DE1282017B - O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphat - Google Patents
O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphatInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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-
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07f
AOIn
12O-23/03
451-9/36
451-9/36
P 12 82 017.6-42 (A 42507)
5. März 1963
7. November 1968
Gegenstand der Erfindung ist das O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphat;
es hat die folgende Strukturformel:
| Q ι |
O II/ P ■ν |
3 | OCH3 |
| \ | \ | OCH3 | |
| f | |||
| SCH |
Dieses O,O - Dimethyl - O - (4 - methylmercaptophenyl)-phosphat
kann hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise 4-Methylmercaptophenol
in Gegenwart einer basischen Verbindung, beispielsweise eines Alkalicarbonate, eines niedermolekularen
Trialkylamins, wie Triäthylamin, oder Pyridins, mit 0,0-Dimethylchlorphosphat umsetzt. Zur Beschleunigung
der Umsetzung kann ein Katalysator, wie Kupfer, verwendet werden. Die Umsetzung wird
üblicherweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol oder
Aceton, durchgeführt.
O.O - Dimethyl - O - (4 - methylmercaptophenyl)-phosphat
ist flüssig, in Wasser unlöslich und in Benzol, Toluol, Xylol, Aceton bzw. Alkohol löslich.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
Eine Lösung aus 14 Teilen 4-Methylmercaptophenol und 50 Teilen Benzol wurde mit 14 Teilen Kaliumcarbonat
und etwa 0,3 Teilen Kupferpulver versetzt. Das Gemisch wurde auf 50 bis 60 C erwärmt, dann
wurden 144,5 Teile Ο,Ο-Dimethyl-phosphorsäurechlorid langsam unter Rühren zugegeben. Dann
wurde das Gemisch unter stetigem Rühren 3'/2 Stunden
lang am Rückfluß gekocht. Das Gemisch wurde filtriert und der Rückstand mit Benzol und dann mit
Aceton gewaschen. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Man erhielt einen
flüssigen Rückstand von 22,5 Teilen ö,O-Dimethyl-O
- (4 - methylmercaptophenyl) - phosphat, was einer Ausbeute von etwa 65",, der Theorie entspricht.
O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphat
Anmelder:
Allied Chemical Corporation, New York, N. Y.
(V. St. A.)
(V. St. A.)
Ό Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. I. Ruch, Patentanwalt,
8000 München 5, Reichenbachstr. 51
8000 München 5, Reichenbachstr. 51
'5 Als Erfinder benannt:
Everett Eddy Gilbert, Morristown, N. J.;
Julian Alphonse Otto, Stockholm, N. J.
(V. St. A.)
Julian Alphonse Otto, Stockholm, N. J.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. März 1962 (178 242) -
Analyse:
| Gefunden | Berechnet | |
| Schwefel, % Phosphor, % ' |
12,3 11,4 |
12,9 12,5 |
Die Infrarotanalyse bestätigt die angegebene Struktur.
Der neue organische Phosphorsäureester kann als Wirkstoff in den üblichen Anwendungsformen
zur Bekämpfung von Insekten und Milben eingesetzt werden.
Vergleichsversuche
Kontaktinsektizidwirkung
Kontaktinsektizidwirkung
In Tabelle I sind die Ergebnisse von Untersuchungen zusammengestellt, bei denen die Wirkung des
neuen Phosphorsäureesters (1) auf Insekten und Milben bei topischer Anwendung mit der der ihm
am nächsten verwandten, bekannten, organischen
Phosphorsäureestern, nämlich O,O-Diäthyl-O-(4-me-
thylmercaptophenyl) - phosphorsäureester (2) und
Ο,Ο-Dimethyl- O-(4-methy!mercaptophenyl)-thionophosphorsäureester
(3), verglichen ist.
«09 £30/1046
| Tabelle | I | Prodenia eridania. |
Milben | |
| Phosphor | Mittel | (% Abtötung | (% Abtötung) | |
| säureester | ||||
| 1 | 0,07 g Phosphor | |||
| säureester ent | ||||
| haltendes | ||||
| "Mittel") je | 93,3 | |||
| Liter Wasser | 0 | |||
| 2 | desgl. | 40 | ||
| 3 | desgl. | |||
| 1 | 0,04 ecm Phos | |||
| phorsäureester | ||||
| enthaltendes | ||||
| Mittel6) je | 93,3 | |||
| Liter Wasser | 0 | |||
| 2 | desgl. | 66,7 | ||
| 3 | desgl. | |||
| akarizid 1 | 0,07 g Phosphor | |||
| säureester ent | ||||
| haltendes . | ||||
| Mittel") je · | 95,8 | |||
| Liter Wasser |
auf dem behandelten Blattwerk gehalten. Die Mortalität wurde 4 Tage nach'der Behandlung ausgezählt.
Die Toxizitätstests gegenüber Milben wurden an Tetranychus telarius durchgeführt, indem man das
ι .angegebene Mittel auf Pflanzenteile von Gartenbohnen
(Moosbeeren), die mit den Milben infiziert waren, versprühte. Nach Aufbringen des Mittels
wurden die Pflanzenteile in bewässerten Schalen unter Treibhausbedingungen gelagert. 3 Tage nach
der Behandlung wurde die Mortalität ausgezählt.
Systemische Wirkung
In Tabelle II ist die systemische insektizide Wirkung des Phosphorsäureesters mit der der gleichen bekannten
Phosphorsäureester verglichen.
| Phosphor säureester |
2 3 1 2 3 |
Mittel | Milben (% Abtötung) |
| akarizid | 0,14 g Phosphorsäure ester enthaltendes Mittel") je Liter Wasser 0,07 g Phosphorsäure ester enthaltendes Mittel") je Liter Wasser 0,04 ecm Phosphor säureester enthalten des Mittel6) je Liter Wasser 0,08 ecm Phosphor säureester enthalten des Mittel6) je Liter Wasser ....... 0,04 ecm Phosphor säureester enthalten des Mittel6) je Liter Wasser |
23,0 33,3 98,3 ' 2,4 · 39,4 |
| Phosphor säureester 20 |
Mittel | Prodenia eridania (% Abtötung) |
| 1 25 2 . 3 |
Phosphorsäureester enthaltendes Mittel") desgl. desgl. |
100 0 35,3 |
| 1 3° 2 35 3- - |
1 Volumteil Phosphor säureester enthalten des Mittel") je • 159 Volumteile Wasser ...,. desgl. desgl. |
100 12,5 77,4 |
°) Phosphorsäureester enthaltende Mittel in der Form 25%iger
netzbarer Pulver aus 25°/o Phosphorsäureester, 73% Pullererde und 2% eines aus Natriumligninsulfonat bestehenden Dispergiermittels.
"'...' ,- ■ · ,
*) Phosphorsäureester enthaltende Mittel in der Form 50%iger
emulgierbarer Konzentrate aus 50% Phosphorsäureester, 44,8%
Xylol, 1ß°io 'Emulgiermitteln, die aus.Gemischen von AlkylarylpplyätheräUcohölen
und organischen Sulfonaten bestehen.
Die Toxizitätstests" gegenüber Prodenia eridania wurden durchgeführt; indem man Pflanzenteile von
Gartenbohnen· (Moosbeeren)" mit dem angegebenen
Mittel besprühte und sie? trocknen ließ. Die Larven
der Prodenia eridania würden' durch Drahtkäfige °) 4;8 g Phosphorsäureester,' mit Aceton auf 100'ecm aufgefüllt.
Die Toxizitätstests. gegenüber Prodenia eridania
wurden durchgeführt, indem eine solche Menge des angegebenen Mittels auf die Stämme1 von Pflanzen
von Gartenbohnen (Moosbeeren) im 2-Blattstadium 2,5 cm über dem Bodenniveau pipettiert wurde,· so
daß jede Pflanze mit 0,03 mg Phosphorsäureester versehen wurde und die Pflanzen am gleichen Tag
mit 11 Tage alten Prodenia eridania infiziert wurden.
3 Tage nach der Behandlung wurde die prozentuale Abtötung aufgezeichnet.
Die obigen Werte zeigen, daß der Phosphorsäureester der vorliegenden Erfindung eine unerwartet
stärkere insektizide und akarizide Wirkung hat als die der bekannten ihm am nächsten verwandten
Phosphorsäureester.
Eine weitere Versuchsanordnung zur Feststellung
der systemischen Wirkung der Phosphorsäureester gegen Larven von Prodenia eridania und Macrosiphum
pisi war: Junge Testpflanzen wurden mit der Erde aus ihren Topfen genommen. Die Erde wurde
pulverisiert und mit einer ausreichenden Menge
des flüssigen Insektizids, das 1,2 g Phosphorsäureester
je 100 ecm Aceton enthielt, um die gewünschte
Menge an Phosphorsäureester je Testpflanze einzubringen, vermischt. Die Pflanzen wurden erneut in
Töpfe gesetzt, und die Erde wurde nach Erfordernis
gegossen, damit die Pflanzen richtig wuchsen. Innerhalb
24 Stunden wurden die Insekten auf die Pflanzen gesetzt, und 3 Tage später wurde die Mortalität ausgezählt.
Die Ergebnisse dieser Versuche waren:
Phosphorsäureester
Phosphorsäureester/Pflanze
Larven von
Prodenia eridania
(% Abtötung)
Macrosiphum pisi, ausgewachsen (% Abtötung)
O,O-Diäthyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphat .
O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-thionophosphat
O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphat
O,O-Diäthyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphat .
OjO-Dimethyl-O-^methylmercaptophenylJ-thionophosphat
O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphat
Diese Werte zeigen, daß das O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyl)-phosphat
bei der gewählten Verwendungsart gegen die bekämpften Insekten in geringer Konzentration äußerst wirksam ist, während
die dieser Verbindung am nächsten verwandten Verbindungen in der gleichen Konzentration unwirksam
sind.
0,00075
0,00075 0,00075 0,003
0,003 0,003
0 100
0 100
Claims (2)
1. O,O - Dimethyl - O - (4 - methylmercaptophenyl)-phosphat.
2. Verwendung von O,O-Dimethyl-O-(4-methylmercaptophenyi)-phosphat
als Kontakt- und systemisches Insektizid und Akarizid.
»09 «M/10« 10. H β Bunde§druck«i*i*«!i»
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