DE1209681B - Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylaminoanthrachinonenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche KL: 22 b-3/03
1209 681
T20259IVc/22b
6. Juni 1961
27. Januar 1966
T20259IVc/22b
6. Juni 1961
27. Januar 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer Pigmente, ausgehend von 1-Aminoanthrachinon.
Es ist bereits bekannt, durch Umsetzung von o-Phthaloyldichlorid mit 1-Aminoanthrachinon unter
besonderen Verfahrensbedingungen ein gelbes Pigment herzustellen (s. die USA.-Patentschrift 2 727 044). Es
ist ferner bekannt, aus denselben Ausgangsstoffen ein Pigment herzustellen, wobei ein Überschuß von
o-Phthaloyldichlorid verwendet wird (s. die USA.-Patentschrift 2 914 542). ίο
Die gelben Pigmente, die nach den bekannten Verfahren hergestellt sind, zeigen eine relativ schwache
Farbstärke.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise der Farbton und die Stärke solcher Pigmente durch *5
Kondensieren von Phthalsäure mit zwei verschiedenen Aminoanthrachinonen wesentlich verbessert werden
können, wenn man o-Phthaloyldichlorid mit 1-Aminoanthrachinon in Gegenwart von weniger als 35%
der gesamten Aminoanthrachinonmenge eines anderen Aminoanthrachinone umsetzt. Hierbei ist es zweckmäßig,
die Menge des zugesetzten anderen Aminoanthrachinons auf höchstens 10%, mit Vorteil etwa
2 bis 10 %> zu bemessen.
So wurde beispielsweise gefunden, daß ein gelbes Pigment von grünerem Farbton und größerer Leuchtkraft
und reinerem Farbton erhalten wird, wenn man 1-Aminoanthrachinon in Mischung mit weniger als
35 % der gesamten Anthrachinonmenge von 2-Aminoanthrachinon,
l-Amino-5-chloranthrachinon oder l-Amino-S-chloranthrachinon mit o-Phthaloyldichlorid
kondensiert. Wird eine Mischung von 1-Aminoanthrachinon mit einer technischen Mischung von
1,6- und 1,7-Diaminoanthrachinon bei dem Verfahren nach der Erfindung verwendet, so wird zusätzlich
noch die Farbstärke erhöht.
Gelbe Pigmente von röterem Farbton und nennenswert gesteigerter Farbstärke werden erhalten, wenn
1-Aminoanthrachinon in Mischung mit weniger als 35% der gesamten Aminoanthrachinonmenge der
folgenden Aminoanthrachinone zur Umsetzung verwendet wird:
1,2-Diaminoanthrachinon,
1,5-Diaminoanthrachinon,
1,5-Diaminoanthrachinon,
1,8-Diaminoanthrachinon, l-Amino-5-benzoylaminoanthrachmon.
Wertvolle Resultate liefert auch eine gemäß vorliegendem Verfahren verwendete Mischung von
2-Aminoanthrachinon, 1,5- und 1,8-Diaminoanthrachinon.
Ferner wurde auch gefunden, daß durch passende Auswahl solcher Aminoanthrachinone, die als Zu-Verf
ahren zur Herstellung von
Acylaminoanthrachinonen
Acylaminoanthrachinonen
Anmelder:
Toms River Chemical Corporation,
Toms River, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Hans Max Hartmann, Toms River, N. J.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 7. Juni 1960 (34 352)
sätze in der vorstehend genannten Menge zur Hauptmenge
von 1-Aminoanthrachinon verwendet werden, gelbe Pigmente erhalten werden können, die im
Farbton praktisch mit dem Pigment aus reinem 1-Aminoanthrachinon übereinstimmen, sich aber durch
eine wesentlich gesteigerte Farbkraft auszeichnen.
Die obenerwähnten Befunde sind insofern überraschend, als Pigmente, die aus o-Phthaloyldichlorid
und einem oder mehreren der als Zusatzkomponenten verwendeten Aminoanthrachinone allein, d. h. ohne
Zusatz wesentlicher Mengen 1-Aminoanthrachinon, erhalten werden, keine befriedigenden gelben Pigmente
ergeben. Das bedeutet also, daß die verbesserten Pigmente nach der Erfindung nur erhalten werden,
wenn man 1-Aminoanthrachinon in Kombination mit weniger als 35% der gesamten Aminoanthrachinonmenge
eines oder mehreren der obenerwähnten anderen Aminoanthrachinone verwendet. Besonders vorteilhafte
Resultate werden erhalten, wenn man auf etwa 90 bis 98% 1-Aminoanthrachinon nur etwa 2 bis
10% des anderen Aminoanthrachinons verwendet. Im allgemeinen ist es angezeigt, für die Umsetzung
nicht ein theoretisches Molverhältnis von 1 Mol o-Phthaloyldichlorid zu 2 Mol der eines oder mehrere
andere Aminoanthrachinone enthaltenden 1-Amino-
509 780/392
3 4
anthrachinonmischung zu verwenden, sondern den 15 Minuten weitergerührt. Man filtriert das ganze
Anteil des o-Phthaloyldichlorids etwas über die Umsetzungsgemisch ab, und das Filtergut wird mit
theoretische Menge hinaus zu steigern, beispielsweise Methanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos
auf 1 Mol o-Phthaloyldichlorid nur etwa 1,5 bis 2 Mol abläuft. Hierauf rührt man das Filtergut mit 875 Teilen
Aminoanthrachinonmischung zu verwenden, zweck- 5 Methanol an, filtriert nochmals und trocknet das
mäßig ungefähr 1,6 Mol. Es ergibt sich daraus ein Pigment unter vermindertem Druck bei 80°. Das so
Gewichtsverhältnis von ungefähr 90 bis 98 Teilen erhaltene Pigment ist deutlich grüner und kräftiger
1-Aminoanthrachinon, 2 bis 10 Teilen eines anderen gefärbt als das Pigment, das sich in gleicher Weise
Aminoanthrachinons und etwa 58 Teilen o-Phthaloyl- mit 1-Aminoanthrachinon allein herstellen läßt. Die
dichlorid. io Prüfungsmethode ist weiter unten angegeben.
Die Umsetzungstemperaturen können in verhältnis- Pigmente mit ähnlichen Eigenschaften werden ermäßig
weiten Grenzen gewählt werden. Vorteilhafte halten, wenn an Stelle der oben verwendeten 2 Teile
Umsetzungstemperaturen liegen beispielsweise zwi- 2-Aminoanthrachinon 2 Teile l-Amino-5-chloranthraschen
100 und 1060C. Die Umsetzung wird in an chinon oder 2 Teile l-Ammo-8-chloranthrachinon versieh
bekannter Weise, zweckmäßig in einem indiffe- 15 wendet werden,
renten organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol „ . ■ , ~
oder ähnlichen indifferenten Lösungsmitteln, wie sie p
renten organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol „ . ■ , ~
oder ähnlichen indifferenten Lösungsmitteln, wie sie p
für solche Umsetzungen allgemein bekannt sind, Man verteilt wie im Beispiel 1 eine Mischung von
durchgeführt. 98 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 2 Teilen 1,5-Di-
In der deutschen Patentschrift 224 808 ist ein Ver- 2° aminoanthrachinon in 1500 Teilen Nitrobenzol und
fahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthra- verfährt im übrigen wie im Beispiel 1 angegeben. Das
chinonderivaten beschrieben, bei welchem die Kon- so erhaltene Pigment ist beträchtlich röter und viel
densationsprodukte aus 1 Mol der in der Patentschrift stärker als das Pigment, das in gleicher Weise aus
216 980 erwähnten Dicarbonsäuren und 1 Mol eines 1-Aminoanthrachinon allein hergestellt wird.
Aminoanthrachinons mit einem weiteren Mol des «5
gleichen oder eines anderen Aminoanthrachinons Beispiel 3
kondensiert werden, wobei Phthalsäure in der zweitgenannten deutschen Patentschrift erwähnt ist. Diese Eine Mischung von 96 Teilen 1-Aminoanthrachinon, Umsetzung verläuft zweistufig und führt zu einheit- 2 Teilen 2-Aminoanthrachinon und 2 Teilen einer liehen Produkten, wobei im Falle der Verwendung 30 technischen Mischung von 1,5- und 1,8-Diaminoeines anderen Aminoanthrachinons in der zweiten anthrachinon wird in 1500 Teilen Nitrobenzol verStufe völlig andere Produkte erhalten werden als nach teilt und im übrigen entsprechend den Angaben des dem vorliegenden Verfahren, bei welchem in einer Beispiels 1 mit o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Man einzigen Stufe o-Phthaloyldichlorid mit 1-Amino- erhält ein gelbes Pigment, das wesentlich stärker ist anthrachinon in Gegenwart von vergleichsweise ge- 35 als das Pigment aus 1-Aminoanthrachinon allein,
ringen Mengen eines anderen Aminoanthrachinons Die obenerwähnte technische Mischung von 1,5-umgesetzt wird. und 1,8-Diaminoanthrachinon kann nach den An-
kondensiert werden, wobei Phthalsäure in der zweitgenannten deutschen Patentschrift erwähnt ist. Diese Eine Mischung von 96 Teilen 1-Aminoanthrachinon, Umsetzung verläuft zweistufig und führt zu einheit- 2 Teilen 2-Aminoanthrachinon und 2 Teilen einer liehen Produkten, wobei im Falle der Verwendung 30 technischen Mischung von 1,5- und 1,8-Diaminoeines anderen Aminoanthrachinons in der zweiten anthrachinon wird in 1500 Teilen Nitrobenzol verStufe völlig andere Produkte erhalten werden als nach teilt und im übrigen entsprechend den Angaben des dem vorliegenden Verfahren, bei welchem in einer Beispiels 1 mit o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Man einzigen Stufe o-Phthaloyldichlorid mit 1-Amino- erhält ein gelbes Pigment, das wesentlich stärker ist anthrachinon in Gegenwart von vergleichsweise ge- 35 als das Pigment aus 1-Aminoanthrachinon allein,
ringen Mengen eines anderen Aminoanthrachinons Die obenerwähnte technische Mischung von 1,5-umgesetzt wird. und 1,8-Diaminoanthrachinon kann nach den An-
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen gaben des FIAT-Reports, 1313, Bd. 2, S. 220, PB
Pigmente können für praktisch alle Pigmentzwecke 85172, erhalten werden,
verwendet werden, so beispielsweise für Anstriche 40 r · · 1 a
und zum Färben filmbildender Materialien aus Kunst- Beispiel 4
stoff. Sie können auch in passender Verteilung Spinn- Eine Mischung von 98 Teilen 1-Aminoanthrachinon lösungen zur Herstellung z. B. synthetischer Fasern und 2 Teilen einer technischen Mischung von 1,6- und zugesetzt werden. Wie üblich, können diese Pigmente 1,7-Diaminoanthrachinon wird in 1500 Teilen Nitroje nach ihrem Verwendungszweck in feine Verteilung 45 benzol entsprechend den Angaben des Beispiels 1 mit gebracht werden und beispielsweise als wässerige oder o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Das so erhaltene nicht wässerige Dispersionen oder zur Herstellung Pigment ist deutlich grüner und von größerer Farbfester Präparate verwendet werden. intensität sowie auch farbstärker als das aus 1-Amino-
verwendet werden, so beispielsweise für Anstriche 40 r · · 1 a
und zum Färben filmbildender Materialien aus Kunst- Beispiel 4
stoff. Sie können auch in passender Verteilung Spinn- Eine Mischung von 98 Teilen 1-Aminoanthrachinon lösungen zur Herstellung z. B. synthetischer Fasern und 2 Teilen einer technischen Mischung von 1,6- und zugesetzt werden. Wie üblich, können diese Pigmente 1,7-Diaminoanthrachinon wird in 1500 Teilen Nitroje nach ihrem Verwendungszweck in feine Verteilung 45 benzol entsprechend den Angaben des Beispiels 1 mit gebracht werden und beispielsweise als wässerige oder o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Das so erhaltene nicht wässerige Dispersionen oder zur Herstellung Pigment ist deutlich grüner und von größerer Farbfester Präparate verwendet werden. intensität sowie auch farbstärker als das aus 1-Amino-
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, anthrachinon allein erhaltene Pigment,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, 50 Die obenerwähnte technische Mischung von 1,6-die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen und 1,7-Diaminoanthrachinon kann nach den Ansind in Celsiusgraden angegeben. gaben des im Beispiel 3 erwähnten FIAT-Reports erhalten werden, wenn man das Filtrat der Dinitro-Beispiel 1 verbindungen reduziert.
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, 50 Die obenerwähnte technische Mischung von 1,6-die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen und 1,7-Diaminoanthrachinon kann nach den Ansind in Celsiusgraden angegeben. gaben des im Beispiel 3 erwähnten FIAT-Reports erhalten werden, wenn man das Filtrat der Dinitro-Beispiel 1 verbindungen reduziert.
In einem Vierhalskolben, der mit Thermometer, ei spiel
Rückflußkühler und Rührer ausgerüstet ist, verteilt Eine Mischung von 98 Teilen 1-Aminoanthrachinon
man in 1500 Teilen Nitrobenzol eine Mischung von und 2 Teilen 1,8-Diaminoanthrachinon wird nach den
98 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 2Teilen 2-Amino- Angaben des Beispiels 1 durch Kondensation mit
anthrachinon. Man rührt 1 Stunde bei Zimmer- 60 o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Das so erhaltene
temperatur und gibt im Zeitraum von 15 Minuten Pigment ist bedeutend röter im Farbton und wesent-
58,2 Teile o-Phthaloyldichlorid zu. Die Mischung lieh stärker im Vergleich zum Pigment, das aus
wird dann IV2 Stunden gleichmäßig auf 105° erhitzt 1-Aminoanthrachinon allein erhalten wird,
und während 2 Stunden auf 104 bis 106° gehalten. . .
Dann wird trockene Luft während 2 Stunden durch 65 B e 1 s ρ 1 e 1 6
die Mischung geleitet, wobei die Temperatur auf 75° Verwendet man im Beispiel 2 eine Mischung von
fallen soll. Hierauf gibt man 500 Teile Methanol zu 90 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 10 Teilen 1,5-Di-
und hierauf 4 Teile Monoäthanolamin. Dann wird aminoanthrachinon, so erhält man ein Pigment, das
sehr deutlich röter im Farbton ist im Vergleich zu demjenigen aus 1-Aminoanthrachinon allein.
Verwendet man im Beispiel 3 eine Mischung von 93 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 5 Teilen 2-Aminoanthrachinon
und 2 Teilen der dort erwähnten technischen Mischung von 1,5- und 1,8-Diaminoanthrachinon,
so erhält man ein Pigment, das beträchtlich grünstichiger und auch viel stärker ist als das Pigment
aus 1-Aminoanthrachinon allein.
Verwendet man im Beispiel 1 eine Mischung von 98 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 2 Teilen 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon,
so erhältman einPigment von röterem Farbton und beträchtlich höherer Stärke im Vergleich zum Pigment aus 1-Aminoanthrachinon
allein.
Ein Pigment mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn an Stelle der 2 Teile l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon
2 Teile 1,2-Diaminoanthrachinon verwendet werden.
Die Vergleiche können in folgender Weise ausgeführt werden:
0,75 g trockenes Pigment und 1 g transparenter lithographischer Firnis Nr. 1 (auch Lithofirnis genannt)
werden mit einer Farbenausreibemaschine behandelt. Die beiden Platten des Apparates werden
unter ungefähr 70 kg Druck gegeneinandergepreßt, und die untere Platte erhält 5 mal je 50 Umdrehungen.
Nach je 50 Umdrehungen wird der Firnis gegen den mittleren Teil der Platte zusammengekratzt. Zinkoxydpaste
und die wie oben angegeben hergestellten Firnisse werden miteinander so vermischt, daß ein Verhältnis
Pigment zu Zinkoxyd von 1:50 entsteht. Mit einem Filmziehgerät werden nebeneinander auf starkem
weißem Papier oder weißem glänzendem Karton Anstriche ausgezogen, und dasselbe wird mit einem
Pigment, das aus 1-Aminoanthrachinon allein hergestellt wird, gemacht.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen durch Kondensieren von Phthalsäure
mit zwei verschiedenen Aminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß
man o-Phthaloyldichlorid mit 1-Aminoanthrachinon
in Gegenwart von weniger als 35% der gesamten Aminoanthrachinonmenge eines anderen
Aminoanthrachinons umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in einem
indifferenten Lösungsmittel durchführt.
3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des anderen Aminoanthrachinons höchstens 10 %>
zweckmäßig etwa 2 bis 10°/0J der gesamten Aminoanthrachinonmenge
ausmacht.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß auf 1 Mol o-Phthaloyldichlorid
weniger als 2 Mol Aminoanthrachinon, zweckmäßig etwa 1,6 Mol, verwendet wird.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4,
worindas andere Aminoanthrachinon eine Mischung von 2-Aminoanthrachinon, 1,5- und 1,8-Diaminoanthrachinon
ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 216 980, 223 510, 808.
Deutsche Patentschriften Nr. 216 980, 223 510, 808.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3435260A | 1960-06-07 | 1960-06-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1209681B true DE1209681B (de) | 1966-01-27 |
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ID=21875885
Family Applications (1)
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| DET20259A Pending DE1209681B (de) | 1960-06-07 | 1961-06-06 | Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen |
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| DE (1) | DE1209681B (de) |
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| GB (1) | GB920858A (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE223510C (de) * | ||||
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1961
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Patent Citations (3)
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