DE1570686A1 - Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-VerbindungenInfo
- Publication number
- DE1570686A1 DE1570686A1 DE1963G0044610 DEG0044610A DE1570686A1 DE 1570686 A1 DE1570686 A1 DE 1570686A1 DE 1963G0044610 DE1963G0044610 DE 1963G0044610 DE G0044610 A DEG0044610 A DE G0044610A DE 1570686 A1 DE1570686 A1 DE 1570686A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- linked
- silicon
- monovalent hydrocarbon
- carbon atoms
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 29
- -1 polysiloxanes Polymers 0.000 description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000228957 Ferula foetida Species 0.000 description 1
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000000220 Panda oleosa Species 0.000 description 1
- 235000016496 Panda oleosa Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XNAFLNBULDHNJS-UHFFFAOYSA-N dichloro(phenyl)silicon Chemical compound Cl[Si](Cl)C1=CC=CC=C1 XNAFLNBULDHNJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/10—Polymerisation reactions involving at least dual use catalysts, e.g. for both oligomerisation and polymerisation
- B01J2231/14—Other (co) polymerisation, e.g. of lactides or epoxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/323—Hydrometalation, e.g. bor-, alumin-, silyl-, zirconation or analoguous reactions like carbometalation, hydrocarbation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/828—Platinum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
- B01J31/30—Halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen, welche Kohlenstoff-Silizium-Bindungen
aufweisen, das dadurch gekennzeichnet ist ι dass eine Siliziumverbindung, welche zumindest ein Wasserstoff
atom an ein Siliziumatom pro Molekül gebunden enthält
und wobei nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an irgendein
Siliziumatoiö geknüpft sind, in Anwesenheit eines Katalysators,
der durch Umsetzung von Chlorplatinsäure mit einem Alkohol und/oder einem Äther und/oder einem Aldehyd hergestellt
wurde und der 2,ο bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist, mit einer Verbindung in Berührung gebracht wird, welche
aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfaehbindungen
miteinander verknüpft sind.
Das.erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen
ist eine Additionsreaktion, die durch die folgende allgemeine Gleichung wiedergegeben werden kann:
(1) =Si-H ■»· C
9098 50/1 /,1 5
BAD
- Blatt 2 -
Die Produkte,die nach der erfindungsgemässen Reaktion unter
wesentlicher Mitwirkung des Katalysators erhalten werden, besitzen zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten, was im Einzelfall
von den speziellen Eigenschaften dieser Produkte abhängt.
So können die Produkte, die aus einem monomeren Silan, welches
ein siliziumgebundenes Wasserstoffatom und siliziumgebundene
hydrolysierbare Gruppen enthält und einem olefinischen iiaterial
hergestellt sind, z.B. das Produkt, das durch Addition von Methyldichlorsilan an Cyclohexen erhalten wurde, auf an sich
bekannte Weise hydrolysiert und kondensiert werden, zum Zwecke der Bildung verschiedener Typen an Polysiloxanen.
Ferner können die Produkte, die durch die Umsetzung von 'örganopolysiloxanen, welche siliziumgebundene Wasserstoffgruppen enthalten, mit Organopolysiloxan, welches siliziumgebundehe ungesättigte Gruppen enthält, hergestellt wurden, den konventionellen Anwendungsweisen für Silikon-Polymere zugeführt werden.
Es ist möglich, diese "Additionspolymeren" in jeder gewünschten
Form im nicht unterstützten Zustand oder im unterstützten Zustand herzustellen, d.h. ohne oder mit einer stützenden
Unterlage.
So können diese Materialien, welche kautschukartige Polymere sind, als Abdichtungen und dergleichen ähnlich wie die
konventionellen Silikon-Kautschuke verwendet werden.
Diejenigen Materialien, welche eine harzartige Natur besitzen, können zu Isolationen bei elektrischen Leitern
geformt werden, wobei die Leiter an sich be kannten Anwendungsweisen zugeführt werden.
909850/1416 BAD ORtG1NAL
- Blatt 5 -
Diejenigen monomeren Materialien, welche durch die Additionereaktion gemäss vorliegender Erfindung hergestellt wurden,
sind ferner ale Zwischenprodukte bei der Herstellung von komplizierteren Produkten von Interesse.
enthaltend·η Katalysatoren der vorliegenden Erfindung wirksam
»Ind, wird auf das USA-Patent 2 823 218 (Speler et al) verwiesen.
in der vorgenannten Reaktion beschriebenen Additionsreaktionen
brauchbar. Zur weiteren Erläuterung von Reaktionen, bei denen der
das USA-Patent 2 ü70 150 (Valley) verwiesen. Die Katalysatoren
gemäße vorliegender Erfindung sind auoh auf alle Reaktionen, die
Der Orgaaoallizium-Beak-lant, der die Silizium-Wasserstoff -Bindung
enthält, kann sowohl anorganischer als auoh organischer Hatur sein,
er kann aonomcr oder polycer sein. Das einzige Erfordernis bezüglioh des Sllizluffl-v.aseerstoff-enthaltenden Heaktanten besteht darin ^ da«· der Reaktant zumindest ein Silizium-gebundenes Wasser-•toffatoB pro EolekUl entiiält, wobei nicht mehr als 2 Wasserstoffatome an irgendein äiiiziuoatoa gebunden sein dürfen.
Von "".gea anorganischen monomeren Materialien, welche Silizium-gebundene Wasserstoffatome entfalten und als Heaktanten beim Verfahren vorliegender Erfindung brauchbar sind, seien beispielsweise
Sriohlorsllan und Triuromeilan erwähnt. Von den wirksamen polymeren
anorganlioixeß Materialien seien featachlordisilan, Pentaehlordi-Heptachlortrisilaa und so weiter erwäont.
9098 50/1415 bad
- Blatt 4 -
Unter den monomeren Silizium-Verbindungen und Organosilizium-Verbindungen, die Silizium-Wasserstoff-Bindungen enthalten und bei
der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung wirksam sind, befinden sieh solohe alt der formel
(3)
in welcher JC ein Glied aus der Klasse ist, die aus Halogen, -02-Kiid i kai β α und -OOCZ-Radikalen besteht, Z kann ein beliebiges
organisches Hfcdikal »ein, vorzugsweise ist es ein Glied aus der
Klasse, die aus einwertigen Kohlenwasserstof!radikalen, balogenierten einwertigen Kohlenwasserstoff radikalen und (Jyanoalfcy !radikalen
bestehtt * hat einen Wert von 0 bis einsohliesslich 3» b einen
Wert von 1 bis einechliesalioh 2» die Summe von a plus b betragt
1 bis 4 einschliesslioh. Wenn mehr als ein £-£adikai in einer Verbindung, die in den umfang der formel (3) fällt, können die verschiedenen Z-üadikale untereinander differieren. Von den Radikalen,
die durch Z dargestellt werden, seien beispielhaft die folgenden
erwähnt ι Antiradikale, e.fl. Methyl-, ithyl, Propyl-, üotyl-, -Ootadecyl- usw. -Jfcdifcalej Oycloalkylradikale wie z.B. Cyclohexyl-,
Cyoloheptyl-, usw. -Badikalej Arylradikale, a.B. Phenyl-, ifaphthyi-,
lolyl-, Xylyl-, usw. -fiadikalei Aralkylradikale, z.B* ßenayl-,
Phenyläthyl-, usw. -Radikale, sowie Halogenaryl- und Halogenalkylradikale, *.i3. ühlormetbyl-, Chlor phenyl-, Dibroaphenyl-, usw.
-ftadikalt. Bei einer bevorzugten AusfUhrungsform vorliegender Erfindung ist das Z-fiadikal Methyl oder eine Mischung von Methyl und
Phenyl. Ausser den vorerwähnten Radikalen kann das Z-Badikal auch
ein ungesättigtes aliphatisohes Hadikal darstellen wie Vinyl,
Allyl, Cyolohexenyl, uew. Wenn das Z-aadifcal ein üadikal mit allphatisoher ungesättigter Gruppierung ist, ist ss möglich, die
8iliaiumverbindung, die Silieium-Waaeerstoff-Bindungen enthält,
mit sich selbst umzusetzen.
Az dem speziellen üjyp der monomersn Siliziumverbiiidungea und
organischen Siliziumverbindungen, die in den Umfang der formel (3)
fallen, befinden sich solche, mit den foraelni
909850/ UI 5 _ -5-^
OBJGlNAL
- Blatt 5—
Z5SiH1 ZSiH2Ol, Z
HSl(OZ)3, H2Si(OZ)2,- ZSiH(OZ)2, HSi(OOOZ)3,
2SiH(OOQZ)2 und SiHOl3,
wobei Z die oben angegeben« Bedeutung besitzt·
Uater den Silizium-Wasser3toff~enthaltenden Verbindungen, die beider praktischen Durchführung vorliegender JSrfindung brauohbar sind,
befinden sich ferner solche, bei denen jedes Molekül mehr als ein Siliziumatom enthält. Zu dieser Kategorie geshören Ürganopolysilane,
Organopolyslloxane und verschiedene Polysilalkalen-Verbindungen, ™
di.e beispielsweise sine -üiüHgSi-Orupplerung oder eine
Gruppierung enthalten, und ferner Polysilphenylen-xiaterialien,
welche die -SiC^H.Si-arupjierung enthalten, sowie die Organosilazane, welche durch eine 8i-ii-3i-iiindung in der Polymerstrulctur
gekennzeichnet sind. Unter den strukturell unkomplizierten SiIiaium-Wasseretoff-Verbindungen, dit mehr als ein Siliaiumatoa enthalten, befinden sich i-latarialien mit den formein .
, 2i2iiSlSlH2Z, Z3SiOSiHZ2,
Cl2J2SIUSiHGl2, Z3SiOH2UH2SiHZ2,
. HZ2SiO6H4SiZ2H, Z3SiO(ZHSiO)0SiZ3,
in welohen Z die oben angegebene Bedeutung besitzt und 0 eine
ganze Zahl darstellt, beispielsweise tine ganz« Zahl von 1 bis
10 000 oder aehr.
Unter den Organopolysiloxanen, die bei der praktischen Durchführung
vorliegender lürfindung wirksam sind, befinden sich Polymer und
Kopolymere, die bis zu einer oder mehr Einheiten der .formel
Z3SiO0 5, Z2SiO, ZSlO1 5 oder
suaammen mit aussindcst einer Einheit pro Molekül mit der Formel
-SHSiQ, Z2HS100>5, HSiO1^5, H^SIO oder ZH
9098 5 0/ HI 5 " bad ORIGINAL
!£70686
- Blatt 6 -
enthalten, wobei 2 die oben Angegeben· Bedeutung beeitst.
Während jede beliebige der vorgenannten Siliaiua-WaeeeretoXf-ryer·
biudungen bei der praktischen Durchführung vorliegender iärfiadun|
wirseam let-, wird es bevorsugt, dass die Silisium-Waseerstoff- .,,
Verbindung ein ürgauopolysiloxani wie ein
mit der .Formel
(4) d
oder ein Organopolysiloxan-Polymer oder Kopolymer mit der formel
(5)
ist» wobei 2 die oben angegebene Bedeutung besitzt, d ebenfalls
dia oben angegebene Bedeutung besitzt, β einen eiert von 0,5 blö
2,4yf t einen Wert von Ο,υΟΙ bis 1,0 darstellt und die>Summe von
e plue t gleioh 1,0 bie 2,5 i«t. '
Organ opoly siloxane, die in den Umfang der Po nie In (4·) und (3)
fallen, sind dem Stand der TeohniJc wohl bekannt und werden beispielsweise durch liydrol/se und Kondensation verschiedener Organooüloreilane hergestellt. v>enn Z Methyl ist, könnea Uyclopolysilozane, die in den Umfang dar Normal (4) fallen, duroh Hydrolyse und
Kondensation von Methyldicdlorsilan hergestellt werden. Produkte,
die in den Umfang der iOnnel (5) fallen, können durch Kohydrolyse
und Kokondensation einer Mischung von 2 oder sehr Chlorsilanen
hergestellt werden, von denen sumindest das eine ein Sill^ium-gebundenes Wasserstoüatom enthält. Beispielsweise können Verbindungen,
di« in den Umfang der Pormel (5) fallen, durch Kohydrolyse und Kokondensation von einem oder mehreren Gliedern, die aus der Klasse
ausgewählt sind, die aus !Priaethylohlorsilan, Diaethylohlorsllan,
Methyltriohlorsilan, oder Siliaiumtetraohlorid besteht, mit einem
oder mehreren Gliedern, die aus der Klasse ausgewählt« sind, die aus
ttethyldiohlorsilan, Simsthylohlorsilan, Irichloreilan, Diohlorsllan
oder Uethylohlorsilan besteht, hergestellt werden.
909850/1415 SAD or/g/nal
- Blatt 7 -
Die ungesättigten Verbindungen, die olefinische oder aoetylenische
ungesättigt· Gruppierung enthalten, welche mit den oben beschriebenen Verbindungen, die Sillsiua-Wasserstoff-Bindung enthalten,
reagieren können, umfassen im wesentlichen alle aliphatischen
ungesättigten Verbindungen, die dem Stand der. Technik bekannt Bind. So kann die ungesättigte aliphatisohe Verblnäung ein monomere β oder polymeres Material sein. Die ungesättigte Verbindung
kann Kohlenstoff und Wasserstoff allein enthalten, sie kann auoh jedes anders Element enthalten. Wenn die aliphatisch ungesättigte
Verbindung ein Jälement anderer Art als Kohlenstoff und Wasserstoff
enthält, wird bevorzugt, dass das andere iäleaent Sauerstoff,
Halogen, Stickstoff oder Siliziuu oder sine Misohung dieser anderen
Elemente ist. Die aliphatisch ungesättigt* Verbindung kann ein
einziges faar von Kohlenstoffatomen, die durch tfehrfaohbindungen
Miteinander verknüpft sind, enthalten oder auoh sine Mehrzahl
von Paaren an KohlsnstoJIktoaien» die durch Äehrfachbindungen miteinander verknüpft sind. Unter den vielen ungesättigten Kohlenwasserstoffen, die geuäss vorliegender Erfindung anwendbar sind,
befinden sich die folgenden zum Zwecke der Illustration genannttnI
Äthylen, Propylen, Butylen, üotylsn» Styrol» Butadien, Pentadien,
Pantea-2, Divinylbenzol, Vinylacetylen, usw. Vorzugsweise 1st
der Kohlenwasserstoff ein solcher§ der nicht mehr als 20 bis 30
Kohlenstoffatoma in der Kette enthält.
Zu den Sauerstoff enthaltenden ungesättigten Verbindungen, welohe
bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung verwendbar
sind; gehören* Me thylvinylather, Dlvinylather, fhenylvinylather,
der* Monoallylather des Athylenglykols, Foenylvinylketon, Allylalöehyd, Methylvinylketon, Aorylsaure, Uethaoryleäure, liethmoryiat,
Phenylmethaorylat, Vinyleeeigsäure, Vinyloctoat, Vinylacetat,
ölsäure, Xilnolensäure, usw. Ungesättigte Verbindungen, die bei dea
Verfahren vorliegender Erfindung anwendbar sind, umfassen Ι·τα·τ
aoyclieoh« und heterocyclisch« Kateriallen, die allphatische ungesättigte Gruppierung i«Hing enthalten. Zu dieser Klasse von Verbindung« gehören beispielsweise die folgendem Oyolohezen, Oyolohepten, Qyolopentadlen, Mhydrofuraa, Dibydropyren, usw.
909850/1415 -8-baD ORIGINAL
1670686
- Blatt 8 -
Be tonnen ferner die Sohwefel-Analoge jedes beliebigen ungesättigten Sauerstoff-enthaltenden Materials gleichfalls bei der prak- ,
tischen Durchführung vorliegender JSrfindung verwendet werden. Aussnr
den Verbindungen, die Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff ent*
halten, können auoh Verbindungen, die andere Heaente enthalten,
verwendet werden. So können halogeniert* Derivate jeglicher oben beschriebener Materialien eingesitst werden, einschliesslioh sowohl
der Aoylohloride als auoh Verbindungen, die einen Halogeneubstituent
an einem anderen Kohlenstoffatom als einem Xarbeayl-fcohltnetoif-Atom aufweisen. So umfassen anwendbare Halogek enthaltende Materialien beispielsweise Vinylchlorid, die Vinylo^lorpheaylather, die
Allylester der Trichloressigeäure, usw.
Andere Typen von ungesättigten Materialien, die bei der praktischen
Durchführung vorliegender Erfindung brauchbar sind« umfassen unge-•ättlgte Materialien, die Stickstoff substituents!! eöthaltea, wie
Acrylnitril, AUyloyanid, Kitroät&yltn, uew.
Die ungesättigten Verbindungen, die bei der praktischen DurohfÜhrung vorliegender ürfindun^ brauchbar sind, umfassen ferner polymere Materialien, die aliphatisohe ungesättigte Gruppierung enthalten wie die Polyesterharze, die aus. polybaeieohen gesättigten '*"
oder ungesättigten Säuren alt ungesättigten polyhydric« hin Alkohol·^
hergestellt werden und ferner iOlyesterharee, dl· durch Umsats von
ungesättigten polybasisohen Säuren mit gesättigten p^lynydrieohen
Alkoholen gewonnen werden· iiin geeigneter Polyeeter !,et daher ein
soloher, der durch Kondensation vom Maleineäure mit Jtthylenglykol
hergestellt wurde.
Bin besonder· brauchbarer Typ aa ungesättigter ITereindung, welcher I
bei der praktischen Durchführung vorliegend tr irfindung yerwendung v?
finden kana, besteht aus solchen Verbindungen, die Silleiua enthal-' <
tan und die la allgelielnen als Qrganoeillaiue-itonoaer· oder Polymere . ]
909850/1415
BAD ORK3/NAL
-9-
- Blatt 9 -
bezeichnet werden. Der Umfang von Qrganosiliaiuai-Verbindungen,
welche bei dem Verfaaren vorliegender Erfindung anwendbar sind,
ist identisch mit dea Umfang der 3iliaiuia-Wass8rstoff-Verbindungen»
die bei der pralctiaoäen Durchführung vorliegender Erfindung brauohbar
sind. Die ungesättigten Qrganoailiaiuas-Verbindungen, sind idea·
tieoh mit den Siliaium-Waaeerstoff«Verbindungen, mit der Abänderung,
dass das äiliaium-gebunäene Wasaerstoffatom durch ein SlIiaiuoi-gebundenes
organisches Radikal ersetzt ist, welohes zumindest
ein. i?aar aliphatisoher Kohlenstoff at osie enthält, die durch Mehr- \ ä
fachbindußgen miteinander verknüpft sind. Voraugsweiee sind diese
Or^anosiliaium-yerbindunken frei von Silizium-gebundenen Wasserstoff
at omen | es ist jedoch auch möglich, Organoeilizi-ua-Verbindungen
zu verwenden, die sowohl Silisiuis-gebundene Wasserstoffe als auoh
Silizium-gebundene Hadik&ie auf weisen, die Silisium-gebunclene alipiiatisob.
ungesättigte rladikalt enthalten. Daa einzige JSrfordernie
beaüglioh dieser ungesättigten Organosiliaium-Verblndungen besteht
darin, dass zumindest ein aliphatiaoh ungesättigtes organieohee
üaditcal pro Moleicül an Silizium gebunden let. 3o umfassen die
aliphatisch ungesättigten Organosilizium-Verbindungen 3ilane, PoIy-Bilane,
Siloxane, Silazane und ferner monomere oder polymere
Materialien, die Siliziumatome enthalten, die durch Methylen- oder
Polyaethylen-öruppen oder durch Phenylen-Gruppen miteinander verbunden
sind. '
Eine breite Klasse von aliphatisch ungesättigten Organosilizium-Terbindungen,
welche bei der praktischen Durchführung vorliegender
Erfindung Verwendung finden fcana, besteht aus drei Gruppen solcher
Verbindungen, die den Vorzug verdienen. Sine dieser Gruppen besteht
aus monomeren Silanen alt der formel
(6)
in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, Y ein einwertiges
in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, Y ein einwertiges
BAD 90 9 850/U15 -10-
- Blatt 10 - ' %
Kouleuwaseerstoffradikal des Umfange der oben für Z gegebenen
Bedeutung dare teilt, "i' ein organisches üaaikal ist» welches
»umludest ein. ifear alipnatisoher Kohlenstoffatom« ent aalt, die
durch, mehrfachbindungen miteinander verknüpft »lud, ii gleion 0
bis einsohlieeeUah 3, η gleiah 1 bis iineolilieaslioh 4 iet»
die 3umme von m plus η glaioh 1 bis eiasohliesslioh 4 betragt.
Jäine /,walte Klasse von bevorzugten ungesättigten ürganosiliBium-Verbindungen besteht aus solchen Oyolopolysiloxanen, die folgβader
formel
(7)
entsprechen, in welcher Y, Y* und d die oben angegebande Bedeutung
haben.
Sie dritte Gruppe τοη ungesättigten organisohen SiliziumTerbindungen
die bei der praktischen DurohXUhrung vorliegender iSrfiaduog b»vorsugt wird, besteht aus solchen, die der Porael
(β)
entsprechen, wobei Y, ϊ·, β und f die oben angegebene Bedeutung
besitzen.
Alle organischen Siliciumverbindungen, die in den Uofang der Formeln
(6), (7) und (8) fallen, sind dea Stand der Technik: woiil belcannt
und werden auf konventionelle Methoden gewonnen» Zu αan organischen
8iliziunr/erbindungen, die in den Umfang der iJOraieln (6), (7) und (8)
fallen, gehören die bevorzugten Typen an Material, in denen Y Methyl
oder eine Mischung von Methyl und Phenyl und Y* ein Alkenylradiical,
Vinyl oder Allyl bedeutet.
909850/U15
- Blatt 11 -
Ia den Umfang der tforiael (6) fallen. Silane wie Metuylvinyldiohlor-■ilant YioyltriohlorBiltitt, Allyltrlehlorsllan, ketüylphenylvinylohloreilaa, iUenylvinylaichloreilan, Dialljrldichloreilan, Ylnylbeta-oyanoäthyldiohloreilan, uow. Zu den cyclischen Produkten,
die in den Umfang der formel (7) fallen» gehören beispielweise
das cyclische Trimor von ^iethylvinylsiloxan» das ayclische Penta-
«er von Methylvinyleiloxan, das cyclische ϊβträner von Methylvinylsiioxaa, da« cyclische Tetraaer von Ästhylphenyleiloxan, usw.
In den Umfang der Formol (8) fällt »ine breite Klasse von gut bekannten Organopolyalloxanon, welche harzartige Materialien, Plüesigkeiten «it niederer Viskosität oder gueaiartige Materialien mit
hohem Uolekulargewioht aein können. Diese polymeren Materialien
werden auf die an sich gut betcannte Yerfa&renewelse der Hydrolyse
und Kondensation eines bestimmten Diorganodlohlorellans oder dt roh
Kohydrolyse und Kokondensation einer Mischung von mehreren von einander verschiedenen Hiorganodichlorsilane hergestellt. Solche Produkte, die in den Umfang der formel (8) fallen, können duroh Hydrolyse und Kondensation von Vinyltriohloreilan allein, Divinyldi*
ohlorsilan allein, Methylvinyidiohlorsilan allein, jftenylvlnyldio hl or ei lan allein oder durch Konydrolyee und Kokotideneation eines
beliebigen der vorgenannten Vlnyl-enthalttnden Chioreilane mit
einem odsr mehreren Monoorganotriehlorsilane, Siorganodlohlor«
ellaner Iriorganooblorsilane odsr Biliiiumtetrachlorid hergestellt
werden· führend die Hydrolye· und Kohydrolyse oben in Verbindung
«it Yin/X-snthaltenden Or^anosiXieiUBVsrbindungen besohrisben wurde, d*rf betont werden, das· anstelle der Viny!gruppe jedes andere
$iXlKiu«-gtoundene organische Radikal stehen kann, welches *u-
«indest sin Baar aXiphatieoher lohlenttoffatose aufweist· die duroh
Hsnrfaohbindungen Miteinander verknüpft sind·
.."■■■ BAD OPJGlNA*-
909850/U15
- Blatt 12 -
Reaktanten und dem Konstanten, der die aliphatische ungesättigte
Gruppierung enthält, au uowiricen, werden die beiden xieaktanten
grünolich in den gewünsonten anteiligen Mengen unter Zugaoe der
gewünschten Menge an katalysator miteinander vermischt und das
riia fet i one gemisch eine solche Zeit lang, Dei der gewünschten iieaktionstemperatur gehalten, class die Addition der Silizium-Waoeer-B toff -bindung an die «Leiirfaohbiudungen der aliphatisch ungesättigt«!
Verbindung bewirkt wird. Die relativen Mengen an Silizium-Yi/aaser-β toff -enthaltend er Verbindung und an Verbindung, die iilearfachbin-
dungen enthält, Kann innerhalb extrem welter Grenzen variieren. In
der Tneorie let eine diiiziuia-tfaseerstoff-aindung einer olefinische»
Doppelbindung oder einer Halben acetyleniachen Tripel-Bindung
äquivalent* eo dass diese Äquivalenz die allgemeine Anweisung der
toenge der beiden verwendeten jieaktanten gibt· Für viele Zwecke
kann es jedoch wiüiscuanßwert eein, einen ttberscüuas an einem der
jtieaictanten einzusetzen, um die Vervollständigung der üea^tion zu
erleicatern und um aioherzuetellen, aase dae iiealctloE&produict noch
entv/edsr äiliziuu-waeserecoff-ijindungen in unreaglertem Zustand
oder noch ein. oder menrere Paare an kohlenstoff atomen, die durch
Mearfaohbindungen uitcinauaer verKnüpft sind» enthält· Im allgemeinen jedoch sind die v'eruältnieee der Heatctaatea eo ausgewählt,
daoe etwa O,ÜÜ5 bis 20 Silizium-naaeeretoff-Bindungea im einen
üeatctanten pro Paar aliphatischer Kohlenstoff atome, die durch
Doppelbindungen miteinander verknüpft sind, im anderen Heaktanten
zur Verfügung stehen, bzw. etwa 0,06 bis 15 Sllizium-Waaeeretofi-Jäinäungen im einen ileaktanten pro faar allphatischer Kohlenstoffatome, die durch Dreifaohoindungen miteinander verlaiüßft sind,
im anderen Heaktanten.
Der Katalysator kann dabei in Mengen hinzugigebea werden, die
innerhalb extrem weiter Grenzen schwanken können, er kann beispielsweise in sehr geringer Konzentration zugegeben werden,
da er eine ausserordentlich hohe Aktivität besitzt.
909850/U15 "bÄd original
- Blatt 13 -
Da also dar Katalysator häufig und vorzugsweise in winzigen Mengen
verwendet wird, ist es oft wünschenswert, diesen in Form einer
Lösung in einem Verdünner anzuwenden, um die Verteilung des Kata.~
lynatora in den Reaktanten zu erleichtern. Geeignete Verdünner sind
alle Materialien, die ein Lösungsmittel für den Katalysator darstellen
und welche gegenüber den Reaktanten unter den Bedingungen
der Reaktion inert sind. Bevorzugte Verdünner sind Kohlenwasserstoff
Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe einschliesslich
Benzol, (Eoluol-und Xylol. Ee können jedoch auch aliphatisch«.
"■■juÖßun&S'jiit-tel wie aiiptiatiBcha Ligroine verwendet werden, ferner
können ausser diesen nohleiiwaseerstoff-Ldsungsaiitteih als Verdünner auch Alkoaoloder Atner- eingesetzt werden. Wann ein Verdünner
.verwendet wird, wird dieser in Mengen, von 10 bis lü Oüü
yrev/ictitateilen pro ϊθΙΙ jtotaiysatorverbindun^ gemäsü vorliegender
är£Inaung- eingesetzt. ■ ■
■ Da: lie Additionsreak'tiüaeL. mit dem Katalysator gemäss vorliegender
tfriiridung zu oev/iricen, warden die beiden iiealctanten und der vtardünate
Platinkatalyeator t,ivündHoh miteinander gemischt und eine
soloae Zeit lan^ au! Rob-Ktlonetemperatur gehalten, dass die üeak-
tion bewirkt wird. V«e^an dar hohen. Aktivität des Katalysators gevorliegender
irfindung» ^eht bis zu einem gewissen Grad die
oft schon bei .iautote;uperatur dann vonstatten, sobald der
den tteaiauuten. beigemischt wird. Dein entsprechend icana
dit ilsakttoneteKiiieratür Jiauiateaiperatur eein oder so^ar eine
ratar, die so niedrig lie6t wie O0C. Andererseito besteht keine
ob<üre trense bezüglich, dar temperatur bei der die Reaktion durch-
£eruiirt werden ic&rni, wobei lediglich beachtet werden mueβ, dass
i'e^orütorgrenaea ourcu die verschiedenen Reaktanten und durch
den jeweiligen Verdünner, der für den PlaUa-eathaltenäen Katalyeafcor
verwendet wird, gesetzt werden· So könnenHeä/fctionitemperaturen
in der örö&öanordnung von 150 bis 200 C eingehalttn_ wjerdtn.
909850/1415
- Blatt 14 - '
Vorzugsweise wird Jedooh die Reaktion bei !Temperaturen In der
Grbseenordnung von etwa 60 bis IJO0C durchgeführt. Die Zeit, die
aur üewirkung der Additions reaktion verwendet wird, hängt von
einer Anzahl Faktoren ab, wie dem jeweils verwendeten Jieaktanttn,
und der verwendeten Katalysatormenge. So bewegen sich die lleaictions^seiten zwischen ein paar Minuten bis au 12 oder sehr Stunden,
wae im Einzelfalle voa dun iieakt Ions bedingungen abfängt*
Iu einigen Fällen ist es ausser der Verwendung eines Verdünners
für den Katalysator wünschenswert, auch ein Lösungsmittel für
einen oder beiden Heaktanten au verwenden. Wiederum ist die M-mge
an verwendetem lösungsmittel in diesem fall nioht kritisch und
kann ohne Grenzen variiert werden, wobei lediglich wirtschaftliche Betrachtungen eine üolle spielen. JSa kann jedes beliebige Lösungsmittel verwendet werden, welohe· den gewünsohten Heaktant oder die
Reaktanten auflöst, und welches gegenüber den Reaktanzen unter
den Bedingungen der Reaktion inert ist.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung des Erfindungsgegenstand es.
Es wurde eine iiethylvinylpolysiloxan-ilüssigkeit mit endständigen
Irimethyleilyl-iSinheiten auf an eioh bekannte Weise aus Eexaaethyldleiloxan, üctylmetnylcyclotetrasiloxan und dem cyclischen
Üotraaer von Methylvinylsiloxan hergestellt. Diese Flüssigkeit
enthielt 0,3 Molprozent Methylvlnyltiloxan-Einheiten und besas*
eiae Viskosität von 500 Uentiatoke» bei 250C. iSlne Me thy lhyd rogen«
pulysiloxan-Flüssigkeit wurde duroh Kohydrolyse von Methyldichlor»
silan und Dlaethyldlchlorsilan In Mengen, die ausreichen um 2,3
ttolprojsent Methylhydrogensiloxan-Slnhtlten in der Flüssigkeit,
welche ein« Viskosität von etwa 150 Centistokes bei 250C besass, -bereitzustellen, hergestellt· £· wurde «in« Mischung aus 50 Seilen
909850/U15
Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit und 6 Teilen Methylhydrogenpolyeiloxan-Flüssigkeit
bereitet. Die Katalysatormischung
wurde folgermassen hergestellt:
Sin Katalysator wurde dadurch hergestellt, dass man einen
Gewichteteil Chlorplatinsäure-Hexahydrat in 10 Teilen Octylalkohol
auflöste, und die Lösung 16 Stunden lang bei einem Druck von 25 mm auf 70 bis 750C erhitzte, während welcher |
Zeit das gesamte Wasser und der Chlorwasserstoff entfernt
wurde. Sodann wurde der Druck auf 5 mm reduziert, um den gesamten unreagierten Octylalkohol zu entfernen. Am Ende dieser
Zeitperiode, wurde ein Produkt erhalten, welches aus einer dunklen rot-braunen Flüssigkeit beetand, welohe in Alkoholen,
Aceton, Benzol, Hexan, Xylol, Toluol und anderen gebräuchlichen Lösungsmitteln löslich war. Die chemische Analyse
dieser Mischung zeigte, dass sie 3,5 Chloratome pro Platinatom und o,o35 Gramm Platin pro Gramm Mischung enthielt.
Diese Katalysatormischung wurde mit einer Menge Toluol verdünnt, die ausreichte, um 0,00195 Gramm Platin pro Gramm
Toluollösung bereitzustellen, wonach eine genügende Menge hiervon zu der Mischung der beiden Siloxanflüssigkeiten
hinzugegeben wurde, um ein Mol Platin pro 2ooo Mol Vinylgruppen
zur Verfügung zu stellen. Diese Mischung wurde so
lange auf 1200C erhitzt, bie ein weiches, gummiartiges Polymer
erhalten wurde. Es wurde eine halbe Stunde gefordert, um diese Härtung zu bewirken, während welcher Zeit die Silizium-VSIaeeeretoff-Bindungen
der Methylhyärogenpolysiloxan-Plüssigkeit
sich an die siliziumgebundenen Viny!gruppen der Methylvinylpolysiloxan-FlüsBigkeit
anlagerten. .
BAD ORIGINAL
9 09850/U 15-'
-16-
Ί570686
- Blatt 16 -
Wenn die Verfahrensweise dieses Beispiels wiederholt wurde
mit der Abänderung, dass die gleiche Menge an Platin als
Lösung von Chlorplatinsäure-Hexahydrat in einer genügenden Menge von Isoamylalkohol eingesetzt wurde, um 0,ool95 Gramm
Platin pro Gramm Alkohollösung als Katalysator bereitzustellen, wurden zur Erreichung einer vergleichbaren Härte 2 Stunden
benötigt.
Es wurde die Verfahrensführung des Beispiels 1 wiederholt, mit der Abänderung, dass sowohl der Katalysator des Beispiels
1 als auch das Chlorplatinsäure-Hexahydrat in Isoamylalkohol . auf 10 i» der Menge reduziert wurden, die in Beispiel 1 verwendet
wurde. In diesem Falle härtete der verdünnte Katalysator des Beispiels 1 die flüssige Mischung in 12 Stunden bei 12O0C
zu einer weichen, gummiartigen Konsistenz. Sei Verwendung der verdünnten ChIorplatinsäure wurde selbst nach 72 Stunden keine
Änderung bei den Flüssigkeiten festgestellt.
Bei Versuchen, die beiden katalysierten Polysiloxanlösungen des
Beispiels 1 zu härten, wobei entweder ein Polyäthylenstreifen oder ein Polyäthylenterephthalat-Streifen in Siloxan eingetaucht
wurde, wurde gefunden, dass die Lösung, die mittels der Toluollösung des Katalysators katalysiert wurde, bei 12O0C in einer
Zeit von einer halben Stunde bis zu einer Stunde in einen weichen kautschukähnlichen Gummi gehärtet wurde. Wenn andererseits die
Isoamylalkohollösung der Chlorplatinsäure verwendet wurde, wurde selbst nach 24 Stunden keine Härtung erhalten.
909850/U15 äA® Original
/ υ υ υ υ
- Blatt 17 -
Eb wurde «in« Methylphenylvinylpolyeiloxan-ITÜssigkeit hergestellt,
welche Irlmethylailyl-Jiiinheiten, Dimethyleiloxan-fiinheiten, Methylphenyleiloxan-Äinheitett und Metbylvlnylsilozaa-^iaholten enthielt.
Dieso Flüssigkeit hatte eine Viskosität von 1500 Centistokes bei
250O und enthielt 0,5 Molprozent Methylvinylailoxan-Binheiten. sowie
27,3 Molproaeat Methylphenylsiloxan-JSinheiten. Ss wurde eine Methylphenylhydrogenpolyslloxan-JiUüssigkeit durch Kohydrolyse von Idethyldichlorsilan, Methylphenylüichlorsllan und Dimethyldiohlorsilan
hergestellt» wobei eine Flüssigkeit erhalten wurde» die eine Viskosität von etwa 300 Oantistokes bei 250G aufwies und 5 Molproaeat
Methylhydrogeneiloxan-ISinhQiten sowie 24 Molprozent Lie thy I phenylailoxan-JSinheiten enthielt, iüe wurde eine Mleohung aue 50 Seilen
MethylphenylvinylpolyBiloxan-Plüfeigkeit, 6 !eilen Methylphenylhydrogenpolyeiloxan-flüseigkeit und einer genügenden Menge an Xoluollöeung des Katalysators genäse Beiüpiel 1, welche 0,001^5 Gramm
Platin pro öramm Lösung zum Zweoke der Bereiteteilung einee Mols
Platin pro 2 8ÜÜ uiol Vinyl^ruppen enthielt» hergestellt. Diese
Mischung wurde auf 12υ°υ sum Zwocice der Bildung eines weichen
gumraiartigen Polymers erhitzt, welches eioh durch Addition der
' Siliaiua-Waseerstoff-iiiaauagen der Methylphenylhydro^enpolysilozan-Plüssigkeit an die Vinylgruppen der Methylphenylvinylpolysilozanflüssigkeit bildete. Dieses guoolartige Material besass ausgezeichnete physikalische Eigenschaften aod thermische Stabilität bei
24O0O.
Ss wurde eine Misohung aus 100 Üellen Vinylacetat, 65 !eilen Methyldiohlorsllan und einer genügenden Menge an Katalysator des Beispiele
1 hergestellt, wobei letzterer in form einer Soluollösung vorlag,
die 0,0195 Gramm Platin pro Gramm Lösung enthielt, zum Zweoke der
Bereits teilung von 2 χ 10 ~5 Mol Platin pro Mol Vinylacetat. Diese
Mischung wurde 24 Stunden lang unter fiüokflu·!bedingungen am Si« den
gehalten, wobei Alt 75 %igar Ausbeute ein Uethylacttoxy&thyldiohlor-
sllaa erhalten wurde, welches der yorael 909850/1415 . ^ ,.
-18-BAD.
- Blatt 18 -
(OH5)(OH5UOOuH2OH2)SiOl2
entsprioht. Dieses Material bestand aus einer klaren Flüssigkeit
ait einem Siedepunkt von 960O bei 20 ma.
Es wurde eine Mischung aus 6 Teilen Oyolohexen, * Tollen üethyldiohlorsilan und einer genügenden Menge an Katalysatorlöeung des Beispiels 6, die ausriichte um 2 χ 10 Mol Platin pro Mol Cyclohexen
bereitzustellen, hergestellt. Das 16 stündige Erhitzen dieser Mischung in einer verschlossenen fiöhre bei 1000O ergab Hethylcyclohexyldichlorsilan in 50 j^iger Ausbeute mit einem Siedepunkt von
120°ü bei 20 mn·
Eb wurde eine xiieohung aua IU !feilen Heptafluorperuen-l, b !feilen
Metüyidichloreilan und einer genugenden Menge an Katalysatorlösung
d«ü iaispiels 6, die ausreioate uia 2 χ 10*"' Mol fiatin pro Mol
Hoptafluorpenten-1 bereitzustellen! hergestellt» luin 16 stündiges
Eriiit^en dieser üüscjaunt, in einer verschlossenen Hönre bei 100°Ü
ergab iiiethylheptafluorpentyldiohlorsilan mit einem Siedepunkt von
85°ü in 90 ?Üger Ausbeute. Bei Wiederholung dieses Beispiels mit
der Abänderung, dass eine Ieoamylalkohol_Lösung der Chlorplatinsäure in einer Menge, die au ere lohte um 2 χ 10""5UoI Platin pro
Mol HeptaXluorpenten-1 zur Verfügung su stellen, als Katalysator
verwendet wurde, ergao sich bei 16 stundigem firhitzen bei 1000O
in einer rersohlossenen döhv keine fiealction.
Ee wurde eine Mischung aus 100 Seilen Methylmethacrylat, 114 Seilen
Methyldichlorsilan und einer genügenden Menge an Katalysator gemäas
Beispiel 6, die ausreichte um 2 x 10"5 Mol Platin pro Mol Methaorylat
bereitsustsllsn, hergestellt. Üin θ βtUndiges Erhitzen dieser Mischung unter Süokflussbedingungen ergab in 90 ^iger Ausbeute ein
Add it ions produkt mit ύ·ν JOrael 909850/1415
- Blatt 19 -CH3UOCCHOH5 OH2 Si(OH3) (Cl)2
welches einen Schmelzpunkt von 930Q bei 20 mm besitzt.
Beispiel 9:
£8 wurde eine Mischung aus 7 Gewichtsteilen Methylmethacrylat, 25
Teilen Phenyldichlorsilan und einer genügenden Menge an Katalysator
gemäss Beispiel 5, die ausreichte üb 2 χ 10 ^ Mol Platin pro Mol
Methacrylat bereitzustellen, bereitet. Einstündiges Erhitzen dieser
Mischung auf Siedetemperatur unter Rückflussbedingungen ergab in
73,5 #iger Ausbeutβ das Additionsprodukt mit der formel
welcnee einen Siedepunkt von 1170O bei 2 mm besitzt.
Eb wurde eine Mischung aus 50 Teilen Methylvinylpolysiloxan-FlÜBsigkeit des Beispiels 1, 6 Teilen Methylhydrogenpolysiloxan-Flüssigkeit
des Beispiels 1 und einer genügenden Menge an Katalysator zur Bereit stellung von 1 x 10 Mol Platin pro Mol Vinylgruppen in der
Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit, hergestellt. Die Mischung
wurde 1 Stunde lang auf 12O0C erhitzt unter Erhalt eines weichen
gummiartigen polymeren Materials, welches dem Material, das gemäss Beispiel 2 hergestellt wurder ähnlich war. In diesem Fall
wurde der Katalysator selbst folgendermassen hergestellt:
Ein Teil Chlorplatinsäurehexahydrat wurde mit 30 Teilen Myristylalkohol vermischt und die Mischung bei 25 mm Druck auf 85 bis 9O0C
erhitzt. Am Ende einer 24 stündigen Zeitspanne war die Entfernung
des Wassers und des Chlorwasserstoffes vollständig, wobei eine Myristylalkohol-IiöBung des Katalysators gemäss des Umfange vorliegender Erfindung hergestellt war mit einen Verhältnis von 3,o
Chloratome pro Platinatom. Diese Katalysatorlösung enthielt o,ol3 Gramm Platin pro Gramm Lösung.
90 98 50/ UI 5
-20-
- Blatt 20 -
Es wurde die Verfahrensweise des Beispiels 10 wiederholt mit der
Abänderung, dass der verwendete Katalysator folgendermassen hergestellt wurde:
Es wurde eine Mischung aus einem Teil wasserfreier Chlorplatineäure und 30 Teilen Monomethylather des Polyäthylenglykols mit
einem Molekulargewicht von annähernd 560 hergestellt. Diese Mischung wurde 18 Stunden lang unter einem Druck: von 15 mm auf eine
Temperatur von etwa 9O0C erhitzt, nach welcher Zeitspanne kein
weiterer Chlorwasserstoff aus dem System frei wurde. Dadurch ergab sich eine Katalysatorlösung, die in den Umfang vorliegender
Erfindung fällt und etwa 2,5 Chloratome pro Fiatinatom und o,13 Gramm Platin pro Gramm Lösung enthält.
Der Katalysator war in einer solchen Menge anwesend, dass 10
Mol Platin pro Mol Vinylgruppen im Methylvinylpolysiloxan bereitgestellt waren. Nachdem diese Mischung 1 Stunde lang auf 1250C
erhitzt worden war, wurde ein Produkt erhalten, welches im wesentlichen identisch ist mit dem gemäss Beispiel 10 gebildeten.
Unter Befolgung der Verfahrensweise des Beispiele 10 wurde eine
Mischung von 50 Gramm Methylvinylpolyeiloxan-Flüssigkeit des
Beispiels 1, 6 Gramm Methylhydrogenpolysiloxan-Flüssigkeit des
Beispiele 1 und einer genügenden Menge an Katalysator um 2,5 x io" Mol Platin pro Mol Vinylgruppen in der Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit bereitzustellen, hergestellt. Sin 30 Minuten langes
Erhitzen dieser Mischung auf 1000C ergab eil
welches dem gemäss Beispiel 12 ähnlich war.
909 850/U15 BAD original
- Blatt 21 -
teilen Pentanol-1 gemischt und die Mischung 12 Stunden bei einem
Druck von 25 mm auf 75 bis 80 C erhitzt» während welcher Zeit
Wasser und Chlorwasserstoff aus dem System entfernt wurden. Sodann wurde der Druck auf 5 mm verringert und das Erhitzen weitere
3 Stunden zum Zwecke der Entfernung von unreagiertem Pentanol
fortgeführt, wobei ein flüssiger Katalysator erhalten wurde, welcher 2,5 Chloratome pro Fiatinatom enthielt und welcher nach
Hydrierung und filtration eine Flüssigkeit zurüokliess, welche
Amylaldehyd und Amylather enthielt. Diese Flüssigkeit enthielt *
keine Spur Pentanol-1.
Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Katalysators
bei der Bewirkung der Reaktion zwischen Methylvinylpolyslloxau
und einem Methylijydrogenpolys&oxan, la weloaea dtr MoI-prossentwert
der Viuyl^ruppen und der Molproaentwert der Wasserstoffgrup^an
variiert wird. Die kathylviny !polysiloxane wurden aus Diaethylslloxan-Binheiten,
MetaylvinyleiloXÄn-Sinheiten, und Irimethylsiloxan-üinheiten
hergestellt und enthielten 5» 10, 25, 37 1/2, 50 und 100 iiolproaent Metüylvinylsiloxan-Üinheiten. Die Metaylhydrogenpolysiloxan-FlUssiglceiten
vaxrden aue Srimethylsiloxan-Einheiten und
Methylhydrogenpolyöiloxan-illahelten gewonnen. Die Methylhydrot;enpolysiloxan-Plüaeigkeiten
enthielten den gleichen Grad an Mathylhydroijeripolyeiloxan-jSinheitea
wie dae Methylvinylsiloxan an ilethylvihylsiloxan-Sinheiten
enthielt. Bei einer Meseun^; bei 250C besaeeen
alle Plüoeiglceiten eine Viskosität von etwa 500 Centistokee. Eb
wurde eine Heihe von Mischungen zubereitet, wobei jede von ihnen
die gleiche Anzahl an Methylvinyleiloxan-Elnhelten und Hethylhydrogcneiloxan-ülnheiten
enthielt. 3eisplelsweiee wurde ein Paar Flüssigkeiten
aus 50 i.Iolprozent MethylvinylpolyeiXoxtJi-FlueBigkeit und 50 Molpro·
sent Methylhydrogenpolyeiloxan-Plücsigkeit hergestellt. Zu jeder
flüssigen Mischung wurde eine genügende Menge an. Katalysatorlüsung
des Beiepiel· 1 hinzugegeben um ein Mol Platin pro 1 000 Mol Vinyl-
£ruppen Ια ά*τ Misοhung b#rtit*u»tellen. Jede MliOhuag wurde lodfuui
909850/H16 ' ' «DOB»*«-
-22-
- Blatt 22 -
auf 12O0O gehalten, bis dit Härtung bewirkt war. Is allgemeinen, wurde
eine vollständige UaTtUn6; in Zeiten von etwa einer halben Stunde bie
2 Stunden bewirkt. Das gehärtete Produkt, welches aua den 5 Molprozent
Jiethylvinylpolysiloxan und den 9 Molproaent Methylhydrogenpolysiloacan
erhalten wurde, bestand aus einem weichen elastischen gummiarti^en
Material. Da« Material, welches aus den 100 t Methylvinylpolysiloxan
und den 100 i» Methylhydrogenpolyailoxan erhalten wurde, bestand aus
einem harten glasartigen Hara. Aterialien, welche auß den dazwischenliegenden flüssigkeiten erhalten wurden, besassen physikalisohe -tilgen-ψ Schäften, die swisonen denen des harten glasartigen Harzes und denen
des welchen elastischen guaaiartigen Polymere lagen.
BeiBpiel 14:
Kb wurde eine Mischung hergestellt aus ι 70 Teilen IdethylphenylvinylpolyBiloxatt-Öummi mit einer Viskosität von mehr ale IO Millionen
Centiatokes b«i 25°0, weloher 6 ldolproeent Diphenylsiloxaneinheiten
und 0,2 Molprozent näethylvinylsiloxan-iSinheiten aufwies, wobei der
Rest aus Dimethylsiloxaneinheiten bestand, 50 Gewiohtateilen liauoh-Silifca, 0,18 ötwiohteteilen des oyolisohen 2«Jtrameren von M»3thylhydrogeneiloxan und einer e;u augend en Menge des Katalysators ^euiäee
Beispiel l,um sin Platinatoia pro 10 000 Vinylgruppen in dar ifcischun<ä
bereitzustellen· Diese misohung wurde in einer küaveatiouellQU u
aühla gemahlen, worauf uxau oiuea Anteil bei Zimiaerte^üratur
während ein anderer Anteil 11? lAinuten lang bei 14O0C unter Uruok
gehärtet wurde und sodann 24 ätunden bei 2000Ci im Oten gehärtet wurde
und eohiieeelioh nooa weitere 24 Stunden auf 25O0C erhitzt wurde.
Am linde dieser öeeamtaeit besass das hitzegehärtete Material eine
Shore a - Härte von 63» eine Zugfestigkeit von 1025 psi, eine Dehnbar lea it von 250 φ und .eine ^inreissfestigkeit von 25 englischen Kund,
wodureα angezeigt wird, dass ein vollständig ausgehärteter Slllkon-KautBChuk erhalten wurde. Das itfaterial, welohes man bei Baumtemperatur
stehengelassen hat, begann naoh 3 bis 4 Stunden zu härten, wobei am
finde von 24 Stunden ebenfalls tin gummiartlgee Material entstanden
909850/U15 " - " ·
BAD ORiÖtNÄL
-23-
- Blatt 23 -
war, wodurch angezeigt wird, dass die Härtung der Verbindung auch bei Raumtemperatur stattfindet.
/Patentansprüche :
BAD ORIGINAL 909850/U1 5
Claims (1)
- Patenten epr lieh β1.) Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen, welche Kohlenstoff-Silizium-Bindungen aufweisen, daduroh gekennzeichnet, dass eine Siliziumverbindung, welche zumindest ein Waeserstoffatom an ein Siliziumatom pro Molekül gebunden enthält und wobei nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an irgendein Siliziumatom geknüpft sind, in Anwesenheit eines Katalysators, der durch Umsetzung von Chlorplatinsäure mit einem Alkohol und/oder einem Äther und/oder einem Aldehyd hergestellt wurde und der 2,o bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist, mit einer Verbindung in Berührung gebracht wird, welche aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind.2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Silizium-Verbindung der Formel(Z)aSi(H)b(X)4-a-bin Anwesenheit eines Katalysators mit einer Verbindung in Berührung gebracht wird, welche aliphatische Kohlenstoffatome aufweist, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, wobei in vorgenannter Formel X Halogen, -OZ Radikale und -OOCZ-Radikale bedeutet und Z einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenieren einwertigen Kohlenwasserstoffrost oder einen Cyanoalkylrest, a einen Wert von 0 bis 3 und b einen Wert von 1 bis 2 symbolisiert und die Summe von a + b 1 bis4 beträgt.90 98 50/ UI 5 ./.8AO95*Patentansprüche -3.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, ««lohe aliphatisohe Kohlenstoff atome enthält» die duroh Mehrfaohbindungan miteinander verknüpft sind, der Formelentspricht, wobei Y einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenieren einwertigen Kohlenwassarstoffrost oder einen Cyanoalkylrest, Y1 ein organisches Radikal, welches zumindest ein Paar aliphatischer Kohlenstoffatome aufweist, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, m einen Wert von 0 bis 3, η einen Wert von 1 bis 4 bedeutet und die Summe von α + η 1 bis 4 beträgt.4-.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Organopolysiloxan der Formel(Z)eSi(H)fQ fin Anwesenheit des Katalysators mit einer Verbindung in Berührung gebracht wird, welche aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, wobei in vorgenannter Formel Z einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen Cyanoalkylrest, e einen Wert von 0,5 bis 2,49} f einen Wert von ο,οοΐ bis l,o symbolisiert und die Summe von β + f l,o bis 2,5 beträgt.BAD ORIGINAL 9 09850/U15- Patentansprüche -it5.) Verfahren nach Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, welche aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, der Formel(Y)e(Y')fSiO4_e-fentspricht, in welcher Y einen einwertigen Kohlenwasserstoff rest, einen halogenieren einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen Gyanoalkylrest und Y1 ein organisches Radikal bedeutet, welches aliphatisohe Kohlenstoffatome enthält, die duroh Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind.OFSGlNAL9098:jÜ/U15
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US207076A US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1962-07-02 | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1570686A1 true DE1570686A1 (de) | 1969-12-11 |
| DE1570686B2 DE1570686B2 (de) | 1979-06-07 |
| DE1570686C3 DE1570686C3 (de) | 1980-01-31 |
Family
ID=22769115
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1570686A Expired DE1570686C3 (de) | 1962-07-02 | 1963-06-29 | Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist |
| DEG38072A Pending DE1257752B (de) | 1962-07-02 | 1963-06-29 | Verfahren zur Herstellung eines Katalysators |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG38072A Pending DE1257752B (de) | 1962-07-02 | 1963-06-29 | Verfahren zur Herstellung eines Katalysators |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3220972A (de) |
| DE (2) | DE1570686C3 (de) |
| GB (1) | GB1041082A (de) |
Families Citing this family (835)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL132148C (de) * | 1963-12-18 | |||
| GB1060420A (en) * | 1964-08-05 | 1967-03-01 | Ici Ltd | Production of organosilicon compounds |
| US3304271A (en) * | 1965-02-15 | 1967-02-14 | Dow Corning | Silanol condensation using tetracyanoethylene as a catalyst |
| US3471440A (en) * | 1965-08-26 | 1969-10-07 | Gen Electric | Curable compositions of diolefin polymers |
| US3410886A (en) * | 1965-10-23 | 1968-11-12 | Union Carbide Corp | Si-h to c=c or c=c addition in the presence of a nitrile-platinum (ii) halide complex |
| US3313773A (en) * | 1965-12-03 | 1967-04-11 | Gen Electric | Platinum addition catalyst system |
| GB1211699A (en) | 1966-12-01 | 1970-11-11 | Gen Electric | Organosilicon materials and process for their preparation |
| AT278040B (de) * | 1966-12-16 | 1970-01-26 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen |
| US3516946A (en) * | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
| US3723497A (en) * | 1971-11-19 | 1973-03-27 | Dow Corning | Silicone compositions catalyzed with platinum ii diacetylacetonate |
| BE791632A (fr) * | 1971-11-20 | 1973-05-21 | Schering Ag | Supports a base de caoutchouc siliconique pour agents medicamenteux |
| BE794485A (fr) | 1972-02-04 | 1973-05-16 | Gen Electric | Acryloxy et methacryloxy silanes et procede de fabrication |
| US3957713A (en) * | 1973-04-13 | 1976-05-18 | General Electric Company | High strength organopolysiloxane compositions |
| US3884866A (en) * | 1973-04-13 | 1975-05-20 | Gen Electric | High strength organopolysiloxane compositions |
| US3986653A (en) * | 1974-09-03 | 1976-10-19 | Tribotech | Method for coating bonding tools and product |
| GB2020305B (en) * | 1978-03-13 | 1982-08-04 | Gen Electric | Solid silicone rubber compositions as insulators from firefor electrical components |
| US4421904A (en) * | 1979-08-03 | 1983-12-20 | General Electric Company | Ultraviolet curable silicone coating compositions |
| JPS6043872B2 (ja) * | 1979-09-29 | 1985-09-30 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4340709A (en) * | 1980-07-16 | 1982-07-20 | General Electric Company | Addition curing silicone compositions |
| US4338750A (en) * | 1980-10-28 | 1982-07-13 | General Electric Company | Method for applying organopolysiloxane fluids to grinding wheels containing cubic boron nitride abrasives |
| US4588800A (en) * | 1981-03-20 | 1986-05-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum-nitrogen complex catalysts |
| US4511715A (en) * | 1981-03-20 | 1985-04-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum-nitrogen complex catalysts |
| US4585848A (en) * | 1981-04-09 | 1986-04-29 | Evans Edwin R | Fluorosilicone rubber composition, process and polymer |
| DE3115563A1 (de) * | 1981-04-16 | 1982-11-04 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisende ueberzuegen |
| USRE31727E (en) * | 1981-05-22 | 1984-11-06 | General Electric Company | Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone |
| US4340647A (en) * | 1981-05-22 | 1982-07-20 | General Electric Company | Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone |
| US4382057A (en) * | 1981-12-04 | 1983-05-03 | General Electric Company | Silicone rubber compositions for liquid injection molding machines |
| US4529553A (en) * | 1981-12-14 | 1985-07-16 | General Electric Company | Nickel complex catalyst for hydrosilation reaction |
| US4386135A (en) * | 1982-01-11 | 1983-05-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stable silicone-coated release liner for pressure-sensitive adhesive sheets |
| CA1195034A (en) * | 1982-03-18 | 1985-10-08 | Richard P. Eckberg | Vinyl gum cure accelerators for condensation-cure silicone |
| US4539357A (en) * | 1982-06-16 | 1985-09-03 | General Electric Company | Peroxide curing polysiloxane compositions having a high tear strength |
| US4461867A (en) * | 1982-09-27 | 1984-07-24 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| US4525400A (en) * | 1982-09-27 | 1985-06-25 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| US4731411A (en) * | 1982-12-02 | 1988-03-15 | General Electric Company | Process for producing alkoxy-terminated polysiloxanes |
| US4530879A (en) * | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
| US4517342A (en) * | 1983-06-23 | 1985-05-14 | General Electric Company | Heat curable compositions |
| US4460739A (en) * | 1983-07-01 | 1984-07-17 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| US5054883A (en) * | 1983-08-26 | 1991-10-08 | General Electric Company | Coated optical fibers |
| US4526953A (en) * | 1983-10-03 | 1985-07-02 | General Electric Company | Modified silicone release coating compositions |
| US4510094A (en) * | 1983-12-06 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum complex |
| US4600484A (en) * | 1983-12-06 | 1986-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrosilation process using a (η5 -cyclopentadienyl)tri(σ-aliphatic) platinum complex as the catalyst |
| US4565714B1 (en) * | 1984-06-14 | 1999-06-29 | Minnesota Mining & Mfg | Low surface energy material |
| US4593084A (en) * | 1984-11-19 | 1986-06-03 | Doe Corning Corporation | Platinum-phosphine-vinylsiloxane complexes |
| US4578497A (en) * | 1984-11-30 | 1986-03-25 | Gulf Research & Development Company | Tetraalkylsilane synthetic fluids |
| US4572791A (en) * | 1984-12-06 | 1986-02-25 | Gulf Research & Development Company | Production of saturated and unsaturated silahydrocarbon mixtures using rhodium catalyst, and to products produced thereby |
| FR2579602B1 (fr) * | 1985-03-29 | 1987-06-05 | Rhone Poulenc Rech | Composition polysilazane pouvant reticuler en presence d'un metal ou d'un compose metallique catalysant la reaction d'hydrosilylation |
| US4613659A (en) * | 1985-12-16 | 1986-09-23 | Dow Corning Corporation | Low temperature polymethylsiloxane containing silicon-bonded hydrogen and curable compositions made therewith |
| US4705765A (en) * | 1985-12-19 | 1987-11-10 | General Electric Company | Hydrosilylation catalyst, method for making and use |
| US4900779A (en) * | 1986-08-27 | 1990-02-13 | Hercules Incorporated | Organosilicon polymers |
| US5124423A (en) * | 1986-08-27 | 1992-06-23 | Hercules Incorporated | Process for preparing organosilicon polymers |
| FR2605326A1 (fr) * | 1986-10-20 | 1988-04-22 | Rhone Poulenc Multi Tech | Composition potentiellement adhesive electriquement conductrice. |
| JPH089005B2 (ja) * | 1987-01-29 | 1996-01-31 | 東燃株式会社 | ヒドロシリル化触媒の製造方法 |
| US5139816A (en) * | 1987-04-13 | 1992-08-18 | General Electric Company | Coated optical fibers |
| US5013809A (en) * | 1987-07-30 | 1991-05-07 | Hercules Incorporated | Organosilicon compositions |
| FR2624873B1 (fr) * | 1987-12-18 | 1992-01-10 | Rhone Poulenc Chimie | Particules composites magnetisables a base d'organopolysiloxane reticule, leur procede de preparation et leur application en biologie |
| US4791186A (en) * | 1988-01-04 | 1988-12-13 | Dow Corning Corporation | Method for preparing storage stable, one part curable polyorganosiloxane compositions |
| US5145886A (en) * | 1988-05-19 | 1992-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated hydrosilation reaction |
| US4916169A (en) * | 1988-09-09 | 1990-04-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible radiation activated hydrosilation reaction |
| US4927880A (en) * | 1988-11-14 | 1990-05-22 | General Electric Company | Low gloss molded articles using polyorganosiloxane/polyvinyl-based graft polymers |
| US4968746A (en) * | 1988-11-14 | 1990-11-06 | General Electric Company | Polyesters modified with polyorganosiloxane/polyvinyl-based graft polymers |
| US5079293A (en) * | 1988-11-14 | 1992-01-07 | General Electric Company | Thermoplastic compositions containing combined modifiers |
| US5045595A (en) * | 1988-11-14 | 1991-09-03 | General Electric Company | Polyorganosiloxane/polyvinyl-based graft polymers, process and thermoplastic compositions containing the same |
| US4939205A (en) * | 1988-11-14 | 1990-07-03 | General Electric Company | Thermoplastic molding compositions containing polyorganosiloxane/polyvinyl-based graft polymer modifiers |
| US5025066A (en) * | 1988-11-14 | 1991-06-18 | General Electric Company | Polycarbonate and polyester blends modified with polyorganosiloxane graft polymers combined with diene rubber-based graft polymers |
| US5187015A (en) * | 1989-02-17 | 1993-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ice release composition, article and method |
| US4988779A (en) * | 1989-04-17 | 1991-01-29 | General Electric Company | Addition cured silicone pressure sensitive adhesive |
| US5128431A (en) * | 1989-09-01 | 1992-07-07 | General Electric Company | Platinum catalyzed heterocyclic compound compositions |
| US5077134A (en) * | 1989-10-10 | 1991-12-31 | Hercules Incorporated | Organosilicon compositions |
| US5068303A (en) * | 1989-10-16 | 1991-11-26 | Hercules Incorporated | Organosilicon materials |
| US5008360A (en) * | 1989-10-16 | 1991-04-16 | Hercules Incorporated | Organosilicon materials |
| FR2656319B1 (fr) * | 1989-12-27 | 1992-03-20 | Rhone Poulenc Chimie | Microspheres composites magnetisables a base d'un polymere organosilicie reticule, leur procede de preparation et leur application en biologie. |
| FR2656318B1 (fr) * | 1989-12-27 | 1994-02-04 | Rhone Poulenc Chimie | Microspheres "core-shell" magnetisables a base d'organopolysiloxane reticule, leur procede de preparation et leur application en biologie. |
| CA2035964A1 (en) * | 1990-03-06 | 1991-09-07 | Carl R. Kessel | Solventless silicon release coating |
| JP2966463B2 (ja) * | 1990-03-27 | 1999-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| US6046250A (en) * | 1990-12-13 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a free radical photoinitiator |
| US6376569B1 (en) * | 1990-12-13 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a (cyclopentadiene)(sigma-aliphatic) platinum complex and a free radical photoinitiator |
| US5359111A (en) * | 1991-09-18 | 1994-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for controlling hydrosilylation in a reaction mixture |
| US5191103A (en) * | 1991-12-30 | 1993-03-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process and composition for promoting hydrosilylation reactions using sterically hindered nitrogen-containing and phosphorus-containing compounds |
| US5411996A (en) * | 1992-06-25 | 1995-05-02 | General Electric Company | One-part UV-curable epoxy silicone compositions containing a fluorinated alcohol |
| US5539020A (en) * | 1992-07-06 | 1996-07-23 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Method and device for cushioning limbs |
| US5371162A (en) * | 1992-07-09 | 1994-12-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Storage-stable silicone composition |
| US5254645A (en) * | 1992-09-02 | 1993-10-19 | Dow Corning Corporation | Cluster azasilacycloalkyl functional polysiloxanes |
| US5239099A (en) * | 1992-09-03 | 1993-08-24 | Dow Corning Corporation | Azasilacycloalkyl functional alkoxysilanes and azasilacycloalkyl functional tetramethyldisiloxanes |
| US5378790A (en) * | 1992-09-16 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof |
| US5326890A (en) * | 1992-10-16 | 1994-07-05 | Rensselaer Polytechnic Institute | Sulfonated silicones and methods for their production |
| US5523374A (en) * | 1992-12-03 | 1996-06-04 | Hercules Incorporated | Curable and cured organosilicon compositions |
| EP0602922B1 (de) * | 1992-12-14 | 1998-01-14 | Dow Corning Corporation | Verfahren zur Herstellung von dicycloalkylsubstituierten Silanen |
| US5484950A (en) * | 1992-12-21 | 1996-01-16 | Polyset Company, Inc. | Process for selective monoaddition to silanes containing two silicon-hydrogen bonds and products thereof |
| USH1388H (en) * | 1992-12-23 | 1994-12-06 | Hercules Incorporated | Polyolefin polymer and method of making same |
| US5281656A (en) * | 1992-12-30 | 1994-01-25 | Dow Corning Corporation | Composition to increase the release force of silicone paper release coatings |
| US5506289A (en) * | 1993-07-23 | 1996-04-09 | Gen Electric | Liquid injection molding inhibitors for curable compositions |
| JP3504692B2 (ja) * | 1993-09-17 | 2004-03-08 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 |
| JPH07133351A (ja) * | 1993-11-08 | 1995-05-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ変性シリコーンの製造方法 |
| US5359113A (en) * | 1993-11-08 | 1994-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for maintaining catalytic activity during a hydrosilylation reaction |
| AU682752B2 (en) * | 1993-12-22 | 1997-10-16 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Soft polysiloxanes having a pressure sensitive adhesive |
| DE69427275T2 (de) | 1993-12-28 | 2001-10-25 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Silizium-enthaltendes Polymer, Verfahren zur Herstellung und Monomer |
| US5413724A (en) * | 1993-12-30 | 1995-05-09 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment compositions and methods for the preparation thereof |
| US5409620A (en) * | 1993-12-30 | 1995-04-25 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment compositions containing organofunctional siloxanes and methods for the preparation thereof |
| US5447997A (en) * | 1994-03-11 | 1995-09-05 | General Electric Company | Silicone polyether carboxylic acids |
| US5412006A (en) * | 1994-03-14 | 1995-05-02 | Dow Corning Corporation | Electrorheological cels and a method for the preparation thereof |
| US5451637A (en) * | 1994-05-10 | 1995-09-19 | Hercules Incorporated | Organosilicon compositions prepared from unsaturated elastomeric polymers |
| JPH0848882A (ja) * | 1994-05-18 | 1996-02-20 | General Electric Co <Ge> | アルキルポリシロキサン |
| US5410007A (en) * | 1994-05-31 | 1995-04-25 | General Electric Company | Particulated platinum group metal containing silicone resin catalyst, method for making, and use |
| EP0688564B1 (de) | 1994-06-20 | 1999-08-04 | Dow Corning Corporation | Verfahren zur Steuerung der Freisetzung einer Wirksubstanz oder eines Arzneistoffs aus einer Silikongummi-Matrix |
| DE69523822T2 (de) | 1994-06-23 | 2002-06-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organische Fluorverbindungen und diese enthaltende vernetzbare Zusammensetzungen |
| AU690302B2 (en) * | 1994-06-30 | 1998-04-23 | Dade Behring Inc. | Bioactive porous partition members |
| WO1996000745A2 (en) * | 1994-06-30 | 1996-01-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cure-indicating molding and coating composition |
| EP0691373A1 (de) | 1994-07-08 | 1996-01-10 | Dow Corning Corporation | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxan-Basen und Zusammensetzungen daraus |
| EP0695787B1 (de) | 1994-08-04 | 2000-08-09 | Dow Corning Corporation | Härtbare alkenyl-abgeschlossene Polydiorganosiloxan-Zusammensetzungen |
| TW289761B (de) | 1994-08-31 | 1996-11-01 | Gen Electric | |
| US5496906A (en) * | 1994-08-31 | 1996-03-05 | General Electric Company | Production of nitrosamine-free silicone articles |
| US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| FR2725448B1 (fr) | 1994-10-07 | 1997-01-03 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| US5424470A (en) * | 1994-10-27 | 1995-06-13 | Dow Corning Corporation | Unsaturated ketones as accelerators for hydrosilation |
| FR2726562B1 (fr) | 1994-11-08 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| JP2963022B2 (ja) | 1994-11-11 | 1999-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
| FR2727114B1 (fr) | 1994-11-17 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| FR2727115B1 (fr) | 1994-11-17 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| FR2727113B1 (fr) | 1994-11-17 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| US5543457A (en) * | 1994-12-07 | 1996-08-06 | General Electric Company | Additive for the prevention of nitrosamine formation in silicone articles |
| US5449802A (en) * | 1994-12-27 | 1995-09-12 | Dow Corning Corporation | Acetylenic alcohols and ethers as accelerators for hydrosilation |
| DE19512882A1 (de) * | 1995-04-06 | 1996-10-10 | Basf Ag | Wäßrige Polymerisatdispersion |
| US5486637A (en) * | 1995-04-17 | 1996-01-23 | Dow Corning Corporation | Unsaturated alcohols as accelerators for hydrosilation |
| US5481016A (en) * | 1995-04-17 | 1996-01-02 | Dow Corning Corporation | Alcohols and silated alcohols as accelerators for hydrosilation |
| US5674966A (en) * | 1995-06-05 | 1997-10-07 | General Electric Company | Low molecular weight liquid injection molding resins having a high vinyl content |
| US5559183A (en) * | 1995-06-07 | 1996-09-24 | General Electric Company | Silicone oil-silica filler paste useful in liquid injection molding applications, method for making, and use |
| US5493045A (en) * | 1995-06-26 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Ene-yne unsaturated compounds as accelerators for hydrosilation |
| FR2736060B1 (fr) * | 1995-06-30 | 1998-10-23 | Gen Electric | Compositions a base de silicone elastomere, durcissables par la chaleur, et articles obtenus a partir de ces compositions |
| FR2740479B1 (fr) | 1995-10-31 | 1998-01-09 | Rhone Poulenc Chimie | Utilisation d'une composition organopolysiloxanique pour l'enduction d'une bande transporteuse et bande transporteuse ainsi obtenue |
| US5569698A (en) | 1995-11-13 | 1996-10-29 | Dow Corning Corporation | Fluorinated polydiorganosiloxane base composition and method for preparation |
| US5672660A (en) | 1995-12-01 | 1997-09-30 | Advanced Elastomer Systems, L.P. | Hydrosilylation crosslinking |
| US6150464A (en) * | 1995-12-01 | 2000-11-21 | Advanced Elastomer Systems, L.P. | Preferred process for silicon hydride addition and preferred degree of polymerization for silicon hydride for thermoplastic vulcanizates |
| JPH09194753A (ja) | 1996-01-04 | 1997-07-29 | Dow Corning Corp | 硬化性液体シリコーンゴム組成物を作成するための流動性粉末基剤の製造方法 |
| FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| US5616763A (en) * | 1996-01-29 | 1997-04-01 | Dow Corning Corporation | Aldehydes as accelerators for hydrosilation |
| FR2746102B1 (fr) | 1996-03-18 | 1998-04-30 | Colorants siloxaniques, compositions les contenant et utilisations | |
| US5623083A (en) * | 1996-03-28 | 1997-04-22 | Dow Corning Corporation | Acetylenic alcohols and ethers as accelerators for hydrosilation of siloxyhydrides |
| FR2747037B1 (fr) * | 1996-04-05 | 1998-05-29 | Oreal | Compositions cosmetiques filtrantes contenant un dibenzoylmethane, un beta,beta'-diphenylacrylate d'alkyle et une silicone benzotriazole et utilisations |
| US5863968A (en) * | 1996-04-19 | 1999-01-26 | Dow Corning Corporation | High tear strength high consistency organosiloxane compositions comprising fluorinated and non-fluorinated polyorganosiloxanes |
| US5665794A (en) * | 1996-05-20 | 1997-09-09 | Dow Corning Corporation | Method for controlling cure initiation and curing times of platinum group metal curing fluorosilicone compositions |
| US5900281A (en) * | 1996-07-08 | 1999-05-04 | Nu-Chem, Inc. | Platinum-containing thermal protective compositions |
| US5859094A (en) * | 1996-09-03 | 1999-01-12 | Dow Corning Corporation | Use of high molecular weight organopolysiloxanes to improve physical properties of liquid silicone rubber compositions |
| US6060546A (en) * | 1996-09-05 | 2000-05-09 | General Electric Company | Non-aqueous silicone emulsions |
| US6271295B1 (en) | 1996-09-05 | 2001-08-07 | General Electric Company | Emulsions of silicones with non-aqueous hydroxylic solvents |
| US5661210A (en) * | 1996-09-25 | 1997-08-26 | Dow Corning Corporation | Optically clear liquid silicone rubber |
| US5756795A (en) * | 1996-12-30 | 1998-05-26 | Dow Corning Corporation | Unsaturated accelerators for hydrosilation |
| US5965243A (en) * | 1997-04-04 | 1999-10-12 | 3M Innovative Properties Company | Electrostatic receptors having release layers with texture and means for providing such receptors |
| US6020098A (en) * | 1997-04-04 | 2000-02-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Temporary image receptor and means for chemical modification of release surfaces on a temporary image receptor |
| JPH1135688A (ja) * | 1997-05-19 | 1999-02-09 | Canon Inc | 珪素含有化合物、該珪素含有化合物の製造方法及び該珪素含有化合物を用いた発光素子 |
| US5922895A (en) * | 1998-04-17 | 1999-07-13 | Dow Corning Corporation | Amine borane complexes and phosphineborane complexes as catalyst for hydrosilation |
| US6156285A (en) * | 1998-11-12 | 2000-12-05 | Dow Corning Corporation | Method for densifying particulate silica |
| US6084031A (en) * | 1998-11-30 | 2000-07-04 | Advanced Elastomer Systems, L.P. | TPV from hydrosilylation crosslinking of acrylic modified bromo XP-50 butyl rubber |
| US6369185B1 (en) * | 1999-03-31 | 2002-04-09 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition, cured products formed therefrom and unified articles |
| US6087521A (en) * | 1999-05-17 | 2000-07-11 | Jung; Il Nam | Silicon compounds containing silamethylene bonds and method for their preparation |
| US5998649A (en) * | 1999-05-17 | 1999-12-07 | Jung; Il Nam | Organosilicon compounds and method for preparation |
| US6423322B1 (en) | 1999-05-22 | 2002-07-23 | Wacker Silicones Corporation | Organopolysiloxane gels for use in cosmetics |
| FR2795638B1 (fr) | 1999-07-02 | 2003-05-09 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations |
| US6087523A (en) * | 1999-07-23 | 2000-07-11 | Dow Corning Corporation | Platinum catalyst for hydrosilations |
| US6501219B1 (en) | 1999-07-29 | 2002-12-31 | General Electric Company | Shatter-resistant incandescent lamp, silicone coating composition, and method |
| FR2800073B1 (fr) | 1999-10-26 | 2001-11-23 | Oreal | Nouveaux composes silicies derives de l'acide ascorbique, procede de preparation, compositions les comprenant et utilisations |
| US7167615B1 (en) | 1999-11-05 | 2007-01-23 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Resonant waveguide-grating filters and sensors and methods for making and using same |
| DE19956810C1 (de) | 1999-11-25 | 2001-02-15 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von halogenierten 1,2-Disilaethanen |
| US6194106B1 (en) | 1999-11-30 | 2001-02-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Temporary image receptor and means for chemical modification of release surfaces on a temporary image receptor |
| US6143360A (en) * | 1999-12-13 | 2000-11-07 | Dow Corning Corporation | Method for making nanoporous silicone resins from alkylydridosiloxane resins |
| US6365670B1 (en) | 2000-03-10 | 2002-04-02 | Wacker Silicones Corporation | Organopolysiloxane gels for use in cosmetics |
| US6346553B1 (en) | 2000-04-13 | 2002-02-12 | Archimica (Florida), Inc. | Alkylmethylsiloxane-dimethylsilicone polyalkylene oxide copolymers |
| US6773758B2 (en) | 2000-05-17 | 2004-08-10 | Kaneka Corporation | Primer composition and bonding method |
| US6177585B1 (en) | 2000-05-19 | 2001-01-23 | Dow Corning Corporation | Bimetallic platinum catalysts for hydrosilations |
| US6613185B1 (en) | 2000-07-24 | 2003-09-02 | Specialty Silicone Products, Inc. | Curable silicone elastomer and process of production thereof and method of bonding therewith |
| US6479610B1 (en) | 2000-07-27 | 2002-11-12 | General Electric Company | Polyfunctional fluorosilicone composition, method for making, and use |
| CN100338142C (zh) | 2000-12-27 | 2007-09-19 | 钟渊化学工业株式会社 | 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料、它们的生产方法、和使用该材料制得的液晶显示器和发光二极管 |
| US20030226218A1 (en) * | 2001-02-07 | 2003-12-11 | L'oreal S.A. | Siloxane dyes, compositions containing them and uses thereof |
| US6531540B1 (en) | 2001-05-16 | 2003-03-11 | General Electric Company | Polyether siloxane copolymer network compositions |
| US6538061B2 (en) * | 2001-05-16 | 2003-03-25 | General Electric Company | Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions |
| US7241835B2 (en) * | 2001-05-16 | 2007-07-10 | General Electric Company | Cosmetic compositions comprising silicone gels |
| US20030203978A1 (en) * | 2001-05-16 | 2003-10-30 | O'brien Michael Joseph | Cosmetic compositions comprising silicone gels comprising entrapped, occluded or encapsulated pigments |
| TWI242584B (en) | 2001-07-03 | 2005-11-01 | Lord Corp | High thermal conductivity spin castable potting compound |
| JP3829920B2 (ja) | 2001-08-06 | 2006-10-04 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 |
| EP1428828A4 (de) * | 2001-09-14 | 2008-09-03 | Toagosei Co Ltd | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen |
| JP4114037B2 (ja) * | 2001-09-25 | 2008-07-09 | 信越化学工業株式会社 | 電気・電子部品の硫化防止又は遅延用シリコーンゴム封止・シール材及び硫化防止又は遅延方法 |
| US20030095935A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | General Electric Company | Transfer resistant cosmetic compositions comprising silicone gels |
| JP3865639B2 (ja) * | 2002-01-28 | 2007-01-10 | 信越化学工業株式会社 | 半導体封止用シリコーン組成物および半導体装置 |
| US7195720B2 (en) * | 2002-02-20 | 2007-03-27 | Kaneka Corporation | Curable composition for heat conductive material |
| JP3871037B2 (ja) * | 2002-02-28 | 2007-01-24 | 信越化学工業株式会社 | エアバック目止め材用シリコーンゴム組成物及びエアバック |
| DE10392469T5 (de) * | 2002-04-01 | 2005-03-03 | World Properties, Inc., Lincolnwood | Elektrisch leifähige Polymer-Schäume und Elastomere sowie Verfahren zur Herstellung dieser |
| JP4006581B2 (ja) * | 2002-05-01 | 2007-11-14 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 |
| CN100334134C (zh) * | 2002-05-01 | 2007-08-29 | 陶氏康宁公司 | 有机氢硅化合物 |
| CN100354372C (zh) * | 2002-05-01 | 2007-12-12 | 陶氏康宁公司 | 槽池寿命改进的组合物 |
| JP2003327910A (ja) * | 2002-05-10 | 2003-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エアーバッグ用コーティング剤組成物及びエアーバッグ |
| US6888257B2 (en) | 2002-06-28 | 2005-05-03 | Lord Corporation | Interface adhesive |
| US6936686B2 (en) * | 2002-12-11 | 2005-08-30 | Nutech Corporation | Cross-linked silicone gels; products containing the same; and methods of manufacture thereof |
| US20050153095A1 (en) * | 2002-10-04 | 2005-07-14 | Kazuhisa Senda | Metal-or resin-united gasket |
| US20050171288A1 (en) * | 2002-10-04 | 2005-08-04 | Kenichi Fujimoto | Vibration absorption mount material |
| WO2004031315A1 (ja) * | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Nok Corporation | シール材料 |
| JP4231996B2 (ja) * | 2002-11-14 | 2009-03-04 | 信越化学工業株式会社 | エアバッグ目止め材用シリコーンゴム組成物 |
| US6727338B1 (en) | 2002-11-15 | 2004-04-27 | General Electric Company | Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications |
| US6887949B2 (en) * | 2002-11-15 | 2005-05-03 | General Electric Company | Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications |
| US6774201B2 (en) * | 2002-11-15 | 2004-08-10 | General Electric Company | Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications |
| US7135512B2 (en) * | 2002-11-15 | 2006-11-14 | General Electric Company | Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications |
| JP2004176016A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-06-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーン組成物及びその成形体 |
| FR2848215B1 (fr) | 2002-12-04 | 2006-08-04 | Rhodia Chimie Sa | Composition elastomere silicone, adhesive, monocomposante et reticulable par polyaddition |
| US7241823B2 (en) * | 2002-12-11 | 2007-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Radiation curing silicone rubber composition, adhesive silicone elastomer film formed from same, semiconductor device using same, and method of producing semiconductor device |
| KR101028348B1 (ko) * | 2002-12-20 | 2011-04-11 | 다우 코닝 코포레이션 | 유기수소규소 화합물로부터의 분지형 중합체 |
| EP1576034B1 (de) * | 2002-12-20 | 2008-10-08 | Dow Corning Corporation | Verzweigte polymere aus organohydrogensilizium-verbindungen |
| FR2849444B1 (fr) * | 2002-12-30 | 2006-07-28 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un suspension de silice dans une matiere silicone eventuellement reticulable |
| FR2849441B1 (fr) * | 2002-12-30 | 2006-07-28 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'une suspension de silice dans une matiere silicone eventuellement reticulable |
| JP3944734B2 (ja) * | 2003-01-10 | 2007-07-18 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 |
| GB2413507B (en) * | 2003-02-07 | 2007-01-31 | Waters Investments Ltd | Polymeric solid supports for chromatography nanocolumns |
| WO2004083334A2 (en) * | 2003-03-17 | 2004-09-30 | Dow Corning Corporation | Solventless silicone pressure sensitive adhesives with improved high temperature cohesive strength |
| KR100478281B1 (ko) * | 2003-03-20 | 2005-03-25 | 조현수 | 근용 단초점 이중렌즈 |
| JP4088778B2 (ja) * | 2003-04-25 | 2008-05-21 | 信越化学工業株式会社 | エアバック目止め材用シリコーンゴム組成物、エアバック及び接着性向上方法 |
| WO2005012435A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-10 | World Properties, Inc. | Electrically conductive, flame retardant fillers, method of manufacture, and use thereof |
| US20050038183A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones |
| US20050038188A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance |
| US7045586B2 (en) * | 2003-08-14 | 2006-05-16 | Dow Corning Corporation | Adhesives having improved chemical resistance and curable silicone compositions for preparing the adhesives |
| EP1512724B1 (de) | 2003-09-04 | 2007-04-11 | 3M Espe AG | Allylsilan enthaltende Zusammensetzung |
| JP4305640B2 (ja) * | 2003-09-08 | 2009-07-29 | 信越化学工業株式会社 | エアーバッグ用シリコーンゴムコーティング組成物及びエアーバッグ |
| US7287573B2 (en) * | 2003-09-30 | 2007-10-30 | General Electric Company | Silicone binders for investment casting |
| CA2541571A1 (en) | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Kaneka Corporation | Pressure-sensitive composition |
| KR101246638B1 (ko) * | 2003-10-28 | 2013-03-25 | 다우 코닝 코포레이션 | 플랫-탑 패드의 제조방법 |
| JP2005150235A (ja) | 2003-11-12 | 2005-06-09 | Three M Innovative Properties Co | 半導体表面保護シート及び方法 |
| US7576170B2 (en) | 2003-12-19 | 2009-08-18 | Momentive Performance Materials | Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients |
| EP1706450B1 (de) * | 2004-01-22 | 2009-03-11 | Dow Corning Corporation | Zusammensetzung mit verbesserter haftung gegenüber einem additionshärtbaren material und verbundgegenstand mit der zusammensetzung |
| US7482404B2 (en) * | 2004-02-17 | 2009-01-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Liquid polymer |
| EP1591097B1 (de) * | 2004-04-30 | 2012-06-20 | 3M Deutschland GmbH | Kationisch härtbare zwei-komponenten-Materialien enthaltend einen Edelmetallkatalysator |
| US6972309B1 (en) * | 2004-06-17 | 2005-12-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Cure system for polyisoprene rubber |
| US7271218B2 (en) * | 2004-06-25 | 2007-09-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Liquid polymer |
| JP4628715B2 (ja) * | 2004-07-13 | 2011-02-09 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および注型成形用母型 |
| EP1765263B1 (de) * | 2004-07-14 | 2015-08-19 | 3M Deutschland GmbH | Dentalzusammensetzung mit si-h-funktionalen carbosilan-komponenten |
| JP4819806B2 (ja) * | 2004-07-14 | 2011-11-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | カルボシランモノマーを含有する歯科用組成物 |
| JP4879894B2 (ja) | 2004-07-14 | 2012-02-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | カルボシランポリマーを含有する歯科用組成物 |
| US7531588B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
| US20060025506A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Weller Keith J | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
| US20060047134A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Frank Molock | Process for the production of (trimethylsilyloxy)silylalkylglycerol methacrylates |
| JPWO2006038556A1 (ja) * | 2004-10-04 | 2008-05-15 | 株式会社カネカ | 電子写真用弾性ローラ |
| US20060105483A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-18 | Leatherdale Catherine A | Encapsulated light emitting diodes and methods of making |
| WO2006055233A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Dow Corning Corporation | Silicone release coating compositions |
| US7192795B2 (en) * | 2004-11-18 | 2007-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
| US7314770B2 (en) * | 2004-11-18 | 2008-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
| US7517929B2 (en) * | 2004-12-03 | 2009-04-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications |
| US7956150B2 (en) * | 2004-12-16 | 2011-06-07 | Dow Corning Corporation | Amide-substituted silicones and methods for their preparation and use |
| WO2006071772A2 (en) | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Dow Corning Corporation | Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom |
| JP4395753B2 (ja) * | 2004-12-27 | 2010-01-13 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導部材の製造方法及びこの使用方法並びに放熱構造体 |
| JP5068674B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2012-11-07 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 半導体加工のための一時的なウェハ結合法 |
| KR20070112857A (ko) * | 2005-03-17 | 2007-11-27 | 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 | 단분산 및 좁게 분산된 일관능성 실리콘의 제조방법 |
| DE602006003456D1 (de) * | 2005-03-23 | 2008-12-18 | Shinetsu Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylen-Organopolysiloxan-Copolymeren |
| EP1885331A2 (de) | 2005-05-23 | 2008-02-13 | Dow Corning Corporation | Körperpflegezusammensetzungen mit saccharid-siloxan-copolymeren |
| EP1728829B1 (de) | 2005-06-03 | 2007-11-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Additionsvernetzende Silikon-Klebstoffmasse |
| US20070131912A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-06-14 | Simone Davide L | Electrically conductive adhesives |
| CN101218282B (zh) * | 2005-07-18 | 2012-03-28 | 陶氏康宁公司 | 醛官能的硅氧烷 |
| CN101258209B (zh) * | 2005-07-28 | 2012-07-04 | 陶氏康宁公司 | 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物 |
| US7279210B2 (en) * | 2005-09-07 | 2007-10-09 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions, methods of making and using the same, and articles therefrom |
| US20070092737A1 (en) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
| US20070092736A1 (en) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
| US8066288B2 (en) * | 2005-10-20 | 2011-11-29 | Henkel Corporation | Components comprising polyisobutylene compositions |
| US20090162715A1 (en) * | 2005-10-20 | 2009-06-25 | Henkel Corporation | Polyisobutylene compositions with improved reactivity and properties for bonding and sealing fuel cell components |
| US7595515B2 (en) | 2005-10-24 | 2009-09-29 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device having a molded encapsulant |
| EP1949459A4 (de) * | 2005-10-24 | 2014-04-30 | 3M Innovative Properties Co | Verfahren zum herstellen eines leuchtbauelements mit einem form-kapselungsmittel |
| FR2894590B1 (fr) * | 2005-12-09 | 2008-03-14 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable, dans un dispositif a cylindres |
| FR2894997A1 (fr) * | 2005-12-19 | 2007-06-22 | Rhodia Recherches & Tech | Support fibreux comprenant un revetement silicone |
| FR2894993A1 (fr) * | 2005-12-19 | 2007-06-22 | Rhodia Recherches & Tech | Nouveau procede d'impregnation d'une surface textile |
| US7750106B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-07-06 | Avon Products, Inc. | Cosmetic compositions having in-situ hydrosilylation cross-linking |
| EP1971627A1 (de) | 2005-12-22 | 2008-09-24 | The Dow Chemical Company | Verzweigte polyglykole und verzweigte polyetherfunktionelle organopolysiloxane und beschichtungen damit |
| US8263725B2 (en) * | 2005-12-26 | 2012-09-11 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| WO2008016384A2 (en) * | 2006-01-17 | 2008-02-07 | Henkel Corporation | Uv-curable fuel cell sealants and fuel cells formed therefrom |
| KR101397894B1 (ko) * | 2006-01-17 | 2014-05-20 | 헨켈 코포레이션 | 결합된 연료 전지 조립체 및 이를 제조하기 위한 방법 및 시스템 |
| US20090000732A1 (en) * | 2006-01-17 | 2009-01-01 | Henkel Corporation | Bonded Fuel Cell Assembly, Methods, Systems and Sealant Compositions for Producing the Same |
| WO2007086987A1 (en) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Dow Corning Corporation | Thermally stable transparent silicone resin compositions and methods for their preparation and use |
| CN101553943B (zh) * | 2006-01-17 | 2016-12-21 | 汉高美国知识产权有限责任公司 | 密封剂一体化的燃料电池部件和生产它的方法与体系 |
| US7935842B2 (en) * | 2006-02-09 | 2011-05-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane surfactants |
| US20070197394A1 (en) * | 2006-02-17 | 2007-08-23 | General Electric Company | Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane surfactants |
| US8258502B2 (en) | 2006-02-24 | 2012-09-04 | Dow Corning Corporation | Light emitting device encapsulated with silicones and curable silicone compositions for preparing the silicones |
| US20090018301A1 (en) * | 2006-03-10 | 2009-01-15 | Thomas Stephen J | Heterogeneous hydrosilylation catalysts, polymers formed therewith, and related coating compositions |
| WO2007109260A2 (en) | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomer gels |
| EP2001933B9 (de) * | 2006-03-21 | 2016-02-17 | Dow Corning Corporation | Silikonpolyetherelastomergele |
| KR101387209B1 (ko) | 2006-03-21 | 2014-04-21 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘-유기 엘라스토머 겔 |
| WO2007127004A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-11-08 | Dow Corning Corporation | Process for preparing silicone polyethers |
| US20070232750A1 (en) * | 2006-04-03 | 2007-10-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive for silicone rubber |
| US7410704B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
| US7407710B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone |
| US7413807B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicone composition |
| US20070249560A1 (en) | 2006-04-21 | 2007-10-25 | Leatherman Mark D | Hydrolysis resistant organomodified silyated surfactants |
| US7655486B2 (en) * | 2006-05-17 | 2010-02-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with multilayer silicon-containing encapsulant |
| US20070269586A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-11-22 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing composition |
| WO2007139812A2 (en) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Dow Corning Corporation | Novel silicone film former for delivery of actives |
| US20080001140A1 (en) * | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Gelcore Llc | Optoelectronic device |
| US7259220B1 (en) | 2006-07-13 | 2007-08-21 | General Electric Company | Selective hydrosilylation method |
| US20080033136A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-02-07 | Rinard Chauncey J | Selective hydrosilylation conditions |
| US20080014532A1 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Laminate body, and method for manufacturing thin substrate using the laminate body |
| US8092735B2 (en) | 2006-08-17 | 2012-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a light emitting device having a molded encapsulant |
| EP2069829B1 (de) | 2006-08-28 | 2011-12-07 | Dow Corning Corporation | Optische bauelemente und silikonzusammensetzungen sowie verfahren zur herstellung der optischen bauelemente |
| US20080058490A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | General Electric Company | Curable and cured fluoro-silicone encapsulant compositions |
| US7399350B2 (en) * | 2006-10-17 | 2008-07-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Fluorine-free disiloxane surfactant compositions for use in coatings and printing ink compositions |
| US7964032B2 (en) | 2006-10-17 | 2011-06-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Fluorine-free trisiloxane surfactant compositions for use in coatings and printing ink compositions |
| US8413709B2 (en) * | 2006-12-06 | 2013-04-09 | General Electric Company | Composite core die, methods of manufacture thereof and articles manufactured therefrom |
| US7624787B2 (en) * | 2006-12-06 | 2009-12-01 | General Electric Company | Disposable insert, and use thereof in a method for manufacturing an airfoil |
| ES2406680T3 (es) | 2006-12-06 | 2013-06-07 | Dow Corning Corporation | Airbag y proceso para su montaje |
| US20080135721A1 (en) | 2006-12-06 | 2008-06-12 | General Electric Company | Casting compositions for manufacturing metal casting and methods of manufacturing thereof |
| US7938168B2 (en) * | 2006-12-06 | 2011-05-10 | General Electric Company | Ceramic cores, methods of manufacture thereof and articles manufactured from the same |
| US7487819B2 (en) * | 2006-12-11 | 2009-02-10 | General Electric Company | Disposable thin wall core die, methods of manufacture thereof and articles manufactured therefrom |
| US20080167269A1 (en) * | 2006-12-11 | 2008-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants |
| US8884182B2 (en) | 2006-12-11 | 2014-11-11 | General Electric Company | Method of modifying the end wall contour in a turbine using laser consolidation and the turbines derived therefrom |
| US7879916B2 (en) * | 2006-12-11 | 2011-02-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants |
| JP5282400B2 (ja) | 2006-12-15 | 2013-09-04 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物及びその硬化物 |
| WO2008088523A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-24 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
| KR20090093999A (ko) * | 2006-12-21 | 2009-09-02 | 다우 코닝 코포레이션 | 이중 경화 중합체, 이의 제조방법 및 용도 |
| WO2008085360A2 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-17 | Dow Corning Corporation | Personal care compositions containing silicone elastomer gels |
| US7709092B2 (en) * | 2007-01-19 | 2010-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Solar control multilayer film |
| JP4336999B2 (ja) | 2007-01-31 | 2009-09-30 | 信越化学工業株式会社 | シルフェニレン骨格含有高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板回路保護用皮膜 |
| EP2111651A4 (de) | 2007-02-13 | 2011-08-17 | 3M Innovative Properties Co | Led mit linsen und verfahren zu ihrer herstellung |
| US9944031B2 (en) * | 2007-02-13 | 2018-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Molded optical articles and methods of making same |
| EP2115065B1 (de) * | 2007-02-20 | 2016-05-11 | Dow Corning Corporation | Füllstoffbehandlungsmittel auf basis wasserstoffbindender polyorganosiloxane |
| JP2008218864A (ja) | 2007-03-07 | 2008-09-18 | Denso Corp | 積層型圧電体素子 |
| EP2132252A2 (de) | 2007-03-08 | 2009-12-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysebeständige organisch modifizierte trisiloxan-tenside |
| CN101652061B (zh) | 2007-03-08 | 2013-06-12 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 抗水解的有机改性三硅氧烷表面活性剂 |
| BRPI0806311B1 (pt) | 2007-03-12 | 2018-10-16 | Bayer Schering Pharma Oy | uso de tocoferol como um co-catalisador, métodos para manufaturar polímeros e elastômero de polisiloxano hidrófilo e polissiloxano hidrófilo resultante |
| EP2163164B1 (de) | 2007-03-23 | 2016-01-27 | Kaneka Corporation | Weicher schaumstoff, verfahren zu seiner herstellung und stossdämpfer umfassend den schaumstoff |
| EP2151443B1 (de) | 2007-04-17 | 2014-03-26 | Kaneka Corporation | Modifiziertes polyhedrales polysiloxanprodukt und zusammensetzung, in der das modifizierte produkt verwendet wird |
| JP2008266473A (ja) * | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Nitto Denko Corp | 透明粘着シート及びフラットパネルディスプレイ |
| US8133478B2 (en) | 2007-05-09 | 2012-03-13 | Avon Products Inc. | Cosmetic nanocomposites based on in-situ cross-linked POSS materials |
| CN101743282B (zh) * | 2007-05-30 | 2013-03-27 | 陶氏康宁公司 | 由天然油衍生的硅氧烷共聚物和弹性体 |
| JP5101930B2 (ja) | 2007-06-08 | 2012-12-19 | マブチモーター株式会社 | 多角形状外形の小型モータ |
| US8685499B2 (en) * | 2007-06-21 | 2014-04-01 | Bluestar Silicones France Sas | Process for combating the appearance of haze during the coating of flexible supports with a crosslinkable liquid silicone composition, in a roll device |
| JP5441899B2 (ja) * | 2007-06-29 | 2014-03-12 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーを有するシリコーン‐有機ゲル |
| US20090017248A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | 3M Innovative Properties Company | Layered body and method for manufacturing thin substrate using the layered body |
| US20090017323A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | 3M Innovative Properties Company | Layered body and method for manufacturing thin substrate using the layered body |
| PT2170602E (pt) * | 2007-07-20 | 2012-01-16 | Bayer Innovation Gmbh | Película de polímero compósito com funcionalidade de barreira |
| US8383549B2 (en) * | 2007-07-20 | 2013-02-26 | Bayer Cropscience Lp | Methods of increasing crop yield and controlling the growth of weeds using a polymer composite film |
| US8263055B2 (en) * | 2007-08-01 | 2012-09-11 | Avon Products, Inc. | Long lasting and waterproof lash extension composition |
| US7891636B2 (en) * | 2007-08-27 | 2011-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Silicone mold and use thereof |
| US7960192B2 (en) * | 2007-09-14 | 2011-06-14 | 3M Innovative Properties Company | Light emitting device having silicon-containing composition and method of making same |
| WO2009042509A2 (en) * | 2007-09-25 | 2009-04-02 | Dow Corning Corporation | Emulsions of silicone elastomer and silicone organic elastomer gels |
| JP2010540550A (ja) * | 2007-09-26 | 2010-12-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 疎水性シリコーン−有機ゲルブレンドを含有するパーソナルケア組成物 |
| EP2194955B1 (de) | 2007-09-26 | 2014-07-16 | Dow Corning Corporation | Organische silikonelastomergele aus organopolysiloxanharzen |
| US20090203860A1 (en) | 2007-10-01 | 2009-08-13 | Bergbreiter David E | Nonpolar phase-soluble methathesis catalysts |
| US8734708B2 (en) | 2007-10-29 | 2014-05-27 | Dow Corning Corporation | Polar polydimethysiloxane molds, methods of making the molds, and methods of using the molds for pattern transfer |
| US20110104321A1 (en) * | 2007-11-01 | 2011-05-05 | Jun-Ying Zhang | Method for replicating master molds |
| JP5519290B2 (ja) | 2007-11-09 | 2014-06-11 | 株式会社カネカ | 環状ポリオルガノシロキサンの製造方法、硬化剤、硬化性組成物およびその硬化物 |
| US9464172B2 (en) | 2007-12-10 | 2016-10-11 | Kaneka Corporation | Alkali-developable curable composition, insulating thin film using the same, and thin film transistor |
| US20090173913A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants |
| US20090176893A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants |
| US20090173912A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Mixtures of hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants |
| US20090171108A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Mixtures comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants |
| JP2009191202A (ja) * | 2008-02-15 | 2009-08-27 | Nitto Denko Corp | フラットパネルディスプレイ用透明粘着シート |
| US7807751B2 (en) * | 2008-02-25 | 2010-10-05 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Core-shell particle, method, and composition |
| US8153713B2 (en) * | 2008-02-25 | 2012-04-10 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Core-shell particle, method, and composition |
| JP5455937B2 (ja) | 2008-03-06 | 2014-03-26 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ハロアルキルアルコキシシランおよびハロアルキルハロシランの製造方法 |
| WO2009137220A2 (en) * | 2008-05-07 | 2009-11-12 | 3M Innovative Properties Company | Optical bonding with silicon-containing photopolymerizable composition |
| US20090322040A1 (en) | 2008-06-30 | 2009-12-31 | Nitto Denko Corporation | Gasket material |
| US20100003201A1 (en) * | 2008-07-07 | 2010-01-07 | Momentive Performance Materials, Inc. | Silicone composition |
| CA2758239C (en) | 2008-07-30 | 2015-04-28 | Bluestar Silicones Usa Corp. | Method for producing molded silicone rubber products using liquid silicone rubber |
| WO2010012787A2 (fr) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Bluestar Silicones France Sas | Composition silicone d'enduction d'un support flexible destine a former un revetement reticule ayant un accrochage, une resistance mecanique et une reactivite accrus |
| CN104497272B (zh) | 2008-10-02 | 2017-06-23 | 株式会社钟化 | 光固化性组合物以及固化物 |
| JP5434467B2 (ja) | 2008-10-31 | 2014-03-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンエラストマー球状微粒子をポリオルガノシルセスキオキサンで被覆したシリコーン微粒子およびその製造方法 |
| ATE544805T1 (de) | 2008-12-01 | 2012-02-15 | Dsm Ip Assets Bv | Neuer prozess |
| US9089830B2 (en) * | 2008-12-17 | 2015-07-28 | Dow Corning Corporation | Suspensions of silicate shell microcapsules for temperature controlled release |
| EP2382271B2 (de) | 2008-12-30 | 2018-02-28 | Bluestar Silicones | Beschichtungszusammensetzungen und damit beschichtete textile flächengebilde |
| CN102271655B (zh) | 2009-01-07 | 2014-07-09 | 道康宁公司 | 硅酮糊剂组合物 |
| TW201038684A (en) | 2009-01-09 | 2010-11-01 | Momentive Performance Mat Inc | Silane coating compositions containing silicon-based polyether copolymers, methods for coating metal surfaces and articles made therefrom |
| KR20110122850A (ko) | 2009-02-17 | 2011-11-11 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘 겔 밀봉제 및 이를 제조하는 방법 및 이의 용도 |
| KR20110133608A (ko) | 2009-03-12 | 2011-12-13 | 다우 코닝 코포레이션 | 열계면 물질 및 이의 제조 및 사용을 위한 방법 |
| US20120019938A1 (en) | 2009-03-23 | 2012-01-26 | Fujifilm Corporation | Curable resin composition for cemented lens, imaging lens, and method for manufacturing imaging lens |
| DE102009002231A1 (de) | 2009-04-06 | 2010-10-07 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur selbsthaftende Pt-katalysierte additions-vernetzende Siliconzusammensetzungen |
| WO2010132166A1 (en) | 2009-05-13 | 2010-11-18 | Dow Corning Corporation | Continuous process for polymerization and emulsification of siloxane |
| WO2010138221A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Dow Corning Corporation | Silicone composition for producing transparent silicone materials and optical devices |
| FR2946365A1 (fr) | 2009-06-05 | 2010-12-10 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'un support textile |
| JP5359593B2 (ja) | 2009-06-22 | 2013-12-04 | 信越化学工業株式会社 | 複合粒子及びその製造方法、ならびに化粧料 |
| US9205031B2 (en) * | 2009-06-24 | 2015-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composite particles, method for preparing the same and cosmetic composition |
| US8329830B2 (en) | 2009-06-30 | 2012-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Surface treatment process and treated article |
| KR20120101628A (ko) | 2009-07-01 | 2012-09-14 | 다우 코닝 코포레이션 | 경화성 실록산을 함유하는 마이크로캡슐 |
| US8236915B2 (en) * | 2009-07-10 | 2012-08-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation catalysts |
| US8415443B2 (en) | 2009-07-10 | 2013-04-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrosilylation catalysts |
| KR20120059599A (ko) | 2009-09-03 | 2012-06-08 | 다우 코닝 코포레이션 | 점액성 실리콘 유체 |
| KR101828999B1 (ko) | 2009-09-03 | 2018-02-13 | 다우 코닝 코포레이션 | 점액성 실리콘 유체를 이용한 퍼스널 케어 조성물 |
| JP5413340B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-02-12 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ基含有高分子化合物、これを用いた光硬化性樹脂組成物、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜 |
| US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
| TWI502004B (zh) | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
| JP5229187B2 (ja) | 2009-11-11 | 2013-07-03 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン複合粒子及びその製造方法、ならびに化粧料 |
| DE112009005372T5 (de) | 2009-11-16 | 2012-11-22 | 3M Innovative Properties Co. | Trennmittelmaterialien auf der Basis eines Fluorsilicongemisches |
| JP5532845B2 (ja) | 2009-11-18 | 2014-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| JP5581662B2 (ja) | 2009-11-18 | 2014-09-03 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| ES2548147T3 (es) | 2009-11-19 | 2015-10-14 | L'oréal | Composición perfumante coloreada sin difenilacrilato de alquilo que contiene un filtro UVA hidrófilo |
| JP5459196B2 (ja) | 2009-12-15 | 2014-04-02 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性ドライフィルム、その製造方法、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜 |
| MY158165A (en) * | 2009-12-17 | 2016-09-15 | Novartis Ag | Pad transfer printing method for making colored contact lenses |
| KR101749367B1 (ko) | 2009-12-17 | 2017-06-20 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 디스플레이 패널 어셈블리 및 이의 제조 방법 |
| EP2516512B1 (de) | 2009-12-22 | 2015-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Verfahren zur herstellung lagerbeständiger, härtbarer polysilazane sowie damit hergestellte polysilazane |
| JP4995316B2 (ja) | 2009-12-28 | 2012-08-08 | 日東電工株式会社 | ガスケット |
| DK2608813T3 (en) | 2010-02-01 | 2014-11-17 | Bluestar Silicones France | ARTICLE CLOTHING TO THE SKIN |
| CN102753636B (zh) | 2010-02-12 | 2014-02-12 | 道康宁公司 | 用于半导体加工的暂时晶片粘结方法 |
| FR2957604A1 (fr) | 2010-03-22 | 2011-09-23 | Bluestar Silicones France | Composition silicone reticulable pour la realisation de revetements anti-adherents pour supports souples et additif promoteur d'accrochage contenu dans cette composition |
| JP5373696B2 (ja) | 2010-05-07 | 2013-12-18 | 信越化学工業株式会社 | 新規シルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物及びその製造方法 |
| JP2013538188A (ja) | 2010-07-14 | 2013-10-10 | ダウ コーニング コーポレーション | シリコーンゲルを用いる２種薬物送達 |
| KR101858022B1 (ko) | 2010-08-23 | 2018-05-16 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 수성 환경에서 안정한 당 실록산 및 그러한 당 실록산의 제조 및 사용 방법 |
| PL2614116T3 (pl) | 2010-09-06 | 2015-07-31 | Bluestar Silicones France | Kompozycja silikonowa do pianki elastomerowej |
| BR112013005289A2 (pt) | 2010-09-06 | 2020-09-29 | Bluestar Silicones France | rolo compressível, rolo de espuma de silicone, processo de fabricação e uso |
| KR101886173B1 (ko) | 2010-09-22 | 2018-08-08 | 가부시키가이샤 가네카 | 다면체 구조 폴리실록산 변성체, 다면체 구조 폴리실록산계 조성물, 경화물, 및 광반도체 디바이스 |
| WO2012047929A1 (en) | 2010-10-05 | 2012-04-12 | Eco-Friendly Solutions, LLC | Release coating |
| JP5691987B2 (ja) | 2010-10-13 | 2015-04-01 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、そのドライフィルム、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜 |
| JP5373736B2 (ja) | 2010-10-28 | 2013-12-18 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物及び接着剤シート、半導体装置保護用材料、及び半導体装置 |
| EP2452994A1 (de) | 2010-11-12 | 2012-05-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Zusatzhärtbare Silikon-Klebstoff-Zusammensetzung |
| KR20140042766A (ko) | 2010-11-24 | 2014-04-07 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 하이드로실릴화 촉매 |
| JP5991981B2 (ja) | 2010-11-24 | 2016-09-14 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | ヒドロシリル化触媒として使用される三座窒素配位子を有する金属錯体のｉｎ−ｓｉｔｕ活性化 |
| WO2012078594A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Dow Corning Corporation | Siloxane compositions suitable for forming encapsulants |
| CN103328575A (zh) | 2010-12-08 | 2013-09-25 | 道康宁公司 | 适合形成封装物的包含二氧化钛纳米粒子的硅氧烷组合物 |
| EP2649113A1 (de) | 2010-12-08 | 2013-10-16 | Dow Corning Corporation | Siloxanzusammensetzungen mit metalloxidnanoteilchen zur herstellung von verkapselungen |
| CN103339203B (zh) | 2010-12-13 | 2015-06-03 | 蓝星有机硅法国公司 | 尤其可用于获取牙科印模的有机硅弹性体材料 |
| US9296904B2 (en) | 2010-12-20 | 2016-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
| US8742022B2 (en) | 2010-12-20 | 2014-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
| JP2014508131A (ja) | 2010-12-27 | 2014-04-03 | ダウ コーニング コーポレーション | 薬物送達分散体及びそれから形成されるフィルム |
| JP5630451B2 (ja) | 2011-02-23 | 2014-11-26 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物及び接着性ドライフィルム |
| JP5512580B2 (ja) | 2011-03-16 | 2014-06-04 | 信越化学工業株式会社 | フィルム状モールド材、モールドされた半導体ウエハ、及び半導体装置 |
| EP2500009A1 (de) | 2011-03-17 | 2012-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Zahnkeramikartikel, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| CN103429685A (zh) | 2011-03-18 | 2013-12-04 | 道康宁公司 | 有机硅防粘涂料组合物 |
| EP2689643A1 (de) | 2011-03-22 | 2014-01-29 | Dow Corning Corporation | Wärmeregelung bei einer led-anordnung |
| US8796410B2 (en) | 2011-05-23 | 2014-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer having silphenylene and siloxane structures, a method of preparing the same, an adhesive composition, an adhesive sheet, a protective material for a semiconductor device, and a semiconductor device |
| MY165723A (en) | 2011-05-23 | 2018-04-20 | Kaneka Corp | Conductive film, current collector using same, battery and bipolar battery |
| KR101564857B1 (ko) | 2011-06-21 | 2015-10-30 | 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 히드로실릴화 반응 저해제, 및 안정한 경화성 실리콘 조성물의 제조를 위한 이의 용도 |
| EP2541104A3 (de) | 2011-06-27 | 2013-08-14 | Nitto Denko Corporation | Dichtung |
| EP3674378B1 (de) | 2011-06-27 | 2025-12-03 | Nitto Denko Corporation | Dichtung |
| EP2726491A1 (de) | 2011-06-29 | 2014-05-07 | Dow Corning Corporation | Durch hydrosilylierungsreaktion härtbare zusammensetzungen sowie verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| WO2013001438A1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Skin-contact product having moisture and microclimate control |
| EP2726539B1 (de) | 2011-06-30 | 2025-12-10 | Koninklijke Philips N.V. | Wasserabsorbierende elastomermaterial |
| JP6030645B2 (ja) | 2011-06-30 | 2016-11-24 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェＫｏｎｉｎｋｌｉｊｋｅ Ｐｈｉｌｉｐｓ Ｎ．Ｖ． | 親水性ゴム材料から作られた医療用及び非医療用装置 |
| JP5607001B2 (ja) | 2011-08-11 | 2014-10-15 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン微粒子及びその製造方法 |
| FR2979107A1 (fr) | 2011-08-16 | 2013-02-22 | Bluestar Silicones France | Procede de preparation d'une silice greffee par un compose organosilicie |
| WO2013037105A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Dow Corning (China) Holding Co., Ltd. | Filled silicone composition, preparation and uses thereof |
| JP2014528012A (ja) | 2011-09-20 | 2014-10-23 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 金属含有ヒドロシリル化触媒及びこの触媒を含有する組成物 |
| WO2013043874A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Manganese containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| US20140206863A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-24 | Dow Corning Corporation | Copper Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts |
| WO2013043825A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Vanadium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| WO2013043785A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Nickel containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| US20140249311A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-09-04 | Dow Corning Corporation | Iron Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts |
| WO2013043764A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Silver containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| WO2013043766A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Molybdenum containing hydrosilylation reaction catalysts and compositions containing the catalysts |
| US9221041B2 (en) | 2011-09-20 | 2015-12-29 | Dow Corning Corporation | Iridium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| WO2013043765A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Hafnium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| WO2013043767A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Rhenium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| WO2013043799A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Zirconium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| CN103814038A (zh) | 2011-09-20 | 2014-05-21 | 道康宁公司 | 含钌硅氢加成催化剂及含有该催化剂的组合物 |
| WO2013043797A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Titanium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| US20140194627A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-10 | Dow Corning Corporation | Zinc Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts |
| WO2013043783A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Cobalt containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| JP5704049B2 (ja) | 2011-10-13 | 2015-04-22 | 信越化学工業株式会社 | 導電性回路形成方法 |
| JP5614392B2 (ja) | 2011-10-14 | 2014-10-29 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン微粒子の製造方法 |
| US8497338B2 (en) | 2011-10-31 | 2013-07-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process of manufacturing organosilicon products with improved quality using heterogeneous precious metal catalysts |
| EP2773647B1 (de) | 2011-11-04 | 2016-12-28 | Dow Corning Corporation | Hydrophile organosilane |
| JP5673496B2 (ja) | 2011-11-07 | 2015-02-18 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法 |
| JP6117233B2 (ja) | 2011-12-01 | 2017-04-19 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | ヒドロシリル化反応触媒及び硬化性組成物並びにこれらの調製及び使用方法 |
| JP5846110B2 (ja) | 2011-12-09 | 2016-01-20 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物、光硬化性ドライフィルム、その製造方法、パターン形成方法、及び電気・電子部品保護用皮膜 |
| JP5754363B2 (ja) | 2011-12-09 | 2015-07-29 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物、光硬化性ドライフィルム、その製造方法、パターン形成方法、及び電気・電子部品保護用皮膜 |
| US9782763B2 (en) | 2011-12-14 | 2017-10-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-precious metal-based hyrdosilylation catalysts exhibiting improved selectivity |
| JP5942859B2 (ja) | 2012-01-27 | 2016-06-29 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン骨格含有高分子化合物、樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム |
| CN104204101B (zh) | 2012-02-01 | 2016-10-12 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 硅氧烷聚醚共聚物 |
| JP2015513362A (ja) | 2012-03-12 | 2015-05-11 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物 |
| KR102095187B1 (ko) | 2012-03-21 | 2020-03-31 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 수지-선형 유기실록산 블록 공중합체의 조성물 |
| JP6396884B2 (ja) | 2012-03-28 | 2018-09-26 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 両親媒性樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマー |
| WO2013153858A1 (ja) | 2012-04-10 | 2013-10-17 | 信越化学工業株式会社 | 吸水性シリコーン系ゴム粒子及びその製造方法 |
| DE102012103393A1 (de) | 2012-04-18 | 2013-10-24 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Transparenter Körper, optoelektronisches Bauelement mit einem transparenten Körper und Verfahren zur Herstellung eines transparenten Körpers |
| JP5971178B2 (ja) | 2012-04-23 | 2016-08-17 | 信越化学工業株式会社 | 太陽電池モジュール用シリコーン封止材及び太陽電池モジュール |
| JP5997831B2 (ja) | 2012-04-23 | 2016-09-28 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 局所的な壁厚さ制御を伴うタービン翼 |
| JP5739372B2 (ja) | 2012-04-25 | 2015-06-24 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物、並びにこれを用いた接着シート、半導体装置保護用材料、及び半導体装置 |
| KR102152590B1 (ko) | 2012-05-15 | 2020-09-08 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 캡슐화된 반도체 소자의 제조 방법 및 캡슐화된 반도체 소자 |
| DE102012104363A1 (de) | 2012-05-21 | 2013-11-21 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung |
| WO2013191861A1 (en) | 2012-06-19 | 2013-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Additive comprising low surface energy group and hydroxyl groups and coating compositions |
| WO2013191822A1 (en) | 2012-06-19 | 2013-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising polymerizable non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
| WO2013191955A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | Dow Corning Corporation | Monofunctional organopolysiloxanes for compatabilzing polyheterosiloxanes |
| KR20150038060A (ko) | 2012-07-19 | 2015-04-08 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 작용화된 아이소부틸렌-아이소프렌 공중합체 조성물 |
| WO2014019841A1 (en) | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Dow Corning Corporation | Aqueous silicone dispersions and films and their preparation |
| CN104470494B (zh) | 2012-08-01 | 2018-04-10 | 道康宁公司 | 水性有机硅分散体及其制备 |
| US9447125B2 (en) | 2012-08-16 | 2016-09-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Reusable homogeneous cobalt pyridine diimine catalysts for dehydrogenative silylation and tandem dehydrogenative-silylation-hydrogenation |
| US8927674B2 (en) | 2012-08-16 | 2015-01-06 | Princeton University | Dehydrogenative silylation and crosslinking using cobalt catalysts |
| US9371340B2 (en) | 2012-08-16 | 2016-06-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Dehydrogenative silylation, hydrosilylation and crosslinking using cobalt catalysts |
| WO2014034508A1 (ja) | 2012-08-27 | 2014-03-06 | 日本バルカー工業株式会社 | ブリードが抑制された成形体およびその製造方法 |
| JP5913208B2 (ja) | 2012-09-04 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 新規フルオレン化合物及びその製造方法 |
| US9610239B2 (en) | 2012-10-11 | 2017-04-04 | Dow Corning Corporation | Aqueous silicone polyether microemulsions |
| US9181400B2 (en) | 2012-11-09 | 2015-11-10 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Silicone resin composition, cured silicone resin, and sealed optical semiconductor element |
| EP2934610A1 (de) | 2012-12-18 | 2015-10-28 | 3M Innovative Properties Company | Medizinische dichtungsmittelzusammensetzung und verfahren zur verwendung davon |
| TW201439264A (zh) | 2012-12-20 | 2014-10-16 | 道康寧公司 | 製造電子裝置的方法 |
| EP2749617A1 (de) | 2012-12-26 | 2014-07-02 | Nitto Denko Corporation | Dichtungsfolie |
| US10472545B2 (en) | 2012-12-26 | 2019-11-12 | Nitto Denko Corporation | Sealing sheet |
| EP2749616A1 (de) | 2012-12-26 | 2014-07-02 | Nitto Denko Corporation | Dichtungsfolie |
| US20140182778A1 (en) | 2012-12-26 | 2014-07-03 | Nitto Denko Corporation | Sealing sheet |
| BR112015017287B1 (pt) | 2013-01-21 | 2020-03-10 | L'oreal | Composição cosmética, processos cosméticos não terapêuticos e usos de uma composição |
| KR102244164B1 (ko) | 2013-02-11 | 2021-04-26 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 알콕시-작용성 실록산 반응성 수지를 포함하는 수분-경화성 핫멜트 실리콘 접착제 조성물 |
| CN104968751B (zh) | 2013-02-11 | 2017-04-19 | 道康宁公司 | 包含簇合官能化聚有机硅氧烷和有机硅反应性稀释剂的可固化有机硅组合物 |
| JP6370812B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-08-08 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法 |
| WO2014124367A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions |
| US9593275B2 (en) | 2013-02-11 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | In situ method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone composition |
| EP2954023B1 (de) | 2013-02-11 | 2019-11-06 | Dow Silicones Corporation | Wärmestabile radikal härtbare silikonklebstoffzusammensetzung |
| EP2954021B1 (de) | 2013-02-11 | 2025-08-20 | Dow Silicones Corporation | Alkoxy-funktionelles organopolysiloxanharz und polymer sowie zugehörige verfahren zur herstellung davon |
| JP5859478B2 (ja) | 2013-04-26 | 2016-02-10 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン複合粒子及びその製造方法 |
| WO2014182670A2 (en) | 2013-05-06 | 2014-11-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Selective 1,2-hydrosilylation of terminally unsaturated 1,3-dienes using iron catalysts |
| US9371339B2 (en) | 2013-05-06 | 2016-06-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Saturated and unsaturated silahydrocarbons via iron and cobalt pyridine diimine catalyzed olefin silylation |
| KR102223256B1 (ko) | 2013-05-08 | 2021-03-09 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 친수성 유기실란 |
| JPWO2014181754A1 (ja) | 2013-05-08 | 2017-02-23 | 旭化成株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物、光半導体用封止材及びダイボンディング材、並びに光半導体発光素子 |
| WO2014182841A1 (en) | 2013-05-08 | 2014-11-13 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic organosilanes for treating surfaces such as fibres |
| JP5943485B2 (ja) | 2013-05-09 | 2016-07-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンエラストマー粒子および該シリコーンエラストマー粒子を含む水分散液 |
| WO2014186513A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Activation of metal salts with silylhydrides and their use in hydrosilylation reactions |
| US9994740B2 (en) | 2013-05-31 | 2018-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicones |
| US9708355B2 (en) | 2013-06-12 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | First-row transition metal hydrogenation and hydrosilylation catalysts |
| JP2015005565A (ja) | 2013-06-19 | 2015-01-08 | 信越化学工業株式会社 | 導電性回路の形成方法 |
| JP2015005564A (ja) | 2013-06-19 | 2015-01-08 | 信越化学工業株式会社 | 導電性回路の形成方法、導電性回路及び導電性回路描画用インク組成物 |
| WO2015023328A1 (en) | 2013-08-14 | 2015-02-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Reusable homogeneous cobalt pyridine dimine catalysts for dehydrogenative silylation and tandem dehydrogenative-silylation-hydrogenation |
| EP3037482A4 (de) | 2013-08-19 | 2017-03-29 | Sumitomo Seika Chemicals CO. LTD. | Additionsgehärtete silikonharzzusammensetzung, härtendes produkt aus additionsgehärtetem silikonharz und dichtungskörper für ein optisches halbleiterelement |
| WO2015042285A1 (en) | 2013-09-18 | 2015-03-26 | Dow Corning Corporation | Compositions of resin-linear organosiloxane block copolymers |
| DE102013219934A1 (de) | 2013-10-01 | 2015-04-02 | Bluestar Silicones France Sas | Steigfell mit Silikonbeschichtung |
| WO2015050740A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkylsilanes and coatings therefrom |
| US9752060B2 (en) | 2013-10-04 | 2017-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicone compositions |
| JP5931832B2 (ja) | 2013-10-29 | 2016-06-08 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム粒子の水分散液、シリコーンゴム粒子、及び化粧料 |
| US9381505B2 (en) | 2013-11-19 | 2016-07-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Cobalt catalysts and their use for hydrosilylation and dehydrogenative silylation |
| JP2016540753A (ja) | 2013-11-19 | 2016-12-28 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | コバルト触媒並びにヒドロシリル化及び脱水素シリル化のためのそれらの使用 |
| JP2016537377A (ja) | 2013-11-19 | 2016-12-01 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | コバルト触媒を用いる脱水素シリル化、ヒドロシリル化、及び架橋結合 |
| TW201538510A (zh) | 2013-11-19 | 2015-10-16 | Momentive Performance Mat Inc | 鈷觸媒及其於矽氫化與脫氫甲矽烷化之用途 |
| CN108164534A (zh) | 2013-11-25 | 2018-06-15 | 四国化成工业株式会社 | 具有官能团的甘脲类及其利用 |
| WO2015076399A1 (ja) | 2013-11-25 | 2015-05-28 | 四国化成工業株式会社 | 官能基を有するグリコールウリル類とその利用 |
| CN104745142A (zh) | 2013-12-27 | 2015-07-01 | 蓝星有机硅（上海）有限公司 | Led封装用的固化性硅橡胶组合物 |
| KR101918376B1 (ko) | 2013-12-31 | 2019-01-29 | 블루스타 실리콘즈 상하이 컴퍼니 리미티드 | 실리콘 코팅을 포함하는 섬유 지지체 |
| JP6098531B2 (ja) | 2014-01-23 | 2017-03-22 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法 |
| WO2015116776A1 (en) | 2014-01-29 | 2015-08-06 | Dow Corning Corporation | Elastomer compositions |
| US20150306009A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of hydrolysis resistant organomodified silylated surfactants in personal care and home care |
| TWI689533B (zh) | 2014-03-28 | 2020-04-01 | 美商道康寧公司 | 包含與多氟聚醚矽烷反應的固化聚有機矽氧烷中間物之共聚物組成物及其相關形成方法 |
| JP2017517587A (ja) | 2014-03-31 | 2017-06-29 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロアルキルシリコーン |
| US20150328678A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-19 | General Electric Company | Methods and compositions for formation of ceramic articles |
| US10000611B2 (en) | 2014-06-13 | 2018-06-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Platinum catalyzed hydrosilylation reactions utilizing cyclodiene additives |
| US9434749B2 (en) | 2014-06-13 | 2016-09-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Platinum catalyzed hydrosilylation reactions utilizing cyclodiene additives |
| US10155883B2 (en) | 2014-06-27 | 2018-12-18 | Dow Silicones Corporation | Silicone release coating composition and low release force emulsion silicone release coating for films and papers having cured release coating |
| US10385212B2 (en) | 2014-07-23 | 2019-08-20 | Dow Silicones Corporation | Silicone emulsions |
| CN106795373B (zh) | 2014-07-23 | 2020-06-05 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅弹性体组合物 |
| JP6194862B2 (ja) | 2014-07-29 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン骨格含有高分子化合物、ネガ型レジスト材料、光硬化性ドライフィルム、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜 |
| WO2016032738A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Novel polyfluoroalkylated alkenes and silane compounds prepared therefrom |
| WO2016032794A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Novel polyfluoroalkylated alkenes and silicone compounds prepared therefrom |
| WO2016032739A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Novel polyfluoroalkylated alkenes and silicon compounds prepared therefrom |
| US10114287B2 (en) | 2014-10-02 | 2018-10-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone skeleton-containing polymer compound and method for producing same, chemically amplified negative resist composition, photo-curable dry film and method for producing same, patterning process, layered product, and substrate |
| JP6265105B2 (ja) | 2014-10-30 | 2018-01-24 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂、樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法 |
| TWI688609B (zh) | 2014-11-13 | 2020-03-21 | 美商道康寧公司 | 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣 |
| US9422315B2 (en) | 2014-12-05 | 2016-08-23 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Organosiloxane composition having high refractive index and applications containing the same |
| US9839602B2 (en) | 2014-12-16 | 2017-12-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Personal care compositions containing crosslinked silicone polymer networks and their method of preparation |
| US9498409B2 (en) | 2014-12-16 | 2016-11-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Cosmetic skin covering sheets and their method of preparation |
| US9801805B2 (en) | 2014-12-16 | 2017-10-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Personal care composition comprising silicone network |
| US9744119B2 (en) | 2014-12-16 | 2017-08-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Cosmetic composition and method of preparation |
| US20160166494A1 (en) | 2014-12-16 | 2016-06-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Cosmetic composition and method of preparation |
| CN107001620B (zh) | 2014-12-22 | 2020-08-25 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 硅氢化方法 |
| BR112017013437B1 (pt) | 2014-12-23 | 2021-10-13 | Momentive Performance Materials Gmbh | Processo para preparar a composição, uso da composição, e processo para a preparação de um copolímero em bloco de poliorganossiloxano e poliorgano |
| JP6522951B2 (ja) | 2015-01-08 | 2019-05-29 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン骨格含有高分子化合物、化学増幅型ネガ型レジスト材料、光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、パターン形成方法、積層体、基板、及び半導体装置 |
| KR102014063B1 (ko) | 2015-01-20 | 2019-08-27 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘 감압 접착제 |
| WO2016118256A1 (en) | 2015-01-22 | 2016-07-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Platinum catalyzed hydrosilylation reactions utilizing cyclodiene additives |
| US20160214165A1 (en) | 2015-01-26 | 2016-07-28 | General Electric Company | Porous ceramic materials for investment casting |
| WO2016126438A1 (en) | 2015-02-03 | 2016-08-11 | Dow Corning Corporation | Curable silicone formulations and related cured products, methods, articles, and devices |
| WO2016134216A1 (en) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | International Textile Group, Inc. | Double side coated airbag |
| KR102489214B1 (ko) | 2015-02-25 | 2023-01-18 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 경화성 실록산 조성물 |
| US9334372B1 (en) | 2015-02-25 | 2016-05-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Reactive polysiloxanes and copolymers made therefrom |
| JP6615218B2 (ja) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | デンツプライ シロナ インコーポレイテッド | 物体を高速で造形するための３次元造形システム |
| KR20170133490A (ko) | 2015-04-08 | 2017-12-05 | 다우 코닝 코포레이션 | 유체 조성물 및 개인 케어 |
| US20180093451A1 (en) | 2015-04-08 | 2018-04-05 | Nitto Denko Corporation | Sheet, moisture-proof method of adherend using the sheet and corrosion-proof method of metal plate using the sheet |
| US10940099B2 (en) | 2015-04-08 | 2021-03-09 | Dow Silicones Corporation | Pituitous silicone emulsions |
| JP2018512491A (ja) | 2015-04-08 | 2018-05-17 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 粘液様シリコーンフルイド組成物 |
| JP6361566B2 (ja) | 2015-04-24 | 2018-07-25 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法 |
| JP6502754B2 (ja) | 2015-06-08 | 2019-04-17 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及びこれを用いた光硬化性ドライフィルム |
| FR3037800A1 (fr) | 2015-06-26 | 2016-12-30 | Bluestar Silicones France | Article adhesif sur la peau |
| US10188102B2 (en) | 2015-07-15 | 2019-01-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Low foam surfactant composition and methods of making the same |
| TWI678551B (zh) | 2015-07-28 | 2019-12-01 | 美商道康寧公司 | 智慧型光學材料、配方、方法、用途、物品、及裝置 |
| US10047108B2 (en) | 2015-08-27 | 2018-08-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Platinum (II) diene complexes with chelating dianionic ligands and their use in hydrosilylation reactions |
| KR102115684B1 (ko) | 2015-09-25 | 2020-05-26 | 엘켐 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 가요성 기판을 위한 비점착성 코팅의 제조를 위한 가교결합가능한 실리콘 조성물, 및 이 조성물 중에 함유된 부착-촉진성 첨가제 |
| FR3041648A1 (fr) | 2015-09-25 | 2017-03-31 | Bluestar Silicones France | Composition silicone et procede utiles pour ameliorer la resistance au froissement et a l'abrasion de sacs gonflables, destines a la protection d'un occupant de vehicule |
| WO2017051083A1 (fr) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Bluestar Silicones France Sas | Article adhésif à la peau |
| JP2017088656A (ja) | 2015-11-04 | 2017-05-25 | 信越化学工業株式会社 | 難燃性樹脂組成物、難燃性樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法 |
| EP3196229B1 (de) | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Verzweigte polyorganosiloxane und zugehörige härtbare zusammensetzungen, verfahren, verwendungen und vorrichtungen |
| JP2017088776A (ja) | 2015-11-13 | 2017-05-25 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン樹脂組成物、該組成物の製造方法、及び光学半導体装置 |
| CN106928725A (zh) | 2015-12-31 | 2017-07-07 | 蓝星有机硅（上海）有限公司 | 导电的可固化的有机硅橡胶 |
| JP6613901B2 (ja) | 2016-01-07 | 2019-12-04 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ変性シリコーン樹脂及びその製造方法、硬化性組成物及び電子部品 |
| EP3402840B1 (de) | 2016-01-15 | 2021-07-14 | Henkel IP & Holding GmbH | Wärmehärtbare elastomerzusammensetzungen |
| JP6499102B2 (ja) | 2016-03-04 | 2019-04-10 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、パターン形成方法、及び積層体 |
| KR102134530B1 (ko) | 2016-03-14 | 2020-07-15 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 조성물 및 제조 방법 |
| KR102679759B1 (ko) | 2016-03-14 | 2024-07-02 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실록산 조성물 |
| FR3048885A1 (fr) | 2016-03-17 | 2017-09-22 | Bluestar Silicones France | Gel silicone adhesif a la peau |
| FR3048886A1 (fr) | 2016-03-17 | 2017-09-22 | Bluestar Silicones France | Gel silicone adhesif a la peau |
| JP6610370B2 (ja) | 2016-03-24 | 2019-11-27 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
| JP6909232B2 (ja) | 2016-03-31 | 2021-07-28 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． | 有機ケイ素湿潤剤を含有するレシチン系スプレーアジュバント |
| US10308787B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-06-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resin composition, resin film, method for producing resin film, method for producing semiconductor device, and semiconductor device |
| US9988404B2 (en) | 2016-04-07 | 2018-06-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Ester-modified organosilicon-based surfactants, methods of making same and applications containing the same |
| CA3021719C (en) | 2016-04-25 | 2024-02-20 | Dow Silicones Corporation | Aqueous coating composition |
| JP6466882B2 (ja) | 2016-04-27 | 2019-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム、樹脂フィルムの製造方法、半導体装置の製造方法及び半導体装置 |
| WO2017189704A1 (en) | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Dow Corning Corporation | Carbinol functional trisiloxane and method of forming the same |
| EP3448974B1 (de) | 2016-04-27 | 2021-07-07 | Dow Silicones Corporation | Waschmittelzusammensetzung mit einem carbinolfunktionellen trisiloxan |
| EP3455283B1 (de) | 2016-05-10 | 2020-06-10 | Dow Silicones Corporation | Silikonblockcopolymer mit einer aminofunktionellen endblockierenden gruppe und verfahren zu dessen herstellung und verwendung |
| JP6610429B2 (ja) | 2016-05-24 | 2019-11-27 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物、その硬化物及びその製造方法 |
| CN109152978B (zh) | 2016-05-31 | 2021-05-07 | 美国陶氏有机硅公司 | 使用交联的弹性体吸附剂耗减混合物中挥发性组分的方法和用于实施该方法的装置 |
| WO2017213809A1 (en) | 2016-06-10 | 2017-12-14 | Dow Corning Corporation | Non-linear side chain liquid crystal polyorganosiloxanes and methods for their preparation and use in electro-optic applications and devices |
| KR101992088B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-06-21 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 화합물, 접착 물품 및 이의 제조 방법 |
| JP6616743B2 (ja) | 2016-06-30 | 2019-12-04 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン骨格含有高分子化合物、光硬化性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法 |
| ES2689324T3 (es) * | 2016-07-22 | 2018-11-13 | Evonik Degussa Gmbh | Procedimiento para preparar tris[3-(alcoxisilil)propil]isocianuratos |
| EP3510115A1 (de) | 2016-09-08 | 2019-07-17 | 3M Innovative Properties Company | Haftartikel und verfahren zur herstellung davon |
| GB201615907D0 (en) | 2016-09-17 | 2016-11-02 | Dow Corning | Insulating glazing unit |
| WO2018050855A1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-22 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin and structural glazing |
| WO2018052644A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Dow Corning Corporation | Polyurethane-polyorganosiloxane copolymer and method for its preparation |
| WO2018052647A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Dow Corning Corporation | Personal care compositions including a polyurethane-polyorganosiloxane copolymer |
| EP3515959A1 (de) | 2016-09-19 | 2019-07-31 | Dow Silicones Corporation | Hautkontaktklebstoff und verfahren zu dessen herstellung und verwendung |
| TWI742160B (zh) | 2016-09-30 | 2021-10-11 | 美商道康寧公司 | 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法 |
| TWI747956B (zh) | 2016-09-30 | 2021-12-01 | 美商道康寧公司 | 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法 |
| TWI763735B (zh) | 2016-12-09 | 2022-05-11 | 美商道康寧公司 | 組成物、光漫散器和由其所形成之裝置、及相關方法 |
| WO2018112911A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Dow (Shanghai) Holding Co., Ltd. | Polyorganosiloxane release coating and method for its preparation and use |
| EP3559131B1 (de) | 2016-12-23 | 2021-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Additionshärtbare silikonkautschukzusammensetzung |
| JP6733562B2 (ja) | 2017-01-20 | 2020-08-05 | 信越化学工業株式会社 | 水性シリコーン分散液、皮膜及び化粧料 |
| JP6856037B2 (ja) | 2017-02-03 | 2021-04-07 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその製造方法 |
| JP6798513B2 (ja) | 2017-02-03 | 2020-12-09 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性樹脂皮膜、及びパターン形成方法 |
| HRP20240504T1 (hr) | 2017-02-08 | 2024-07-05 | Elkem Silicones USA Corp. | Sekundarni paket baterija s poboljšanim toplinskim upravljanjem |
| CN110520480B (zh) | 2017-02-08 | 2023-04-14 | 埃肯有机硅美国公司 | 硅橡胶复合泡沫材料 |
| WO2018147979A1 (en) | 2017-02-09 | 2018-08-16 | Dow Silicones Corporation | A process for preparing silicone polyethers |
| TW201829672A (zh) | 2017-02-10 | 2018-08-16 | 美商道康寧公司 | 可固化組成物及經塗佈基材 |
| ES2925226T3 (es) | 2017-03-29 | 2022-10-14 | Elkem Silicones France Sas | Composición de silicona reticulante por poliadición útil para el sobremoldeo de piezas |
| EP3601459B1 (de) | 2017-03-30 | 2024-02-07 | ELKEM SILICONES France SAS | Verfahren zur herstellung einer feuchtigkeitsbeständigen und antihaftenden beschichtung auf einem träger |
| JP2018177881A (ja) | 2017-04-06 | 2018-11-15 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粒子及びその製造方法 |
| WO2018206995A1 (en) | 2017-05-10 | 2018-11-15 | Elkem Silicones France Sas | Method for manufacturing a silicone elastomer article using a 3d printer |
| EP3642192A1 (de) | 2017-06-22 | 2020-04-29 | Elkem Silicones France S.A.S. | Radikalische fotoinitiatoren und ihre verwendung bei silikonzusammensetzungen |
| US11098163B2 (en) | 2017-06-26 | 2021-08-24 | Dow Silicones Corporation | Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using a rhodium catalyst |
| US11492448B2 (en) | 2017-06-26 | 2022-11-08 | Dow Silicones Corporation | Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using a cobalt catalyst |
| EP3645640B1 (de) | 2017-06-26 | 2024-03-06 | Dow Silicones Corporation | Silikon-polyether-copolymer, verfahren zu seiner herstellung und dichtungsmittel damit |
| US10968317B2 (en) | 2017-06-26 | 2021-04-06 | Dow Silicones Corporation | Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using an iridium catalyst |
| DK3649207T3 (da) | 2017-07-07 | 2022-07-11 | Elkem Silicones France Sas | Hudklæbende artikel |
| WO2019023008A1 (en) | 2017-07-25 | 2019-01-31 | Dow Silicones Corporation | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GRAFT COPOLYMER HAVING A POLYOLEFIN SKELETON AND POLYORGANOSILOXANE PENDANT GROUPS |
| JP6874584B2 (ja) | 2017-08-09 | 2021-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法 |
| JP6866802B2 (ja) | 2017-08-09 | 2021-04-28 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン骨格含有高分子化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、積層体、及びパターン形成方法 |
| WO2019031082A1 (ja) | 2017-08-10 | 2019-02-14 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物及び硬化性熱伝導性シリコーン組成物 |
| US10233200B2 (en) | 2017-08-21 | 2019-03-19 | Momentive Performance Matericals Inc. | Organomodified monosilyl compound, its preparation and applications thereof |
| CN111051461B (zh) | 2017-08-22 | 2022-04-26 | 美国陶氏有机硅公司 | 双重固化粘合剂组合物及其制备和使用方法 |
| WO2019040265A1 (en) | 2017-08-24 | 2019-02-28 | Dow Silicone Corporation | INJECTION MOLDABLE SILICONE COMPOSITION |
| WO2019045830A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Dow Silicones Corporation | COSMETIC COMPOSITIONS |
| US20200222302A1 (en) | 2017-08-31 | 2020-07-16 | Dow Silicones Corporation | Film forming compositions having a tack-free surface |
| EP3450478B1 (de) | 2017-08-31 | 2020-11-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Epoxidhaltiges, isocyanuratmodifiziertes silikonharz, lichtempfindliche harzzusammensetzung, lichtempfindlicher trockenfilm, laminat und musterherstellungsverfahren |
| US10610922B2 (en) | 2017-09-08 | 2020-04-07 | General Electric Company | Ceramic slurry compositions and methods of use thereof |
| US10918109B2 (en) | 2017-09-25 | 2021-02-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Lecithin-based spray adjuvant containing organosilicon wetting agents |
| WO2019061288A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | Dow Silicones Corporation | THERMOCONDUCTIVE COMPOSITION |
| JP6926925B2 (ja) | 2017-10-17 | 2021-08-25 | 信越化学工業株式会社 | シリカ被覆シリコーンエラストマー球状粒子の製造方法及びシリカ被覆シリコーンエラストマー球状粒子 |
| CN111032814B (zh) | 2017-10-19 | 2022-06-28 | 美国陶氏有机硅公司 | 压敏粘着剂组合物及其制备方法以及在柔性有机发光二极管应用中的用途 |
| CN111032604B (zh) | 2017-10-19 | 2020-10-30 | 美国陶氏有机硅公司 | 含有可用作氢化硅烷化反应抑制剂的2-取代的-1-炔基-1-环己醇的聚有机硅氧烷组合物 |
| TW201917148A (zh) | 2017-10-27 | 2019-05-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化矽氧烷黏著劑 |
| KR20200074187A (ko) | 2017-11-07 | 2020-06-24 | 다우 도레이 캄파니 리미티드 | 오가노폴리실록산 조성물 |
| KR20200070356A (ko) * | 2017-11-07 | 2020-06-17 | 다우 도레이 캄파니 리미티드 | 오가노폴리실록산 조성물 |
| PL3707224T3 (pl) | 2017-11-10 | 2025-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silikonowy dodatek do paliwa modyfikowany organicznie, kompozycje i sposoby ich zastosowania |
| JP6810677B2 (ja) | 2017-12-05 | 2021-01-06 | 信越化学工業株式会社 | 新規テトラカルボン酸二無水物、ポリイミド樹脂及びその製造方法、感光性樹脂組成物、パターン形成方法及び硬化被膜形成方法、層間絶縁膜、表面保護膜、電子部品 |
| CN112004903B (zh) | 2017-12-28 | 2022-09-30 | 埃肯有机硅（上海）有限公司 | 低tvoc释放的有机硅复合片材 |
| TWI798326B (zh) | 2018-01-12 | 2023-04-11 | 美商陶氏有機矽公司 | 添加劑有機聚矽氧烷組成物、可固化組成物、及膜 |
| EP3732230B1 (de) | 2018-02-02 | 2023-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Trisiloxan-alkoxylat-zusammensetzungen |
| US11993715B2 (en) | 2018-03-12 | 2024-05-28 | Momentive Performance Materials Gmbh | Low compression set silicon rubber composition |
| KR102724168B1 (ko) | 2018-03-19 | 2024-11-01 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리올레핀 - 폴리디오르가노실록산 블록 공중합체 및 이의 합성을 위한 방법 |
| KR102693602B1 (ko) | 2018-03-19 | 2024-08-12 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 폴리올레핀 - 폴리디오르가노실록산 블록 공중합체 및 이의 합성을 위한 히드로실릴화 반응 방법 |
| JP2021518460A (ja) | 2018-03-19 | 2021-08-02 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ポリオレフィン−ポリジオルガノシロキサンコポリマーを含有するホットメルト接着剤組成物ならびにその調製方法および使用方法 |
| EP3768793B1 (de) | 2018-03-19 | 2023-09-27 | Dow Silicones Corporation | Polyorganosiloxan-heissschmelzkleberzusammensetzungen mit polyolefin-polydiorganoosiloxan-copolymeren sowie verfahren zur herstellung und verwendung davon |
| CN111989225B (zh) | 2018-04-19 | 2022-05-10 | 东丽株式会社 | 印刷版、印刷版的制造方法及使用了该印刷版的印刷物的制造方法 |
| EP3790724B1 (de) | 2018-05-09 | 2023-12-13 | ELKEM SILICONES France SAS | Verfahren zur herstellung eines silikonelastomerartikels unter verwendung eines 3d-druckers |
| JP6919626B2 (ja) | 2018-05-17 | 2021-08-18 | 信越化学工業株式会社 | シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー |
| JP6870657B2 (ja) | 2018-05-17 | 2021-05-12 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法 |
| FR3081163B1 (fr) | 2018-05-18 | 2020-07-24 | Inst Nat Sciences Appliquees Lyon | Procede de production de materiaux silicones poreux |
| JP2021525294A (ja) | 2018-05-24 | 2021-09-24 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． | オイルブリード自己結合性液体シリコーンゴム組成物 |
| US11273432B2 (en) | 2018-05-31 | 2022-03-15 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Beta-diketiminate manganese catalysts for hydrosilylation, hydroboration, and dehydrogenative pnictogen-silicon and pnictogen-boron bond formation |
| US20210246337A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-08-12 | Dow Silicones Corporation | Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same |
| US11578172B2 (en) | 2018-06-29 | 2023-02-14 | Dow Silicones Corportation | Anchorage additive and methods for its preparation and use |
| JP7334195B2 (ja) | 2018-07-17 | 2023-08-28 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ポリシロキサン樹脂－ポリオレフィンコポリマー並びにその調製方法及び使用方法 |
| US11693318B2 (en) | 2018-07-17 | 2023-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin coating, photosensitive dry film, and black matrix |
| JP7170444B2 (ja) | 2018-07-20 | 2022-11-14 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンエマルション組成物 |
| TW202007730A (zh) | 2018-07-31 | 2020-02-16 | 美商陶氏全球科技公司 | 組成物、形成自該組成物之經發泡聚矽氧彈性體、及形成方法 |
| TW202010806A (zh) | 2018-09-03 | 2020-03-16 | 美商陶氏有機矽公司 | 低黏度組成物及使用該組成物之3d列印方法 |
| JP7003881B2 (ja) | 2018-09-06 | 2022-01-21 | 信越化学工業株式会社 | 多孔質シリコーンゴム球状粒子、多孔質シリコーン複合粒子、及びそれら粒子の製造方法 |
| EP3850049B2 (de) | 2018-09-13 | 2025-11-05 | Momentive Performance Materials GmbH | Funktionelle polysiloxane |
| KR102673412B1 (ko) | 2018-09-14 | 2024-06-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 감압성 접착제, 이의 제조 및 용도 |
| WO2020072374A1 (en) | 2018-10-02 | 2020-04-09 | Elkem Silicones USA Corp. | A kit for preparing a customizable flesh simulating silicone gel or silicone foam in particular for use in medical devices |
| JP6981390B2 (ja) | 2018-10-15 | 2021-12-15 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法 |
| JP7033047B2 (ja) | 2018-10-26 | 2022-03-09 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物 |
| US11119409B2 (en) | 2018-11-22 | 2021-09-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polysiloxane skeleton polymer, photosensitive resin composition, pattern forming process, and fabrication of opto-semiconductor device |
| US11548985B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane polymer containing isocyanuric acid and polyether skeletons, photosensitive resin composition, pattern forming process, and fabrication of opto-semiconductor device |
| JP7056541B2 (ja) | 2018-12-19 | 2022-04-19 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法 |
| KR102621214B1 (ko) | 2018-12-21 | 2024-01-04 | 엘켐 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 실리콘 엘라스토머 물품의 적층 제조 방법 |
| JP7469311B2 (ja) | 2018-12-21 | 2024-04-16 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーン－ポリアクリレートコポリマー、それを含むシーラント、および関連する方法 |
| US11760841B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-09-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| EP3898775B1 (de) | 2018-12-21 | 2025-03-12 | Dow Silicones Corporation | Polyfunktionale organosiloxane, zusammensetzungen damit und verfahren zur herstellung davon |
| US20220041812A1 (en) | 2018-12-21 | 2022-02-10 | Dow Silicones Corporation | Method for preparing a functionalized polyorganosiloxane |
| US12146034B2 (en) | 2018-12-21 | 2024-11-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyester copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| KR102814239B1 (ko) | 2018-12-21 | 2025-05-29 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 다작용성 유기실록산, 이를 함유하는 조성물, 및 이의 제조 방법 |
| CN113272363B (zh) | 2018-12-21 | 2023-02-17 | 美国陶氏有机硅公司 | 硅酮-有机共聚物、包括硅酮-有机共聚物的密封剂和相关方法 |
| WO2020131369A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Dow Silicones Corporation | Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same |
| JP6763105B1 (ja) | 2018-12-25 | 2020-09-30 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP7119997B2 (ja) | 2018-12-28 | 2022-08-17 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、積層体、及びパターン形成方法 |
| KR20230074630A (ko) | 2018-12-29 | 2023-05-30 | 와커 헤미 아게 | 친수성 사이클로덱스트린-함유 실리콘 젤 |
| CN113330054B (zh) | 2018-12-31 | 2023-02-21 | 美国陶氏有机硅公司 | 支链有机硅化合物、其制备方法以及用其形成的共聚物 |
| WO2020142443A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Dow Silicones Corporation | Multifunctional organosilicon compound and related methods, compounds, and compositions |
| EP3906275A1 (de) | 2018-12-31 | 2021-11-10 | Dow Silicones Corporation | Verzweigte organosiliciumverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen |
| WO2020153938A1 (en) | 2019-01-22 | 2020-07-30 | Wacker Chemie Ag | Hydrocarbon-containing organopolysiloxane gel |
| TWI834781B (zh) | 2019-01-23 | 2024-03-11 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化聚矽氧組成物及其固化產物 |
| JP7050704B2 (ja) | 2019-02-07 | 2022-04-08 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性粘着層を有する熱伝導性シリコーンゴムシート |
| ES2942731T3 (es) | 2019-02-22 | 2023-06-06 | Elkem Silicones Usa Corp | Composición de silicona de administración de fármacos para mejorar la elución de ingredientes activos |
| EP3938425B1 (de) | 2019-03-14 | 2023-06-28 | Dow Silicones Corporation | Polyorganosiloxan mit poly(meth)acrylatgruppen und verfahren zu dessen herstellung und verwendung |
| EP3718577A1 (de) | 2019-04-04 | 2020-10-07 | TripleMed B.V. | Teilesatz zur herstellung eines biokompatiblen polymers |
| WO2020231644A1 (en) | 2019-05-16 | 2020-11-19 | Dow Silicones Corporation | Polysiloxane controlled release additive, method for the preparation thereof, and release coating composition |
| US11383182B2 (en) | 2019-06-24 | 2022-07-12 | Dow Silicones Corporation | Linear silicone polyether foam control agent |
| WO2020262371A1 (ja) | 2019-06-25 | 2020-12-30 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 変性ビニル芳香族系共重合体及びその製造方法、それから得られる変性共役ジエン系共重合体、その組成物、ゴム架橋物及びタイヤ部材 |
| US11345817B2 (en) | 2019-07-01 | 2022-05-31 | Elkem Silicones USA Corp. | Two-part curable liquid silicone rubber composition |
| EP4001344A4 (de) | 2019-07-16 | 2023-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Lichtempfindliche harzzusammensetzung, lichtempfindlicher trockenfilm, schichtprodukt und verfahren zur herstellung von mustern |
| JP7132188B2 (ja) | 2019-07-17 | 2022-09-06 | 信越化学工業株式会社 | トリアリルシアヌレート含有付加硬化型シリコーン組成物及びその製造方法 |
| FR3099165A1 (fr) | 2019-07-25 | 2021-01-29 | Elkem Silicones France Sas | Composition silicone pour mousse elastomere. |
| WO2021021817A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Elkem Silicones USA Corp. | A process and a device assembly useful for producing a molded silicone rubber product from liquid silicone rubber composition via injection molding |
| JP7129387B2 (ja) | 2019-08-09 | 2022-09-01 | 信越化学工業株式会社 | 縮合硬化型シリコーン水分散物及びその製造方法、並びにシリコーン皮膜 |
| EP4017925B1 (de) | 2019-08-22 | 2024-01-24 | Dow Silicones Corporation | Polyorganosiloxantrennbeschichtungszusammensetzung |
| US12037458B2 (en) | 2019-09-06 | 2024-07-16 | Elkem Silicones USA Corp. | Process and premix for incorporating optical brighteners into a polymeric composition |
| CN112789282B (zh) | 2019-09-11 | 2021-09-28 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于使用纯化的起始物质的烷氧基官能有机氢硅氧烷低聚物的制备用途和低聚物的用途的方法 |
| EP3841156B1 (de) | 2019-09-11 | 2022-08-03 | Dow Silicones Corporation | Verfahren zur herstellung eines alkoxyfunktionalen organohydrogensiloxanoligomers und verwendung des besagten oligomers |
| US12163049B2 (en) | 2019-09-26 | 2024-12-10 | Dow Silicones Corporation | Silicone release coating composition and methods for the preparation and use of same |
| WO2021079679A1 (ja) | 2019-10-21 | 2021-04-29 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法 |
| KR102757571B1 (ko) | 2019-10-31 | 2025-01-22 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘 감압 접착제 조성물 및 이의 제조 및 사용 방법 |
| JP7136065B2 (ja) | 2019-11-14 | 2022-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及び熱伝導性シリコーンシート |
| WO2021108067A1 (en) | 2019-11-26 | 2021-06-03 | Dow Silicones Corporation | Hydrocarbyloxy-functional arylsilanes and their use as promoters for platinum catalyzed hydrosilylation reactions |
| KR20220111291A (ko) | 2019-11-26 | 2022-08-09 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 폴리실록사잔의 제조 방법 및 아미노-작용성 폴리오르가노실록산의 제조를 위한 폴리실록사잔의 사용 방법 |
| TWI869483B (zh) | 2019-12-11 | 2025-01-11 | 美商陶氏全球科技公司 | 快速矽氫化固化組合物 |
| US12258483B2 (en) | 2019-12-20 | 2025-03-25 | Elkem Silicones France Sas | Method for the additive manufacturing of a silicone elastomer article |
| JP7165647B2 (ja) | 2019-12-26 | 2022-11-04 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン樹脂組成物 |
| JP2021107487A (ja) | 2019-12-27 | 2021-07-29 | 信越化学工業株式会社 | 水性シリコーンエラストマーの水分散物である繊維処理剤、及び皮膜 |
| WO2021140862A1 (ja) | 2020-01-10 | 2021-07-15 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物およびインクジェット用インク |
| WO2021142653A1 (en) | 2020-01-15 | 2021-07-22 | Dow Silicones Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive composition and methods for the preparation and use thereof |
| JP7221578B2 (ja) | 2020-01-24 | 2023-02-14 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法 |
| US20210238362A1 (en) | 2020-01-30 | 2021-08-05 | Elkem Silicones USA Corp. | Article useful for circular economy and comprising a silicone elastomer with peelable and clean-releasing properties |
| CN115244152B (zh) | 2020-02-06 | 2024-06-25 | 埃肯有机硅美国公司 | 高度可伸缩的粘合剂有机硅组合物及其作为密封/粘结剂的用途 |
| US11643555B2 (en) | 2020-04-15 | 2023-05-09 | Elkem Silicones USA Corp. | Use of aryl group containing organopolysiloxane gums as additives to increase rheological behavior |
| JP7426283B2 (ja) | 2020-04-28 | 2024-02-01 | 信越化学工業株式会社 | ポリエーテル／ポリシロキサン架橋ゴム球状粒子及びこれを製造する方法、並びにポリエーテル／ポリシロキサン架橋複合粒子及びこれを製造する方法 |
| CN115485350B (zh) | 2020-05-07 | 2025-04-22 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅混合压敏粘合剂及其制备方法和在不均匀表面上的用途 |
| CN115516056B (zh) | 2020-05-07 | 2025-04-25 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅混合压敏粘合剂及其制备方法和在用于（光）电子装置制造的保护性膜中使用的方法 |
| KR20230009907A (ko) | 2020-05-07 | 2023-01-17 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | (메트)아크릴레이트 작용성 실리콘 및 이의 제조 및 사용 방법 |
| US12084548B2 (en) | 2020-05-18 | 2024-09-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Carboxylic acid functional cross-linked silicone compositions |
| US12018150B2 (en) | 2020-05-18 | 2024-06-25 | Momentive Performance Materials Inc. | Ester modified cross-linked silicone compositions |
| EP3915995B1 (de) | 2020-05-29 | 2025-11-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Verfahren zur stufenweisen synthese von silakohlenwasserstoffen |
| EP4168504B1 (de) | 2020-06-22 | 2024-05-08 | Dow Silicones Corporation | Strahlungshärtbare silikontrennschichtzusammensetzung mit niedriger intensität, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| JP7799632B2 (ja) | 2020-06-24 | 2026-01-15 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 組成物、それから形成されるシリコーンポリエーテル界面活性剤、並びに関連する方法及び物品 |
| CN115698137B (zh) | 2020-06-24 | 2025-07-25 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于制备多官能有机硅氧烷和包含其的组合物的方法 |
| CN116234858B (zh) | 2020-06-24 | 2025-05-06 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于由氟化芳基硼烷路易斯酸催化的使有机硅化合物与硅基氢化物反应的组合物和方法 |
| WO2021262492A1 (en) | 2020-06-24 | 2021-12-30 | Dow Silicones Corporation | Composition and method for silyl hydride reaction catalyzed by fluorinated arylborane lewis acids |
| KR20230029862A (ko) | 2020-06-25 | 2023-03-03 | 엘켐 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 열 전도성 실리콘 조성물 |
| US20230295428A1 (en) | 2020-07-29 | 2023-09-21 | Elkem Silicones France Sas | Crosslinkable silicone elastomer composition containing a heat-resistant additive |
| CN116096726A (zh) | 2020-08-28 | 2023-05-09 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于使烯属腈硅氢加成的方法 |
| TW202210602A (zh) | 2020-09-01 | 2022-03-16 | 美商陶氏全球科技公司 | 水穩定的聚矽氧黏著劑 |
| WO2022066261A1 (en) | 2020-09-22 | 2022-03-31 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone-(meth)acrylate composition and methods for its preparation and use |
| JP7780513B2 (ja) | 2020-09-24 | 2025-12-04 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリルエステル化合物の調製方法及び使用 |
| JP7256286B2 (ja) | 2020-09-27 | 2023-04-11 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 添加剤オルガノポリシロキサン組成物、硬化性組成物、及びフィルム |
| EP4005599A1 (de) | 2020-11-30 | 2022-06-01 | Elkem Silicones France SAS | Verfahren zur herstellung eines silikonelastomerartikels unter verwendung eines 3d-druckers |
| US11859111B2 (en) | 2020-12-03 | 2024-01-02 | Dow Silicones Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive and methods for the preparation and use thereof |
| JP2024500082A (ja) | 2020-12-23 | 2024-01-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | シリコーン組成物 |
| KR20230135100A (ko) | 2021-01-21 | 2023-09-22 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 피막, 감광성 드라이필름 및 패턴 형성 방법 |
| US12516229B2 (en) | 2021-02-02 | 2026-01-06 | Dow Silicones Corporation | Printable silicone composition and methods for its preparation and use |
| EP4039749A1 (de) | 2021-02-04 | 2022-08-10 | Elkem Silicones France SAS | Verfahren zur generativen fertigung eines dreidimensionalen gegenstandes aus einem gehärteten material und einem gelartigen träger zur verwendung in der generativen fertigung |
| JP7710522B2 (ja) | 2021-02-09 | 2025-07-18 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 無溶剤感圧接着剤組成物 |
| WO2022197363A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Dow Silicones Corporation | Method for making a siloxane-(meth)acrylate macromonomer |
| JP2022141173A (ja) | 2021-03-15 | 2022-09-29 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム粒子の水分散物および化粧料 |
| CN116998005A (zh) | 2021-04-09 | 2023-11-03 | 美国陶氏有机硅公司 | 压敏粘合剂组合物及其制备方法和在柔性有机发光二极管应用中的用途 |
| JP7517234B2 (ja) | 2021-04-09 | 2024-07-17 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法 |
| JP7478704B2 (ja) | 2021-04-19 | 2024-05-07 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性複合シート及び発熱性電子部品の実装方法 |
| US12460114B2 (en) | 2021-04-27 | 2025-11-04 | Dow Silicone Corporation | Hydrosilylation reaction cured silicone pressure sensitive adhesive, composition and method for its preparation, and use in a flexible display device |
| CN117279981A (zh) | 2021-05-18 | 2023-12-22 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于制备聚环氧硅氮烷和使用其产生氨基官能化聚有机硅氧烷的方法 |
| WO2022246681A1 (en) | 2021-05-26 | 2022-12-01 | Dow Silicones Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive composition containing a fluorosilicone additive and methods for the preparation and use thereof |
| JP7530864B2 (ja) | 2021-05-26 | 2024-08-08 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
| JP7523870B2 (ja) | 2021-06-03 | 2024-07-29 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物 |
| CN117321160A (zh) | 2021-06-16 | 2023-12-29 | 美国陶氏有机硅公司 | 包含含氟聚有机氢硅氧烷交联剂的有机硅压敏粘合剂组合物以及所述组合物的制备方法和用途 |
| US12466982B2 (en) | 2021-06-16 | 2025-11-11 | Dow Silicones Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive composition containing a polyfluoropolyether silane additive and methods for the preparation and use of said composition |
| JP7605040B2 (ja) | 2021-06-22 | 2024-12-24 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法 |
| JP7715801B2 (ja) | 2021-06-30 | 2025-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 積層体、積層体の製造方法、及びパターン形成方法 |
| JP7706959B2 (ja) | 2021-07-01 | 2025-07-14 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム球状粒子用液状組成物、シリコーンゴム球状粒子およびその製造方法、およびシリコーン複合粒子およびその製造方法 |
| EP4381001A1 (de) | 2021-08-02 | 2024-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilylierungsbasierte beta-diketon-primer zur haftung an metall |
| EP4386037A4 (de) | 2021-08-12 | 2025-08-20 | Shinetsu Chemical Co | Silphenylenskeletthaltiges polymer, lichtempfindliche harzzusammensetzung, strukturbildungsverfahren und verfahren zur herstellung eines optischen halbleiterbauelements |
| JP7794946B2 (ja) | 2021-08-19 | 2026-01-09 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 熱伝導性シリコーン組成物分野 |
| CN117795009A (zh) | 2021-08-31 | 2024-03-29 | 美国陶氏有机硅公司 | 抗静电有机硅离型涂层及其制备和使用方法 |
| JP7632223B2 (ja) | 2021-10-18 | 2025-02-19 | 信越化学工業株式会社 | ポリマー、樹脂皮膜及びドライフィルム |
| WO2023069844A1 (en) | 2021-10-21 | 2023-04-27 | Dow Global Technologies Llc | Method for promoting hydrosilylation reaction to prepare ester-functional siloxane oligomers |
| JP7700623B2 (ja) | 2021-10-22 | 2025-07-01 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法 |
| FR3130816B1 (fr) | 2021-12-17 | 2023-12-15 | Elkem Silicones France Sas | Composition silicone réticulable par irradiation |
| MX2024007344A (es) | 2021-12-17 | 2024-06-26 | Elkem Silicones France Sas | Metodo para preparar espuma de silicona. |
| CN118355056A (zh) | 2021-12-20 | 2024-07-16 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅聚醚 |
| CN118318014A (zh) | 2021-12-21 | 2024-07-09 | 美国陶氏有机硅公司 | 离型涂层组合物 |
| CN116685643B (zh) | 2021-12-23 | 2024-03-26 | 株式会社力森诺科 | 导热组合物和其固化物 |
| WO2023123482A1 (en) | 2021-12-31 | 2023-07-06 | Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. | Two-part silicone composition for additive manufacturing |
| US20250026933A1 (en) | 2022-01-10 | 2025-01-23 | Wacker Chemie Ag | A polysiloxane composition |
| JP2025504394A (ja) | 2022-01-26 | 2025-02-12 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 感圧接着剤組成物及びその調製方法並びにフレキシブル有機発光ダイオードにおける使用 |
| CN118574907A (zh) | 2022-01-28 | 2024-08-30 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅离型涂层乳液、其制备方法和用于烘焙纸的用途 |
| JP2025505179A (ja) | 2022-02-07 | 2025-02-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 硬化性熱伝導性組成物 |
| JP7694417B2 (ja) | 2022-02-10 | 2025-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性組成物およびその硬化物 |
| JP7752544B2 (ja) | 2022-02-18 | 2025-10-10 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シート及び熱伝導性シートの製造方法 |
| KR20240026214A (ko) | 2022-03-30 | 2024-02-27 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘 감압성 접착제용 경화성 조성물 |
| EP4273204A1 (de) | 2022-05-03 | 2023-11-08 | ELKEM SILICONES France SAS | Medizinische silikonhaftkleberzusammensetzung |
| CA3251509A1 (fr) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Elkem Silicones France Sas | Article suitable for food contact and method for producing same |
| US12428561B2 (en) | 2022-05-04 | 2025-09-30 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyether copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| JP7630895B2 (ja) | 2022-05-25 | 2025-02-18 | 信越化学工業株式会社 | 絶縁性熱伝導シート |
| EP4561646A1 (de) | 2022-07-28 | 2025-06-04 | Elkem Silicones USA Corp. | Implantate mit silikonschaum |
| JP7632416B2 (ja) | 2022-08-03 | 2025-02-19 | 信越化学工業株式会社 | ハロゲン原子及びアリル基を有するフルオレン化合物及びその製造方法 |
| JP7632415B2 (ja) | 2022-08-03 | 2025-02-19 | 信越化学工業株式会社 | スルホン酸エステル構造及びアリル基を有するフルオレン化合物及びその製造方法 |
| WO2024067506A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. | Method for post-treating an object |
| EP4344873A1 (de) | 2022-09-27 | 2024-04-03 | Elkem Silicones France SAS | Nachbehandlung eines 3d-gedruckten elastomersilikonartikels |
| JP2024054515A (ja) | 2022-10-05 | 2024-04-17 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、パターン形成方法、及び発光素子 |
| JP7724195B2 (ja) | 2022-10-05 | 2025-08-15 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、パターン形成方法及び発光素子 |
| JP2024070578A (ja) | 2022-11-11 | 2024-05-23 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、パターン形成方法及び発光素子 |
| CN120187799A (zh) | 2022-11-12 | 2025-06-20 | 瓦克化学股份公司 | 聚硅氧烷组合物 |
| WO2024116919A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | L'oreal | Composition comprising large amount of inorganic uv filter and organic uv filter selected from organosilicon compounds with benzotriazole group |
| FR3144753A1 (fr) | 2023-01-06 | 2024-07-12 | L'oreal | Composition comprenant une grande quantité de filtre uv inorganique et de filtre uv organique choisis à partir de composés organosiliciés avec le groupe benzotriazole |
| WO2024130698A1 (en) | 2022-12-23 | 2024-06-27 | Dow Silicones Corporation | Method of making curable thermally conductive composition |
| CN120418505A (zh) | 2022-12-27 | 2025-08-01 | 埃肯有机硅（上海）有限公司 | 包含丙烯酸系预涂层和有机硅顶涂层的涂层体系在纸基食品容器中的用途以及涂覆有该涂层体系的纸基食品容器 |
| FR3144920B1 (fr) | 2023-01-16 | 2025-11-07 | Elkem Silicones France Sas | Dispositif de protection passive contre l’incendie comprenant une mousse silicone |
| JP2024103857A (ja) | 2023-01-23 | 2024-08-02 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物、シリコーン硬化物および接合部材、ならびに接合部材の解体方法 |
| EP4410869A1 (de) | 2023-02-03 | 2024-08-07 | Elkem Silicones France SAS | Neue funktionalisierte organopolysiloxanverbindungen, herstellungsverfahren und verwendungen davon |
| JP2024111660A (ja) | 2023-02-06 | 2024-08-19 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂皮膜、ドライフィルム及び樹脂硬化物 |
| JP2024111661A (ja) | 2023-02-06 | 2024-08-19 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法 |
| KR20250150646A (ko) | 2023-02-23 | 2025-10-20 | 와커 헤미 아게 | 폴리실록산 조성물 |
| JP2024120604A (ja) | 2023-02-24 | 2024-09-05 | 信越化学工業株式会社 | フルオレン骨格含有ポリマー |
| WO2024221308A1 (en) | 2023-04-27 | 2024-10-31 | Dow Silicones Corporation | Curable thermally conductive composition |
| CN121002124A (zh) | 2023-04-28 | 2025-11-21 | 信越化学工业株式会社 | 固化性液体有机硅组合物及其固化物 |
| JP2024164508A (ja) | 2023-05-15 | 2024-11-27 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シート |
| EP4665797A1 (de) | 2023-05-23 | 2025-12-24 | Wacker Chemie AG | Polysiloxanzusammensetzung |
| US20240400827A1 (en) | 2023-05-31 | 2024-12-05 | Gelest, Inc. | Siloxane composition for lower temperature adhesion |
| KR102673481B1 (ko) | 2023-06-01 | 2024-06-12 | 나노팀 주식회사 | 배터리용 차열 시트 |
| WO2025026956A1 (en) | 2023-07-31 | 2025-02-06 | Wacker Chemie Ag | Low trauma grafted psa silicone compositions with high adhesion |
| WO2025026793A1 (en) | 2023-07-31 | 2025-02-06 | Wacker Chemie Ag | Low trauma psa silicone compositions with high adhesion |
| WO2025025202A1 (en) | 2023-08-03 | 2025-02-06 | Dow Silicones Corporation | Curable thermally conductive composition |
| JP2025052666A (ja) | 2023-09-25 | 2025-04-07 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物及びパターン形成方法 |
| WO2025065334A1 (en) | 2023-09-27 | 2025-04-03 | Dow Silicones Corporation | Thermally conductive silicone composition |
| WO2025065336A1 (en) | 2023-09-27 | 2025-04-03 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone composition |
| JP2025063356A (ja) | 2023-10-04 | 2025-04-16 | 信越化学工業株式会社 | フルオレン骨格含有ポリマー |
| WO2025085467A1 (en) | 2023-10-16 | 2025-04-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane surfactant for agricultural use |
| WO2025090430A1 (en) | 2023-10-23 | 2025-05-01 | Dow Silicones Corporation | Organosiloxane and methods for the preparation and use thereof |
| WO2025104108A1 (en) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Momentive Performance Materials Gmbh | Addition-crosslinkable liquid silicone rubber composition with low total volatile content |
| WO2025102281A1 (en) | 2023-11-16 | 2025-05-22 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone composition |
| WO2025129486A1 (en) | 2023-12-20 | 2025-06-26 | Dow Silicones Corporation | Silicone composition |
| WO2025133477A1 (fr) | 2023-12-22 | 2025-06-26 | Elkem Silicones France Sas | Gel silicone adhésif à la peau |
| WO2025133480A1 (fr) | 2023-12-22 | 2025-06-26 | Elkem Silicones France Sas | Composition silicone réticulable par polyaddition pour la préparation d'élastomère silicone thermoconducteur |
| WO2025133478A1 (fr) | 2023-12-22 | 2025-06-26 | Elkem Silicones France Sas | Procédé de préparation d'un article comprenant une couche de mousse silicone |
| WO2025140702A1 (en) | 2023-12-29 | 2025-07-03 | Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. | Composite with high air-holding property |
| WO2025166614A2 (en) | 2024-02-07 | 2025-08-14 | Dow Silicones Corporation | Method of making curable thermally conductive composition |
| WO2025166729A1 (en) | 2024-02-08 | 2025-08-14 | Wacker Chemie Ag | A polysiloxane composition |
| WO2025166825A1 (en) | 2024-02-09 | 2025-08-14 | Wacker Chemie Ag | A polysiloxane composition |
| WO2025202552A1 (fr) | 2024-03-25 | 2025-10-02 | Elkem Silicones France Sas | Méthode de recyclage d'un matériau silicone |
| WO2025224511A1 (en) | 2024-04-25 | 2025-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Microsphere-containing silicone foam composites and methods of making them |
| WO2025252781A1 (en) | 2024-06-05 | 2025-12-11 | Basf Se | Flame retardant polyamides for improved lsr compression set |
| WO2025259459A1 (en) | 2024-06-14 | 2025-12-18 | W.R. Meadows | Silicone foam-forming compositions and silicone foams made therefrom |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE553159A (de) * | 1955-12-05 | |||
| US2915497A (en) * | 1956-11-29 | 1959-12-01 | Dow Corning | Solventless siloxane resins |
| US2954390A (en) * | 1957-12-05 | 1960-09-27 | Union Carbide Corp | Process for preparing beta-phenylethylchlorosilanes |
| US2970150A (en) * | 1957-12-17 | 1961-01-31 | Union Carbide Corp | Processes for the reaction of silanic hydrogen-bonded siloxanes with unsaturated organic compounds with a platinum catalyst |
-
1962
- 1962-07-02 US US207076A patent/US3220972A/en not_active Expired - Lifetime
-
1963
- 1963-06-19 GB GB24447/63A patent/GB1041082A/en not_active Expired
- 1963-06-29 DE DE1570686A patent/DE1570686C3/de not_active Expired
- 1963-06-29 DE DEG38072A patent/DE1257752B/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1570686B2 (de) | 1979-06-07 |
| US3220972A (en) | 1965-11-30 |
| GB1041082A (en) | 1966-09-01 |
| DE1257752B (de) | 1968-01-04 |
| DE1570686C3 (de) | 1980-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1570686A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Verbindungen | |
| DE2661091C2 (de) | ||
| DE1495921C3 (de) | Verfahren zur katalytischen Addition einer Süiciumverbindung, die ein oder mehrere Wasserstoffatome aufweist, die an Silicium gebunden sind, an eine organische Verbindung mit olefinischer oder acetylenischer Mehrfachbindung | |
| DE3133869C1 (de) | Verfahren zur Addition von organischen Siliciumverbindungen mit SiH-Gruppen an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen | |
| EP1679335B1 (de) | Siloxanblockcopolymere | |
| DE1520028A1 (de) | Block-Kopolymere und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2644551A1 (de) | Loesungsmittelbestaendige kalthaertende silikonkautschuk-massen | |
| DE1262271B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen | |
| DE1495918A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organ?siliciumverbindungen mit organischem Rhodiumkomplex als Katalysator | |
| DE1570446C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanblockmisch polymeren | |
| DE2849092A1 (de) | Silylphosphate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1720496C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen | |
| DE4424115B4 (de) | Verfahren zum Herstellen von linearen Triorganosiloxyendgruppen aufweisenden Silicon-Flüssigkeiten mit geringem Silianolgehalt | |
| EP0033891B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanblockmischpolymerisat | |
| DE1495956C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxancopolymeren | |
| DE1668159C2 (de) | Platinsiloxan-Komplexe und ihre Verwendung | |
| DE2133105A1 (de) | Haertbare Fluorkohlenstoffsiloxanharze | |
| DE1570719A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilizium-Polymeren | |
| WO2002070586A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylpolysiloxanen | |
| DE1595729A1 (de) | Cyclopolysiloxane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1125180B (de) | Verfahren zur Hydrolyse von Chlorsilanen mit unmittelbar an Silicium gebundenem Wasserstoff bzw. organofunktionellen Gruppen | |
| DE2049547A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organo polysiloxan Blockpolymerisaten | |
| DE1595239B2 (de) | Verfahren zur herstellung von linearen organopolysiloxanen | |
| DE102012212007A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen | |
| DE1420470A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von carbalkoxyalkylhaltigen Organopolysiloxanen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |