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DE1285471B - Verfahren zur Herstellung halogenierter Polysiloxane - Google Patents

Verfahren zur Herstellung halogenierter Polysiloxane

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Publication number
DE1285471B
DE1285471B DEG43389A DEG0043389A DE1285471B DE 1285471 B DE1285471 B DE 1285471B DE G43389 A DEG43389 A DE G43389A DE G0043389 A DEG0043389 A DE G0043389A DE 1285471 B DE1285471 B DE 1285471B
Authority
DE
Germany
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parts
hydrolysis
halogenated
mixture
formula
Prior art date
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Pending
Application number
DEG43389A
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English (en)
Inventor
Nielsen John Merle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

besitzt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Organohalogensilane der Formel
(R)6Si(X)4-& (2)
in Anwesenheit von Halogenwasserstoff und Aminen, die auch Heterocyclen sein können, gegebenenfalls substituierten Harnstoffen oder Guanidinen und deren Salzen, sowie Carbonsäureamiden und -imiden, quartären Aminen und Nitrilen partiell hydrolysiert.
Die Verfahren des Standes der Technik, die die partielle Hydrolyse zur Herstellung von halogenierten Polysiloxanen zum Gegenstand haben, besteht im allgemeinen darin, daß Wasser zu Halogensilanen
der Formel
Es ist notwendig, daß während der Hydrolyse eine Konzentration an Halogenwasserstoff aufrechterhalten 5 wird, die ausreicht, um in der Hydrolysemischung in der R Wasserstoff, einen einwertigen Kohlenwasser- einen Überschuß an Halogen zu gewährleisten, der Stoffrest oder einen halogenierten einwertigen Kohlen- die Anzahl der an Kohlenstoffatome gebundenen wasserstoffrest, X ein Halogen, Z das gleiche wie Stickstoffatome übersteigt.
X oder R, α Null oder 1, b 1, 2 oder 3, χ eine ganze Wenn die organische Stickstoffverbindung zuZahl von 1 bis einschließlich 9 bedeutet und die Summe io sammen mit Halogenwasserstoff eingesetzt wird, von χ und y einen Wert von 2 bis einschließlich 10 kann erstere innerhalb weiter Gewichtsanteilsgrenzen
eingesetzt werden kann. Jedoch ist eine anteilige Menge der organischen Stickstoffverbindung im Bereich von etwa 0,5% bis zu weniger als 500%, bezogen auf 15 das Gewicht des eingesetzten Wassers, zu bevorzugen. Es ist wünschenswert, eine Menge an organischer Stickstoffverbindung einzusetzen, die weniger als etwa die Hälfte derjenigen Menge beträgt, die erforderlich ist, um den zur Verfügung stehenden Halogen-20 wasserstoff, der bei der Hydrolyse des Halogensilane entsteht, vollständig zu binden. In den Fällen jedoch, bei denen größere Mengen an organischer Stickstoffverbindung eingesetzt werden, beispielsweise bis zu stöchiometrischen Mengen, kann in der Mischung hinzugefügt wird, die im wesentlichen der bereits 25 Halogenwasserstoff, der nicht während der Hydrolyse angegebenen Formel gebildet wird, eingesetzt werden. Beispielsweise kann
(K) SiOO an Stelle von Wasser eine wäßrige Lösung von Chlor-
b . wasserstoff verwendet werden, um das Halogensilan
entsprechen. zu hydrolysieren, wobei der Chlorwasserstoff in die
Die bereits bekannten Verfahren sind jedoch nicht 30 Hydrolysemischung eingeblasen werden kann, befriedigend, da die Hauptreaktionsprodukte im Ein bevorzugtes halogeniertes Polysiloxan, das von
allgemeinen cyclischer Natur sind und daneben nicht der Formel (1) umfaßt wird, besteht aus Polymeren umgesetztes Halogensilan zurückbleibt sowie linear
gebaute Reaktionsprodukte von verhältnismäßighohem
Molekulargewicht entstehen.
Ferner erfordern die bekannten Verfahren im allgemeinen unwirtschaftliche Verfahrensbedingungen, wenn die Ausbeute erhöht werden soll.
Beispielsweise beschreibt die USA.-Patentschrift 2 381 366 ein Verfahren zur Herstellung von Poly- 40 siloxan mit endständigem Halogen mit niederem Molekulargewicht, bei dem zu einer Lösung von Dimethyldichlorsilan in Äther bei niederen Temperaturen vorsichtig Wasser zugegeben wird. Die
Hydrolyse muß also bei reduzierten Temperaturen 45 die Formel (1) umfaßt wird, ist und in einem nicht ungefährlichen organischen
Lösungsmittel, wie Äther, durchgeführt werden.
Eine andere Verfahrensweise, die zur Herstellung
von Polydimethylsiloxan mit endständigem Halogen
angewendet werden kann, ist in der USA.-Patent- 50 Bei der praktischen Durchführung des erfindungsschrift 2 421 653 beschrieben und besteht in der gemäßen Verfahrens wird also das halogenierte PolyReaktion zwischen Polydimethylsiloxan und Methylchlorsilan bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur. Diese Verfahrensweise ist zur Herstellung von
Polydimethylsiloxan mit endständigem Chlor recht 55 zugsweise wird die. Hydrolyse durch Zugabe von brauchbar, erfordert jedoch die Anwendung von Wasser zum Halogensilan bewirkt. In den Fällen, bestimmten Temperatur- und Druckbedingungen; bei denen das. organische Material in Form einer ein weiterer Nachteil besteht darin, daß eine uner- wasserlöslichen organischen Verbindung vorliegt, kann wünschte Menge an Polydimethylsiloxan mit end- es in Gestalt seiner wäßrigen Lösung verwendet ständigem Chlor von höherem Molekulargewicht 60 werden. Das organische Material kann dem Halogenentsteht, silan vor der Zugabe des Wassers zugefügt werden. Ein weiteres Verfahren ist in J. Amer. Chem. Soc, Bei der Durchführung der Hydrolyse des Halogen-67, S. 2173 (1945) beschrieben, nach dem die Hydro- silans werden die besten Ergebnisse im allgemeinen lyse von Diphenyldichlorsilan zur Gewinnung des dann erzielt, wenn ein Verhältnis von Wasser zu gewünschten 1,3-Dichlortetraphenyldisiloxans in 65 Halogensilan eingehalten wird, welches äquivalent 20%iger Ausbeute führt. ist einem Verhältnis von weniger als 0,7MoI Wasser Nach einer Ausführungsform des erfindungsge- pro Mol Halogensilan, wobei ein Durchschnitt von mäßen Verfahrens werden die organischen Stick- etwa 2 Halogen auf 1 Siliciumatom kommt.
35
X —
— Si-O-
— SiX
(3)
in welcher R und X die oben angegebene Bedeutung besitzen und η eine ganze Zahl von 1 bis 9 einschließlich darstellt.
Ein anderes halogeniertes Polysiloxan, das durch
X— [— XRSi — O—]— SiRX2
(4)
wobei X und R und η die oben angegebene Bedeutung besitzen.
siloxan der Formel (1) durch partielle Hydrolyse des Halogensilane der Formel (2) in Anwesenheit der organischen Stickstoffverbindung hergestellt. Vor-
Beispielsweise wird in den Fällen, bei denen die Organodihalogensilane teilweise hydrolysiert werden, weniger als 0,7 Mol Wasser je Halogensilan eingesetzt. Wenn man einen höheren Anteil an Wasser bezüglich der Menge des Halogensilane einsetzt und das vorerwähnte Verhältnis übersteigt, wird die Bildung von cyclischen Körpern oder auch von Silanolen begünstigt. Dagegen können geringere Anteile an Wasser mit befriedigendem Ergebnis eingesetzt werden, wobei ein mittleres Verhältnis von etwa 2 Halogenatomen je Siliciumatom besteht. In gewissen Fällen ist es wünschenswert, einen Überschuß an Halogensilanen zur Herstellung von halogeniertem Polysiloxan der Formel (1) einzusetzen, welches halogenierte Polysiloxan in diesem Fall dann nur zwei oder drei Siloxyeinheiten aufweist.
Man kann ein inertes organisches Lösungsmittel verwenden, besonders bei der Hydrolyse von Organotrihalogensilan. Während der Hydrolysereaktion kann eine Temperatur im Bereich von —20° C bis zur Siedetemperatur angewendet werden. Die Durchführung der Hydrolyse bei einer Temperatur zwischen 10 und 120°C und vorzugsweise zwischen 20 und 1000C führt zu den besten Ergebnissen.
Beim Endpunkt der Hydrolyse und vorzugsweise 2,5 dann, wenn die Entwicklung des Halogenwasserstoffs im wesentlichen beendet ist, wird das organische Reaktionsprodukt vom Reaktionsgemisch durch Dekantieren, Filtrieren, durch Abtrennung der flüssigen Phase usw. abgetrennt. Das Hydrolysat kann von den flüchtigen Bestandteilen durch Abdampfen befreit werden. Die Abtrennung der gewünschten Produkte kann durch Verfahren wie fraktionierte Destillation oder Molekulardestillation erfolgen.
Zur Erläuterung werden die folgenden Beispiele aufgeführt. Alle Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Es wurde eine Mischung aus 36 Teilen Wasser und 40 Teilen Pyridin zu 1265 Teilen Diphenyldichlorsilan, welche sich auf einer Temperatur von 850C befand, gegeben. Während dieser Zugabe, die etwa 1 Stunde dauerte, wurde ständig HCl entwickelt. Sodann wurde das Gemisch weitere 30 Minuten bei 850C gerührt, auf Zimmertemperatur gekühlt und zum Zweck der Entfernung unlöslicher Pyridinsalze abfiltriert. Hierauf wurde das Filtrat bei reduziertem Druck fraktioniert. Man erhielt 626 Teile 1,3-Dichlortetraphenyldisiloxan, mit einem Siedepunkt von 230 bis 232° C/l Torr, was einer 74%igen Ausbeute, bezogen auf das Ausgangsmaterial, entspricht. Man erhielt ferner 331 Teile an nicht umgesetztem Diphenyldichlorsilan und 133 Teile an höhersiedendem Rest.
nicht umgesetztem Diphenyldichlorsilan und 123 Teile eines höhersiedenden Rückstands, der im wesentlichen aus 1,5-Dichlorhexaphenyltrisiloxan bestand.
Beispiel 3
Man gab 20 Teile Wasser zu einer Mischung aus 400 Teilen Toluol, 500 Teilen Amyltrichlorsilan und 1 Teil Pyridin. Während dieser Zugabe wurde die Mischung beim Sieden gehalten. Durch fraktionierte Destillation wurde das Toluol und das nicht umgesetzte Amyltrichlorsilan vom Gemisch abgetrennt. Hierauf wurde das Gemisch bei reduziertem Druck destilliert.
Das gleiche Verfahren wurde wiederholt mit der Abänderung, daß diesmal kein Pyridin im Reaktionsgemisch enthalten war.
Die Tabelle I zeigt die erhaltenen Resultate. Die Zahlen in der Tabelle geben die Gewichtsteile an. »Fraktion 1« gibt das Gewicht der Fraktion an, welche bei einer Temperatur zwischen 140 und 200°C (5,5 Torr) übergegangen war; Ihr Chlorgehalt von etwa 37% zeigt, daß es sich hauptsächlich um Disiloxan handelt.
»Fraktion 2« war bei einer Temperatur zwischen 200 und 300°C/7,5Torr abgetrennt worden; ihr Chlorgehalt von etwa 30% zeigt an, daß sie Komponenten bis zumindest etwa dem linearen Hexasiloxan umfaßt, welches einen theoretischen Chlorgehalt von 30,8 Gewichtsprozent besitzt.
Der »Rückstand« umfaßt das Produkt, das zurückblieb, nachdem die Hydrolysemischung auf 300° C/ 7,5 Torr erhitzt worden war.
Unter Zugrundelegung seines Chlorgehalts in Gewichtsprozent, besteht der Rückstand hauptsächlich aus cyclischen Körpern und höherlinearem Polysiloxan.
Tabelle I
Partielle Hydrolyse von
Amyltrichlorsilan
Pyridin Fraktion 1 Fraktion 2 Rückstand
0
1		 14
31		 17
101		 75
19
Beispiel 2
55
Innerhalb einer Stunde wurden 36 Teile Wasser zu einem Gemisch aus 1265 Teilen Diphenyldichlorsilan, 866 Teilen Toluol und 393 Teilen Pyridindihydrochlorid gegeben. Während der Zugabe wurde die Mischung auf 80 bis 85 0C aufgeheizt und gleichzeitig gerührt. Die Mischung wurde dann noch eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gerührt und sodann auf 2O0C abgekühlt. Das Pyridindihydrochlorid wurde durch Filtrieren abgetrennt und das Filtrat bei reduziertem Druck fraktioniert. Man erhielt 730 Teile 1,3-Dichlortetraphenyldisiloxan mit einem Siedepunkt von 230 bis 232° C/l Torr, was einer Ausbeute von 81,5% entspricht. Man erhielt ferner 201 Teile an
Beispiel 4
Innerhalb von etwa 3 Stunden wurde eine Mischung aus 153 Teilen Wasser und 147 Teilen Pyridin zu 2513 Teilen Methylphenyldichlorsilan gegeben, wobei eine Temperatur zwischen 20 und 25 0C eingehalten wurde. Die Mischung wurde sodann eine halbe Stunde gerührt. Anschließend wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde sodann zur Entfernung von nicht umgesetztem Methylphenyldichlorsilan auf 165 °C/20 Torr erhitzt. Das solchermaßen behandelte Produkt wurde sodann bei 1 Torr destilliert. Man erhielt 468 Teile einer ersten Fraktion, die zwischen 150 und 2000C überging; eine zweite Fraktion, die aus 1021 Teilen bestand, wurde zwischen 200 und 3000C gesammelt. Es verblieben 51 Teile an hochsiedendem Rückstand. Unter Zugrundelegung der Siedepunkte und der Chloranalysen, besteht die erste Fraktion aus einem Hydrolysat mit endständigem Chlor, welches aus etwa zwei bis drei Methylphenylsiloxyeinheiten aufgebaut ist; die zweite Fraktion bestand im Durchschnitt aus etwa 4,2 Methylphenylsiloxyeinheiten.
•Sodann wurde die eben beschriebene Verfahrensweise wiederholt mit der einen Abänderung, daß diesmal während der Zugabe des Wassers und des Pyridins die Reaktionstemperatur zwischen 65 und 700C gehalten wurde.
> Sodann wurde eine weitere Hydrolyse nach der gleichen Verfahrensweise durchgeführt, wobei jedoch diesmal das ,Pyridin fehlte. Schließlich wurden weitere Reaktionen ausgeführt, wobei jedesmal die gleiche Verfahrensweise angewandt wurde, jedoch an Stelle des Pyridins verschiedene andere Materialien zum Einsatz gelangten. .
Die Ergebnisse dieser Methylphenyldichlorsilan-Hydrolysen sind in der Tabelle II zusammengefaßt. »Temperatur« gibt die Temperatur an, die während der Wasserzugabe herrschte. Es sind ferner die verschiedenen Verbindungen in Gewichtsteilen angegeben, die während der Hydrolysen zum Einsatz gelangten.
: Die oben, beschriebene Reaktion wurde mit Verschiedenen organischen Stickstoffverbindungen wiederholt, um deren Wirksamkeit bei der praktischen Durchführung der Erfindung zu ermitteln.- : . "
Die Tabelle III gibt die erhaltenen Resultate an, wobei das Symbol· »E« als prozentualer' Maximalwert ausgedrückt wird und wie oben beschrieben'errechnet ist. -■ ." : : ■ :"".;
Tabelle III · :
Hydrolyse des Dimethyldichlorsilans . :■
Tabelle II Temperatur
(0C)		 Fraktionl Fraktion2 Rück
stand
IQ bis 65 — ........
20 bis 100 CaCl2 (208)
20 bis 25 Pyridin (147)
65 bis 70 Pyridin (147)
20 bis 40 Pyridin
HCl (50) ...
.0 bis 20 N5N-Di-
methyl-
anilin (135)		 315
78
468
807
564
456		 418
237
1021
1142
949
. 975		 . 809 -
870
51
62
148
75
30
35
Beispiel 5
Eine Lösung von 30 Teilen Dimethylformamid und 30 Teilen Wasser wurde unter Rühren zu 517 Teilen Dimethyldichlorsilan gegeben. Während der IV2 Stunden dauernden Zugabe wurde die Mischung zwischen 20 und 27° C gehalten. Sodann wurde die Temperatur 15 Minuten lang bei Siedetemperatur gehalten, um die Reaktion vollständig ablaufen zu lassen und den Chlorwasserstoff zu entwickeln. Es schied sich dabei eine flüssige Katalysatorphase ab, welche entfernt wurde. Die Polydimethylsiloxanphase wurde abdestilliert. Man erhielt bei einer Temperatur bis 1000C 103 Teile einer ersten Fraktion, die im wesentlichen aus Dimethyldichlorsilan bestand. Bis 186-0C 5Q wurden drei weitere Fraktionen gesammelt, wobei bei einem Druck von 5,5 Torr destilliert wurde. Diese Fraktionen ergaben zusammen 266 Teile Polydimethylsiloxan mit endständigem Chlor, welches aus zwei bis acht Dimethylsiloxyeinheiten aufgebaut war. Es blieben schließlich 3 Teile Rückstand, der im wesentlichen aus Polydimethylsiloxan höheren Molekulargewichts bestand.
Unter Zugrundelegung der oben angegebenen Resultate wurde die Wirksamkeit »E« (»effectiveness«) des Dimethylformamids berechnet. E gibt den maxl· malen Wert an destilliertem halogeniertem PoIysiloxan der. Formel (1) in Gewichtsprozent an, (266 Teile), bezogen auf das Gesamtgewicht an halogeniertem Polysiloxan (269) das 3 Teile an Rückstand mit umfaßt, und durch Hydrolysieren des Organohalogensilans der Formel (2) hergestellt worden war. E beträgt für Dimethylformamid 98,9%...
Kein organisches Material....
Ämmoniumchldrid
Nichtcyclische Verbindungen Dimethylformamid ........
' ■ Guanidincarbonat
Harnstoff
Acetamid .'
Diisobütylamin ..;....-.
Ν,Ν-Dimethylacetamid .. -. ■ Ν,Ν-Dibutylacetamid
Tetraäthylammoniumchlorid Isopropylaminhydroehlörid .
N-Methylacetamid .........
Tetramethyläthylendiamin .. • Äthylendiaminhydrochlorid .
Adiponitril ..........\
Carbocyclische Verbindungen '
Diphenylf ormamid
Acetanilid
Phenylcyanid
N-Methylanilinhydrochlorid Heterocyclische Verbindungen
4-Picolin .....
Succinimid
Isochinolin
Pyridin
Benzothiazol..........
4-Phenylmorpholin
N-Methylpyrollidon.....
N-Amylsuccinimid ... ...
60 bis -69,0
98,9 92,8
66,0
96,4
98,6
97,4 V
98,2
?%4
98,4
96,0
98,0
98.8
99,5 86,0 85,0 98,9
97,2 81,0 97,4. 97,3-
83.9 96,6" 99,1, 93,7
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte sind bekannt. :

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    : 1. Verfahren zur Herstellung halogenierter Polysiloxane der Formel
    [X(R)(Z)0SiOa-J [(R)6SiO4-J . (I)- [ Tl* L 2 \y
    in der R Wasserstoff, einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest, X-ein Halogen, Z das gleiche wie X oder R, α Null oder 1, £ 1,-2 oder 3, χ eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 10, y Null oder eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 9 bedeutet und die Summe von χ und .μ einen Wert von 2 bis einschließlich 10 besitzt, . dadurch gekennzeichnet, daß man Organohalogensilane der Formel
    (R)6Si(X)4-ö. . (2).
    in Anwesenheit von Halogenwasserstoff und ... Aminen^ die auch Heterocyclen . sein können j
    7 8
    gegebenenfalls substituierten Harnstoffen oder düngen in Form ihrer Halogenwasserstoffsalze
    Guanidinen und deren Salzen, sowie Carbonsäure- verwendet werden.
    amiden und -imiden, quartären Aminen und 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
    Nitrilen partiell hydrolysiert. gekennzeichnet, daß man den Halogenwasserstoff
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 5 zu den halogenierten Polysiloxanen und den orga-
    zeichnet, daß die organischen Stickstoffverbin- nischen Stickstoffverbindungen gibt.
    809 648/1919
DEG43389A 1964-05-13 1965-04-21 Verfahren zur Herstellung halogenierter Polysiloxane Pending DE1285471B (de)

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