DE1215696B - Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trimethoxy-benzamiden und 3, 4, 5-Trimethoxyzimtsaeure-amiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trimethoxy-benzamiden und 3, 4, 5-Trimethoxyzimtsaeure-amidenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
DEUTSCHES
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AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
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C07c
Deutsehe Kl.: 12 ο -21
1 215 696
A44077IVb/12o
18. September 1963
5. Mai 1966
A44077IVb/12o
18. September 1963
5. Mai 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzoesäureamiden und
3,4,5-Trimethoxyzimtsäureamiden der allgemeinen Formel
CH3O
CH3O
CH3O
(CH=CH)nCONH - C - C=CH
R'
worin η gleich O oder 1 ist und R und R' niedermolekulare
Alkylreste bedeuten.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man in an sich bekannter Weise eine Verbindung
der allgemeinen Formel
CH3O
CH3O
CH)„C
R"
CH3O
worin R" einen niedermolekularen Alkoxyrest, Brom oder Chlor bedeutet, mit einem Propinylamin
der allgemeinen Formel
H2N-C-C = CH R'
umsetzt. &
Die Propinylamine werden nach dem Verfahren von G. F. H e η η i ο η und E. G. T e a c h , J. Am.
Chem. Soc, Bd. 75, (1953), S. 1653/1654, hergestellt.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Reaktion zwischen dem 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-
oder 3,4,5-Trimethoxyzirntsäurechlorid und dem 1,1-Dialkylpropinylamin in Gegenwart eines
säurebindenden Mittels durchgeführt. Als säurebindendes Mittel kann auch ein Überschuß des als
Reaktionsteilnehmer verwendeten Propinylamins verwendet werden. Die Reaktion kann in einem inerten
Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Die Reaktion kann in einem Temperaturbereich von etwa
-200C bis etwa +500C oder bei dem Siedepunkt
des Verdünnungsmittels, wenn dieser niedriger ist, durchgeführt werden. Die erfindungsgemäß herge-Verfahren
zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzamiden und 3,4,5-Trimethoxyzimtsäureamiden
Anmelder:
Abbott Laboratories,
North Chicago, JIl. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wüesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
München 9, Schweigerstr. 2
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Bruce Wane Horrom, Waukegan, JH. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 18. September 1962
(224512)
V. St. v. Amerika vom 18. September 1962
(224512)
stellten Amide können aus dem Reaktionsgemisch in üblicher Weise isoliert werden. In allen Fallen
kann man fast quantitative Ausbeuten erzielen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind wertvolle Muskelrelaxantien; sie besitzen die
pharmakologische Eigenschaft, die Skelettmuskulatur durch Hemmung der synaptischen Transmission im
Rückenmark zu relaxieren und unterscheiden sich dadurch von der neuromuskular-blockierenden Wirkung
von Verbindungen des Curare-Typus oder der stark depressiven Wirkung auf das Zentralnervensystem,
wie sie z. B. von den Barbituraten hervorgerufen wird. Die neuen erfindungsgemäß hergestellten
Verbindungen sind auch als psychotrope Wirkstoffe (tranquilizers) und antikonvulsive Wirkstoffe
verwendbar. Als antikonvulsive Wirkstoffe sind sie insbesondere wirksam bei Elektroschockbehandlungen
oder Schockbehandlung mit Metrazol® (7,8,9,10-Tetrazabicyelo[5,3,0]-8,10-decadien).
Die pharmakologischen Wirkungen des erfindungsgemäß hergestellten N-(l,l-Dimethyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxyzimtsäureamid
(im folgenden als DPTMZ bezeichnet) wurden mit denen des unter dem Handelsnamen Trioxazin® bekannten und als
Tranquilizer angewendeten N-Morpholids der Tri-
609 567/560
methoxybenzoesäure verglichen. Die Eigenschaften
der anderen erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind denen des DPTMZ sehr ähnlich und
von denen des Trioxazins deutlich verschieden:
Die wirksame Dosis von DPTMZ für die Sedierung von Mäusen betrug 50 mg/kg i. p., während die
gleiche Wirkung bei Trioxazin® erst mit 150 mg/kg i. p. erreicht wurde. Die ED50 (ED = wirksame
Dosis) zur Blockierung des bedingten Ausweichreflexes (conditioned avoidance) bei Ratten betrug
50 mg/kg DPTMZ, während dieselbe Wirkung erst mit 100 mg/kg Trioxazin® i. p. erzielt wurde. Eine
orale Dosis von 25 und 50 mg/kg DPTMZ bewirkte bei Hunden verminderte Aktivität und Katatonie,
während dieselbe Dosis Trioxazin® ohne Wirkung war. Bei Affen bewirkte eine orale Dosis von 50 mg/kg
DPTMZ eine Abnahme der motorischen Aktivität und ein vermindertes Ansprechen auf Stechen,
während die gleiche Dosis Trioxazin® keine Wirkungen hatte.
Im Dopa-Test lag die maximale antidepressive Wirksamkeit von DPTMZ bei 10 bis 100 mg/kg,
während sich Trioxazin® in dem gleichen Test und in der gleichen Dosierung als vollkommen unwirksam
erwies. . . .
Die LD50 bei Mäusen der erfindungsgemäßen Verbindung war 500 mg/kg i. p. und 1100 mg/kg
oral und bei Ratten- 350 mg/kg i. p. und 570 mg/kg oral. Die entsprechenden Ergebnisse mit Trioxazin®
waren 320, 2350, 1330 und 3280 mg/kg. Der therapeutische Index für die erfindungsgemäße Verbindung
betrug 111 bei Mäusen, jedoch nur 11,75 für Trioxazin® Die erfindungsgemäß hergestellte
Verbindung weist daher eine viel größere therapeutische Breite auf, als der bekannte Tranquilizer
Trioxazin®, der ein im Handel befindliches Spitzenprodukt ist und eine den erfindungsgemäßen Verbindungen
ähnliche chemische Konstitution aufweist.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand nachstehender Beispiele näher erläutert.
Für die Herstellung der Ausgangsstoffe wird ein Schutz im Rahmen der Erfindung nicht beansprucht.
B ei sp i el 1
N-(l-Äthyl-l-methyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxybenzamid
45
Eine Lösung von 80 ml Thionylchlorid in 80 ml trockenem; Benzol und 1 ml Dimethylformamid
wurde mit 21,2 g 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure bis zum Aufhören der Chlorwasserstoffentwicklung unter
Rückfluß gekocht. Das Gemisch wurde dann auf einem Dampfbad konzentriert und 80 ml trockenes
Benzol zugegeben. Dieses Gemisch wurde neuerlich eingeengt und hierauf bei Raumtemperatur 50 ml
Dimethylacetamid zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde tropfenweise einer Lösung von 10,2 g Triäthylamin
und 9,7 g (l-Äthyl-l-methyl-propin-2-yll)-amin
in 50 ml Dimethylacetamid zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 2 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt und dann in Wasser gegossen. Das abgeschiedene öl wurde mit Äther
extrahiert, die Ätherschicht abgetrennt, nacheinander mit 10%iger Kaliumhydroxydlösung, verdünnter
Chlorwasserstoffsäurelösung und Wasser gewaschen, mit Aktivkohle entfärbt, filtriert und über
Magnesiumsulfat getrocknet. Von diesem wurde abfiltriert und der Äther abgedampft, wobei rohes
N-(l-Äthyl-l-methyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxybenzamid zurückblieb, das nach Umkristallisieren
aus Skellysolve B® (einem gesättigten Kohlenwasserstoffgemisch, das hauptsächlich Hexan enthält) bei
133 bis 134° C schmolz.
N-(l-Methyl-l-n-propyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxybenzamid
Man verfuhr nach Beispiel 1, ersetzte jedoch (l-Methyl-l-äthyl-propin-2-yl-l)-amin durch (1-Methyl-l-n-propyl-propin-2-yl-l)-amin
und erhielt N-(l-Methyl-l-n-propyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxybenzamid in guter Ausbeute als rohen
Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und der Niederschlag abfiltriert und getrocknet.
Durch Umkristallisieren desselben aus Skellysolve B® erhielt man die reine Verbindung.
F. 12O0C.
N-(l-Methyl-l-n-propyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxyzimtsäureamid
Man verfuhr nach Beispiel 1, ersetzte jedoch die 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure durch eine äquimolare
Menge von ■3,4,5-Trimethoxyzimtsäure und ersetzte das (l-Äthyl-l-methyl-propin-2-yl-l)-amin durch eine
äquimolare Menge von (1-Methyl-l-n-propyl-propin-2-yl-l)-amin.'
Man erhielt so in guter Ausbeute als amorphes Produkt N-(l-Methyl-l-n-propyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxyzimtsäureamid,
das nach mehrmonatigem Stehen kristallisierte. F. 63 bis 660C.
N-(l-Äthyl-l-methyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxyzimtsäureamid
Man verfuhr nach Beispiel 1, ersetzte jedoch die 3,4,5-Trimethoxybenzoesäüre durch eine äquimolare
Menge 3,4,5-Trimethoxyzimtsäure und erhielt so N-(l-Äthyl-l-methyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxyzimtsäureamid
in guter Ausbeute. Durch Umkristallisieren des rohen Materials aus Hexan erhielt man
einen weißen kristallinen Feststoff, der bei 1310C schmolz.
N-(l,l-Dimethyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxybenzamid
Man verfuhr nach Beispiel 1, ersetzte jedoch (l-Äthyl-l-methyl-propin-2-yl-l)-amin durch eine
äquimolare Menge (l,l-Dimethyl-propin-2-yl-l)-amin und erhielt so in guter Ausbeute N-(1,1-Dimethylpropin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxybenzamid.
F. 156 bis 157°C.
N-(I, l-Dimethyl-propin-2-yl-l)-3,4,5-trimethoxyzimtsäureamid
Man verfuhr nach Beispiel 5, ersetzte jedoch die 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure durch eine äquimolare
Menge 3,4,5-Trimethoxyzimtsäure und erhielt so in
guter Ausbeute N-(l,l-Dimethyl-propin-2-yl-l)-3,4, 5-trimethoxyzimtsäureamid. F. 137 bis 138°C nach
dem Umkristallisieren aus Hexan.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzamiden und 3,4,5-Trimethoxyzimtsäureamiden der allgemeinen Formel(CH=CH)nCONH-C-C = CH R'CH3Oworin η gleich O oder 1 und R und R' niedermolekulare Alkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen FormelCH3OCH3O-= CH)„Ci',0SR"CH3Oworin R" einen niedermolekularen Alkoxyrest, Brom oder Chlor bedeutet, mit einem Propinylamin der allgemeinen FormelH2N — C — C = CHR'
umsetzt.
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEA44077A Pending DE1215696B (de) | 1962-09-18 | 1963-09-18 | Verfahren zur Herstellung von 3, 4, 5-Trimethoxy-benzamiden und 3, 4, 5-Trimethoxyzimtsaeure-amiden |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| BR (1) | BR6352638D0 (de) |
| DE (1) | DE1215696B (de) |
| FR (1) | FR3102M (de) |
| GB (1) | GB1011039A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3431302A (en) * | 1965-09-02 | 1969-03-04 | Lilly Co Eli | Cinnamic acid derivatives |
| CN109516926B (zh) * | 2018-07-27 | 2021-09-17 | 四川大学 | 一种荜茇明碱衍生物制备及用途 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2901507A (en) * | 1955-04-18 | 1959-08-25 | Upjohn Co | Alkylaminoalkyl 2,4,6-trimethylbenzamide |
| US3036128A (en) * | 1961-07-31 | 1962-05-22 | Upjohn Co | N-alkenyl-trialkoxybenzamides |
-
1962
- 1962-09-18 US US224512A patent/US3133964A/en not_active Expired - Lifetime
-
1963
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- 1963-09-10 GB GB35695/63A patent/GB1011039A/en not_active Expired
- 1963-09-18 DE DEA44077A patent/DE1215696B/de active Pending
- 1963-12-02 FR FR955677A patent/FR3102M/fr active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR6352638D0 (pt) | 1973-07-17 |
| US3133964A (en) | 1964-05-19 |
| FR3102M (fr) | 1965-02-01 |
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