DE1209681B - Process for the preparation of acylaminoanthraquinones - Google Patents
Process for the preparation of acylaminoanthraquinonesInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
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C09bC09b
Deutsche KL: 22 b-3/03 German KL: 22 b -3/03
1209 681
T20259IVc/22b
6. Juni 1961
27. Januar 19661209 681
T20259IVc / 22b
June 6, 1961
January 27, 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer Pigmente, ausgehend von 1-Aminoanthrachinon.The present invention relates to the production of new pigments starting from 1-aminoanthraquinone.
Es ist bereits bekannt, durch Umsetzung von o-Phthaloyldichlorid mit 1-Aminoanthrachinon unter besonderen Verfahrensbedingungen ein gelbes Pigment herzustellen (s. die USA.-Patentschrift 2 727 044). Es ist ferner bekannt, aus denselben Ausgangsstoffen ein Pigment herzustellen, wobei ein Überschuß von o-Phthaloyldichlorid verwendet wird (s. die USA.-Patentschrift 2 914 542). ίοIt is already known by reacting o-phthaloyl dichloride with 1-aminoanthraquinone under produce a yellow pigment under special process conditions (see US Pat. No. 2,727,044). It is also known to produce a pigment from the same starting materials, with an excess of o-phthaloyl dichloride is used (see U.S. Patent 2,914,542). ίο
Die gelben Pigmente, die nach den bekannten Verfahren hergestellt sind, zeigen eine relativ schwache Farbstärke.The yellow pigments produced by the known processes are relatively weak Color strength.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise der Farbton und die Stärke solcher Pigmente durch *5 Kondensieren von Phthalsäure mit zwei verschiedenen Aminoanthrachinonen wesentlich verbessert werden können, wenn man o-Phthaloyldichlorid mit 1-Aminoanthrachinon in Gegenwart von weniger als 35% der gesamten Aminoanthrachinonmenge eines anderen Aminoanthrachinone umsetzt. Hierbei ist es zweckmäßig, die Menge des zugesetzten anderen Aminoanthrachinons auf höchstens 10%, mit Vorteil etwa 2 bis 10 %> zu bemessen.It has now been found that, surprisingly, the hue and strength of such pigments by * 5 Condensing phthalic acid with two different aminoanthraquinones can be significantly improved can, if you o-phthaloyl dichloride with 1-aminoanthraquinone in the presence of less than 35% converts the total amount of aminoanthraquinone of another aminoanthraquinone. It is useful to the amount of the other aminoanthraquinone added to a maximum of 10%, with an advantage about 2 to 10%> to be measured.
So wurde beispielsweise gefunden, daß ein gelbes Pigment von grünerem Farbton und größerer Leuchtkraft und reinerem Farbton erhalten wird, wenn man 1-Aminoanthrachinon in Mischung mit weniger als 35 % der gesamten Anthrachinonmenge von 2-Aminoanthrachinon, l-Amino-5-chloranthrachinon oder l-Amino-S-chloranthrachinon mit o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Wird eine Mischung von 1-Aminoanthrachinon mit einer technischen Mischung von 1,6- und 1,7-Diaminoanthrachinon bei dem Verfahren nach der Erfindung verwendet, so wird zusätzlich noch die Farbstärke erhöht.For example, a yellow pigment has been found to have a greener hue and greater luminosity and purer hue is obtained if you mix 1-aminoanthraquinone with less than 35% of the total amount of anthraquinone of 2-aminoanthraquinone, l-amino-5-chloroanthraquinone or l-amino-S-chloroanthraquinone with o-phthaloyl dichloride condensed. Used a mixture of 1-aminoanthraquinone with a technical mixture of 1,6- and 1,7-diaminoanthraquinone used in the process of the invention is additionally used the color strength is still increased.
Gelbe Pigmente von röterem Farbton und nennenswert gesteigerter Farbstärke werden erhalten, wenn 1-Aminoanthrachinon in Mischung mit weniger als 35% der gesamten Aminoanthrachinonmenge der folgenden Aminoanthrachinone zur Umsetzung verwendet wird:Yellow pigments of a redder hue and noticeably increased color strength are obtained when 1-Aminoanthraquinone in a mixture with less than 35% of the total amount of aminoanthraquinone the following aminoanthraquinones is used for implementation:
1,2-Diaminoanthrachinon,
1,5-Diaminoanthrachinon,1,2-diaminoanthraquinone,
1,5-diaminoanthraquinone,
1,8-Diaminoanthrachinon, l-Amino-5-benzoylaminoanthrachmon.1,8-diaminoanthraquinone, 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone.
Wertvolle Resultate liefert auch eine gemäß vorliegendem Verfahren verwendete Mischung von 2-Aminoanthrachinon, 1,5- und 1,8-Diaminoanthrachinon. A mixture of used in accordance with the present method also provides valuable results 2-aminoanthraquinone, 1,5- and 1,8-diaminoanthraquinone.
Ferner wurde auch gefunden, daß durch passende Auswahl solcher Aminoanthrachinone, die als Zu-Verf
ahren zur Herstellung von
AcylaminoanthrachinonenIt has also been found that by appropriate selection of those aminoanthraquinones which are used as additives for the preparation of
Acylaminoanthraquinones
Anmelder:Applicant:
Toms River Chemical Corporation,Toms River Chemical Corporation,
Toms River, N. J. (V. St. A.)Toms River, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. TürkDr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Turk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,and Dipl.-Ing. Ch. Gille, patent attorneys,
Opladen, Rennbaumstr. 27Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Hans Max Hartmann, Toms River, N. J.Hans Max Hartmann, Toms River, N. J.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 7. Juni 1960 (34 352)V. St. v. America 7 June 1960 (34 352)
sätze in der vorstehend genannten Menge zur Hauptmenge von 1-Aminoanthrachinon verwendet werden, gelbe Pigmente erhalten werden können, die im Farbton praktisch mit dem Pigment aus reinem 1-Aminoanthrachinon übereinstimmen, sich aber durch eine wesentlich gesteigerte Farbkraft auszeichnen.add the above-mentioned amount to the main amount of 1-aminoanthraquinone are used, yellow pigments can be obtained which are im The shade practically matches the pigment made from pure 1-aminoanthraquinone, but differs are characterized by a significantly increased color intensity.
Die obenerwähnten Befunde sind insofern überraschend, als Pigmente, die aus o-Phthaloyldichlorid und einem oder mehreren der als Zusatzkomponenten verwendeten Aminoanthrachinone allein, d. h. ohne Zusatz wesentlicher Mengen 1-Aminoanthrachinon, erhalten werden, keine befriedigenden gelben Pigmente ergeben. Das bedeutet also, daß die verbesserten Pigmente nach der Erfindung nur erhalten werden, wenn man 1-Aminoanthrachinon in Kombination mit weniger als 35% der gesamten Aminoanthrachinonmenge eines oder mehreren der obenerwähnten anderen Aminoanthrachinone verwendet. Besonders vorteilhafte Resultate werden erhalten, wenn man auf etwa 90 bis 98% 1-Aminoanthrachinon nur etwa 2 bis 10% des anderen Aminoanthrachinons verwendet. Im allgemeinen ist es angezeigt, für die Umsetzung nicht ein theoretisches Molverhältnis von 1 Mol o-Phthaloyldichlorid zu 2 Mol der eines oder mehrere andere Aminoanthrachinone enthaltenden 1-Amino-The above-mentioned findings are surprising insofar as pigments are obtained from o-phthaloyl dichloride and one or more of the aminoanthraquinones used as additional components alone, d. H. without Addition of substantial amounts of 1-aminoanthraquinone, no satisfactory yellow pigments are obtained result. This means that the improved pigments according to the invention are only obtained when using 1-aminoanthraquinone in combination with less than 35% of the total amount of aminoanthraquinone one or more of the other aminoanthraquinones mentioned above are used. Particularly advantageous Results are obtained when you only about 2 to about 90 to 98% 1-aminoanthraquinone 10% of the other aminoanthraquinone used. In general it is indicated for implementation not a theoretical molar ratio of 1 mole of o-phthaloyl dichloride to 2 moles of one or more other aminoanthraquinones containing 1-amino-
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anthrachinonmischung zu verwenden, sondern den 15 Minuten weitergerührt. Man filtriert das ganzeUse anthraquinone mixture, but keep stirring for 15 minutes. The whole thing is filtered
Anteil des o-Phthaloyldichlorids etwas über die Umsetzungsgemisch ab, und das Filtergut wird mitPortion of the o-phthaloyl dichloride from something over the reaction mixture, and the filter material is with
theoretische Menge hinaus zu steigern, beispielsweise Methanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblosIncrease the theoretical amount, for example methanol washed until the washing liquid is colorless
auf 1 Mol o-Phthaloyldichlorid nur etwa 1,5 bis 2 Mol abläuft. Hierauf rührt man das Filtergut mit 875 Teilenon 1 mole of o-phthaloyl dichloride only about 1.5 to 2 moles runs off. The filter material is then stirred with 875 parts
Aminoanthrachinonmischung zu verwenden, zweck- 5 Methanol an, filtriert nochmals und trocknet dasTo use aminoanthraquinone mixture, expediently 5 methanol, filtered again and dried the
mäßig ungefähr 1,6 Mol. Es ergibt sich daraus ein Pigment unter vermindertem Druck bei 80°. Das somoderately about 1.6 moles. The result is a pigment under reduced pressure at 80 °. That so
Gewichtsverhältnis von ungefähr 90 bis 98 Teilen erhaltene Pigment ist deutlich grüner und kräftigerThe pigment obtained in a weight ratio of approximately 90 to 98 parts is markedly greener and stronger
1-Aminoanthrachinon, 2 bis 10 Teilen eines anderen gefärbt als das Pigment, das sich in gleicher Weise1-Aminoanthraquinone, 2 to 10 parts of a different colored pigment than the pigment, which is in the same way
Aminoanthrachinons und etwa 58 Teilen o-Phthaloyl- mit 1-Aminoanthrachinon allein herstellen läßt. DieAminoanthraquinones and about 58 parts of o-phthaloyl can be produced with 1-aminoanthraquinone alone. the
dichlorid. io Prüfungsmethode ist weiter unten angegeben.dichloride. io test method is given below.
Die Umsetzungstemperaturen können in verhältnis- Pigmente mit ähnlichen Eigenschaften werden ermäßig
weiten Grenzen gewählt werden. Vorteilhafte halten, wenn an Stelle der oben verwendeten 2 Teile
Umsetzungstemperaturen liegen beispielsweise zwi- 2-Aminoanthrachinon 2 Teile l-Amino-5-chloranthraschen
100 und 1060C. Die Umsetzung wird in an chinon oder 2 Teile l-Ammo-8-chloranthrachinon versieh
bekannter Weise, zweckmäßig in einem indiffe- 15 wendet werden,
renten organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol „ . ■ , ~
oder ähnlichen indifferenten Lösungsmitteln, wie sie p The reaction temperatures can be selected relatively wide limits pigments with similar properties. Advantageous stopped when the used in place of above 2 parts of reaction temperatures are, for example, intermediate 2-aminoanthraquinone, 2 parts l-amino-5-chloranthraschen 100 and 106 0 C. The reaction is in a quinone or 2 parts of l-ammo-8-chloroanthraquinone be used in a known manner, expediently in an indifferent 15,
renten organic solvents such as nitrobenzene ". ■, ~
or similar inert solvents as p
für solche Umsetzungen allgemein bekannt sind, Man verteilt wie im Beispiel 1 eine Mischung vonare generally known for such reactions, one distributes as in Example 1 a mixture of
durchgeführt. 98 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 2 Teilen 1,5-Di-carried out. 98 parts of 1-aminoanthraquinone and 2 parts of 1,5-di-
In der deutschen Patentschrift 224 808 ist ein Ver- 2° aminoanthrachinon in 1500 Teilen Nitrobenzol undIn the German patent specification 224 808 is a Ver 2 ° aminoanthraquinone in 1500 parts and nitrobenzene
fahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthra- verfährt im übrigen wie im Beispiel 1 angegeben. Dasproceed for the production of nitrogen-containing anthra processes as indicated in example 1 for the rest. That
chinonderivaten beschrieben, bei welchem die Kon- so erhaltene Pigment ist beträchtlich röter und vielquinone derivatives, in which the pigment obtained is considerably redder and much
densationsprodukte aus 1 Mol der in der Patentschrift stärker als das Pigment, das in gleicher Weise ausDensation products from 1 mole of the in the patent specification stronger than the pigment, which is made in the same way
216 980 erwähnten Dicarbonsäuren und 1 Mol eines 1-Aminoanthrachinon allein hergestellt wird.216,980 mentioned dicarboxylic acids and 1 mole of a 1-aminoanthraquinone alone is produced.
Aminoanthrachinons mit einem weiteren Mol des «5Aminoanthraquinone with another mole of the «5
gleichen oder eines anderen Aminoanthrachinons Beispiel 3
kondensiert werden, wobei Phthalsäure in der zweitgenannten deutschen Patentschrift erwähnt ist. Diese Eine Mischung von 96 Teilen 1-Aminoanthrachinon,
Umsetzung verläuft zweistufig und führt zu einheit- 2 Teilen 2-Aminoanthrachinon und 2 Teilen einer
liehen Produkten, wobei im Falle der Verwendung 30 technischen Mischung von 1,5- und 1,8-Diaminoeines
anderen Aminoanthrachinons in der zweiten anthrachinon wird in 1500 Teilen Nitrobenzol verStufe
völlig andere Produkte erhalten werden als nach teilt und im übrigen entsprechend den Angaben des
dem vorliegenden Verfahren, bei welchem in einer Beispiels 1 mit o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Man
einzigen Stufe o-Phthaloyldichlorid mit 1-Amino- erhält ein gelbes Pigment, das wesentlich stärker ist
anthrachinon in Gegenwart von vergleichsweise ge- 35 als das Pigment aus 1-Aminoanthrachinon allein,
ringen Mengen eines anderen Aminoanthrachinons Die obenerwähnte technische Mischung von 1,5-umgesetzt
wird. und 1,8-Diaminoanthrachinon kann nach den An-the same or a different aminoanthraquinone Example 3
are condensed, phthalic acid being mentioned in the second-mentioned German patent. This A mixture of 96 parts of 1-aminoanthraquinone, reaction takes place in two stages and leads to unitary 2 parts of 2-aminoanthraquinone and 2 parts of borrowed products, with 30 technical mixtures of 1,5- and 1,8-diamino another in the case of use Aminoanthraquinones in the second anthraquinone will be obtained in 1500 parts of nitrobenzene verStufe completely different products than after parts and otherwise according to the information of the present process, in which example 1 condenses with o-phthaloyl dichloride. One single stage o-phthaloyl dichloride with 1-amino- a yellow pigment is obtained, which is much stronger anthraquinone in the presence of comparatively 35 than the pigment from 1-aminoanthraquinone alone,
wrestle amounts of another aminoanthraquinone The above-mentioned technical mixture of 1,5-is implemented. and 1,8-diaminoanthraquinone can according to the
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen gaben des FIAT-Reports, 1313, Bd. 2, S. 220, PB
Pigmente können für praktisch alle Pigmentzwecke 85172, erhalten werden,
verwendet werden, so beispielsweise für Anstriche 40 r · · 1 a
und zum Färben filmbildender Materialien aus Kunst- Beispiel 4
stoff. Sie können auch in passender Verteilung Spinn- Eine Mischung von 98 Teilen 1-Aminoanthrachinon
lösungen zur Herstellung z. B. synthetischer Fasern und 2 Teilen einer technischen Mischung von 1,6- und
zugesetzt werden. Wie üblich, können diese Pigmente 1,7-Diaminoanthrachinon wird in 1500 Teilen Nitroje
nach ihrem Verwendungszweck in feine Verteilung 45 benzol entsprechend den Angaben des Beispiels 1 mit
gebracht werden und beispielsweise als wässerige oder o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Das so erhaltene
nicht wässerige Dispersionen oder zur Herstellung Pigment ist deutlich grüner und von größerer Farbfester
Präparate verwendet werden. intensität sowie auch farbstärker als das aus 1-Amino-The information obtained by the present process of the FIAT Report, 1313, Vol. 2, p. 220, PB Pigments can be obtained for practically all pigment purposes 85172,
can be used, for example for paints 40 r · · 1 a
and for coloring film-forming materials from Art Example 4
material. You can also spin a mixture of 98 parts of 1-aminoanthraquinone solutions for the production of z. B. synthetic fibers and 2 parts of a technical mixture of 1.6 and added. As usual, these pigments 1,7-diaminoanthraquinone is brought in 1500 parts of nitro, depending on its intended use, in fine distribution 45 benzene according to the information in Example 1 and condensed, for example, as aqueous or o-phthaloyl dichloride. The non-aqueous dispersions obtained in this way or for the production of pigment are significantly greener and can be used by larger color-fast preparations. intensity and also stronger in color than that from 1-amino
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, anthrachinon allein erhaltene Pigment,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, 50 Die obenerwähnte technische Mischung von 1,6-die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen und 1,7-Diaminoanthrachinon kann nach den Ansind
in Celsiusgraden angegeben. gaben des im Beispiel 3 erwähnten FIAT-Reports erhalten
werden, wenn man das Filtrat der Dinitro-Beispiel 1 verbindungen reduziert.In the following examples, the parts, anthraquinone mean pigment obtained alone,
Unless otherwise stated, parts by weight, 50 The above-mentioned technical mixture of 1.6 percentages percentages by weight, and the temperatures and 1,7-diaminoanthraquinone can be given in degrees Celsius according to the indications. Gives of the FIAT report mentioned in Example 3 can be obtained if the filtrate of the Dinitro Example 1 compounds is reduced.
In einem Vierhalskolben, der mit Thermometer, ei spielIn a four-necked flask that is playing with a thermometer, an egg
Rückflußkühler und Rührer ausgerüstet ist, verteilt Eine Mischung von 98 Teilen 1-AminoanthrachinonA mixture of 98 parts of 1-aminoanthraquinone is distributed
man in 1500 Teilen Nitrobenzol eine Mischung von und 2 Teilen 1,8-Diaminoanthrachinon wird nach denone in 1500 parts of nitrobenzene a mixture of and 2 parts of 1,8-diaminoanthraquinone is after
98 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 2Teilen 2-Amino- Angaben des Beispiels 1 durch Kondensation mit98 parts of 1-aminoanthraquinone and 2 parts of 2-amino data of Example 1 by condensation
anthrachinon. Man rührt 1 Stunde bei Zimmer- 60 o-Phthaloyldichlorid kondensiert. Das so erhalteneanthraquinone. The mixture is stirred for 1 hour at room temperature, condensed o-phthaloyl dichloride. The thus obtained
temperatur und gibt im Zeitraum von 15 Minuten Pigment ist bedeutend röter im Farbton und wesent-temperature and gives in a period of 15 minutes The pigment is significantly redder in color and significantly
58,2 Teile o-Phthaloyldichlorid zu. Die Mischung lieh stärker im Vergleich zum Pigment, das aus58.2 parts of o-phthaloyl dichloride. The mixture borrowed stronger compared to the pigment that borrowed
wird dann IV2 Stunden gleichmäßig auf 105° erhitzt 1-Aminoanthrachinon allein erhalten wird,IV is then heated uniformly to 105 ° for 2 hours 1-aminoanthraquinone alone is obtained,
und während 2 Stunden auf 104 bis 106° gehalten. . .and held at 104 to 106 ° for 2 hours. . .
Dann wird trockene Luft während 2 Stunden durch 65 B e 1 s ρ 1 e 1 6Then dry air is passed through 65 B e 1 s ρ 1 e 1 6 for 2 hours
die Mischung geleitet, wobei die Temperatur auf 75° Verwendet man im Beispiel 2 eine Mischung vonthe mixture passed, the temperature to 75 ° is used in Example 2, a mixture of
fallen soll. Hierauf gibt man 500 Teile Methanol zu 90 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 10 Teilen 1,5-Di-should fall. Thereupon 500 parts of methanol are added to 90 parts of 1-aminoanthraquinone and 10 parts of 1,5-di-
und hierauf 4 Teile Monoäthanolamin. Dann wird aminoanthrachinon, so erhält man ein Pigment, dasand then 4 parts of monoethanolamine. Then aminoanthraquinone becomes a pigment that
sehr deutlich röter im Farbton ist im Vergleich zu demjenigen aus 1-Aminoanthrachinon allein.is very distinctly redder in hue compared to that from 1-aminoanthraquinone alone.
Verwendet man im Beispiel 3 eine Mischung von 93 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 5 Teilen 2-Aminoanthrachinon und 2 Teilen der dort erwähnten technischen Mischung von 1,5- und 1,8-Diaminoanthrachinon, so erhält man ein Pigment, das beträchtlich grünstichiger und auch viel stärker ist als das Pigment aus 1-Aminoanthrachinon allein.In Example 3, a mixture of 93 parts of 1-aminoanthraquinone and 5 parts of 2-aminoanthraquinone is used and 2 parts of the technical mixture of 1,5- and 1,8-diaminoanthraquinone mentioned there, the result is a pigment that is considerably greener and also much stronger than the pigment from 1-aminoanthraquinone alone.
Verwendet man im Beispiel 1 eine Mischung von 98 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 2 Teilen 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, so erhältman einPigment von röterem Farbton und beträchtlich höherer Stärke im Vergleich zum Pigment aus 1-Aminoanthrachinon allein.If a mixture of 98 parts of 1-aminoanthraquinone and 2 parts of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone is used in Example 1, this gives a pigment of a redder shade and considerably higher strength compared to the pigment made from 1-aminoanthraquinone alone.
Ein Pigment mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn an Stelle der 2 Teile l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon 2 Teile 1,2-Diaminoanthrachinon verwendet werden.A pigment with similar properties is obtained if, instead of the 2 parts, l-amino-5-benzoylaminoanthraquinone 2 parts of 1,2-diaminoanthraquinone are used.
Die Vergleiche können in folgender Weise ausgeführt werden:The comparisons can be made in the following ways:
0,75 g trockenes Pigment und 1 g transparenter lithographischer Firnis Nr. 1 (auch Lithofirnis genannt) werden mit einer Farbenausreibemaschine behandelt. Die beiden Platten des Apparates werden unter ungefähr 70 kg Druck gegeneinandergepreßt, und die untere Platte erhält 5 mal je 50 Umdrehungen. Nach je 50 Umdrehungen wird der Firnis gegen den mittleren Teil der Platte zusammengekratzt. Zinkoxydpaste und die wie oben angegeben hergestellten Firnisse werden miteinander so vermischt, daß ein Verhältnis Pigment zu Zinkoxyd von 1:50 entsteht. Mit einem Filmziehgerät werden nebeneinander auf starkem weißem Papier oder weißem glänzendem Karton Anstriche ausgezogen, und dasselbe wird mit einem Pigment, das aus 1-Aminoanthrachinon allein hergestellt wird, gemacht.0.75 g dry pigment and 1 g transparent lithographic varnish No. 1 (also called lithographic varnish) are treated with a paint rubbing machine. The two plates of the apparatus are pressed against each other under about 70 kg pressure, and the lower plate is rotated 5 times every 50 times. After every 50 revolutions, the varnish is scratched together against the middle part of the plate. Zinc oxide paste and the varnishes prepared as indicated above are mixed together so that a ratio Pigment to zinc oxide of 1:50 is created. With a film applicator are side by side on strong stripped white paper or white glossy cardboard, and the same thing is done with one Pigment made from 1-aminoanthraquinone alone.
Claims (5)
Deutsche Patentschriften Nr. 216 980, 223 510, 808.Considered publications:
German patent specifications No. 216 980, 223 510, 808.
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