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DE1249682B - Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz - Google Patents

Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz

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Publication number
DE1249682B
DE1249682B DENDAT1249682D DE1249682DA DE1249682B DE 1249682 B DE1249682 B DE 1249682B DE NDAT1249682 D DENDAT1249682 D DE NDAT1249682D DE 1249682D A DE1249682D A DE 1249682DA DE 1249682 B DE1249682 B DE 1249682B
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DE
Germany
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group
parts
weight
carbon atoms
photosensitive
Prior art date
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Pending
Application number
DENDAT1249682D
Other languages
English (en)
Inventor
Wiesbaden-Biebrich Dr Herbert Rau hut Dr Oskar Sus
Original Assignee
Kalle Aktiengesellschaft, Wies baden-Biebrich
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Publication date
Publication of DE1249682B publication Critical patent/DE1249682B/de
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Description

IUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
G 03 c
Deutsche Kl.: 57 b-12/05 ΊZ> Q ή Ο
Nummer: 1 249 682
Aktenzeichen: K 51523 IXa/57b
Anmeldetag: 3. Dezember 1963
Auslegetag: 7. September 1967
Gegenstand des Hauptpatentes 1266 879 ist ein lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylen-diamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat der allgemeinen Formel
0(CHJn(COV-Z
entspricht, in der R1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom N, an das sie gebunden sind, eine hererocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, und ferner Z eine Alkoxygruppe, eine arylierte Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe oder die Gruppe
Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als
lichtempfindliche Substanz
Zusatz zum Patent: 1 226 879
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Als Erfinder benannt:
Dr. Herbert Rauhut,
Dr. Oskar Süs, Wiesbaden-Biebrich
R4
—N:
in der R4 und R6 je eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen sind oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, X Wasserstoff, Halogen oder die Methylgruppe, Y das Anion einer Säure, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und m 0 oder 1 sind, und in der die Summe η -\- m mindestens gleich 2 ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Diazotypiematerial anzugeben, das sich bei sehr guter Lichtempfindlichkeit durch besonders gute Stabilität auszeichnet.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung geht von einem Kopiermaterial nach Patent 1 226 879 aus, und ist dadurch gekennzeichnet, daß gemäß der allgemeinen Formel 1 eine Alkylmerkaptogruppe oder die Gruppe
bedeutet, in der R3 Wasserstoff oder eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R4 eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit jeweils höchstens 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Dieses Diazotypiematerial zeichnet sich wie das Diazotypiematerial des Hauptpatentes bei sehr guter Lichtempfindlichkeit durch besonders gute Stabilität aus und kann wie dieses sowohl für das Trocken- als auch für das Halbfeuchtverfahren verwendet werden.
Falls Z eine Alkylmerkaptogruppe ist, ist die Alkylgruppe bevorzugt eine niedere Alkylgruppe und m bevorzugt gleich 0.
Die Diazoverbindungen sind neu und werden im allgemeinen als Diazoniumchloride in Form von Doppelsalzen mit Metallhalogeniden, beispielsweise Zinkchlorid oder Cadmiumchlorid, eingesetzt. Andere Salze, z. B. Sulfate, Phosphate oder Borfluoride, können ebenfalls zur Anwendung gelangen.
Die Herstellung der Diazoverbindungen gelingt auf einfache Weise nach in der Literatur bekannten Methoden besonders dann, wenn Verbindungen gewünscht werden, die in p-Stellung zur Diazogruppe einen heterocyclischen Ring besitzen. In diesem Fall wird z. B. 2-Chlor-5-nitrophenol mit einem oBromdialkylthioäther in Gegenwart von Alkali umgesetzt, das Chloratom des entstandenen Thioäthers gegen eine sekundären Stickstoff enthaltende heterocyclische
709 640'499
Base ausgetauscht, die Nitroverbindung reduziert und und dann das Reduktionsprodukt diazotiert.
Soll in dem erfindungsgemäßen Diazotypiematerial eine p-Dialkylaminodiazoverbindung Verwendung finden, so kann man von o-Nitrophenol ausgehen, welches in gewünschter Weise veräthert wird. Die entstandene Nitroverbindung wird in bekannter Weise reduziert und dialkyliert. Die Einführung der Aminogruppe in die p-Stellung zur Dialkylaminogruppe gelingt dann durch Kupplung mit einer Diazoverbindung und anschließender reduktiver Spaltung des entstehenden Azofarbstoffes oder durch Reduktion der entsprechenden Nitroso- bzw. Nitroverbindung, die vorher in bekannter Weise erhalten worden ist. Darauf erfolgt die Umsetzung mit salpetriger Säure zur Diazoverbindung.
In den Beispielen gilt als Einheit des Volumens 1 ecm, wenn als Gewichtseinheit 1 g gewählt wird. Die Anlage gibt die Formelbilder von einigen der erfindungsgemäß verwendeten neuen Diazoniumsalze wieder. Die Schmelzpunkte der diesen Diazoniumsalzen zugrunde liegenden Nitroverbindungen (Nitrogruppe in p-Stellung zur — NR1R2-GrUpPe) sind: 1) 810C, 2) 42°C, 3) 54°C, 5) 1170C, 6) 92°C.
Die Ziffern 1) bis 6) stimmen hierbei mit den Ziffern der Formeln der Anlage überein. Die Nitroverbindung gemäß 4) stellt ein Öl dar.
Beispiel 1
30
Ein in der Diazotypie üblicher Schichtträger ausPapier, der einseitig mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen ist, wird auf der vorbestrichenen Oberfläche mit einer Lösung bestrichen, die in 100 Volumteilen Wasser 3,5 Gewichtsteile Zitronensäure, 3,5 Gewichtsteile Borsäure, 5,0 Gewichtsteile Thioharnstoff, 1,2 Gewichtsteile 3,5-Dihydroxy-4-brombenzoesäureamid, 2,3 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus l-Amino-4-pyrrolidino-3-[((3-äthylamino)-äthoxy]-benzol (in Form des salzsauren Zinkchloriddoppelsalzes) (Formel 1) enthält.
Nach dem Trocknen wird das sensibilisierte Rohpapier unter einer transparenten Vorlage bildmäßig belichtet und mit Ammoniak entwickelt. Man erhält rote Bilder auf weißem Grund. Die Kopierpapiere sind von sehr guter Lagerfähigkeit.
Die verwendete Diazoverbindung wird wie folgt erhalten: In ein Gemisch von 560 Gewichtsteilen Äthylenbromid und 200 Volumteilen Glykolmonomethyläther wird bei Siedetemperatur unter Rühren eine Lösung von 260 Gewichtsteilen 2-Chlor-5-nitrophenol in 150 Volumteilen NaOH (40°/0ig), 350 Volumteilen Wasser und 550 Volumteilen Glykolmonomethyläther innerhalb einer Stunde eingetropft. Unter Rühren wird der Ansatz 1 Stunde am Sieden gehalten, im Vakuum zur Trockne eingedampft, der Rückstand mit Wasser behandelt, abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 232 Gewichtsteile 2-Chlor-5-nitrophenyl-/3-bromäthyläther mit einem Schmelzpunkt von 77 bis 78 0C. Davon werden 120 Gewichtsteile in 250 Volumteilen Dioxan gelöst und innerhalb von 3 Stunden in 360 Volumteile Äthylaminlösung (40%ig> wäßrig) und 150 Volumteile Dioxan unter Eiskühlung eingetropft und über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird mit Salzsäure stark sauer gestellt, vom Ungelösten abgetrennt, im Vakuum eingeengt, mit NaOH alkalisch gestellt und ausgeäthert. Die Ätherlösung wird getrocknet und daraus der Äther verdampft. Nach Umkristallisation aus Gasolin erhält man 65 Gewichtsteile 2-Chlor-5-nitrophenyl-/?-äthylaminoäthyläther vom Schmelzpunkt 64° C.
65 Gewichtsteile der vorgenannten Verbindung werden mit 65 Volumteilen Pyrrolidin und 13 Volumteilen Wasser versetzt, 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und nach dem Abkühlen auf Wasser gegossen. Der Rückstand wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Umkristallisation aus Methanol. Ausbeute 60 Gewichtsteile vom Schmelzpunkt 8I0C. 60 Gewichtsteile des so hergestellten 5-Nitro-2-pyrro-Iidino-phenol-ß-äthylarninoäthylätherswerdenin200ml Salzsäure (konzentriert) gelöst, mit Zinkstaub reduziert, mit Eiswasser auf 800 Volumteile gebracht und mit 38 Volumteilen Natriumnitritlösung (40°/0ig) zwischen 0 und 5° C diazotiert.
Es werden 35 Gewichtsteile der sehr gut kristallisierenden Diazoverbindung in Form ihres salzsauren Zinkchloriddoppelsalzes isoliert.
Beispiel 2
Ein in der Diazotypie üblicher Schichtträger aus Papier wird mit einer Lösung bestrichen, die in 100 Volumteilen Wasser 0,4 Gewichtsteile Weinsäure, 0,4 Gewichtsteile Aluminiumsulfat, 2,2 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus l-Amino^-piperidino-S-[(ß-äthylmerkapto)-äthoxy]-benzol (in Form des Zinkchloriddoppelsalzes) Formel 4) enthält.
Nach dem Trocknen wird das sensibilisierte Papier unter einer transparenten Vorlage bildmäßig belichtet und mit einer Lösung entwickelt, die in 100 Volumteilen Wasser 2,5 Gewichtsteile Borax, 3 Gewichtsteile Soda, 2 Gewichtsteile Kochsalz, 5 Gewichtsteile Thioharnstoff, 0,1 Gewichtsteil Natriumisopropylnaphthalinsulfonat, 0,6 Gewichtsteile Phloroglucin, 0,6 Gewichtsteile Resorcin enthält.
Man erhält kontrastreiche, braune Bilder auf weißem Grund.
Die Diazoverbindung wird wie folgt erhalten: 125 g 2-Chlor-5-nitrophenot werden in 400 ml Methylglykol mit 28 Gewichtsteilen NaOH in 75 Volumteilen Wasser und 122 Gewichtsteilen 2-Äthylmerkapto-lbromäthan versetzt und 3 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung auf Eiswasser gegossen, der Rückstand abgesaugt und getrocknet. Ausbeute: 148 Gewichtsteile. Der Schmelzpunkt des entstandenen 2-Chlor-5-nitrophenyl-/?-äthylmerkaptoäthyläthers beträgt 52° C.
48 Gewichtsteile dieser Verbindung werden mit 80 Volumteilen Piperidin und 10 Volumteilen Wasser Übergossen und 24 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Eiswasser gegossen, in Äther aufgenommen, vom Wasser abgetrennt und der Äther verdunstet. Das aus dem öligen Rückstand erhaltene Produkt wird durch Umlösen aus HCl / NaOH gereinigt. Ausbeute: 38 Gewichtsteile. Aus dem Nitrokörper läßt sich die Diazoverbindung nach Reduktion undDiazotierung wie üblich herstellen.
Beispiel 3
Ein in der Diazotypie üblicher Schichtträger aus Papier wird mit einer Lösung bestrichen, die in 100 Volumteilen Wasser 4 Gewichtsteile Zitronensäure, 5 Gewichtsteile Thioharnstoff, 3 Gewichtsteile Aluminiumsulfat, 3,5 Gewichtsteile Naphthalin-1,3,6-
trisulfosaures Natrium, 2 Gewichtsteile 2-Hydroxy-3-naplithoesäure-/5-aminoäthylamid (in Form des salzsauren Salzes), 2,5 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus l-Amino-4-pyrrolidmo-3-[(|S-dihydroxyäthylamino)-äthoxy]-benzol (in Form des salzsauren Zinkchloriddoppelsalzes) (Formel 5) enthält.
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben und erhält blaue Bilder auf weißem Grund. Die Diazoverbindung wird wie folgt erhalten:
115 Gewichtsteile 2-0110^5-110^x^1161^1-/3-^0111-äthyläther (vgl. Beispiel 1) werden mit 130 Gewichtsteilen Diäthanolamin und 40 Volumteilen Wasser unter Rühren 3 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt, dann mit Wasser verdünnt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Ausbeute 78 g vom Schmelzpunkt 113 0C. 61 Gewichtsteile 2-Chlor-5-nitrophenyl-/3-dihydroxyäthylaminoäthyläther werden in 80 Volumteilen Pyrrolidin und 10 Volumteilen Wasser 3 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, dann auf Eiswasser gegossen, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 67 g; Schmelzpunkt 117°C.
Aus 32 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-pyrrolidinophenyl-/?-dihydroxyäthylaminoäthyläther werden nach Zinkstaubreduktion in salzsaurer Lösung durch Diazotierung unter den üblichen Bedingungen 38 Gewichtsteile Diazoverbindung erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe ent-
    hält, wobei das Derivat der allgemeinen Formel
    O(CH2)„(CO)m—Z
    N3Y
    entspricht, in der R1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom N, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, X Wasserstoff, Halogen oder eine Methylgruppe, Y das Anion einer Säure, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und m O oder 1 ist und in der die Summe η + m mindestens gleich 2 ist, nach Patent 1226 879, dadurch gekennzeichnet, daß Z eine Alkylmerkaptogruppe oder die Gruppe
    —n:
    bedeutet, in der R3 Wasserstoff oder eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R4 eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit jeweils höchstens 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 117 387.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    709 640/499 8. 67 © Bundesdruckerei Berlin
DENDAT1249682D 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz Pending DE1249682B (de)

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