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DE1200525B - Verfahren zur Herstellung waessriger Dispersionen eines synthetischen trocknenden OEles - Google Patents

Verfahren zur Herstellung waessriger Dispersionen eines synthetischen trocknenden OEles

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Publication number
DE1200525B
DE1200525B DEE13831A DEE0013831A DE1200525B DE 1200525 B DE1200525 B DE 1200525B DE E13831 A DEE13831 A DE E13831A DE E0013831 A DEE0013831 A DE E0013831A DE 1200525 B DE1200525 B DE 1200525B
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DE
Germany
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drying oil
aqueous dispersions
solvent
synthetic
synthetic drying
Prior art date
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Pending
Application number
DEE13831A
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English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of DE1200525B publication Critical patent/DE1200525B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/07Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from polymer solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/04Oxidation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2309/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wäßriger Dispersionen eines synthetischen trocknenden Öles Synthetische trocknende Öle können auf verschiedene Weise aus Butadien oder aus Gemischen, die Butadien sowie damit mischpolymerisierbare Verbindungen enthalten, hergestellt werden. Mit wechselndem Erfolg wurden zu diesem Zweck die Polymerisation mit Natrium, die Emulsions- und die Blockpolymerisation in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels und eines Peroxyd-Katalysators angewendet.
  • Jedoch stieß man bei synthetischen trocknenden Ölen auf eine Reihe von Schwierigkeiten, wie langsame Trocknung, geringe Biegsamkeit und Haftfestigkeit der luftgetrockneten Überzüge, geringe Benetzungseigenschaften und daher Schwierigkeiten beim Einmahlen von Pigmenten oder geringen Glanz Streifenbildung bei den aufgetragenen Emailüberzügen. Wenn auch einige dieser Nachteile in letzter Zeit bereits überwunden werden konnten, so mußten bei geringen Verbesserungen oft andere Nachteile in Kauf genommen werden. Mit Natrium als Katalysator hergestellte Polymerisate lassen sich im allgemeinen zwar am preisgünstigsten gewinnen, auch besitzen sie gute Trocknungsgeschwindigkeiten, aber diese Art von trocknendem Ö1 hat gleichzeitig eine geringe Benetzungsfähigkeit für Pigmente, und die daraus hergestellten Emaillüberzüge sind glanzlos und neigen zur Streifenbildung.
  • Die meisten dieser Nachteile können durch das erfinderische Verfahren vermieden werden. Danach werden wäßrige Dispersionen eines synthetischen trocknenden Öles, das durch Polymerisation oder Mischpolymerisation eines konjugierten Diolefins mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen erhalten und in einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel gelöst worden ist, unter Verwendung unterschiedlicher Emulgatoren und unter Wiederentfernung des Lösungsmittels dadurch hergestellt, daß man die Lösung des synthetischen trocknenden Öles in einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel bei 20 bis 250"C mit Sauerstoff behandelt und dann in Gegenwart eines Gemisches aus einem nichtionischen und einem anionischen Emulgator mit Wasser verrührt. Die nach dem beanspruchten Verfahren hergestellten oxydierten Öle enthalten bis zu 20°/o Sauerstoff und zeigen gegen Pigmente bessere Benetzungseigenschaften, doch ist das oxydierte Produkt oft schon nach verhältnismäßig kurzer Lagerung für den Gebrauch zu viskos.
  • Diese Schwierigkeiten werden durch Emulgierung der oxydierten Öle in Wasser vermieden. Solche Emulsionen sind für die Herstellung von Emulsions-oder Latexanstrichen besonders geeignet. Sie sind den aus nicht oxydierten synthetischen trocknenden Ölen hergestellten Emulsionsanstrichen überlegen.
  • Für die Herstellung der synthetischen trocknenden Öle eignen sich beispielsweise ölige Polymerisationsprodukte aus Butadien, Isopren, Dimethylbutadien, Piperylen oder Methylpentadien. Sie können auch in Mischungen miteinander oder zusammen mit kleineren Mengen von mischpolymerisierbaren, äthylenisch ungesättigten Monomeren hergestellt worden sein, z. B. mit 5 bis 300/, Styrol, Styrolen mit am Ring substituierten Alkylgruppen, Acrylsäurenitril, Methacrylsäurenitril, Methylacrylat, Methylmethacrylat, Vinylisobutyläther, Methylvinylketon und Isopropylvinylketon. Als synthetische Öle werden solche bevorzugt verwendet, die durch Blockpolymerisation entweder in Gegenwart eines kohlenwasserstofflöslichen Peroxyd-Katalysators, wie Benzoylperoxyd oder Cumolhydroperoxyd, oder in Anwesenheit von metallischem Natrium hergestellt worden sind.
  • Das Durchblasen von Luft oder Sauerstoff durch die trocknenden Öle geschieht am besten in einem Lösungsmittel von mäßiger bis guter Lösefähigkeit, wie z. B. in Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen, deren Kauri-Butanolwert (vgl. G. H. Lehmann, ">Erdöl - Lexikon«, Bd. 7, S. 70) mindestens 40 beträgt. Um einen solchen KB-Wert zu erzeugen, ist ein wesentlicher Anteil eines aromatischen Lösungsmittels erforderlich. Dieser Aromatengehalt ist für die Aufnahme von Sauerstoff während des Durchblasens erforderlich. Es wird dadurch eine starke Sauerstoffanreicherung bei der Behandlung ermöglicht, ohne daß dabei eine Gelierung des behandelten Produktes erfolgt. Andere Lösungsmittel, z. B. oxydierte Lösungsmittel, haben ähnliche Vorzüge. Die Wahl der Lösungsmittel hängt von dem in dem fertigen Öl angestrebten Sauerstoffgehalt sowie von den Zusammensetzungen der Überzüge, die aus den oxydierten Ölen hergestellt werden sollen, ab.
  • Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Benzol, Toluol, Hemellithol, Pseudocumol, Mesitylen, Propylbenzol, Cymol, Äthyltoluol, Methyläthylbenzol, die verschiedenen Xylole oder Gemische aus aromatischen, zwischen etwa 150 und 210° siedenden Kohlenwasserstoffen. Andere geeignete Lösungsmittel sind Lackbenzin mit einem Siedepunkt von 140 bis 205"C, Dichten von 0,8251 bis 0,7587 und mit einem Aromatengehalt zwischen 5 und 35 Gewichtsprozent.
  • Im allgemeinen lösen sich Polymerisationsprodukte mit einem höheren Oxydationsgrad weniger in paraffinischen Kohlenwasserstoffen.
  • Katalysatoren, die sich zur Durchführung der Oxydation eignen, sind organische Salze von Metallen, wie Naphthenate, Caprylate von Kobalt, Blei, Eisen und Mangan. Diese Katalysatoren werden in Mengen von 0,001 bis 1,0% angewendet. Peroxyde, wie Benzoylperoxyd, können zwecks Verringerung der Anlaufzeit hinzugesetzt werden.
  • Die Temperaturbedingungen, die Reaktionszeit, das Mengenverhältnis der Reaktionsteilnehmer, der Verdünnungsgrad, die An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln u. dgl. hängen von verschiedenen Faktoren, wie dem angestrebten Oxydationsgrad und der Beschaffenheit des Ausgangspolymerisats, ab.
  • Das Verfahren kann so gewählt werden, daß der prozentuale Anteil des Sauerstoffes im Produkt nur sehr gering ist oder 200/o und mehr betragen kann.
  • Erfindungsgemäß wird ein flüssiges Polymerisat, das z. B. mit einem Alkalimetall als Katalysator hergestellt worden ist und anschließend in der beschriebenen Weise oxydiert wurde, mit einem Gemisch aus einem anionischen und einem nichtionischen Emulgiermittel behandelt. Vorzugsweise wird die Emulsion in Anwesenheit des bei der Herstellung des oxydierten Öles verwendeten Lösungsmittels hergestellt und das Lösungsmittel dann aus dem Latex im Vakuum oder durch Wasserdampf oder durch andere geeignete Verfahren entfernt. Die Emulsion kann leicht unter Verwendung einer Kolloidmühle fertiggestellt werden, sie kann aber auch mit Hilfe anderer Geräte, wie eines Premier-Dispersators, eines Waring-Mischers oder eines Ultraschall-Homogenisators, hergestellt werden.
  • Wichtig ist, daß das Wasser und das Emulgiermittel zuerst in die Kolloidmühle oder in ein anderes entsprechendes Dispergierungsgerät gebracht werden und daß das oxydierte Öl dann langsam hinzugefügt wird.
  • Geeignete anionische Emulgiermittel sind z. B.
  • Natriumlaurylsulfat, das Natriumsalz des Sulfonaten des Polyoxyäthylalkylphenols und das Natriumsalz des Oleyltaurins. Als nichtionische Emulgiermittel werden Polyätheralkohole verwendet, z. B. Polyoxyäthyloctylphenol mit 8 bis 10 Äthylenoxydeinheiten oder Polyoxyäthylnonylphenol mit 4 Äthylenoxydeinheiten oder das Kondensationsprodukt aus Polypropylenglykol und Äthylenoxyd, in dem die Äthylenoxydeinheiten 80 bis 90°/0 des gesamten Molekulargewichts ausmachen und das Polypropylenglykol ein Molekulargewicht von 1501 bis 1800 besitzt.
  • Ein für die Durchführung des erfinderischen Verfahrens besonders geeignetes Emulgiermittelgemisch besteht z. B. aus 10Teilen Polyoxyäthyloctylphenol mit 8 bis 10 Äthylenoxydeinheiten und 1 Teil Natrium laurylsulfat.
  • Die zu verwendende Menge an Emulgiermittel beträgt gewöhnlich 2 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymerisationsprodukt. Gegebenenfalls können jedoch bis zu 20 0/, verwendet werden.
  • Es ist ferner vorteilhaft, einen Emulsionsstabilisator hinzuzufügen. Für diesen Zweck erweist sich Polyvinylalkohol in Mengen von 1 bis 30/o als besonders geeignet.
  • Die verwendeten Schutzkolloide können natürlicher oder synthetischer Herkunft sein, z. B. Casein, Protein, Stärke, Alginate, Zein, sowie Methylcellulose, Polyvinylalkohol und die Natriumsalze von Polyacrylaten.
  • Sie werden in Mengen von etwa 2 bis 20%, bezogen auf die Gewichtsmengen des trocknenden Öles, verwendet.
  • Die nach dem beanspruchten Verfahren erhaltenen wäßrigen Dispersionen synthetischer trocknender Öle können zur Herstellung von durchsichtigen Überzügen verwendet werden, die sich entweder zur Lufttrocknung oder Hitzehärtung eignen. Gegebenenfalls können Trockenstoffe hinzugesetzt werden. Geeignete Trockenstoffe sind Kobalt-, Mangan- oder Bleiseifen von Fettsäuren.
  • Diese wäßrigen Dispersionen können auch als Bindemittel in Emulsionsfarben verwendet werden.
  • Solche Farben enthalten Schutzkolloide und Verdickungsmittel und gegebenenfalls Pigmente.
  • Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Sämtliche Mengenangaben beziehen sich auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 Ein Butadien-Styrol-Mischpolymerisat-Trockenöl ist wie folgt hergestellt worden: Butadien-1,3.................. 80 Teile Styrol........................ 20 Teile Lackbenzin¹) ................. 200 Teile Dioxan ........ 40 Teile Isopropanol .................. 0,2 Teile Natrium2) 1,5 Teile ¹) Dichte: 0,7839; Flammpunkt: 40,5°C; Siedebereich: 150 bis 200°C; Kauri-Butanolwert: 33 bis 37 (Bezugswerte: Benzol: 100 KB-Wert, n-Heptan: 25,4 KB-Wert).
  • ²) Mit Hilfe eines Eppenbach-Mischers zu einer Partikelgröße von 10 bis 50 Mikron dispergiert.
  • Dieser Ansatz ist in einem 2-l-Autoklav mit mechanischem Rührwerk bei 50°C polymerisiert worden.
  • Eine vollständige Umwandlung ist in 41/2 Stunden erzielt worden. Der Katalysator wurde zerstört, seine Rückstände vom Rohprodukt entfernt und das Lösungsmittel abdestilliert. Das entstandene Produkt hatte bei einem Gehalt von 5001o nichtflüchtigem Material in Lackbenzin eine Viskosität von 1,5 Poise, und sein nichtflüchtiger Anteil hatte ein durchschnittliches Molekulargewicht von 3000.
  • Um eine Lösung mit einem Feststoffgehalt von 350/o herzustellen, wurde das ölige Polymerisat in aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedepunkt zwischen 185 und 213°C aufgelöst. Dann blies man bei etwa 110°C Luft hindurch, bis der Sauerstoffgehalt 12,6 0/o, bezogen auf das Polymerisat, erreichte.
  • Anschließend wurde das Lösungsmittel abgezogen, bis der Feststoffgehalt 53,9 0/o betrug. 1200 g des entstandenen oxydierten Öles gab man langsam in eine Kolloidmühle mit geringem Spielraum, in die man bereits 964 g destilliertes Wasser, 38 g Polyoxyäthyloctylphenol mit 10 Äthylenoxydeinheiten und 12 g 300/0ges Natriumlaurylsulfat gebracht hatte. Es bildete sich eine gute Öl-in-Wasser-Emulsion. Dieser fügte man dann zwecks Stabilisierung 80 g einer 100/0eigen Lösung von Polyvinylalkohol hinzu.
  • Das Lösungsmittel wurde dann durch Wasserdampfdestillation im Vakuum bei 60 bis 70"C abgezogen.
  • Das dispergierte Produkt bestand zu 48,9 0/o aus nichtflüchtigem Material, hatte einen pH-Wert von 3,4, eine Viskosität von 0,3 Poise und enthielt noch 4,5 0/o Lackbenzin. Mit Hilfe einer Elektronen-Mikrophotographie stellte man fest, daß die durchschnittliche Teilchengröße des Latex kleiner als ein Mikron war.
  • Die chemische Stabilität war ausgezeichnet, da nach 15minütigem Rühren der Emulsion in einem Waring-Mischer bei 10 000 Umdrehungen pro Minute keine Umkehrung der Emulsion auftrat. Ein auf Glas gegossener 0,076 mm starker nasser Film ergab nach Trocknung einen glatten, zusammenhängenden Überzug.
  • Beispiel 2 Ein nach Beispiel 1 hergestelltes Polymerisat wurde in aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich zwischen 157 und 177"C gelöst. Der Feststoffgehalt betrug 35 Gewichtsprozent. Dann wurde bei einer Temperatur von 116 bis 122"C Sauerstoff hindurchgeblasen, bis der Sauerstoffgehalt 9,7 °/0, bezogen auf das Polymerisationsprodukt, erreichte.
  • 300 g des entstandenen oxydierten Öles gab man langsam in einen Premier-Dispersator, in den man bereits 368 g destilliertes Wasser, 3 g Polyoxyäthyloctylphenol mit 10 Äthylenoxydeinheiten und 6 g 300/0ges Natriumlaurylsulfat gebracht hatte. Nach mäßig schnellem Rühren fügte man 20 g einer 100/0eigen Lösung aus Polyvinylalkohol zwecks Stabilisierung der entstandenen Emulsion hinzu. Das Lösungsmittel wurde dann abdestilliert. Der erhaltene Latex hatte 41,40/, nichtflüchtige Bestandteile und einen pH-Wert von 3,6. Ein auf Glas aufgegossener Film ergab einen zusammenhängenden Überzug.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung wäßriger Dispersionen eines synthetischen trocknenden Öles, das durch Polymerisation oder Mischpolymerisation eines konjugierten Diolefins mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen erhalten und in einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel gelöst worden ist, unter Verwendung unterschiedlicher Emulgatoren und unter Wiederentfernung des Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung des synthetischen trocknenden Öles in einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel bei 20 bis 2500 C mit Sauerstoff behandelt und sie dann in Gegenwart eines Gemisches aus einem nichtionischen und einem anionischen Emulgator mit Wasser verrührt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als nichtionischen Emulgator Polyoxyäthyloctylphenol mit 10 Äthylenoxydeinheiten verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Gemisch mindestens 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das trocknende Öl, eines Schutzkolloids zusetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Patentschrift Nr. 6317 des Amtes für Erfindungs-und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands; französische Patentschriften Nr. 580 088, 1 095 904; britische Patentschrift Nr. 206 520; USA.-Patentschriften Nr. 1 621 468, 1 780 657, 1 793 983, 1 797 243, 2 386 764, 2595797.
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