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DE3717379A1 - Funktionelle dihydrogen 1,3 disilazane - Google Patents

Funktionelle dihydrogen 1,3 disilazane

Info

Publication number
DE3717379A1
DE3717379A1 DE19873717379 DE3717379A DE3717379A1 DE 3717379 A1 DE3717379 A1 DE 3717379A1 DE 19873717379 DE19873717379 DE 19873717379 DE 3717379 A DE3717379 A DE 3717379A DE 3717379 A1 DE3717379 A1 DE 3717379A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
disilazane
formula
functional
alkyl
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19873717379
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Paul Pillot
Eric Bacque
Jacques Dunogues
Claude Biran
Pierre Olry
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe Europeenne de Propulsion SEP SA
Original Assignee
Societe Europeenne de Propulsion SEP SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe Europeenne de Propulsion SEP SA filed Critical Societe Europeenne de Propulsion SEP SA
Publication of DE3717379A1 publication Critical patent/DE3717379A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Dihydrogen 1,3 disilazane als funktionelle Gruppen.
Die Produkte gemäß der Erfindung sind disilazane mit der Formel:
in der R und R1, die gleich oder verschieden sein können, jeweils bedeuten: 1 Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Aryl, Alkylaryl, Alkenylaryl, Alkinylaryl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl, gegebenenfalls als funktionelle Gruppe, wobei R auch der Rest
sein kann, und R2 bedeutet: ein Halogenatom, eine OR- Gruppe oder eine -NRR1-Gruppe, wenn R und R1 Kohlenwasserstoffreste sind.
Unter den Verbindungen der Formel (I) sind insbesondere diejenigen zu erwähnen, bei denen die Symbole bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenyl- Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R1 eine Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R2 ein Chloratom.
Unter den Verbindungen gemäß der Formel (I) sind besonders hervorzuheben:
Dichlor 1,3 Dimethyl 1,3 disilazan;
Dichlor 1,3 Dimethyl 1,2,3 disilazan;
Dichlor 1,3 Divinyl 1,3 disilazan;
Dichlor 1,3 Divinyl 1,3 Methyl-2 disilazan.
Die Originalität dieser Produkte beruht auf der Tatsache, daß diese Disilazane zwei Siliciumatome besitzen, die jeweils nur höchstens an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, und daß sie also eine funktionelle Gruppe aufweisen, die an sie außer den Hydrogen- und Aminosilan-Funktionsgruppen gebunden ist.
Die Herstellung der Disilazane nach der Formel (I) kann sich unter der Einwirkung eines Überschusses an Chlorsilan R1R2HSiCl auf das Aminosilan RN(SiMe3)2 vollziehen, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels, wie beispielsweise Pentan, Cyclohexan, Benzol, wobei diese Auflistung nicht beschränkend ist, bei einer Temperatur, welche die Bildung von Me3SiCl erlaubt, jedoch die Zersetzung der gebildeten Verbindung (I) völlig vermeidet; diese Temperatur liegt im allgemeinen zwischen 0 und 130°C.
Die Verbindungen (I) können aus dem Reaktionsmilieu durch verschiedene an sich bekannte Maßnahmen isoliert werden, insbesondere durch Destillation, allgemeiner unter reduziertem Druck.
Die Verbindungen (I) wurden bisher niemals beschrieben. Sie können sehr verschiedene Anwendung finden und insbesondere für die Herstellung von Polycarbosilazanen verwendet werden, Vorläufer von Materialien auf der Basis carbonitrierten Siliciums.
Die nachstehenden Beispiel dienen in nicht beschränkender Weise der Erläuterung der Erzeugnisse gemäß Formel (I) und ihrer Herstellverfahren.
Beispiel 1
Hexamethyldisilazan (64,6 g) und Methyldichlorsilan (184 g) werden 6 Stunden lang unter Rückflußbedingungen erwärmt. Anschließend stellt man durch magnetische Kernresonanz- Spectroscopie des Protons (RMN1H) das vollständige Verschwinden des Hexamethyldisilazanes fest. Die Verbindungen (I) mit der Formel Cl(Me) (H)SiNHSi(H)(Me)Cl wird durch Vakuumdestillation abgetrennt (E./mmHg: 41°C/4; Ausbeute: 95% und eindeutig identifiziert durch klassische physikalisch-chemische Techniken, beispielsweise Infrarot- Spektrometrie und insbesondere magnetische Kernresonanz des Protons). Bei -20°C unter neutraler Atmosphäre stabil, zersetzt sich der Stoff bei Umgebungstemperatur sehr langsam, wobei sich insbesondere Ammoniumchlorid bildet, und reagiert sehr heftig mit Wasser. Er muß also bei niedriger Temperatur, unter Feuchtigkeitsschutz und vorzugsweise unter neutraler Atmosphäre aufbewahrt werden, er kann jedoch unter warmen Bedingungen in einem lösenden Milieu angewandt werden, ohne allzu wesentliche Zersetzung.
Beispiel 2
Man erwärmt unter Rückflußbedingungen Hexamethyldisilanzan (16,14 g) und Ethyldichlorsilan (51,62 g). Nach 4 Stunden zeigt das RMN 1H-Spektrum der Reaktionsmasse das vollkommene Verschwinden von Hexamethyldisilazan an.
Durch Vakuum-Destillation wird anschließend die Verbindung der Formel (HEtClSi)2N (19,01 g) mit einer Ausbeute von 94% isoliert (Eb0,5 = 48°C). Die Struktur des Stoffes wird eindeutig durch die RMN-Spektroskopie bestätigt.
Das Disilazan ist gegenüber Hydrolyse sehr empfindlich und zersetzt sich langsam bei 20°C. Es kann jedoch bei -20°C unter Argon-Atmosphäre während mehrerer Monate aufbewahrt werden, ohne daß eine allzu erhebliche Zersetzung auftritt.
Beispiel 3
Hexamethyldisilazan (11,7 g) und Vinyldichlorsilan (36,85 g) werden unter Ruckflußbedingungen erwärmt. Nach 6 Stunden war das Hexamethyldisilazan vollständig verbraucht, wie sich durch RMN 1H zeigen ließ.
Die Destillation der Reaktionsmasse unter hohem Vakuum gestattet es, eine farblose Flüssigkeit (Eb0,5 = 43°C) zu isolieren, die als (HVIClSi)2NH identifiziert wird. Die Ausbeute beträgt 90% (12,92 g).
Die Aufbewahrung des Erzeugnisses bei -20°C unter Argon- Atmosphäre erhält seinen Bestand während mehrerer Monate und begrenzt seine Zersetzung.
Beispiel 4
Nach 3 Stunden Erwärmung unter Rückflußbedingungen einer Mischung aus Hexamethyldisilazan (1,14 g) und Phenyldichlorsilan (70,84 g) bemerkt man durch RMN1H das vollständige Verschwinden des Disilazanes; der Phenyldichlorsilan- Rest wird anschließend unter Hochvakuum eliminiert. Man erhält auf diese Weise ein Produkt der Formel (HPhClSi)2NH mit einer Ausbeute von 89% (21,8 g).
Obwohl diese Verbindung stabiler als die im voranstehenden Beschriebene ist, sollte sie dennoch vorzugsweise bei -80°C unter Argonatmosphäre aufbewahrt werden.
Beispiel 5
Heptamethyldisilazan (20 g) und Methyldichlorsilan (52,46 g) werden während 6 Stunden unter Rückflußbedingungen erwärmt, was die vollständige Transilylation des Disilazanes gewährleistet (festgestellt durch RMN1H).
Durch Vakuumdestillation (Eb1 = 36°C) wird anschließend ein Produkt der Formel (HMeClSi)2N-Me mit einer Ausbeute von 94% (20,1 g) isoliert. Die Struktur des Produktes wird durch die Spektroskopischen Daten gut bestätigt.
Dieses Disilazan wird in gleicher Weise unter Argon- Atmosphäre bei-20°C aufbewahrt, obwohl es sehr viel stabiler als sein nicht N-methyliertes Homolog ist.

Claims (2)

1. Funktionelle Dihydrogen 1,3 disilazane der Formel in der R und R1, die gleich oder verschieden sein können, jeweils bedeuten: Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, Aryl, Alkylaryl, Alkenylaryl, Alkinylaryl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylakinyl, gegebenenfalls als funktionelle Gruppe, wobei R auch der Rest sein kann, und R2 bedeutet: Halogen, eine OR-Gruppe oder eine NRR1-Gruppe, wenn R und R1 beide Kohlenwasserstoffreste sind.
2. Silazane der Formel (I) nach Anspruch 1, bei denen bedeuten:
R Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R1 Alkyl oder Alenyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R2 Chlor.
DE19873717379 1986-05-26 1987-05-22 Funktionelle dihydrogen 1,3 disilazane Withdrawn DE3717379A1 (de)

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FR8607479A FR2599037B1 (fr) 1986-05-26 1986-05-26 Dihydrogeno-1,3 disilazanes fonctionnels et procede pour leur preparation

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DE19873717379 Withdrawn DE3717379A1 (de) 1986-05-26 1987-05-22 Funktionelle dihydrogen 1,3 disilazane

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US4806666A (en) 1989-02-21
FR2599037A1 (fr) 1987-11-27
JPS62283980A (ja) 1987-12-09
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