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DE1226362B - Verwendung von Phosphoramidaten als. insekticides, akaricides oder herbicides Mittel - Google Patents

Verwendung von Phosphoramidaten als. insekticides, akaricides oder herbicides Mittel

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Publication number
DE1226362B
DE1226362B DED30762A DED0030762A DE1226362B DE 1226362 B DE1226362 B DE 1226362B DE D30762 A DED30762 A DE D30762A DE D0030762 A DED0030762 A DE D0030762A DE 1226362 B DE1226362 B DE 1226362B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phosphoramidates
per million
parts per
tert
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED30762A
Other languages
English (en)
Inventor
Joseph L Wasco
Lisby L Wade
James F Landram
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of DE1226362B publication Critical patent/DE1226362B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/14—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups
    • C07F9/1406—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups containing the structure Hal-P(=O)-O-aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/242—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/36
1226362
D 30762IV a/451 29. Mai 1959 6. Oktober 1966
Die Erfindung betrifft die Verwendung neuer Phosphoramidate der Formel
/OCH3
NHR'
in der R' Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Y eine niedere Alkylgruppe 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, als insekticides, akaricides oder herbicides Mittel.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Phosphoramidate können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Ein bevorzugtes Verfahren besteht darin, daß ein Halogenarylphosphordichlorid der Formel
mit Methylalkohol unter Bildung eines Halogenarylalkylphosphorchlorids der Formel
Cl
Il
O —P
umgesetzt wird, worauf diese Verbindung mit Ammoniak oder einem niederen aliphatischen Amin der Formel R' — NH2 umgesetzt wird; wobei R' und Y die oben angegebene Bedeutung haben. Für das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen wird im Rahmen vorliegender Patenterfindung kein Schutz begehrt.
Besonders geeignet für die erfindungsgemäße' Verwendung sind Verbindungen der angegebenen Formel, in der die Substituenten Cl und Y sich in 2,4-Stellung befinden.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Phosphoramidate sind:
4-tert.-Butyl-2-chlorphenylmethylmethyl-
phosphoramidat,
4-tert.-Butyl-2-chlorphenylmethyläthylphos-
phoramidat,
4-Methyl-2-chlorphenyläthylmethylphosphor-
amidat,
4-Chlor-o-toluylmethylmethylphosphoramidat,
Verwendung von Phosphoramidaten als. insekticides, akaricides oder herbicides Mittel
Anmelder:
The Dow Chemical Company, Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt, Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65
Als Erfinder benannt:
Joseph L. Wasco, Midland, Mich.; Lisby L. Wade, Lake Jackson, Tex.; James F. Landram, Angleton, Tex. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. Juli 1958 (750103)
4-tert.-Butyl-2-chlo^henylmethylphosphoramidat,
2-Äthyl-4-chlorphenyläthylphosphoramidat, 4-(l,l-Dimethylpropyl)-2-chlorphenylmethyl-
methylphosphoramidat,
4-tert.-Butyl-2-chlorphenylmethylmethyl-
phosphoramidat,
4-Isopropyl-2-chlorphenyläthylmethylphosphoramidat.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Phosphoramidate sind farblose oder leicht gefärbte Flüssigkeiten oder niedrigschmelzende Festsubstanzen, die in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und in Wasser praktisch unlöslich sind.
Die vorstehend definierten Phosphoramidate sind z. B. als Herbicide zur Vertilgung der Keimung und des Wachstums von unerwünschtem Pflanzenwuchs, beispielsweise von Rettich (Raphanus sativus) und Moosbeerenbohnen (Phaseolus vulgaris cran) brauchbar. Die Verbindungen sind auch im Wasser als Herbicide wirksam. 4-tert.-Butyl-2-chlorphenylmethylmethylphosphoramidat wurde z. B. als in Wasser
609 669/401
wirkendes Herbicid zur Bekämpfung von untergetauchten und schwimmenden Wasserunkräutern Anacharis sp., Cabomba caroliniana, Lysimastrum nummularia und Salcinia rotundifolia verwendet. Dabei wurde eine nahezu vollständige Vertilgung erzielt, wenn die Wasserunkräuter nur 1 Stunde in einen Wasserbehälter gebracht wurden, der 400 Gewichtsteile ^tert.-Butyl-l-chlorphenylmethylmethylphosphoramidat je Million Teile des wäßrigen Mediums enthielt. Die Phosphoramidate können gerner zur Vertilgung von Insekten, Mikroorganismen, Pflanzenschädlingen und Tierschädlingen wirksam eingesetzt werden. Eine vollständige Vertilgung von Weizenrost wurde z. B. erhalten, wenn von der Weizenrostkrankheit gefährdete Weizenpflanzen, die durch Rostpilze Fuccinia graminis-tritici verursacht wird, mit* einer wäßrigen Dispersion besprüht, die 114 g 4 - tert. - Butyl - 2 - chlorphenylmethylmethylphosphoramidat je 378 1 des Sprühmittels enthielt, und anschließend mit dem Krankheitsorganismus geimpft wurden. Als Insecticide sind diese Verbindungen zur Vertilgung in allen Wachstumsstadien sowohl als Kon taktin sekticide als auch als Systeminsekticide brauchbar. Die erfindungsgemäßen Phosphoramidate vertilgen daher den mexikanischen Bohnenkäfer (Epilachna varivestis) und die Baumwollraupe (Prodenia eridana), wenn Pflanzen, wie Moosbeerenbohnen mit Mitteln, die diese Phosphoramidate enthalten, besprüht und anschließend von den Insekten befallen werden. Durch die Phosphoramidate wird auch eine gute Vertilgung von Bonnenläusen (Aphis Fabae) und der zweifleckigen Spinnenmilbe (Tetranychus bimaculatus) erzielt, wenn die davon befallenen Pflanzen mit diesen Mitteln besprüht werden. Auch sind die Phosphoramidate zur Bekämpfung von Hausschädlingen wie die Hausfliege (Musca domestica) und die Küchenschabe (Americana periplaneta) geeignet. Die Phosphoramidate sind ferner bei der systemischen Vertilgung von Tierschädlingen, beispielsweise Zecken, Läusen und Flöhen, wirksam, ohne die Nutztiere zu schädigen. Die Verbindungen sind ferner für die Nutztiere von geringer Giftigkeit und sind außerdem in sehr geringen, bisher nicht für wirksam gehaltenen Konzentrationen wirksam. Darüber hinaus werden die neuen Phosphoramidate durch Fett oder andere Gewebe von warmblütigen Tieren in der Weise und in dem Ausmaß, wie bei Verwendung anderer Phosphor enthaltender Verbindungen, nicht gebunden oder einverleibt.
Die Verbindungen können zusammen mit einem Trägerstoff, z. B. als Sprühmittel beispielsweise im Gemisch mit einem Isoparaffinöl, angewendet werden. Andere flüssige Medien, die, wie Kerosin oder Dieselöl, gewöhnlich zum Besprühen von Tieren verwendet werden, sowie wäßrige Sprühmittel, in denen das Phosphoramidat mittels eines geeigneten Emulgier- oder Dispergiermittels dispergiert ist, können auch verwendet werden.
Die 'genaue, in den Mitteln zu verwendende Konzentration des Phosphoramidats kann verändert werden, vorausgesetzt, daß eine ausreichende Menge des aktiven Mittels zur Bekämpfung zur Verfugung steht.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Phosphoramidate sind hinsichtlich ihrer insekticiden, akariciden und herbiciden Wirksamkeit bekannten strukturell verwandten Verbindungen überlegen.
In den nachfolgend aufgeführten Versuchen wurden folgende Verbindungen getestet:
A. 4-Chlor-O-tolylmethylmethylphosphoramidat,
B. 4-tert.-Butyl-2-chlo^henylmethylmethylphosphoramidat,
C. 4-tert.-Butyl-2-chlorphenylmethyläthylphosphoramidat,
D. 4-tert.-Butyl-2-chlorphenylmethylphosphoramidat,
E. 4-(l,l-Dimethylpropyl)-2-chlorphenylmethyl-
äthylphosphoramidat,
F. O-(2,4,5-Trichlorphenyl)-O-2-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthyl-N-isopropylphosphoramidothioat,
G. O-(2,4,5-Trichlorphenyl)-O-methyl-O-2-
(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthylphosphorthioat,
H. O-(2,4,5-Trichlorphenyl)-O-sek.-butyl-O-2-
(4-chlor-2-methylphenoxy)-äthylphosphorthioat, I. O-(2,4-Dichlor-4-methylphenyl)-O-2-(4-chlor-2-methylphenoxyäthyl-N-benzylphosphoramido-
thioat,
K. 4-tert.-Butyl-2-chlorphenylmethylmethyl-
phosphoramidothioat,
L. 4-tert.-Butyl-2-chlorphenylmethyläthylphosphoramidothioat,
M. 4-(l, l-Dimethylpropyl)-2-chlorphenylmethyl-
methylphosphoramidothioat,
N. 4-tert.-Butyl-2-bromphenylmethyläthylthio-
phosphorsmidat,
O. 4-tert.-Bu 1-2-cnlorphenylmethylphosphoramidothioat.
Die obengenannten Verbindungen A, 3, C, D; E entsprechen den erfindungsgemäß verwendbaren Stoffen, während die Verbindungen F, G, H, I Substanzen gemäß der USA.-Patentschrift 2 831 015 und die Verbindungen K, L, M, N und O Substanzen gemäß der deutschen Patentschrift 914 248 bzw. der USA.-Patentschrift 2 836 612 darstellen.
Die Versuche wurden auf folgende Weise durchgeführt :
Epilachna varivestis (mexikanischer Bohnenkäfer).
Die Wirtspflanze ist Kronsbeerenbohne, Phaseolus vulgaris L. var. cran. Die Pflanzen werden in das Insekticid getaucht, trocknen gelassen, es werden zehn Käfer (Larven) auf die Pflanze gebracht und ein Gehäuse darüber angeordnet, welches unter Gewächshausbedingungen gehalten wird. Die Ergebnisse werden nach 72 Stunden aufgezeichnet.
Tetranychus bimaculatus (doppelt gefleckte Spinnenmilbe).
Die Wirtspflanze ist Kronsbeerenbohne wie oben. Es werden 50 bis 100 Milben auf die Wirtspflanze vor Aufbringung des Insekticids gebracht. Die Pflanzen werden dann in die wäßrige Dispersion eingetaucht, bei Gewächshausbedingungen gehalten und das Ergebnis 72 Stunden später aufgezeichnet.
Raphanus sativus—Rettich.
Sämlinge werden geflanzt und die wäßrige Dispersion des Herbicids in solcher Menge auf den Boden aufgebracht, daß die gewünschte Testkonzentration vorliegt. Die Auswertungen wurden 2 Wochen später gemacht.
Brossica rapus—Rüben.
25 ml feinzerteiltes Aluminiumsilikat wurden in eine Petrischale gegeben und mit 25 ml Testlösung angefeuchtet. Samen wurden auf die Oberflccne gestreut, mit weiteren 25 ml Silikat bedeckt und der Deckel auf die Petrischale gelegt. Die Auswertung wurde 11 Tage später vorgenommen.
Man erhielt die folgenden Testergebnisse: Test I — Epilachna varivestis
Test IV — Brossica rapus
Verbindung Konzentration der Verbindung Bekämpfung
A 100 Teile pro Million Teile 500/0
B 100 Teile pro Million Teile 600/q
C 100 Teile pro Million Teile 700/0
D 100 Teile pro Million Teile 900/0
F 100 Teile pro Million Teile 0%
H 100 Teile pro Million Teile 0%
Verbindung Konzentration der Verbindung Bekämpfung
A 1200 Teile pro Million Teile lOOO/o
B 500 Teile pro Million Teile lOOO/o
C 100 Teile pro Million Teile 100%
D 100 Teile pro Million Teile 100%
F 3500 Teile pro Million Teile 0%
G 3500 Teile pro Million Teile 900/q
I 2400 Teile pro Million Teile 60%
Weiterhin wurden Versuche zur Bekämpfung von Zecken (Amblyomma americanum) durchgeführt. Die Verbindungen wurden in der angegebenen Konzentration in Aceton aufgesprüht.
Test V — Amblyomma americanum
Test II - - Tetranychus bimaculatus Teile pro Million Teile Bekämpfung
Verbindung Konzentration der Verbindung Teile pro Million Teile 100%
A 500 Teile pro Million Teile 80%
B 100 Teile pro Million Teile 100%
C 100 Teile pro Million Teile 900/q
D 500 Teile pro Million Teile 0%
F 500 Teile pro Million Teile 0%
G 3500 17%
H 500
Verbindung Konzentration der Verbindung Bekämpfung
B 1 Gewichtsprozent lOOO/o
C 1 Gewichtsprozent lOOO/o
E 1 Gewichtsprozent lOOO/o
D 0,5 Gewichtsprozent lOOO/o
K 1 Gewichtsprozent 0%
L 1 Gewichtsprozent 0%
M 1 Gewichtsprozent 0%
O 1 Gewichtsprozent 0%
Test III — Raphanus sativus
Verbindung Konzentration der Verbindung Bekämpfung
A 56 kg/ha 60%
B 56 kg/ha 70%
C 56 kg/ha 99%
D 56 kg/ha 99%
F 56 kg/ha 0%
G 56 kg/ha 0%
K 56 kg/ha 0%
N 56 kg/ha 0%

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung eines Phosphoramidats der allgemeinen Formel
    ^NHR
    als insekticides, akaricides oder herbicides Mittel, in der R' Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Y eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 914 248;
    USA.-Patentschriften Nr. 2 831 015, 2 836 612.
DED30762A 1958-07-22 1959-05-29 Verwendung von Phosphoramidaten als. insekticides, akaricides oder herbicides Mittel Pending DE1226362B (de)

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