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DE1273535B - 1-[5-Nitrofuryl-(2)]-2-[6-aminopyridazyl-(3)]-aethylen - Google Patents

1-[5-Nitrofuryl-(2)]-2-[6-aminopyridazyl-(3)]-aethylen

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Publication number
DE1273535B
DE1273535B DEB66565A DEB0066565A DE1273535B DE 1273535 B DE1273535 B DE 1273535B DE B66565 A DEB66565 A DE B66565A DE B0066565 A DEB0066565 A DE B0066565A DE 1273535 B DE1273535 B DE 1273535B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethylene
aminopyridazyl
nitrofuryl
vol
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB66565A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Med Johann Daniel Achelis
Dr Phil Herbert Berger
Dr Phil Erich Haack
Dr Med Wolfgang Voemel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
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Publication date
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    • B24—GRINDING; POLISHING
    • B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 'MJTSSIb PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CV:
Deutsche KL:
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
C07d
A61k
12 ρ-10/01
30 h-2/36
P 12 73 535.2-44 (B 66565)
28. März 1962
25. Juli 1968
Die Erfindung betrifft das neue l-[5-Nitrofuryl-(2)]-.2 - [6 - aminopyridazyl - (3)] - äthylen der Formel (I)
O2N
CH = CH
2N -CJ- CH = CH —4 V- NH2
N-N (I) j
und seine Herstellung.
Es wurde gefunden, daß diese Verbindung hervorragende germistatische Eigenschaften aufweist. Im Vergleich zu bekannten Nitrofuranderivaten ergibt sich insbesondere eine verbesserte Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Streptococcus aureus.
Die Herstellung dieser Verbindung erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, daß man 5-Nitrofurfurol-mit B-Methyl-o-acetamino-pyridazin kondensiert und die erhaltene 6-Acetylamino-Verbindung hydrolisiert.
Die überlegene germistatische Wirkung des neuen Nitrofuranderivats 1 - [5 - Nitrofuryl -(2)] - 2 - [6-aminopyridazyl-(3)]-äthylen (HB 115) wurde im Vergleich zu den als Handelspräparaten bekannten Verbindungen 5 - Nitrofurfurol - semicarbazon (A), N - (5 - Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-oxazolidon-(2)(B), N-(5-Nitro - 2 - furfuryliden) -1 - amino - hydantoin (C) und 5 - Nitro - 2 - furfuryl - methyläther (D) durchgeführt.
Die Prüfung der Substanzen wurde im üblichen Reihenverdünnungstest mit flüssigem Nährmedium durchgeführt. Zur Gewinnung einer breiteren Basis der Beurteilung und im Hinblick auf die Abhängigkeit der Hemmwerte von der Stärke der Keim-Einsaat wurden bei jeder Keimart 3 bis 5 verschiedene Kulturverdünnungen angesetzt. Die Nitrofuranverbindungen wurden mit Hilfe lösungsvermittelnder organischer Lösungsmittel in wäßrige Lösung gebracht. Bei jedem einzelnen Versuch wurde durch parallellaufende Kontrollverdünnungsreihen eine germistatische Eigenwirkung der organischen Lösungsmittel ausgeschlossen. Diese Kontrollverdünnungsreihen enthielten dieselben Lösungsmittelkonzentrationen wie die eigentlichen Versuchsreihen, jedoch keine Nitrofuranverbindüngen. Die in den Tabellen genannte germistatische Minimalkonzentration ist die niedrigste Konzentration der geprüften Verbindungen, die jeweils das Bakterien- bzw. Pilzwachstum vollständig unterdrückte.
l-[5-Nitrofuryl-(2)]-2-[6-aminopyridazyl-(3)]-äthylen
Anmelder:
C. F. Boehringer & Soehne G. m. b. H., 6800 Mannheim
Als Erfinder benannt:
Dr. phil. Herbert Berger, 8961 Sulzberg-Ried; Dr. phil. Erich Haack, Dr. med. Johann Daniel Achelis, 6900 Heidelberg; Dr. med. Wolfgang Vömel, 6800 Mannheim
Absolut germistatische Minimal- HB 115 conzentration in B j.g/ml für D
Keimart 1 A C
Streptococcus 0,062 8 —
pyogenes, 0,008 4 0,25 4 —
Aronson 4 8 64 8 —
Escherichia coli . 128 256
Proteus vulgaris. 2 64 —
Pseudomonas 128 256
aeruginosa ... 16 — 128
Microsporum — —
gypseum
Trichophyton 16 — 128
mentagro- — —
phytes
Die Toxizität wurde als LD 50 (mg/kg) bei der Maus bestimmt:
Keimart
Staphylococcus
aureus
Absolut germistatische Minimalkonzentration in μ^ΐηΐ für
HB 115
0,125
Substanz Orale Gabe Intraperitoneale Gabe
HB 115 720 540
A 230 162
B 1280 500
C 250 215
D 430 —
!09 587/558
Beispiel
1,51 g 3 - Methyl - 6 - acetaminopyridazin erhitzt man mit 1,41 g 5-Nitrofurfurol, 10 ml Acetanhydrid und 10 ml Eisessig 3 Stunden auf 1600C (Badtemperatur). Dann dampft man im Vakuum zur Trockene ein, nimmt den Rückstand mit Wasser auf, neutralisiert mit Natriumbicarbonat und saugt ab. Der Niederschlag wird 5mal mit je 15 ml Dioxan ausgekocht. Beim Abkühlen der vereinigten Dioxanextrakte erhält man 0,65 g Kristalle vom Fp. 290 bis 292° C (Zersetzung); aus der eingeengten Mutterlauge werden weitere 0,5 g vom Fp. 290 bis 291°C erhalten. Nach Umkristallisation aus Pyridin schmilzt das l-[5-Nitrofuryl - (2)] - 2 - [6 - acetaminopyridazyl - (3)] - äthylen bei 292° C.
1 g dieser Acetylverbindung hydrolysiert man 1 Stunde bei 1100C mit 30 ml 5n-Salzsäure; die ursprüngliche Suspension wandelt sich nach wenigen Minuten in eine klare Lösung um, welche nach einiger Zeit — noch in der Hitze — ein Kristallisat ausscheidet. Man läßt erkalten und kühlt im Eisbad, saugt ab und kristallisiert aus 50 ml Wasser unter Zusatz von Aktivkohle und 2,5 ml konzentrierter Salzsäure um. Ausbeute: 0,75 g l-[5-Nitrofuryl-(2)]- - [6 - aminopyridazyl - (3)] - äthylen in Form des Hydrochlorids vom Fp. 2900C.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. l-[5-Nitrofuryl-(2)]-2-[6-aminopyridazyl-(3)]-äthylen der Formel (I)
O2N
CH = CH
NH,
N-N
2. Verfahren zur Herstellung von l-[5-Nitrofur yl - (2)] - 2 - [6 - aminopyridazyl - (3)] - äthylen der FormelI, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5-Nitrofurfurol mit 3-Methyl-6-acetaminopyridazin kondensiert und die erhaltene 6-Acetylaminoverbindung hydrolysiert. __^
In Betracht gezogene Druckschriften:
E1 d e r f i e 1 d, R. C, »Heterocyclic Compounds«,
Bd. 6, New York, 1957, S. 111;
»Journal of the American Chemical Society«, Bd. 77,
1955, S. 2333/2334.
809 557/558 7.68 Q Bundesdruckerei Berlin
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