DE1210885B - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-ketonInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07d
Deutsche Kl.: 12 q - 24
Nummer: 1210 885
Aktenzeichen: N 23651IVV12 q
Anmeldetag: 24. August 1963
Auslegetag: 17. Februar 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von S-Nitro^-furyl-chlormethyl-keton.
Bisher ist das 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton aus 5-Nitro-2-furoylchlorid und Diazomethan über das
5-Nitro-2-furyl-diazomethylketon durch Umsetzung des letzteren mit Chlorwasserstoff hergestellt worden
(vgl. Chemical Abstracts, Bd. 53 [1959], S. 10 164, Abs. 2). Nach diesem bekannten Verfahren werden
zwar befriedigende Ausbeuten erhalten, jedoch haben die Ausgangsverbindungen so gefährliche Eigenschaften,
daß man bei ihrer Verwendung besondere Vorsichtsmaßnahmen ergreifen muß. Durch die hohe
Toxizität dieser beiden Verbindungen — insbesondere des Diazomethans — ist das erwähnte Verfahren daher
für eine großtechnische Herstellung des 5-Nitro-2-furylchlormethyl-ketons nicht brauchbar.
Es wurde nun gefunden, daß man das 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton
in einfacher Weise und in hohen Ausbeuten aus leicht zu handhabenden nichttoxischen Ausgangsstoffen dadurch erhält, daß man
5-Nitro-2-furyl-brommethyl-keton mit konzentrierter Salzsäure bis zur Bildung einer klaren Lösung erwärmt.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 5-Nitro-2-furyl-brommethyl-keton
kann in einfacher und ungefährlicher Weise durch Bromierung des 5-Nitro-2-furyl-methylketons
hergestellt werden (vgl. Chemical Abstracts, Bd. 46 [1952], S. 4524, Abs. 4; Zeitschrift
für Naturforschung, Bd. 7b [1952], S. 351, und Chemical Abstracts, Bd. 53 [1959], S. 14 077, Abs. 2
von unten).
Für die Umsetzung wird das 5-Nitro-2-furylbrommethyl-keton
in konzentrierter Salzsäure suspendiert und die Reaktion unter Erwärmen bis zur Bildung
einer klaren Lösung durchgeführt. Nach der Abkühlung des Gemisches kann dann das 5-Nitro-2-furylchlormethyl-keton
abfiltriert werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen von etwa 8O0C.
Man erhält dann bereits nach etwa 10 Minuten das Verfahrensprodukt in hohen Ausbeuten.
Das 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton ist ein wertvolles Desinfektionsmittel und Antisepticum und hat
als Antimycoticum, z. B. zur Bekämpfung von Vulvovaginitis eine erhebliche Bedeutung. Ferner ist
es als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer Nitrofuran-Derivate geeignet.
Ein Gemisch von 5 g S-Nitro^-furyl-brommethylketon
und 125 ecm konzentrierter Salzsäure wird unter Verfahren zur Herstellung von
5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton
5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton
Anmelder:
The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
H. Chr. Beythan, Rechtsanwalt,
Mannherm-Waldhof, Sandhofer Str. 112-132
Als Erfinder benannt:
Gabriel Gever, Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 27. August 1962 (219 731)
Rühren im Dampfbad 10 Minuten auf 80° C erhitzt. Die hierbei erhaltene klare Lösung wird anschließend
im Eisbad gekühlt, der dabei ausfallende Niederschlag abfiltriert und dieser dann mit kaltem Wasser gewaschen.
Es werden 2,4 g 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton vom F. 90 bis 930C erhalten.
Durch Vereinigung des Filtrats und des Waschwassers und Auffüllung des Gemisches mit kaltem
Wasser auf 250 ecm wird nach 72stündigem Stehenlassen
der Mischung im Eisbad ein Niederschlag erhalten. Man filtriert den Niederschlag ab, wäscht ihn
mit kaltem Wasser und erhält weitere 0,6 g 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton
vom F. 89 bis 92° C.
Das gesamte 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton (3 g) wird aus 100 ecm Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert.
Es werden 2,4 g (60 % der Theorie) der reinen Verbindung vom F. 96 bis 97° C erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furylchlormethyl-keton, dadurch gekennzeichnet, daß man das S-Nitro^-furyl-brornmethylketon mit konzentrierter Salzsäure bis zur Bildung einer klaren Lösung erwärmt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1210885XA | 1962-08-27 | 1962-08-27 |
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|---|---|
| DE1210885B true DE1210885B (de) | 1966-02-17 |
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ID=22394448
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|---|---|---|---|
| DEN23651A Pending DE1210885B (de) | 1962-08-27 | 1963-08-24 | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE1210885B (de) |
-
1963
- 1963-08-24 DE DEN23651A patent/DE1210885B/de active Pending
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