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DE1289425B - Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt - Google Patents

Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt

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DE1289425B
DE1289425B DEK56061A DEK0056061A DE1289425B DE 1289425 B DE1289425 B DE 1289425B DE K56061 A DEK56061 A DE K56061A DE K0056061 A DEK0056061 A DE K0056061A DE 1289425 B DE1289425 B DE 1289425B
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alkyl
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Kalle GmbH and Co KG
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Kalle GmbH and Co KG
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Description

  • Gegenstand des Hauptpatents 1 226 X79 ist lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, das dadurch gekennzeichnet ist daß das Derivat der allgemeinen Formel entspricht. in der R1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, Z eine Alkoxygruppe. eine arylierte Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe oder die Gruppe in der R und R, je eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen sind oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind. eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere SubstitLlenten tragen kann, X Wasserstoff, Halogen oder die Methylgruppe, Y das Anion einer Säure, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 und kl gleich O oder 1 ist und in der die Summe 11 + In mindestens gleich 2 ist.
  • Gegenstand des Zusatzpatents 1 249 682 ist lichtempfindliches Diazotypie-Kopiermaterial, das gekennzeichnet ist durch ein einseitig diazotiertes p-Phenylendiaminderivat entsprechend der im Hauptpatent genannten allgemeinen Formel, in der aber Z eine Alkylmerkaptogruppe darstellt oder die Gruppe in der R, 3 Wasserstoff oder eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R1 eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit jeweils höchstens 4 Kohlenstoffatomen ist.
  • Gegenstand des Zusatzpatents 1 249 683 ist ein lichtempfindliches Diazotypie-Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, wobei in diese Alkoxygruppe mindestens I Heteroatom in Form von Athergruppen oder tertiären Aminogruppen eingeführt ist, nach dem Hauptpatent. das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Derivat der allgemeinen Formel entspricht in der R eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Koillenstottatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom N an das sie gebunden sind. eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, und Z eine Alkoxygruppe. eine arylierte Alkoxygruppe. eine Aryloxygruppe, eine Alkylmerkaptogruppe. eine Arylmerkaptogruppe oder die Gruppe bedeutet, in der R. s Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R.1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen darstellt oder R.1 und Rl gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann.
  • Gegenstand der vorliegenden Zusatzerfindung ist ein lichtempfindliches Kopiermaterial. das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, wobei an die Alkoxygruppe endständig eine Aminogruppe gebunden ist, nach Patent 1 226 879 und dessen Zusatzpatenten 1 249 682 und 1 249 683, und ist dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat der Formel entspricht, in der R1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen bedeutet oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom N, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, Q einen wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen- oder Itydroxynikylenrest, Ra und RI Alkyl oder Hydroxyalkyl bedeuten oder R, l und Ri gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind. einen gegebenenfalls substituierten hetelocyclischen Rest bilden, R, Alkyl oder Aralkyl X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe. Y und Y, je das Anion einer Säure bedeuten.
  • Die der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel entsprechenden p-Aminobenzoldiazoniumsalze weisen hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Stabilität auf. Ihr Aufziehvermögen ist besser als das der p-Aminobenzoldiazoverbindungen, die das Kopiermaterial nach dem Hauptpatent und den oben angeft ihrten Zusatzpatenten kennzeichnen.
  • Den Kopiermaterialien, die Gegenstand dieser älteren Erfindungen sind. kommt das erfindungsgefäße Kopiermaterial mindestens gleich an Lagerfähigkeit.
  • Die p-Aminobenzoldiazoverbindungen entsprechend der vorstehend angegebenen allgemeinen Formcl haben noch keinen Eingang in die Literatur gefunden. Man erhält sie nach Verfahren. die in der Literatur oder im Hauptpatent bzw. in den Zusatzpatenten beschrieben sind. Praktisch alle in diesen Patenten erwähnten p-tertiär-Amino-nitrobenzole mit einer tertiären Aminogruppe in der m-ständigen Athergruppe sind mit z. B. Alkyl- bzw. Aralkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten nach gebräuchlichen Methoden in die quartäre Form überführbar Die lDberführung dieser quaternierten Verbindungen in Diazoverbindungen erfolgt ohne Schwierigkeiten. Die Abscheidung der Diazoverbindung erfolgt wie bekann in Form ihrer Metallhalogeniddoppelsalze oder auch auf andere , dem Fachmann bekannte Weise.
  • In der Zeichnung sind die Formeln einiger Diazoverbindungen aufgeführt, durch die das erfindungsgemäße Kopiermaterial gekennzeichnet ist. In den folgenden Beispielen wird die Herstellung einiger von ihnen beschrieben.
  • Beispiel 1 Ein in der Diazotypie übliches Lichtpausrohpapier, das einseitig mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen ist, wird auf der vorbestrichenen Oberfläche mit einer Lösung bestrichen, die in 100 Volumteilen Wasser 3,5 Gewichtsteile Zitronensäure, 3,5 Gewichtsteile Borsäure, 5,0 Gewichtsteile Thioharnstoff.
  • 1,2 Gewichtsteile 3. 5-Dioxy4-brombenzoesäureamid, 2,4 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus Triäthyl-11-(5-amino-2-pyrrolidinophenoxyäthyl)- ammoniumchlorid in Fonn des Zinkchloriddoppelsalzes enthält, und dann getrocknet.
  • Wird das nach vorstehenden Anga°% ensibilisierte Kopierpapier unter einer transparenten Vorlage belichtet und dann mit Ammoniakdampf entwickelt, erhält man rote Bilder auf weißem Grund.
  • Die Diazoverbindung mit der Formel 1 wurde wie folgt hergestellt: 145 Gewichtsteile 2-Chlor-5-nitrophenol werden in 400 Volumteilen Methylglykol und 220 Volumteilen Athylenbromid gelöst und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Unter Rückfluß wird eine Lösung von 24 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 250 Volumteilen Wasser innerhalb von 3 Stunden in die methylalkoholische Lösung eingetropft. Nach 2stündigem Nachrühren unter Rückfluß wird das Reaktionsgemisch warm abgesaugt. das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt und der Rückstand mit Wasser behandelt. abgesaugt und getrocknet. Ausbeute 165 Gewichtsteile xom Schmelzpunkt 71 bis 73 C.
  • 3 () 5Gewiclltsteiledes2-Chlor-5-nitrophenyl-l.-brom-. ithyltitllers werden mit 385 Gewichtsteilen wasserfreiem Diäthylamin und 60 Volumteilen Wasser unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach 2stiindigem Sieden wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen. abgesaugt und gründlich mit Eiswasser gewaschen. Die erhaltenen 395 Gewichtsteile Umsetzungsprodukt werden noch feucht mit 450 Volumteilen Pyrrolidin und 30 Volumteilen Wasser übergossen und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach etwa 3stündigem Rühren des Gemisches unter Riickfluß werden 180 Volumteile Pyrrolidin abdestillicrt. Der Rückstand wird auf Eiswasser gegossen. abgesaugt und gründlich mit Wasser gewaschen.
  • Ausbeute an 5-Nitro-2-pyrrolidinopl1enyl-l ;-diäthylaminoäthyläther 325 Gewichtsteile vom Schmelzpunkt 39 C. nach Umkristallisieren aus Leichtbenzin wird der Schmelzpunkt 42 C erhalten.
  • 160 Gewichtsteile 5-Nitro-2- pyrrolidinophenylsi-disithylaminoäther werden in 100 Volumteilen Aceton gelöst, die Lösung wird unter Rühren zum Sieden erhitzt und tropfenweise mit 75 Volumteilen Athyljodid versetzt. Nach 1 stündigem Nachrühren unter Rückfluß wird das Reaktionsgemisch abgekühlt. abgesaugt, mit Aceton digeriert und getrocknet.
  • Ausbeute 95 g vom Schmelzpunkt 197 C.
  • 30 Gewichtsteile des so hergestellten Triiithyl-P-(S-nitro- 2-pyrrojidinophenoxyäthyl)-ammoniumjodids werden in 200 Volumteilen Methanol in Gegenwart eines aktiven Nickelkatalysators mit Wasserstoff hydriert. Die entstandene Aminoverbindung wird nach Abfiltrieren des Katalysators und Abdampfen des Lösungsmittels ohne Reinigung in 80 Volumteilen Wasser und 20 Volumteilen Salzsäure gelöst und bei 0 bis 10 C mit 33 Volumteilen 2 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Nach Verdünnen des Diazotiergemisches mit 100 Volumteilen Wasser wird das Gemisch über Kohle filtriert, mit einer wässerigen Lösung von 15 Gewichtsteilen Zinkchlorid versetzt und mit Kochsalz ausgesalzen.
  • Ausbeute 11 Gewichtsteile der Verbindung der Formel 1 nach Um lösten aus Wasser-Kochsalz-Lösung.
  • Beispiel 2 Ein in der Diazotypie übliches Lichtpausrohpapier, das einseitig mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen ist, wird auf der vorbestrichenen Oberfläche mit einer Lösung bestrichen, die in 100 Volumteilen Wasser 4,0 Gewichtsteile Zitronensäure, 5,0 Gewichtsteile Thioharnstoff, 3,0 Gewichtsteile Aluminiumsulfat, 3,5 Gewichtsteile 1,3,6- naphthalintrisulfosaures Natrium, 2,4 Gewichtsteile 2,7-dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsaures Natrium, 1,0 Gewichtsteil Zinkchlorid, 2.3 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus Triäthyl-,-(5-amino-2-pyrrolidinophenoxy-j?-hydroxypropyl)-ammoniumchlorid in Form des Zinkchloriddoppelsalzes (Formel 3) enthält. und dann getrocknet.
  • Das Kopierpapier ist von sehr guter Lagerfähigkeit. Wird das nach vorstehenden Angaben sensibilisierte Kopierpapier unter einer transparenten Vorlage bildmäßig belichtet und dann mit Ammoniakdampf entwickelt, erhält man blaue Bilder auf weißem Grund.
  • Die verwendete Diazoverbindung mit der Formel 3 wird analog der für die im Beispiel 1 beschriebene Diazoverbindung angegebenen Methode hergestellt.
  • Das 2-Chlor-5-nitrophenol wird jedoch hier mit Epichlorhydrin statt mit Athylenbromid umgesetzt.
  • Die in den Beispielen angeführten Volum- und Gewichtsteile stehen im Verhältnis zueinander wie Kubikzentimeter zu Gramm.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, wobei an die Alkoxygruppe endständig eine Aminogruppe gebunden ist. nach Patent 1 226 879 und dessen Zusatzpatenten 1 249 682 und 1 249 683, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t . daß dieses Derivat der Formel entspricht, in der Rl eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen bedeutet oder R1 und R, gemeinsam mit dem Stickstoffatom N, an das sie gebunden sind. eine heterocyclische Gruppe bilden. die einen oder mehrere Substituenten tragen kann.
    Q einen wenigstens zwei Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest, R. 3 und R Alkyl oder Hydroxyalkyl bedeuten oder Ri und R1 gemeinsam mit dem Stickstsffatom. an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bilden. R, Alkyl oder Aralkyl. X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe.
    Yt und Y je das Anion einer Säure bedeuten.
DEK56061A 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt Pending DE1289425B (de)

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DENDAT1249683D DE1249683B (de) 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
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