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DE1280873B - 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol und Verfahren zu seiner Herstellung

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Publication number
DE1280873B
DE1280873B DEH53243A DEH0053243A DE1280873B DE 1280873 B DE1280873 B DE 1280873B DE H53243 A DEH53243 A DE H53243A DE H0053243 A DEH0053243 A DE H0053243A DE 1280873 B DE1280873 B DE 1280873B
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DE
Germany
Prior art keywords
isoxazole
methyl
sulfanilamido
known per
manner known
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEH53243A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hermann Bretschneider
Egon Fritz
Dr Wilhelm Kloetzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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Filing date
Publication date
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche KL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
A61k
12p-3
30 h-2/36
P 12 80 873.0-44 (H 53243)
13. Juli 1964
24. Oktober 1968
Die Erfindung betrifft die Herstellung von 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol der Formel I
sowie von dessen Salzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Amino-4-methyl-isoxazol der Formel II
H.C-C.
HC
-C-NH1
(H)
Halogen — SO2 —* V
(III)
in an sich bekannter Weise mit einem Benzolsulfohalogenid der allgemeinen Formel III
in der R eine Acylamino-, Carbalkoxyamino-, Nitro- oder Azogruppe bedeutet, umsetzt und anschließend den Rest R in an sich bekannter Weise durch Hydrolyse oder Reduktion in die Aminogruppe umwandelt und das erhaltene 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol erwi.;;ischtcnfalls in an sich bekannter Weise mit ;mer basisch reagierenden Verbindung in ein Salz überführt.
Die Umsetzung des 3-Amino-4-methyl-isoxazols mit dem Benzolsulfohalogenid kann z. B. in Pyridin bei Temperaturen im Bereich von etwa 0 bis 5O0C vorgenommen werden.
Die Salzbildung kann beispielsweise mit anorganischen oder stärkeren organischen Basen, wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyden oder -carbonaten. bzw. mit Aminen, wie Äthanolamin oder Diäthanoiamin, vorgenommen werden.
Das erfindungsgemäß erhältliche 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol der Formel I zeichnet sich durch hohe chemotherapeutische Aktivität gegen die verschiedensten Infektionserreger aus, wie Escheriechia coil, Pneumokokken, Streptokokken, Staphylokokken und Salmonellen. So ist das 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol dem z. B. aus der deutschen Auslegeschrift 1 059 459 bekannten, isomeren 3-Sulfanilamido-5-methyJ-isoxazol chemotherapeutisch insofern überlegen, als es. bei vergleichbarer Toxizität. gegen Salmonella typhi murium dreimal aktiver ist.
3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol
und Verfahren zu seiner Herstellung
Anmelder:
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. G. Schmitt, Rechtsanwalt,
7850 Lörrach, Friedrichstr. 3
Als Erfinder benannt:
Dr. Hermann Bretschneider, Innsbruck-Arzl;
Egon Fritz,
Dr. Wilhelm Klötzer, Innsbruck (Österreich)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 6. August 1963 (9706)
Beispiel
9,8 g (0,1 Mol) 3-Amino-4-methyl-isoxazol werden in 80 ml absolutem Pyridin gelöst. Zur Lösung gibt man 25,7 g p-Acetamino-benzolsulfochlorid. Man läßt dabei die Temperatur nicht über 450C steigen. Nach einer Stunde wird das Gemisch in 400 ml Eiswasser gegossen. Man erhält so das 3-(N-Acetylsulfanilamido)-4-methyl-isoxazol vom Schmelzpunkt 235° C. Dieses wird mit 10%iger Natronlauge auf dem siedenden Wasserbad verseift. Aus der filtrierten Lösung fällt das 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol reinweiß und kristallin aus. Ausbeute 15,7 g; Schmelzpunkt 182 bis 183 C (aus Methanol).

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol der Formel
2. Verfahren zur Herstellung von 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol sowie von dessen Salzen,
IN 628/1675
dadurch gekennzeichnet, daß. man 3 - Amino-4-methyl-isoxazol der Formel II
H3C-C-HC
-C-NH3 N
(H)
in an sich bekannter Weise mit einem Benzolsulfohalogenid der allgemeinen Formel III
IO
Halogen —SQ2-
(III) in der R eine Acylamino-, Carbalkoxyamino-, Nitro- oder Azogruppe bedeutet, umsetzt und anschließend den Rest R in an sich bekannter Weise durch Hydrolyse oder Reduktion in die Aminogruppe umwandelt und das erhaltene 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol erwünschtenfalls in an sich bekannter Weise mit einer basisch reagierenden Verbindung in ein Salz überführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1059 459;
R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, Bd. 5 (1957), S. 473.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht ausgelegt worden.
DEH53243A 1962-08-24 1964-07-13 3-Sulfanilamido-4-methyl-isoxazol und Verfahren zu seiner Herstellung Pending DE1280873B (de)

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US21932462A 1962-08-24 1962-08-24
CH970663A CH421963A (de) 1963-08-06 1963-08-06 Verfahren zur Herstellung von Aminoisoxazolen

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DK (1) DK113321B (de)
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LU (1) LU44311A1 (de)
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