DE1279679B - Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesaettigten Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesaettigten VerbindungenInfo
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Classifications
-
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- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
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-
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4B7VW PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
C07d
12O-27
19/01,25;
12 ρ-10/10
19/01,25;
12 ρ-10/10
P 12 79 679.1-42 (F 50559)
28. Oktober 1966
10. Oktober 1968
Gegenstand des Patentes 1 186 063 ist ein Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigten
Verbindungen durch Dehydrohalogenierung von organischen Halogenverbindungen, deren Halogenatom
sich in «- oder /i-Stellung zu einer Carbonyl-,
Carboxy-, Nitril-, Äthylen- oder Acetylengruppe befindet, mit tertiären organischen Basen als Dehydrohalogenierungsmitteln,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man als Dehydrohalogenierungsmittel eine heterocyclische Base der allgemeinen
Formel
verwendet, in welcher Ri, R>, Rs und Ri Wasserstoffatome
oder niedermolekulare Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η die Zahlen von 2 bis 7
und m die Zahlen von 2 bis 4 bedeuten.
Bei der weiteren Ausbildung des Verfahrens des deutschen Patentes 1 186 063 wurde nun gefunden,
daß sich überraschenderweise auch sekundäre oder tertiäre Halogenverbindungen, deren Halogenatome
sich nicht in «- oder /i-Stellung zu einer aktivierenden
Gruppe, wie einer Carbonyl-, Carboxy-. Nitril-, Äthylen- oder Acetylengruppe, befinden, in die entsprechenden
ungesättigten Verbindungen mit Hilfe der genannten heterocyclischen Basen überführen
lassen.
Als Halogenverbindungen können geradkettige oder verzweigte sekundäre oder tertiäre aliphatische
Halogenverbindungen oder auch cycloaliphatische Halogenverbindungen verwendet werden. Die genannten
Verbindungstypen können darüber hinaus in ·-. Λ- oder f-Stellung andere funktioneile Gruppen,
die keinen aktivierenden Einfluß mehr auf das Halogenatom ausüben, besitzen, wie Nitril-. Carboxy-,
Carbonyl-, Äthylen- oder Acetylengruppen.
Die Halogenatome in den oben angeführten Halogenverbindungen können Chlor, Brom oder
auch Jod sein.
Verfahren zur Herstellung von olefinisch
ungesättigten Verbindungen
ungesättigten Verbindungen
Zusatz zum Patent: 1186 063
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Hermann Oediger, 5000 Köln-Flittard;
Dr. Friedrich Möller, 5090 Leverkusen
Als Dehydrohalogenierungsmittel der obigen allgemeinen Formel eignen sich z. B. 1,5-Diazabicyclo
- (4,3,0) - nonen - (5) oder 1,5 - Diaza - bicyclo-(4,5,0)-undecen-(5).
Im übrigen verfährt man nach den Angaben des Patentes 1 186 063.
Man erwärmt 82 Gewichtsteile Cyclohexylbromid, 40 Volumteile Dimethylsulfoxyd und 83 Gewichtsteile l,5-Diaza-bicyclo-(4,5,0)-undecen-(5) auf 95 C,
wobei eine heftige Reaktion eintritt, und destilliert das entstandene Reaktionsprodukt ab. Ausbeute:
38,8 Gewichtsteile (950Ai der Theorie) Cyclohexen
vom Siedepunkt 82 C.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ,ersetzt jedoch die Base durch 70 Gewichtsteile
l,5-Diaza-bicyclo-(4.3,0)-nonen-(5) und erhält 38 Gewichtsteile (93"/o der Theorie) Cyclohexen vom
Siedepunkt 82 C.
Man erwärmt 36 Gewichtsteile 4-Bromheptan. 45 Gewichtsteile l,5-Diaza-bicyclo-(4.5,0)~undecen-(5)
und 3 5 Volumteile Dimethylsulfoxyd auf 95 C, wobei das Reaktionsprodukt entsteht und aus dem
Ansatz destilliert wird. Ausbeute: 17,9 Gewichtsteile (91 °,o der Theorie) Hepten-(3) vom Siedepunkt %
bis 97 "C.
809 620/592
Man erwärmt 36 Gewichtsteile 2-Bromheptan und 33,4 Gewichtsteile l,5-Diaza-bicyclo-(4,5,0)-undecen-(5)
bis zur Reaktionstemperatur von 800C und destilliert das Reaktionsprodukt ab. Ausbeute:
15,3 Gewichtsteile (78% der Theorie) Heptene vom Siedepunkt 96° C mit einem Gehalt von 79% Hepten-(2)
und 19% Hepten-(l).
Man verfahrt wie im Beispiel 4 beschrieben, setzt jedoch als Halogenverbindung 2-Bromoctan ein.
Man erhält 18,9 Gewichtsteile (84% der Theorie) Octene vom Siedepunkt 122° C mit einem Gehalt
von 78% Octen-(2) und 21% Octen-(l).
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von olefinisch ungesättigten Verbindungen nach Patent 1 186 063, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Ausgangshalogenverbindungen sekundäre oder tertiäre organische Halogenverbindungen verwendet, deren Halogenatome sich nicht in α- oder /S-Stellung zu einer Carbonyl-, Carboxy-, Nitril-, Äthylen- oder Acetylengruppe befinden.S09 620/592 9.68 O Bundesdruckerei Berlin
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