DE1113773B

DE1113773B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

Info

Publication number: DE1113773B
Application number: DEF31926A
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Eckert; Dr Hermann Remy
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1956-11-20
Filing date: 1956-11-20
Publication date: 1961-09-14

Description

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes In der deutschen Patentschrift 386 057 ist die Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihren Derivaten mit Ammoniak oder primären aromatischen oder aliphatischen Aminen beschrieben. Die Kondensation wird im allgemeinen in einem großen Überschuß des betreffenden Amins bei erhöhten Temperaturen durchgeführt.
Nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2 715127 gelingt diese Umsetzung mit einem geringen Überschuß des Amins bei Anwesenheit eines hochsiedenden Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels, wie Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol, und eines die Wasserabspaltung begünstigenden Mittels, wie wasserfreies Zinkchlorid. Nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 543 747 kann die Kondensation der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit Arylaminen auch in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit gleich gutem Ergebnis durchgeführt werden.
Die so erhaltenen Produkte stellen rote bis bordorote Küpenfarbstoffe dar, die die pflanzliche Faser, wie z. B. Baumwolle, Zellwolle oder Viskosekunstseide, aus der Küpe in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färben.
Wenn man diese Verfahrensprodukte für andere Zwecke verwenden will, z. B. als Pigmente in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse, so zeigt sich, daß die überwiegende Mehrzahl dieser Farbstoffe für diese Verwendungszwecke nicht in Frage kommt, da sie nicht die Eigenschaften besitzen, die von einem Farbstoff auf diesen Einsatzgebieten gefordert werden, z. B. Lösungsmittel- und überspritzechtheit, Unlöslichkeit in einer Polyvinylchloridmischung, auch bei höheren Temperaturen, Beständigkeit des Farbstoffes gegen hohe Verarbeitungstemperaturen, Nichtausblühen in stark weichmacherhaltigen Mischungen sowie hohe Lichtechtheit, auch in sehr schwachen Tönen.
Kondensiert man beispielsweise die Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit aromatischen Aminen, wie z. B. vie. meta-Xylidin, 1-Amino-2,4,6-trimethylbenzol oder 1-Amino-3-methylcyclohexan, so erhält man Farbstoffe, welche eine schlechte Lösungsmittelechtheit aufweisen, wodurch sie für eine praktische Verwendung ausscheiden. Bei der Umsetzung der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihres Anhydrides mit o-Aminodiphenylsulfon oder 5-Aminohydrinden werden Farbstoffe erhalten, die eine schlechte Lichtechtheit besitzen, so daß sie schon aus diesem Grunde kein praktisches Interesse haben. Das Kondensationsprodukt von Perylentetracarbonsäure mit p-Toluidin erleidet in der Hitze einen völligen Farbtonumschlag. Eine sehr schlechte Ausblutechtheit in Polyvinylchloridmischungen zeigen die Umsetzungsprodukte von Perylentetracarbonsäure mit asymmetrischem m-Xylidin und Cyclohexylamin.
Es wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff erhält, der sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen, wie beispielsweise weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse eignet, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-4-äthoxybenzol in Abwesenheit eines die Wasserabspaltung begünstigenden Mittels kondensiert.
Gegenüber dem nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 543 747 in Gegenwart eines die Wasserabspaltung fördernden Mittels aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 1-Amino-4-äthoxybenzol hergestellten Produkt zeichnet sich der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff dergleichen chemischen Zusammensetzung beim Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid durch seinen ausgeprägten Reinheitsgrad und seine auffallende Leuchtkraft aus. Beispiel In 300 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid und 41 Gewichtsteile 1-Amino-4-äthoxybenzol eingetragen. Das Gemisch wird 14 Stunden auf 200 bis 210° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren von Wasser. Dann wird daß Produkt kalt abfiltriert, mehrfach mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht und schließlich mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer lösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300' C und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Kunststoffen, wie z. B. Polyvinylchloridmischungen, aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie fürLacke undDruckfarben eignet, durch Umsetzen von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihrem Anhydrid mit 1-Amino-4-äthoxybenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Abwesenheit eines die Wasserabspaltung begünstigenden Mittels durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 543 747. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.