DE1225191B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimidsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimids Es wurde gefunden, daß Derivate des Naphthalin-1,4,5,8- tetracarbonsäurediimids der allgemeinen Formel in der A für einen Pyridylrest steht, der gegebenenfalls über eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen an das Stickstoffatom gebunden ist und durch ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen oder organischen Säuren Amöben- und Tuberkuloseinfektionen sowie Lamblien- und Oxyureninfektionen günstig beeinflussen. Dagegen sind die bekannten nichtbasischen Imide der Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure (vgl. deutsche Patentschrift 552 760; Liebigs Ann. der Chemie, 531, S. 1 [1937]; Helv.
- Chim. Acta, 21, S. 1466 [1938]; USA.-Patentschrift 2 914 531) unwirksam. Die neuen Verbindungen haben außerdem laxierende Wirkung.
- Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch gute Wirkung gegenüber solchen Tuberkelbazillen aus, die gegen eine Behandlung durch Isonikotinsäurehydrazid (INH) und Thiosemicarbazon resistent geworden sind.
- Sie zeigen auch gegenüber anderen klinisch bedeutsamen Tuberkulostatika wie Streptomycin und p-Aminosalicylsäure keine Kreuzresistenz. In der folgenden Aufstellung sind die minimalen Hemmkonzentrationen von verschiedenen Verfahrensprodukten in y/ml Eimedium, die für eine Unterdrückung des Wachstums von gegen INH resistenten Mykobakterien erforderlich waren, im Vergleich zur Hemmkonzentration des Isonikotinsäurehydrazids aufgeführt. Die Versuche wurden an einem Laborstamm (125) durchgeführt, der ursprünglich aus Patientenmaterial isoliert worden war.
Minimale Hemmkonzentration Verbindung ylml Eimedium INH-resistenter Stamm INH >100 1 1,6 2 50 3 25 4 25 - Das Verfahren wird in Gegenwart eines Lösungsmittels oder in der Schmelze durchgeführt. Als besonders günstig hat sich die Verwendung von Toluol und Xylol als Lösungsmittel erwiesen Bei der bei Siedetemperatur rasch verlaufenden Reaktion läßt sich das entstehende Wasser durch azeotrope Destillation am Wasserabscheider in einfacher Weise entfernen.
- Beispiel 20 g Naphthalin-1,4,5, 8-tetracarbonsäuredianhydrid werden in etwa 20Q ccm-Xylol suspendiert. Man trägt in diese Suspension bei Siedetemperatur 15 g 3-Aminopyridin ein und kocht über Nacht unter Rühren am Wasserabscheider. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Rückstand mit verdünnter Essigsäure behandelt. Man stellt die sauren Auszüge alkalisch und saugt den ausfallenden Niederschlag ab, der aus Dimethylformamid umkristallisiert wird. Man erhält 8,5 g N,N'-Bis-[pyridyl-(3')]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid; F. >300°C In analoger Weise erhält man: N,N'-Bis- [pyridyl-(4')]-naphthalin-1,4, 5,8-tetracarbonsäurediimid, F. >300°C; N,N'-Bis- [pyridyl-(4')-methyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid; F. >300"C; N,N'-Bis- [pyridyl-(3')-methyl]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid; F. > 300"C.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Hersteltung von Derivaten des Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimids, d a -durch gekennzeich-net, daß man man sich bekannter Weise Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäuredianhydrid oder Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure mit einem Amin der allgemeinen Formel H2N A in der A für einen Pyridylrest steht, der gegebenenfalls über eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen an das Stickstoffatom gebunden ist und durch ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch die Verbindung der allgemeinen Formel isoliert.In Betracht gezogene Druckschriften: Liebigs Annalen der Chemie, 531 (1937), S. off.; Helv. Chim. Acta., 21 (1933), S. 1466ff.
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