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DE1210855B - Antioxydationsmittel fuer organische Stoffe - Google Patents

Antioxydationsmittel fuer organische Stoffe

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Publication number
DE1210855B
DE1210855B DEG34732A DEG0034732A DE1210855B DE 1210855 B DE1210855 B DE 1210855B DE G34732 A DEG34732 A DE G34732A DE G0034732 A DEG0034732 A DE G0034732A DE 1210855 B DE1210855 B DE 1210855B
Authority
DE
Germany
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tert
butyl
phosphonate
hydroxybenzyl
octadecyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG34732A
Other languages
English (en)
Inventor
John Denon Spivack
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1210855B publication Critical patent/DE1210855B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C07b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
CO8f
Deutsche KL: 12 ο-27
Nummer: 1210 855
Aktenzeichen: G 34732IV b/12 ο
Anmeldetag: 13. April 1962
Auslegetag: 17. Februar 1966
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Phosphonaten oder Phosphinaten zum Stabilisieren von organischen Stoffen, die oxydationsempfindlich sind, wie natürliche und künstliche Harze, insbesondere Olefinpolymere, ferner synthetische Schmiermittel, Kohlenwasserstoffe, natürlicher und synthetischer Kautschuk- oder öle tierischen oder pflanzlichen Ursprungs.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren überraschenderweise in verschiedenen organischen Materialien, die normalerweise einer oxydativen Zersetzung unterliegen, sehr gut wirksam sind. Bei den neuen, erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen handelt es sich um substituierte Phosphonate und Phosphinate der Formel I
HO
R4
CH-(CH2)» —P —R Ri
(I)
worin R eine Hydroxyl-, eine Phenyl-, eine Phenoxy-, eine Alkylphenoxygruppe mit vorzugsweise 7 bis 24 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthio- oder eine Alkyloxygruppe mit vorzugsweise 13 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet; Ri bedeutet dasselbe wie das vorerwähnte R, mit Ausnahme der Phenyl- und der Hydroxylgruppe; R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Alkyl ζ. B. mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere aber die tert.-Butylgruppe; R4 bedeutet Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, und η bedeutet die Zahlen 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise aber 0 oder 1.
Von den Verbindungen der Formel I sind jene mit der Hydroxylgruppe in o- oder p-Stellung zur kohlenstoffsubstituierten Phosphorgruppe bevorzugt.
Bis heute war die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zum Stabilisieren von Polymeren, wie beispielsweise Polypropylen, nicht bekannt. Ferner wurde gefunden, daß auch andere organische Stoffe durch Einverleiben einer wirksamen Menge von mindestens einer der erfindungsgemäß substituierten Phosphonate oder Phosphinate gegen oxydative Zersetzung geschützt werden. Polypropylen z. B. wird vorteilhaft mit etwa 0,001 bis etwa 5 Gewichtsprozent der erfindungsgemäß substituierten Phosphonate oder Phosphinate stabilisiert.
Demgemäß ist es Gegenstand der Erfindung, organische Stoffe, vorzugsweise Polymere, insbesondere Polypropylen, oder synthetische Schmier-Antioxydationsmittel für organische Stoffe
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
John Denon Spivack, Sprin Valley, N. Y.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. April 1961 (102 958)
mittel, ferner auch Polyhalogenolefine, wie Polyvinylchlorid, oder Polyolefine, wie Polyäthylen, zu stabilisieren.
Vorzugsweise handelt es sich um Polyolefine mit hohem Molekulargewicht, beispielsweise von der Größenordnung von 1000 bis 100 000. Die Polyäthylene und Polypropylene können von hoher, mittlerer oder niederer Dichte sein. Das zum erfindungsgemäßen Stabilisieren am besten geeignete Polymere ist aber Polypropylen.
Polymere Stoffe, wie die vorerwähnten, finden z. B. als thermoplastisches Material Verwendung. Überdies sind diese Stoffe wegen ihrer hohen dielektrischen Konstante Und ihrer Beständigkeit gegen Wasser besonders wertvolle Isolatoren und Dielektrika für Kondensatoren. Es ist bekannt, daß diese Polyolefine, ζ. B. Polyäthylen und Polypropylen, von Sauerstoff angegriffen werden, besonders wenn sie der Witterung und erhöhter Temperatur ausgesetzt sind. Während des Gebrauchs oder der Herstellung z. B. können die gewünschten Eigenschaften der Polyolefine durch die oxydative Zersetzung herabgesetzt werden. Eine Folge dieser Zersetzung sind z. B. Verschlechterung der dielektrischen Eigenschaften, Verfärbung, Brüchigkeit, Vergilbungi Gemäß vorliegender Erfindung kann solches Material stabilisiert werden.
Nicht nur homopolymere Stoffe, sondern auch copolymere und physikalische Mischungen derselben,
609 508/353
wie ζ. B. hochschlagfestes Polystyrol, das Copolymere von Butadien und Styrol enthält, können gemäß der vorliegenden Erfindung stabilisiert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch besonders brauchbar zum Stabilisieren der- verschiedensten Arten an Schmierölen, enthaltend aliphatische Ester, Polyalkylenoxyde, Silikone, Ester von Phosphor- und Siliziumsäuren, hochfluorierte substituierte Kohlenwasserstoffe. Solche besonders gut stabilisierbare Stoffe sind aliphatische Ester, wie Dihexylazelat, Di-(2-äthylhexyl)-azelat, Di-(3,5,5-trimethylhexyl)-glutarat, Di-(3,5,5-trimethylpentyl)-glutarat, Di-(2-äthylhexyl)-pimelat, Di-(2-äthylhexyl)-adipat, Diisoamyladipat, Triamyltricarballylat, Pentaerythritol - tetracaproat, Dipropylenglykoldipelargonat, l,5-Pentandiol-di-(2-äthylhexanoat). Andere spezifische Schmieröle enthalten beispielsweise Polyisopropylenoxyd, Polyisopropylenoxyddiäther, Polyisopropylenoxyddiester als auch Methylsilikone, Methylphenylsilikone, Tetraisooktylsilikate und fluorierte öle z. B. Perfluorkohlenwasserstoffe. *
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Stabilisierung von fetthaltigen Stoffen, unter anderem von ölen tierischen oder pflanzlichen Ursprungs, welche zur Zersetzung beim Stehen oder durch die Einwirkung von Luftsauerstoff neigen. In den Bereich der Erfindung fallen auch gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die beim Lagern oder bei Gebrauch zur Zersetzung neigen, wie z. B. Benzine, Düsentreibstoffe, Dieselöle, Mineralöle. Diese Kohlenwasserstoffe werden vor Verharzung, Verfärbung und anderen Zersetzungserscheinungen mit Hilfe der erfindungsgemäßen substituierten Phosphonate und/ oder Phosphinate geschützt.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Stabilisatoren sind Di - η - dodecyl - 3,5 - di - tert. - butyl-4-hydroxyphenyl-äthyl-phosphonat, S,S-Di-n-oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxybenzyl - dithiophosphonat und Di-n-oktadecyl-S^-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat.
Diese finden speziell Verwendung beim Stabilisieren von olefinischen Stoffen z. B. Polypropylen, synthetischen Schmierölen, wie z. B. Trimethylolpropanestern der Essigsäure, n-Valeriansäure, Hexansäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, 2-Äthylhexansäure, 2-Äthylpropansäure und 2-Methylpentansäure und deren Mischungen.
Die erfindungsgemäß substituierten Phosphonat- und Phosphinatstabilisatoren sind auch wirksam zum Stabilisieren von Kautschuk, und zwar sowohl von künstlichem wie auch von natürlichem Kautschuk. Beispielsweise können Polybutadienkautschuk, PoIyisoprenkautschuk, Styrolbutadienkautschuk, Butylkautschuk, Nitrilkautschuk. und Neoprenkautschuk stabilisiert werden.
Die beanspruchten Antioxydantien dürfen in Lebens-, Futter- oder Heilmitteln nicht verwendet werden,
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Stabilisatoren sind nicht unbedingt gleichwertig, sondern ihre Auswahl ist von verschiedenen Faktoren abhängig. Die Zugänglichkeit und die Kosten der Rohprodukte für die Herstellung des Stabilisators und die tatsächliche Höhe und Dauer der Hemmwirkung desselben fallen unter die Faktoren, welche die Wahl eines spezifischen Stabilisators für einen spezifischen Stoff, welcher normalerweise einem Zerfall unterliegt, bestimmen. Ebenfalls wichtige Faktoren sind Toxizität, Farbe, Licht- und/oder Hitzebeständigkeit und Löslichkeit.
Gewöhnlich werden die erfindungsgemäß anzuwendenden Stabilisatoren in Konzentrationen von etwa 0,001 bis etwa 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, verwendet. Die Konzentrationen variieren je nach dem zu stabilisierenden Stoff und dem spezifischen Stabilisator wie oben erwähnt. Wenn Mischungen von zwei und mehr Stabilisatoren verwendet werden, übersteigt gewöhnlich die Gesamtmenge der zugesetzten Stabilisatoren 10% des stabilisierten Materials nicht.
Die erfindungsgemäß verwendbaren, substituierten Phosphonat- und Phosphinatstabilisatoren können auch zum Stabilisieren von organischem Material in Verbindung mit anderen Zusatzstoffen, wie z. B. Antioxydantien-, Verflüssigungs-, Antikorrosions-und Rostschutzmitteln, Dispergiermitteln, Komplexbildnern, Emulgier- und Antischaummitteln, Ruß, Beschleunigern, Weichmachern, Farbstabilisatoren, Hitzestabilisatoren, UV-Absorptionsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Füllmassen, verwendet werden.
Bevorzugt erfindungsgemäß verwendbare Stabilisatoren der Formel II
R3 Rl
O
R"
worin R' und R" unabhängig voneinander eine Alkoxy-, eine Alkylthio-, eine Phenoxy- oder eine Alkylphenoxygruppe, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl bedeuten, R4 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und η = 0,1, 2 oder 3 bedeutet, werden vorteilhaft durch Umsetzung von Alkylhydroxyaryl-alkylhalogeniden der Formel
HO
worin R2, R3, R4 und η die unter Formel II angegebene Bedeutung haben und »Hai« ein Halogenatom bedeutet, mit tertiären Phosphiten der Formel
/R'
P — R"
worin R' und R" die unter Formel II angegebene Bedeutung haben und R'" eine Alkoxy-, eine Phenoxy- oder eine Alkylphenoxygruppe bedeutet, hergestellt.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen.die Erfindung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Gramm zu Kubikzentimeter.
Bei spiel 1
Unstabilisiertes Polypropylenpulver (Hercules Profax-6501) wird gründlich mit 0,5 Gewichtsprozent
5 6
Di-n-oktadecyl-S^-di-tert-butyl-^hydroxybenzyl- einem anfanglichen Wert von 0,08 bis zu einem Wert
.phosphonat vermischt, 5 Minuten auf einem Zwei- von 4,4 ein, beim unstabilisierten öl dagegen eine
walzenstuhl bei 182° gemahlen und dann zu einer solche von anfänglich 0,06 bis zu einem Wert von
Folie ausgezogen und erkalten gelassen. Die so 20,4. Ferner bleibt dabei die Viskosität des stabili-
erhaltene Polypropylenfolie ist gegen oxydative Zer- 5 sierten synthetischen Öls praktisch unverändert.
Setzung weitgehend stabil, wie aus dem folgenden Auf ähnliche Art, wie oben beschrieben, werden
Alterungstest hervorgeht: synthetische Schmieröle mit 1 Gewichtsprozent der
Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in schmale folgenden Verbindungen stabilisiert:
Stücke geschnitten und in einer hydraulischen Presse
gepreßt. Die resultierende Folie von 0,6 mm Dicke io Di-n-oktadecyW-tert.-butyM-hydroxy-
wird dann in einem Luftumwälzungsofen bei 149° 5-methylbenzyl-phosphonat,
auf ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Alterung Di-n-oktadecyl-l-(3',5'-di-tert.-butyl-
geprüft. Die Stoffzusammensetzung, bestehend aus 4'-hydroxyphenyl)-äthan-phosphonat,
0,5 Gewichtsprozent Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-bu- Di-n-oktadecyl-S^-di-tert.-butyl^-hydroxy-
tyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat und Polypropylen, 15 benzyl-phosphonat,
ist dabei gegen oxydative Zersetzung über 500 Stun- Di-n-dodecyl-2-(3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxy-
den stabil, während unstabilisiertes Polypropylen phenyl)-äthan-phosphonat,
sich bereits nach nur 3 Stunden zersetzt. Diäthyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
Auf gleiche Art und Weise werden auch stabile phosphonat,
Polypropylenzusammensetzungen mit Hilfe von 20 Dimethyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
0,5 Gewichtsprozent irgendeiner der am Ende des phosphonat,
Beispiels 2 aufgeführten Verbindungen erhalten. Di-p-tert.-oktylphenyl-S^-di-tert.-butyl-
Das Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy- 4-hydroxybenzyl-phosphonat,
benzyl-phosphonat läßt sich wie folgt herstellen: O-n-Butyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
12,6 Teile 2,6-Di-tert.-butyl-4-chlormethylphenol 25 phosphonsäure.
werden in 10 Volumteilen Hexan gelöst und einge- Di-n-butyI-3,5-di-tert.-butyI-4-hydroxybenzyl-
tragen in 41,9 Teile Tri-n-oktadecylphosphit, welche phosphonat,
vorgelegt sind in einem Dreihalskolben, versehen mit Di-n-dodecyl-3,5-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
einer Kapillare, durch die Stickstoff eingeleitet wird. phosphonat,
Der Kolbeninhalt wird unter Stickstoff bei Zimmer- 30 O-n-Decyl-O-phenyl-S^-di-tert.-butyl-
temperatur auf 15-mm-Hg-Druck gehalten, wobei 4-hydroxybenzyl-phosphonat,
das Hexan allmählich abdestilliert, worauf das S,S-Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl-
zurückbleibende Gemisch während 15 Minuten bei 4-hydroxybenzyl-dithiophosphonat,
110° und 5-mm-Hg-Druck und dann während Diphenyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
30 Minuten bei 150° und 0,2-mm-Hg-Druck zu- 35 phosphonat, ·
sammengeschmolzen wird. Anschließend erhitzt man O-n-Oktadecyl-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-
das Reaktionsgemisch, um 12 Teile Oktadecylchlorid benzyl)-benzol-phosphinat.
bei einer Siedetemperatur von etwa 131 bis 133° und
einem Hg-Druck von 0,15 mm abzudestillieren. Das Beispiel 3
zurückbleibende Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl- 4°
4-hydroxybenzyl-phosphonat ist ein hellgelbes öl, Ein ABS-Polymeres (Polymerisat aus Acrylnitril,
das nach mehrmaligem Umkristallisieren als weiße Butadien und Styrol) wird mit 1 Gewichtsprozent
Kristalle vom Schmelzpunkt 55 bis 57° erhalten Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
wird. phosphonat stabilisiert, indem man das Di-n-okta-
g · · ■ - 45 decyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat
P in Isopropanol löst und mit dem ABS-Latex ver-
Ein stabilisiertes synthetisches Schmieröl wird her- " einigt. Der Latex wird dann durch Zugabe zu einer
gestellt durch Einverleiben von 1 Gewichtsprozent heißen Essigsäurelösung koaguliert, die krümelige
des Stabilisators Di-n-oktadecyl^-di-tert.-butyl- Masse abfiltriert, das erhaltene Harz sorgfältig mit
4-hydroxybenzyl-phosphonat in ein synthetisches öl, 50 heißem destilliertem Wasser gewaschen und dann
welches eine Mischung von Trimethylolpropanestern erneut mit Wasser aufgeschlämmt, um es zu reinigen,
der folgenden Säuren ist: Nach' dem Trocknen werden 0,5 Teile Zinkstearat
Gewichtsprozent und 5 Teile Titandioxyd pro 100 Teile Harz zugesetzt
P · .. .-,η η und ^ Mischung auf einem Zweiwalzenstuhl für
essigsaure ζυ,υ ^ Kunststoffe verarbeitet. Die Temperatur beträgt dabei
Verzweigte (T-Säure 3 5 160° und die Dauer ffir 10° g Harz 10 Minuten· Dann
ρ, °.. 6 An'o werden Probestücke gepreßt, in Streifen geschnitten
Carlrvisäure 0 9 und im Luftwälzungsofen einer Temperatur von 177°
Andere Sau ti 43 während einer Stunde ausgesetzt. Alle 15 Minuten
' 60 nimmt man Streifen heraus und überprüft die Farbe.
Die stabilisierte Stoffzusammensetzung wird ver- Die so stabilisierte Folie zeigt, nach ihrer Farb-
glichen mit dem unstabilisierten synthetischen öl änderung beurteilt, eine stark verbesserte Stabilität
durch Erhitzen auf 260° in Gegenwart, von Luft, und gegenüber dem unstabilisierten Material. So zeigt
zwar durch Durchleiten von 51 Luft pro Stunde nach 15 Minuten das stabilisierte ABS-Polymere
während 6 Stunden. Anschließend wird die Ver- 65 noch keine Farbänderung, während das unstabili-
größerung des Anteils an Säuren, bezogen auf den sierte schon stark verfärbt ist. Auch nach 30 und
ursprünglichen Anteil, gemessen. Beim stabilisierten 45 Minuten zeigen sich noch wesentliche Unterschiede
öl tritt dabei eine Vergrößerung des Säureanteils von in der Verfärbung.
Beispiel 4
Wasserklares, raffiniertes Mineralöl (Viskosität 360 Saybolt-Universal-Sekunden bei 37,8°; spezifisches Gewicht 0,886 bei 15,6°),. welches 0,1 Gewichtsprozent Di - η - oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat enthält, bleibt im nachfolgend beschriebenen Prüfverfahren 10 Stunden stabilisiert, während unstabilisiertes schon nach I1Iz Stunden Zersetzungserscheinungen zeigt.
13 ml Mineralöl gibt man in einen bei Raumtemperatur (25°) und bei Normaldruck mit Sauerstoff gefüllten Oxydationskolben. Der Kolben wird verschlossen und mit einem Quecksilbermanometer verbunden, welches die durch Absorption von Sauerstoff im Kolben entstandenen Druckveränderungen anzeigt. Der Apparat wird "dann auf 150° erhitzt und diese Temperatur so lange eingehalten, bis das Manometer einen Druckverlust von 300 mm Hg, verglichen mit dem ursprünglichen Druck, bei 150° anzeigt.
Beispiel-5
Durch Einverleiben von 0,001 Gewichtsprozent des Stabilisators Di - η - oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat in frisch destilliertes Cyclohexen wird ein stabilisiertes ' Cyclohexen erhalten. Die Wirksamkeit des Stabilisators in Cyclohexen wird durch den Oxydationstest ASTM D 525-49 geprüft, wobei aber nur 10 ml Cyclohexen für jeden Test verwendet wurden. Das stabilisierte Cyclohexen hat eine Induktionszeit von 75 Minuten, das unstabilisierte eine solche von 30 Minuten.
B eis ρ i e 1 6
Durch Di - η - oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxybenzyl-phosphonat wird die Oxydation von Stearinsäure verzögert, wie aus folgender Prüfung hervorgeht, die nach dem modifizierten »Continental Oil Test« (vgl. Industrial & Engineering Chemistry, Bd. 33, 1941, S. 339) erfolgte, indem Stearinsäure als Substrat und als Antioxydans Di-n-oktadecyl-3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat in einer Konzentration von 0,05% verwendet wurde.
10 g Stearinsäure ' wurden in einer der obenerwähnten Vorschrift entsprechenden Vorrichtung ohne mechanische Bewegung mit Sauerstoff behandelt. Der Sauerstoffverbrauch wird durch den Druckabfall in einem mit der Vorrichtung verbundenen Hg-Manometer gemessen. Die Zeitdauer, die verstreicht, bis der Druckabfall 60 mm Hg beträgt, wird als Kriterium für die Beständigkeit der Säure angesehen.
Versuchsbedingungen: Die Stearinsäure wird mit Kupferdraht als Oxydationskatalysator versetzt undbei einer Temperatur von 115° nach dem obengenannten Test geprüft. Gleichzeitig wird eine Probe der Stearinsäure, welche zusätzlich noch 0,05% Din - oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxybenzylphosphonat als Stabilisierungsmittel enthält, in gleicher Weise geprüft.
Die gemessene" Oxydationsbeständigkeit beträgt ίο ohne Stabilisator 10 Stunden, mit Di-n-oktadecyl-3,5 - di - tert. - butyl - 4- hydr oxybenzyl - phosphonat als Stabilisator 38 Stunden.
.Beispiel 7
Es wird eine Lösung von 4 Gewichtsprozent Kreppkautschuk in Toluol hergestellt, die 2 Gewichtsprozent Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat, bezogen auf das Gewicht des Kautschuks, enthält. Diese Lösung wird auf eine saubere Glasplatte gestrichen und das Lösungsmittel bei 50° abgedampft. Die Platte wird hierauf 3 Stunden in einem Luftumwälzungsofen bei 150° gehalten und dann herausgenommen. Man beurteilt die Stabilisierung nach der Klebrigkeit des gealterten Kautschuks im Vergleich zu einer Blindprobe. Die Klebrigkeit wird bei diesem Test wirksam durch Zusatz von Di-n-oktadecyl-S^-di-tert-butyM-hydroxybenzyl-phosphonat verhindert.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von organischen Phosphonaten oder Phosphinaten der allgemeinen Formel I
R3 R4 O
CH- (CH2)ra — P — R
Κ
R2
ι ■
in "welcher R eine Hydroxy-, eine Alkoxy-, eine Alkylthio-, eine Phenyl-, eine Phenoxy- oder eine Alkylphenoxygruppe, Ri eine Alkoxy-, eine Alkylthio-, eine Phenoxy- oder· eine Alkylphenoxygruppe, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, R4 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, zum Stabilisieren von oxydationsempfindlichen organischen Stoffen gegen oxydative Zersetzung.
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 in Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 076 689.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Versuchsberichte (insgesamt 8 Seiten) ausgelegt worden.
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