DE1211644B - Stabilisieren von organischen Stoffen - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07b
C08f
Deutsche Kl.: 12 ο-27
G37695IVb/12o
8. Mai 1963
3. März 1966
8. Mai 1963
3. März 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Thiazolo-[5,4-dJ-thiazolen zum Stabilisieren von
organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze.
Es wurde gefunden, daß man organische Stoffe gegen diese Zersetzung schützen kann, wenn man
ihnen geringe Mengen einer Thiazolverbindung der allgemeinen Formel I einverleibt,
N-
I!
Ri-C
Il
c
S C-R2
(I)
worin Ri und R2 unabhängig voneinander einen alkylsubstituierten
Hydroxyphenylrest bedeuten, der in o-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe wenigstens
eine Alkylgruppe enthält, wobei die Hydroxylgruppe vorzugsweise in p-Stellung zur Phenylthiazolverbindung
steht.
Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Stabilisatoren, insbesondere zum Stabilisieren von Polypropylen,
gegen Zersetzung durch Hitze und Sauerstoff, entsprechen der allgemeinen Formel II
Stabilisieren von organischen Stoffen
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
John D. Spivack, Spring Valley, N. Y.;
David H. Steinberg, Bronx, N. Y.;
Martin Dexter, Briarcliff Manor, N. Y.
(V. St. A.)
John D. Spivack, Spring Valley, N. Y.;
David H. Steinberg, Bronx, N. Y.;
Martin Dexter, Briarcliff Manor, N. Y.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. Mai 1962 (193 601)
worin R3 und Ri unabhängig voneinander eine
Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere die tertiäre Butylgruppe, und R5 und R6
unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit maximal 6 Kohlenstoffatomen, wobei
die tertiäre Butylgruppe, und zwar in der o-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe, besonders bevorzugt
ist, bedeuten.
Als Alkylgruppen in den Formeln I und II kommen beispielsweise in Betracht: Methyl, Äthyl, n-Propyl,
n-Amyl, Isoamyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl,
Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl.
Demgemäß ist es Gegenstand der Erfindung, organische Stoffe, vorzugsweise Polymere, insbesondere
Polyolefine, wie Polyäthylen und Polypropylen, zu stabilisieren.
Dabei handelt es sich vorzugsweise um Polyolefine mit hohem Molekulargewicht, beispielsweise
von der Größenordnung von 1000 bis 100 000. Die Polyäthylene und Polypropylene können von
hoher, mittlerer oder niederer Dichte sein. Das zum erfindungsgemäßen Stabilisieren am besten geeignete
Polymere ist aber Polypropylen.
Polymere Stoffe, wie die vorerwähnten, finden z. B. als thermoplastisches Material Verwendung,
überdies sind diese Stoffe wegen ihrer hohen dielektrischen Konstante und ihrer Beständigkeit gegen
Wasser besonders wertvolle Isolatoren und Dielektrika für Kondensatoren. Es ist bekannt, daß
diese Polyolefine, ζ. Β. Polyäthylen und Polypropylen, von Sauerstoff angegriffen werden, besonders
wenn sie der Witterung und erhöhten Temperaturen ausgesetzt werden. Während des Gebrauchs
oder der Herstellung z. B. können die gewünschten Eigenschaften der Polyolefine durch die oxydative
Zersetzung herabgesetzt werden. Eine Folge dieser Zersetzung sind z. B. Verschlechterung der dielektrischen
Eigenschaften, Verfärbung, Brüchigkeit und Vergilbung. Gemäß vorliegender Erfindung kann
solches Material gegen diese unerwünschten Einwirkungen stabilisiert werden.
Nicht nur homopolymere Stoffe, sondern auch copolymere Stoffe und physikalische Mischungen
derselben, wie z. B. hochschlagfestes Polystyrol, das Copolymere von Butadien und Styrol enthält,
609 510/445
können gemäß vorliegender Erfindung stabilisiert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch brauchbar zum Stabilisieren der verschiedensten Arten von
Schmierölen, einschließlich aliphatischer Ester. Solche gut stabilisierbare, aliphatisch^ Ester sind z. B. Dihexylazelatin,
Di-(2-äthylhexyl)-azelatin, Di-(3,5,5-trimethylhexyl) - glutarat, Di - (3,5,5 - trimethylpentyl)-glutarat,
Di-(2-äthylhexyl)-pimelat, Di-(2-äthylhexyl)-adipat, Diisoamyladipat,Triamyltricarballylat, Pentaerythrit-tetracaproat,
Dipropylenglykol-di-pelargonat
und 1,5-Pentandiol-di-(2-äthylhexanoat).
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Stabilisierung von fetthaltigen Stoffen, unter anderem
von ölen tierischen oder pflanzlichen Ursprungs, welche zur Zersetzung beim Stehen unter Luftsauerstoff
neigen.
In den Bereich der Erfindung fallen auch gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die beim Lagern
zur Zersetzung neigen, wie z. B. Benzine, Düsentreibstoffe, Dieselöle und Mineralöle. Diese Kohlenwasserstoffe
werden vor Verharzung, Verfärbung und anderen Zersetzungserscheinungen mit Hilfe
der erfindungsgemäßen Stabilisatoren geschützt.
Ein besonders bevorzugter, erfindungsgemäß verwendbarer Stabilisator ist das 2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol,
welches sich besonders gut zum Stabilisieren von polyolefinischem Material, beispielsweise Polypropylen
und Polyäthylen, als auch von anderem polymerem Material, wie beispielsweise Polystyrol, insbesondere
von hochschlagfestem Polystyrol, eignet. Diese Thiazolo-[5,4-d]-thiazolverbindung ist auch ein sehr
wirksamer Stabilisator für andere instabile, organische Stoffe, wie beispielsweise flüssige Kohlenwasserstoffe
mineralischen Ursprungs, tierische und pflanzliche öle, Schmieröle, beispielsweise Mono- und
Diester von Fettsäuren, und Aldehyde für den Gebrauch bei hohen Temperaturen in Gegenwart von
Sauerstoff.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stabilisatoren können auch zum Stabilisieren von organischem
Material in Verbindung mit anderen Zusatzstoffen verwendet werden, wie z. B. anderen Antioxydantien
oder Antikorrosionsmitteln, Dispergiermitteln, Emulgier- und Antischaummitteln, Weichmachern, Farbstabilisatoren,
Hitzestabilisatoren, UV-Absorptionsmitteln, Farbstoffen und Pigmenten.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stabilisatoren sind nicht unbedingt gleichwertig, sondern ihre
Auswahl ist von verschiedenen Faktoren, nämlich von der Zugänglichkeit und den Kosten der Rohprodukte
für die Herstellung des Stabilisators, von der tatsächlichen Höhe und Dauer der Hemmwirkung
desselben und erheblich von der Toxizität, Farbe, Licht- und/oder Hitzebeständigkeit und Löslichkeit
abhängig.
Im allgemeinen verwendet man die Stabilisatoren in Mengen von 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise
von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent. Die im Einzelfall angewendete Konzentration hängt von
der Art des Substrates und des Stabilisators ab. Bevorzugt werden die im folgenden angegebenen
Konzentrationen.
,,, Für Polyäthylen wählt man am besten Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gewichtsprozent Stabilisator.
Für Polypropylen sind 0,05 bis 1 Gewichtsprozent Stabilisator besonders vorteilhaft. Polystyrol
stabilisiert man vorzugsweise mit 0,1 bis 1 Gewichtsprozent Stabilisator. Mineralölen setzt
man 0,005 bis 1 Gewichtsprozent Stabilisator zu. Benzin wird mit 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise
etwa 0,05 Gewichtsprozent Stabilisator versetzt. Tierische Fette werden mit 0,001 bis 0,1 Gewichtsprozent
Stabilisator vermischt. Pflanzlichen ölen setzt man 0,001 bis 0,1 Gewichtsprozent Stabilisator
zu. Kohlenwasserstoffe, wie Cycloolefine, werden vorzugsweise mit 0,001 bis 1 Gewichtsprozent
Stabilisator versetzt. Mit ähnlichen Stabilisatorkonzentrationen werden Aldehyde stabilisiert, beispielsweise
Heptaldehyd mit 0,01 Gewichtsprozent Stabilisator. Schmiermittel für den Gebrauch bei
hohen Temperaturen, insbesondere Diester werden mit 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 Gewichtsprozent
Stabilisator stabilisiert.
Die beanspruchten Stabilisatoren dürfen in Lebens-, Futter- oder Heilmitteln ohne besondere Verträglichkeitsprüfung
nicht verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Thiazolo-[5,4-d]-thiazolverbindungen
können durch Umsetzung eines geeignet substituierten aromatischen Aldehydes mit Dithio-oxalsäurediamid erhalten werden,
wie aus folgendem Versuch hervorgeht.
Herstellung von 2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol
4,7 Teile 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzaldehyd werden mit 1,2 Teilen Dithio-oxalsäurediamid, gelöst
in 50 Volumteilen Äthylenglykol, während 15 Minuten bei 2000C umgesetzt. Durch Zugabe
von 300 Volumteilen Wasser zum erkalteten Reaktionsgemisch wird das Produkt gefällt, sodann abfiltriert,
nacheinander mit Methanol und Hexan gewaschen und zweimal aus Benzol umkristallisiert.
Das erhaltene 2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol
ist eine zitronengelbe feste Substanz vom Schmelzpunkt 314 bis 315°C.
Der erfindungsgemäß anzuwendende Stabilisator wird in üblicher Weise dem zu stabilisierenden
Material einverleibt. Ist dieses ein festes Kunstharz, wie Polypropylen, so wird der Stabilisator diesem
durch Mahlen einverleibt, wie es aus dem folgenden Beispiel ersichtlich ist. Der Stabilisator kann auch
nach anderen bekannten Verfahren, wie Extrudieren oder Formpressen, eingearbeitet werden.
Die erfindungsgemäß als Stabilisatoren verwendeten Thiazolo-[5,4-d]-thiazolverbindungen weisen
gegenüber den in der USA.-Patentschrift 2 448 799 als Antioxydantien offenbarten vergleichbaren Verbindungen,
wie 2-Mercaptobenzothiazol oder Dibenzothiazyldisulfid, eine überlegene Stabilisierwirkung
auf, 'wie z. B. aus der Stabilisierung von PoIypropylen
unter beschleunigten Alterungsbedingungen im Luftumwälzungsofen bei 149°C hervorgeht.
In den folgenden Beispielen bedeuten, falls nicht anders angegeben, Teile Gewichtsteile. Diese verhalten
sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubik-Zentimeter.
Unstabilisiertes Polypropylenpulver (Hercules PROFAX 6501) wird mit 0,5 Gewichtsprozent
2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol
gründlich vermischt, 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl bei 182° C gemahlen und
dann zu einer Folie ausgezogen und erkalten ge-
lassen. Die so erhaltene Polypropylenfolie ist gegen oxydative Zersetzung weitgehend stabil, wie aus dem
folgenden Alterungstest hervorgeht:
Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in schmale Stücke geschnitten und in einer hydraulischen Presse
gepreßt. Die erhaltene Folie von 0,6 mm Dicke wird dann in einem Luftumwälzungsofen bei 149°C auf
ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Alterung geprüft. Die so erhaltene Polypropylenfolie ist dabei
gegen oxydative Zersetzung über 800 Stunden stabil, während unstabilisiertes Polypropylen sich unter
den gleichen Prüfbedingungen bereits nach 3 Stunden zersetzt.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyI)-thiazolo-[5,4-dJ-thiazol
eine der nachfolgend aufgeführten Verbindungen, so erhält man ebenfalls eine gute
Stabilisierung von Polypropylen.
2,2'-Bis-(3-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-thiazolo-[5,4-dJ-thiazol,
2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-octyI-4-hydroxyphenyl)-
thiazolo-[5,4-d]-thiazol,
2,2'-Bis-(3-n-octadecyl-4-hydroxyphenyl)-
2,2'-Bis-(3-n-octadecyl-4-hydroxyphenyl)-
thiazolo-[5,4-d]-thiazol,
2,2'-Bis-(3-methyl-5-tert.-butyl-4-hydroxy-
2,2'-Bis-(3-methyl-5-tert.-butyl-4-hydroxy-
phenyl)-thiazolo-[5,4~dj-thiazol, 2,2'-Bis-(3-iso-propyl-5-tert.-butyl-4-hydroxy-
phenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol, 2,2'-Bis-(3,5-di-n-octadecyl-4-hydroxyphenyl)-thiazoIo-[5,4-dJ-thiazol,
2,2'-Bis-(3-tert.-butyl-5-äthyl-4-hydroxyphenyI)-
thiazolo-[5,4-d]-thiazol,
2,2'-Bis-(3-tert.-butyl-5-methyl-4-hydroxy-
2,2'-Bis-(3-tert.-butyl-5-methyl-4-hydroxy-
phenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazoI, 2,2'-Bis-(3-tert.-butyl-5-n-hexyl-4-hydroxyphenyI)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol.
Durch Einverleiben von 0,05 Gewichtsprozent des Stabilisators 2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol
in Benzin wird ein stabilisiertes Benzin erhalten. Die Wirksamkeit des Stabilisators in Benzin wird durch den Oxydationstest ASTM D 525-IP 40 im nachfolgend beschriebenen
Verfahren geprüft. Das stabilisierte Benzin hat dabei eine Induktionsperiode von 16 Stunden,
das unstabilisierte eine solche von 6 Stunden.
Eine 50 ml Benzin (Gulf-Maine Gasoline) enthaltende Sauerstoffbombe wird mit Sauerstoff unter
einen Druck von 7 at gesetzt und in ein siedendes Wasserbad gebracht. Ein mit der Sauerstoffbombe
verbundener Druckmesser gibt laufend den Druckabfall pro Zeiteinheit bis zum kritischen Punkt an.
Unter »kritischem Punkt« wird der Punkt der Druck-Zeit-Kurve verstanden, dem ein Druckabfall von
0,14 at innerhalb 15 Minuten vorausgeht und auf den ein Druckabfall von nicht weniger als 0,14 at
während 15 Minuten folgt. Der Zeitabschnitt vom Beginn des Tests bis zum kritischen Punkt wird als
Induktionsperiode bezeichnet.
Wasserklares, raffiniertes Mineralöl (Viskosität 360 Saybolt-Universal-Sekunden bei 37,8°C; spezifisches
Gewicht 0,886 bei 15,6° C), welches 0,1 Gewichtsprozent 2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol
enthält, bleibt im nachfolgend beschriebenen Prüfverfahren 95 Stunden stabilisiert, während unstabilisiertes schon nach
2 Stunden Zersetzungserscheinungen zeigt.
13 ml Mineralöl gibt man in einen bei Raumtemperatur (25 0C) und bei Normaldruck mit Sauerstoff
gefüllten Oxydationskolben. Der Kolben wird verschlossen und mit einem Quecksilbermanometer
verbunden, welches die durch Absorption von Sauerstoff im Kolben entstandenen Druckveränderungen
anzeigt. Der Apparat wird dann auf 150° C erhitzt und diese Temperatur so lange eingehalten, bis das
Manometer einen Druckverlust von 150 mm Hg-Säule, verglichen mit dem ursprünglichen Druck bei
1500C, anzeigt.
Durch 2,2' - Bis - (3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxyphenyl)-thiazolo-[5,4-d]-thiazol
wird die Oxydation von Schweineschmalz verzögert, wie aus folgender Prüfung hervorgeht, indem reines Schweineschmalz
als Substrat und als Stabilisator 2,2'-Bis-(3,5-di-tert.-butyl -4-hydroxyphenyl)-thiazolo- [5,4-d] -thiazol in
einer Konzentration von 0,05 Gewichtsprozent verwendet wurde.
Durch diese Mischung, die bei 100°C gehalten wird, wird Luftsauerstoff geleitet, indem trockene,
gereinigte Luft durchgeblasen und die Zeit gemessen wird, bis der Peroxydwert rapid zu steigen beginnt.
Diese Zeit betrug beim stabilisierten Fett über 70 Stunden, beim unstabilisierten hingegen nur
3 Stunden.
Claims (2)
1. Verwendung von ThiazoIo-[5,4-d]-thiazolen der allgemeinen Formel I
Ri
N-
Il
C
-C-
Il
-S
C-R2
(D
worin Ri und R2 unabhängig voneinander einen
alkylsubstituierten Hydroxyphenylrest bedeuten, der wenigstens eine Alkylgruppe in o-Stellung
zur phenolischen Hydroxylgruppe enthält, zum Stabilisieren von organischen Stoffen gegen die
Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 von Verbindungen der Formel
R3
R5 S
worin R3 und Ri unabhängig voneinander eine
Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, Rs und R0 unabhängig voneinander Wasserstoff
oder eine Alkylgruppe mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 448 799.
USA.-Patentschrift Nr. 2 448 799.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht (zwei Seiten) ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US193601A US3282951A (en) | 1962-05-09 | 1962-05-09 | Certain thiazolo-[5, 4-d]-thiazole compounds |
| US450568A US3316209A (en) | 1962-05-09 | 1965-04-02 | Stabilization of organic material with substituted thiazolo-[5, 4-d]-thiazole stabilizers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1211644B true DE1211644B (de) | 1966-03-03 |
Family
ID=26889163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG37695A Pending DE1211644B (de) | 1962-05-09 | 1963-05-08 | Stabilisieren von organischen Stoffen |
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| BE (1) | BE632033A (de) |
| CH (1) | CH422783A (de) |
| DE (1) | DE1211644B (de) |
| GB (1) | GB1000209A (de) |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| IT1000734B (it) * | 1973-12-20 | 1976-04-10 | Snam Progetti | Composizioni lubrificanti inibite all ossidazione |
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|---|---|---|---|---|
| US2448799A (en) * | 1945-11-03 | 1948-09-07 | Du Pont | Ethylene polymer compositions |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1965
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|---|---|---|---|---|
| US2448799A (en) * | 1945-11-03 | 1948-09-07 | Du Pont | Ethylene polymer compositions |
Also Published As
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