[go: up one dir, main page]

DE1200303B - Verfahren zur Herstellung von als Fungicide wirksamen Komplexverbindungen von Stanno-chlorid mit einem Bis-(2-pyridyl-1-oxyd)-disulfid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von als Fungicide wirksamen Komplexverbindungen von Stanno-chlorid mit einem Bis-(2-pyridyl-1-oxyd)-disulfid

Info

Publication number
DE1200303B
DE1200303B DEO7383A DEO0007383A DE1200303B DE 1200303 B DE1200303 B DE 1200303B DE O7383 A DEO7383 A DE O7383A DE O0007383 A DEO0007383 A DE O0007383A DE 1200303 B DE1200303 B DE 1200303B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
oxide
pyridyl
stannous chloride
disulfide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEO7383A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernard A Starrs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Olin Corp
Original Assignee
Olin Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Olin Corp filed Critical Olin Corp
Publication of DE1200303B publication Critical patent/DE1200303B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/003Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSC H LAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C- 07 d
Deutsche Kl.: 12 ρ -1/01
Nummer: 1 200 303
Aktenzeichen: O 7383 IV d/ 12 ρ
Anmeldetag: 29. April 1960
Auslegetag: 9. September 1965
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von als Fungicide wirksamen Komplexverbindungen von Stannochlorid mit Bis-(2-pyridyll-oxyd)-disulfid der empirischen Formel SnCIa · (C5HjNOS)^ oder Derivaten desselben, die in den Stellungen 3. 4. 5 oder 6 des Pyridinringes unschädliche Substituenten aufweisen, "das dadurch gekennzeichnet ist. daß man Stannochlorid mit einem entsprechenden Bis-(2-pyridyl-l-oxyd)-disulfid in einem sauren, wäßrigen Gemisch umsetzt. Zur Durchführung der Reaktion ist es nur erforderlich, ein solches Bis-(2-pyridyl-l-oxyd)-disulfid mit Stannochlorid in einer angesäuerten wäßrigen Lösung zusammenzubringen.
Beispiel
Eine Lösung von 0.04 Mol Stannochiorid-dihydrat. 40 ecm konzentrierter Salzsäure und 200 ecm Wasser wird unter Rühren zu einer Lösung von 0.04 Bis-(2-pyridyI-l-oxyd)-disulfid der Formel
1 ο
und 50 ecm konzentrierter Salzsäure in 1.0 1 Wasser zugesetzt. Nach 20 Minuten langem Rühren beträgt der pH-Wert des Gemisches 0.42. und das Produkt ist praktisch vollständig ausgefallen. Das weiße Produkt wird abfiltriert, achtmaf mit je 10 ecm Wasser und zweimal mit je 10 ecm Isopropanol gewaschen und im Vakuum bei 55 C getrocknet. Die Ausbeute an der Stannochlorid-Komplexverbindung SnCIa ■ (C5HaNOS)O beträgt 97.6 Gewichtsprozent, bezogen auf das Disulfid. Das Produkt ist ein weißer fester Körper, der unter Zersetzung bei 313 C schmilzt. Die Zinnanalyse ergibt, ausgedrückt als Stannochlorid. die folgenden Werte:
Berechnet
gefunden
42.91"',,;
42.87»;».
Das Produkt wurde als Blattfungicid nach der in der Zeitschrift »Phytopathology«. 37 (1947), S. 354 bis 356 unter der Bezeichnung »Reagenzglasverdünnungsmethode zur Verwendung beim Objektträgertest zur Bewertung von Schutzfungiciden« beschriebenen Methode untersucht. Bei diesem Test unter Verwendung von Monilinia fructicola wurde
Verfahren zur Herstellung von als Fungicide
wirksamen Komplexverbindungen von Stannochlorid mit einem Bis-(2-pyridyl-l-oxyd)-disulfid
Anmelder:
Olin Mathieson Chemical Corporation,
New York, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Kühl, Patentanwalt.
Hamburg 36, Esplanade 36 a
Als Erfinder benannt:
Bernard A. Starrs·, New Haven. Conn. (V. Si. Λ.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 4. Mai 1959 (HlO 530) -
gefunden, daß eine Konzentration von 25 Teilen je Million ausreicht, um das Wachstum dieses Pilzes vollständig zu unterdrücken.
Die neuen Verbindungen sind gegen verschiedene Pilze wirksam, wenn sie auf Unterlagen aufgebracht werden, auf denen Pilze gedeihen, z. B. Leder. Papier. Häute. Lacke, Taue, Textilien usw. Wenn sie auf eine nicht befallene Unterlage aufgebracht werden, so verhindern sie den Befall derselben durch viele Arten von Pilzen.
Die neuen Stannochlorid-Komplexverbindungen können dispergiert in einem inerten, feinteiligen Feststoff, wie Ton. Talkum. Bentonit. oder als Spritzmittel in einem flüssigen Träger oder als Suspensionen in einem Nichtlösungsmittel, wie Wasser, angewandt werden.
Die neuen Verbindungen bieten gegenüber dem ebenfalls biologisch aktiven Bis-(2-pyridyl-l-oxyd)-disulfid, aus dem sie hergestellt wurden, den Vorteil der Wasserunlöslichkeit. Sie werden daher weniger leicht vom Laub abgewaschen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von als Fungicide wirksamen Komplexverbindungen von Stannochlorid mit Bis-(2-pyridyl-l-oxyd)-disulfid der
    509 660 474
    3 4
    empirischen Formel SnCk-(CoHaNOS)O oder sprechenden Bis-(2-pyridyl-1 -oxyd)-disuliid in
    Derivaten desselben, die in den Stellungen 3. 4. 5 einem sauren, wäßrigen Gemisch umsetzt.
    oder 6 des Pyridinringes unschädliche Substitu-
    enten aufweisen, dadurch gekennzeich- In Betracht gezogene Druckschriften:
    net, daß man Stannochlorid mit einem ent- 5 USA.-Patentschrift Nr. 2 809 971.
    509 660 474 8.65 © Biindesdruckerci Berlin
DEO7383A 1959-05-04 1960-04-29 Verfahren zur Herstellung von als Fungicide wirksamen Komplexverbindungen von Stanno-chlorid mit einem Bis-(2-pyridyl-1-oxyd)-disulfid Pending DE1200303B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US810530A US3027372A (en) 1959-05-04 1959-05-04 Stannous chloride bis-(2-pyridyl-1-oxide) disulfide and method of preparing same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1200303B true DE1200303B (de) 1965-09-09

Family

ID=25204068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEO7383A Pending DE1200303B (de) 1959-05-04 1960-04-29 Verfahren zur Herstellung von als Fungicide wirksamen Komplexverbindungen von Stanno-chlorid mit einem Bis-(2-pyridyl-1-oxyd)-disulfid

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3027372A (de)
BE (1) BE590498A (de)
DE (1) DE1200303B (de)
GB (1) GB903958A (de)
NL (1) NL251248A (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1545621A1 (de) * 1963-02-21 1969-10-23 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von Triphenylzinn-[pyridyl-N-oxid]-sulfid
DE1219029B (de) * 1963-03-25 1966-06-16 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von neuen Zinnkomplexsalzen
GB1052529A (de) * 1963-03-25
US3346578A (en) * 1965-06-30 1967-10-10 Olin Mathieson Stannous fluoride complexes of 2, 2'-dithiodipyridine-1, 1'-dioxides
US3498985A (en) * 1967-03-24 1970-03-03 Olin Mathieson Adducts of bis-(2-pyridyl - 1-oxide) disulfide with alkyl-substituted tin salts
BE790244A (fr) * 1971-10-18 1973-04-18 Olin Corp Produits d'addition de disulfure de bis-(2-pyridyl-1-oxyde), leur preparation et leurs utilisations
US3890434A (en) * 1971-10-18 1975-06-17 Olin Corp Hair and antiseptic formulations containing adducts of bis-(2-pyridyl-1-oxide) disulfide
US3833565A (en) * 1972-09-29 1974-09-03 Procter & Gamble Phenylantimony bis(2-pyridinethiol 1-oxide)
JPS5544744B2 (de) * 1973-08-24 1980-11-13
US4370325A (en) * 1979-03-30 1983-01-25 Dermik Laboratories Pharmaceutical compositions and method of treatment
US4474760A (en) * 1983-06-22 1984-10-02 Excalibur, Inc. Stabilized 2-mercaptopyridene-1-oxide and derivatives

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2809971A (en) * 1955-11-22 1957-10-15 Olin Mathieson Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2544904A (en) * 1946-10-01 1951-03-13 Hoffmann La Roche Pyridine compounds and method for their production
GB761171A (en) * 1953-05-29 1956-11-14 Olin Mathieson Heavy-metal salts of 2-mercaptopyridine-1-oxides and methods of preparing same
US2742476A (en) * 1953-10-26 1956-04-17 Olin Mathieson Derivatives of 2-mercaptopyridine 1-oxide
US2909459A (en) * 1956-05-22 1959-10-20 Olin Mathieson Preservative composition comprising pyridinethione and a soluble borate
US2863802A (en) * 1957-04-11 1958-12-09 Diamond Alkali Co Treating plants with the systemically active fungicide, lower alkyl, 2(3, 3, 3-trihalo-2-hydroxypropyl)-pyridine

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2809971A (en) * 1955-11-22 1957-10-15 Olin Mathieson Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
NL251248A (de)
US3027372A (en) 1962-03-27
GB903958A (en) 1962-08-22
BE590498A (fr) 1960-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1200303B (de) Verfahren zur Herstellung von als Fungicide wirksamen Komplexverbindungen von Stanno-chlorid mit einem Bis-(2-pyridyl-1-oxyd)-disulfid
CH669593A5 (de)
DE1150095B (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Ammoniumverbindungen
DE1204665B (de) Verfahren zur Herstellung von Trifluormethyl-phenylsulfonsaeure-trifluormethylphenylamiden
DE917972C (de) Verfahren zur Herstellung von cyclischen Urethanen
DE2100388A1 (de) Pflanzenbeeinflussende Wirkstoffe
DE1122053B (de) Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzylisothiuroniumchloriden
EP0091052B1 (de) Industrielles Verfahren zum Oxydieren von Thioethern und Thiolcarbonsäure-Derivaten
DE4142128C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit einer oder mehreren Thiocyanatomethylthio-Gruppierungen
DE2350021A1 (de) Fungizide
DE721724C (de) Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Thiurammonosulfiden
DE910167C (de) Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins
DE519449C (de) Verfahren zur Herstellung von N: N-Thioderivaten von Aminen
DE2738628A1 (de) Verfahren zur herstellung von estern von thiocarbamidsaeuren
DE2031311A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel, Verfah ren zu deren Herstellung und deren Ver wendung
DE1181979B (de) Insektizide Mittel
DE1032261B (de) Verfahren zur Abtrennung sekundaerer Amine aus einer primaeres und sekundaeres Amin enthaltenden Mischung
DE1235287B (de) Verfahren zur Herstellung von fungizid wirksamen Dodecylamin-Metallsalz-Komplexverbindungen der mono- und bis-Dithiocarbamidsaeuren
DE1178416B (de) Verfahren zur Herstellung von Bis-dithiocarbaminsaeureester-Derivaten
DE1812100C3 (de) Substituierte i-Carbamoyl-2-carbalkoxyamlnobenzlmldazole
CH629773A5 (de) Verfahren zur herstellung von n-chlorphthalimid.
DE1087130B (de) Verfahren zur Herstellung von Thionophosphinsaeureaethylenimiden
DE1063155B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern
DE1933173A1 (de) Organozinnverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungicide oder in fungiciden Mitteln
DE1041031B (de) Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zink-AEthylen-bis-dithiocarbamat