DE1287311B - Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen - Google Patents
Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-FormteilenInfo
- Publication number
- DE1287311B DE1287311B DE1966B0086162 DEB0086162A DE1287311B DE 1287311 B DE1287311 B DE 1287311B DE 1966B0086162 DE1966B0086162 DE 1966B0086162 DE B0086162 A DEB0086162 A DE B0086162A DE 1287311 B DE1287311 B DE 1287311B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- parts
- polyester
- molded parts
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 13
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- -1 benzoic acid Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003681 vanadium Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/692—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
- C08G63/6924—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6928—Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
- Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen durch Aushärten von Polyester-Formmassen, die 1. 30 bis 85 Gewichtsteile äthylenisch ungesättigter, copolymerisierbarer Polyester3 in die einkondensiert sind a) a-äthylenisch ungesättigte zweiwertigeCarbonsäuren, b) zweiwertige Alkohole, c) Phosphor enthaltende Verbindungen sowie gegebenenfalls zusätzlich d) bei Polyestern übliche andere Verbindungen; 2. 15 bis 70 Gewichtsteile äthylenisch ungesättigter copolymerisierbarer Monomerer; 3. 0,001 bis 1 Gewichtsteile Polymerisationsinhibitoren und 4. übliche Katalysatoren enthalten. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Polyester-Formmassen aushärtet, die Polyester enthalten, in die als Phosphor enthaltende Verbindungen (1, c) Monohalogen-bis-(p-halogenalkyl)-phosphorsäureester undl oder deren Umsetzungsprodukte mit mehrwertigen Alkoholen einkondensiert worden sind.
- Verfahren dieser Art sind bekannt. Nach ihnen lassen sich Formteile herstellen, die eine Reihe wünschenswerter Eigenschaften haben. Von einigem Nachteil ist jedoch, daß die Formteile in manchen Eigenschaften noch nicht voll befriedigen. Dies gilt insbesondere hinsichtlich der Forderung, daß die Formteile zugleich möglichst lichtbeständig und wetterfest sowie möglichst biegefest bei gleichbleibender Schwerbrennbarkeit sein sollen.
- Die erfindungsgemäß einkondensierten Phosphorverbindungen bewirken eine über den zu erwartenden Effekt weit hinausgehenden Flammschutz, der beim Altern unter Witterungseinfluß nicht nachläßt, und sie beeinträchtigen die mechanischen Eigenschaften der Formteile in keiner Weise.
- Zu den Aufbaukomponenten der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyester-Formmassen ist im einzelnen das Folgende zu sagen: 1. Polyester a) Als or-äthylenisch ungesättigte zweiwertige Carbonsäuren eignen sich die einschlägig üblichen, vor allem Maleinsäure und Fumarsäure. Weiterhin eignen sich beispielsweise Itaconsäure, Mesaconsäure und Citraconsäure sowie Gemische von Carbonsäuren. b) Als zweiwertige Alkohole eignen sich ebenfalls die einschlägig üblichen, wie Äthandiol-(1,2), Propandiol-(1,2), Butandiol-(1,4), 2,2-Dimethyl-propandiol-(1,3) und 2, 2-Di-(chlorme- 2,2-Di-(chlorme -thyl)-propandiol-(1,3) sowie Gemische von Alkoholen. c) Als Phosphor enthaltende Verbindungen dienen Monohalogen-bis-(fl-halogenalkyl)-phosphorsäureester (I) und/oder deren Umsetzungsprodukte (II) mit mehrwertigen Alkoholen. -Die Ester (I) kann man beispielsweise gewinnen durch Umsetzung von 2 Mol Alkylenoxyd mit 1 Mol Phosphoroxyhalogenid in Gegenwart von Katalysatoren, wie Vanadinsalze und Aluminiumchlorid. Besonders gut geeignet sind die Ester (1) aus Phosphoroxychlorid bzw. -bromid und Äthylen- bzw. Propylenoxyd (durch das am Phosphor gebundene reaktions fähige Halogen lassen sich die Ester(I) in die Polyester einkondensieren). - Die Umsetzungsprodukte (II) kann man beispielsweise gewinnen durch Umsetzung von 1 Mol an mehrwertigem Alkohol mit 1 Mol Ester (I) [hierbei entstehen die zugehörigen Phosphor enthaltenden Alkohole; sie lassen sich durch die Hydroxylgruppen in die Polyester einkondensieren]. Eine Variante hiervon besteht darin, im »Eintopfverfahren« die mehrwertigen Alkohole und Ester (1) zusammen mit den weiteren Aufbaukomponenten der Polyester zur Umsetzung zu bringen. - Die Menge der Phosphor enthaltenden Verbindungen wird im allgemeinen zweckmäßigerweise so gewählt, daß die Polyester (I) bis zu 3, vorzugsweise 0,5 bis 2,5 Gewichtsprozent an Phosphor enthalten. d) Als - gegebenenfalls mitzuverwendende - bei Polyestern übliche andere Verbindungen kommen insbesondere in Betracht andere carbonsaure und/oder alkoholische Verbindungen, wie Benzoesäure, 0-, m- und p-Phthalsäure, die entsprechenden Tetrachlorphthalsäuren, Adipinsäure, Hexachlorendomethylen-tetrahydrophthalsäure, 1 ,2,PBenzoltricarbonsäure, 1,2,4, 5-Benzoltetracarbonsäure bzw. Benzylalkohol, Glycerin und Pentaerythrit, sowie Gemische von solchen Verbindungen. Das Herstellen der Polyester kann auf übliche Weise erfolgen, beispielsweise durch Schmelzkondensation aus den bezeichneten Aufbaukomponenten bzw. deren funktionellen Derivaten. Es hat sich im allgemeinen als zweckmäßig erwiesen, wenn die Polyester äquivalente oder annähernd äquivalente Mengen (hierbei insbesondere einen geringen Überschuß an Alkoholen) der Aufbaukomponenten (insgesamt genommen) einkondensiert enthalten.
- Ferner hat es sich im allgemeinen als zweckmäßig erwiesen, wenn die Polyester eine Säurezahl von 20 bis 80 und eine Hydroxylzahl von 30 bis 100 aufweisen. Schließlich ist es im allgemeinen zweckmäßig, wenn die Polyester ein mittleres Molekulargewicht von 1500 bis 4000 haben.
- 2. Als äthylenisch ungesättigte copolymerisierbare Monomere eignen sich die einschlägig üblichen, beispielsweise Styrol und Ester der (Meth)-acrylsäure, sowie Gemische von Monomeren.
- 3. Als Polymerisationsinhibitoren eignen sich ebenfalls die einschlägig üblichen, beispielsweise Hydrochinon und tert.-Butylhydrochinon, sowie Gemische von Inhibitoren.
- Das Herstellen der Polyester-Formmassen kann auf übliche Weise erfolgen, beispielsweise durch Homogenisieren ihrer Bestandteile durch Rühren.
- Die Formmassen können die üblichen Hilfs- bzw.
- Zusatzstoffe enthalten. Als Hilfsstoffe sind beispielsweise zu nennen Paraffin, Lichtstabilisatoren und Antimontrioxyd, als Zusatzstoffe beispielsweise pulverförmige Füllstoffe und faserförmige Verstärkungsstoffe.
- Das Verarbeiten der Formmassen kann auf übliche Weise erfolgen, wobei sie unter Anwendung üblicher polymerisationsauslösender Mittel gehärtet werden.
- Beispielsweise können die Formmassen in die gewünschte Form gebracht und durch Einwirkung von Hitze - gegebenenfalls unter AnwendungvonDruckgehärtet werden. Die Formmassen können insbesondere gehärtet werden mit Hilfe der üblichen Initiatoren, z. B. Peroxiden, wosie - gegebenenfalls -Acceleratoren, z. B. Aminen oder Metallsalzen und - gegebenenfalls - Promotoren, z. B. Schwefelverbindungen.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist zum Herstellen von Formteilen bestimmt, wobei hierunter nicht nur Formteile als solche zu verstehen sind, sondern auch z. B. Überzüge, Imprägnierungen und Verklebungen.
- Die in dem Beispiel genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
- Beispiel 1. Übliche Herstellung des Monochlor-bis-(fl-chloräthyl)-phosphorsäureesters 77 Teile Phosphoroxychlorid werden mit 0,385Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid versetzt und auf 600 C erhitzt, worauf man unter Rühren 44 Teile Äthylenoxid (zusammen mit Stickstoff zur Verdünnung des Äthylenoxids) langsam einleitet. Danach hält man das Reaktionsgut noch l/2 Stunde auf 60"C.
- 2. Übliche Herstellung der Formmasse 260 Teile Maleinsäureanhydrid (a), 120 Teile Äthylenglykol (bs), 204 Teile Diäthylenglykol (b2), 132 Teile Monochlor -bis - (ß - chloräthyl) - phosphorsäureester (c) und 348 Teile Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure (d) werden nach Zugabe von 0,01 0/o Hydrochinon unter kräftigem Rühren und Durchleiten von Stickstoff so lange auf 165"C gehalten, bis ein Polyester der Säurezahl 55 entstanden ist. Er wird nach dem Abkühlen auf 80 bis 1000 C - in 312 Teilen Styrol gelöst, worauf man 10 Teile 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol hinzufügt.
- 3. Erfindungsgemäße Herstellung von Formteilen Aus der unter 2 beschriebenen Formmasse werden nach VDE0302/III 43 Prüfblättchen hergestellt. Sie zeigen sehr gute Glutfestigkeit, die auch nach längerer Bewitterung erhalten bleibt.
- Des weiteren werden aus der unter 2 beschriebenen Formmasse unter Mitverwendung von Glasfasern auf übliche Weise Wellplatten hergestellt. Sie zeigen gute Schlagfestigkeit und gute Lichtbeständigkeit.
Claims (1)
- Patentanspruch : Verfahren zum Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen durch Aushärten von Polyester-Formmassen, die 1. 30 bis 85 Gewichtsteile äthylenisch ungesättigter, copolymerisierbarer Polyester, in die einkondensiert sind a) a-äthylenisch ungesättigte zweiwertige Carbonsäuren, b) zweiwertige Alkohole, c) Phosphor enthaltende Verbindungen sowie gegebenenfalls zusätzlich d) bei Polyestern übliche andere Verbindungen; 2. 15 bis 70 Gewichtsteile äthylenisch ungesättigter copolymerisierbarer Monomerer; 3. 0,001 bis 1 Gewichtsteile Polymerisationsinhibitoren und 4. übliche Katalysatoren enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyester-Formmassen aushärtet, die Polyester enthalten, in die als Phosphor enthaltende Verbindungen (1, c) Monohalogen-bis-(ß-halogenalkyl)-phosphorsäureester und/oder deren Umsetzungsprodukte mit mehrwertigen Alkoholen einkondensiert worden sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1966B0086162 DE1287311B (de) | 1966-03-11 | 1966-03-11 | Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1966B0086162 DE1287311B (de) | 1966-03-11 | 1966-03-11 | Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1287311B true DE1287311B (de) | 1969-01-16 |
Family
ID=6983248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1966B0086162 Pending DE1287311B (de) | 1966-03-11 | 1966-03-11 | Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1287311B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0826712A3 (de) * | 1996-09-02 | 1998-04-08 | Clariant GmbH | Flammwidrige, ungesättigte Polyesterharze |
-
1966
- 1966-03-11 DE DE1966B0086162 patent/DE1287311B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0826712A3 (de) * | 1996-09-02 | 1998-04-08 | Clariant GmbH | Flammwidrige, ungesättigte Polyesterharze |
| US6639017B1 (en) | 1996-09-02 | 2003-10-28 | Clariant Gmbh | Flame-retardant unsaturated polyester resins |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1745695C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen, thermoplastischen Mischpolyester mit Erweichungstemperaturen über 100 Grad C | |
| CH375897A (de) | Verfahren zur Herstellung modifizierter, wasserunlöslicher, faserbildender Polyester | |
| DE2656462A1 (de) | Pigmente enthaltende beschichtungskomposition mit einem hohen feststoffgehalt | |
| DE2052961B2 (de) | Mischpolymerisierbare massen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2151877B2 (de) | Ungesättigter Polyester | |
| DE2702425C2 (de) | Nach Zusatz eines üblichen Initiators härtbare, flüssige, wasserfreie, nicht-Newton'sche Zubereitung auf Basis eines ungesättigten Polyesterharzes, Verfahren zu ihrer Herstellung, Vorgemisch zur Durchführung des Verfahrens und Verwendung der nicht-Newton'schen Zubereitung | |
| DE3115380C2 (de) | Verfahren zur Herstellung ungesättigter Polyester | |
| DE1745936B2 (de) | Verfahren zur herstellung von vernetzten polyester-polymerisaten | |
| DE1017786B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und lufttrocknenden UEberzuegen | |
| DE1287311B (de) | Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen | |
| DE2311395C3 (de) | Herstellung beschleunigt eindickender härtbarer Polyesterformmassen | |
| DE1495878A1 (de) | Lufttrocknende UEberzugsmassen | |
| DE1209738B (de) | Herstellen von Formteilen aus Polyesterformmassen | |
| DE1570208A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolyestern | |
| CH431969A (de) | Durch einen Gehalt an Kupfer-Komplexverbindungen stabilisierte härtbare ungesättigte Polyesterformmassen | |
| DE2013505A1 (de) | Polyesterformmasse mit verbesserter Verarbeitbarkeit | |
| DE1159639B (de) | Herstellen von Formteilen oder UEberzuegen aus Polyaetheracetal-Formmassen | |
| DE1694099C3 (de) | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen | |
| DE1045649B (de) | Verfahren zur Herstellung gehaerteter phosphorhaltiger Kunstharze | |
| EP0522400A2 (de) | Ungesättigte Ester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1186211B (de) | Verfahren zum Herstellen flammfester Formteile durch Aushaerten von Polyester-Formmassen | |
| DE2041252A1 (de) | Neue Polyesterharze des aethylenisch ungesaettigten Typs | |
| DE2153782C3 (de) | Verwendung von ungesättigten Polyestern | |
| DE1745936C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyester-Polymerisaten | |
| DE1203464B (de) | Verfahren zum Herstellen von Formteilen aus Polyester-Formmassen |