthylenglykolterephthalatgewebe wird mit einer Druckpaste, die pro Kilogramm 200 g eines 10%igen wäßrigen Teiges des Farbstoffs, der aus 3 - (4' - Mcthoxyphenyl) - dihydroisoindolon - (1) und Phosphoroxychlorid erhalten wurde, 60 g des Natriumsalzes eines sulfierten Rizinusöles und 600 g Kristallgummiverdickung (1 : 3) enthält, bedruckt und getrocknet. Anschließend wird, wie unter Beispiel I beschrieben, weiter behandelt. Es resultiert ein rotoranger Druck von hoher Ausgiebigkeit, hervorragender Brillanz und sehr guten Echtheitseigenschaften.Beispiel 4Bedruckt man ein Polyäthylenglykolterephthalatgewebe mit einer Druckpaste, wie sie im Beispiel 2 beschrieben ist, die jedoch zusätzlich 20 g p-Oxydiphenyl pro Kilogramm als Carrier enthält, trocknet ^ortho-Arylenworin Aryl und Arylen sich von gleichen oder verschiedenen ein- oder mehrkernigen aromatischen Ringsystemen, die noch weitere Substituenten enthalten können, ableiten, zum Spinnfärben, Färben oder Bedrucken von Polyestermaterialien in Gegenwart oder Abwesenheit von Carriern.2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyestermaterialien auf der Basis von Polyterephthalaten.3. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Farbstoffe einsetzt, die durch Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formelworin die Ringe A und B Substituenten und/oder anneliierte carbo- oder heterocyclische Ringe enthalten können, X Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, einen Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonamido-, Ureido-, Carbalkoxyamido-, einen primären, sekundären oder tertiären Aminorest oder ein Halogenatom bedeutet, mit einem Phosphoroxyhalogenid und/oder Phosphorpentahalogenid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktionsmittels, erhalten worden sind.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.709 518/441 2. 67 O Bundesdruckerei Berlin
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