DE1131669B - Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TriarylphosphinenInfo
- Publication number
- DE1131669B DE1131669B DEB59018A DEB0059018A DE1131669B DE 1131669 B DE1131669 B DE 1131669B DE B59018 A DEB59018 A DE B59018A DE B0059018 A DEB0059018 A DE B0059018A DE 1131669 B DE1131669 B DE 1131669B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aluminum
- halide
- parts
- phosphorus
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- -1 aluminum halide Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N dichlorophenylphosphine Chemical compound ClP(Cl)C1=CC=CC=C1 IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PZHNNJXWQYFUTD-UHFFFAOYSA-N phosphorus triiodide Chemical compound IP(I)I PZHNNJXWQYFUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/505—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation
- C07F9/5063—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation from compounds having the structure P-H or P-Heteroatom, in which one or more of such bonds are converted into P-C bonds
- C07F9/5068—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation from compounds having the structure P-H or P-Heteroatom, in which one or more of such bonds are converted into P-C bonds from starting materials having the structure >P-Hal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinen Es ist bekannt, daß Triphenylphosphin dargestellt werden kann, wenn man als Ausgangsstoffe ein Halogenid des dreiwertigen Phosphors, ein Halogenbenzol und ein Alkali- oder Erdalkalimetall verwendet. So wurde beispielsweise das durch Umsetzung von Brombenzol mit Lithium (bzw. Magnesium) entstehende Phenyllithium (bzw. Phenylmagnesiumbromid) mit Phosphortrichlorid zur Reaktion gebracht. Nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 828 746, bei dem organische Halide mit Phosphorhalogeniden unter gleichzeitiger Einwirkung von Magnesium umgesetzt werden, läßt sich bei der Herstellung von Tributylphosphin eine Ausbeute von 4001o der Theorie erreichen. Bei der Herstellung von Triphenylphosphin wird eine Ausbeute nicht angegeben, sie liegt, wie Versuche zeigen, noch tiefer als bei Trialkylphosphinen. Es ist weiter bekannt, daß man Triphenylphosphin bei der Umsetzung von Natrium mit Chlorbenzol und Phosphortrichlorid erhält. Bei den bekannten Verfahren fällt jedoch entweder das Triphenylphosphin nur in mäßiger Ausbeute an, wobei gleichzeitig größere Mengen übelriechender Nebenprodukte entstehen, oder aber die Synthese bedarf verhältnismäßig teuerer Ausgangsstoffe. Außerdem werden die Verfahren in der Regel in leicht flüchtigem Äther durchgeführt, was in großtechnischem Maßstab Schwierigkeiten macht.
- Es wurde gefunden, daß man Triarylphosphine sehr einfach und in guten Ausbeuten erhält, wenn man ein Halogenid des dreiwertigen Phosphors mit dem Reaktionsgemisch, das durch Umsetzen eines Arylhalogenids mit aktiviertem Aluminium bei erhöhter Temperatur erhalten wurde, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei 100 bis 3000 C umsetzt, anschließend das Umsetzungsgemisch entweder hydrolysiert oder das darin enthaltene Aluminiumhalogenid mit Komplexbildnern bindet und das Triarylphosphin in bekannter Weise gewinnt.
- Beim neuen Verfahren wird überraschenderweise Triphenylphosphin in guter Ausbeute erhalten, obwohl auf Grund der aus »Berichte der Akademie der Wissenschaften der UdSSR«, 1958, S. 1006 bis 1008, bekannten Tatsache, daß man aus Aluminiumtriäthyl mit Phosphortrichlorid Triäthylphosphin mit maximal 300wo Ausbeute erhalten kann, nur eine geringe Ausbeute an Triphenylphosphin zu erwarten gewesen wäre.
- Ein Vorzug des neuen Verfahrens ist, daß an Stelle von Alkali- oder Erdalkalimetallen das billige Aluminium verwendet werden kann. Gegenüber den Alkalimetallen besitzt Aluminium auch den Vorteil der gefahrlosen Handhabung. Ein weiterer Vorzug des Verfahrens besteht darin, daß Triarylphosphin in guter Ausbeute entsteht und nur geringe Mengen von Nebenprodukten anfallen.
- Als Ausgangsstoffe geeignete Phosphorhalogenide sind beispielsweise Phosphortrijodid, Phosphortribromid, Phenylphosphordichlorid und vorzugsweise Phosphortrichlorid.
- GeeigneteArylhalogenide sind beispielsweise Brombenzol, Jodbenzol, Chlorbenzol, l-Chlornaphthalin, 2-Chlornaphthalin, ferner kernhalogenierte Halogentoluole, Halogenäthylbenzole, Halogenxylole, Halogendiphenyle. Es können auch Verbindungen mit mehr als einem Halogen im aromatischen Kern verwendet werden. Vorzugsweise verwendet man die Chlorverbindungen.
- Es empfiehlt sich, Aluminium in nicht allzu kompakter Form anzuwenden. Aluminiumstaub, Aluminiumpulver und Aluminiumgrieß mit Korngrößen zwischen 0,01 und 2 mm sind gut geeignet.
- Das Metall wird vor der Umsetzung aktiviert, indem man es mit geringen Mengen eines Halogens, eines Halogenwasserstoffs, eines Metallhalogenids, eines Nichtmetallhalogenids oder einer Organometallverbindung innig durchmischt, z. B. durch gemeinsames Vermahlen in einer Kugelmühle.
- Zur Durchführung des Verfahrens wird das Arylhalogenid, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z. B. eines aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffs, mit dem aktivierten Aluminium vereinigt und bei erhöhter Temperatur einige Zeit, etwa 1 bis 100 Stunden, gerührt, bis die Hauptmenge des Aluminiums gelöst ist. Als Lösungsmittel kann auch das Arylhalogenid selbst dienen, wobei man es im Überschuß anwendet. Es ist nicht notwendig, die in der Lösung vorliegenden aluminiumorganischen Verbindungen zu isolieren oder zu reinigen. Vielmehr wird die zweckmäßig von ungelösten Anteilen befreite Reaktionslösung direkt mit dem Phosphorhalogenid umgesetzt. Zur Vervollständigung der Reaktion erhitzt man, gegebenenfalls nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels, kurze Zeit auf Temperaturen zwischen 100 und 3000 C.
- Das dann vorliegende Reaktionsprodukt besteht hauptsächlich aus einem Gemisch von Aluminiumhalogenid und einem Triarylphosphin-Aluminiumhalogenid-Addukt. Da eine unmittelbare destillative Trennung der Komponenten nicht möglich ist, wird das Reaktionsprodukt zweckmäßigerweise hydrolysiert und das entstandene Triarylphosphin in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol oder Äther, aufgenommen; diese Lösung wird filtriert, getrocknet und nach Abtreiben des Lösungsmittels unter vermindertem Druck destilliert. Das so erhaltene Triarylphosphin kann zur weiteren Reinigung aus einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Äthanol) umkristallisiert werden. Man kann auch unmittelbar nach der Hydrolyse das ausgeschiedene, wasserunlösliche Triarylphosphin durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel reinigen.
- Die Aufarbeitung kann auch in der Weise erfolgen, daß man dem Reaktionsgemisch einen Komplexbildner für das Aluminiumhalogenid zusetzt, z. B. ein Halogenid eines Alkalimetalls, etwa Kochsalz, ein tertiäres Amin oder Phosphoroxychlorid, und dann aus dem Reaktionsgemisch das Triarylphosphin direkt abdestilliert.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Ein Gemisch von 40 Teilen Aluminiumgrieß wird durch 10stündiges Vermahlen mit 4 Teilen Aluminiumchlorid in einer Schwingmühle aktiviert und anschließend in einer Argonatmosphäre mit 770 Teilen Chlorbenzol 24 Stunden auf 130"C erhitzt. Zu 230 Teilen der so erhaltenen Lösung werden 20,6 Teile Phosphortrichlorid langsam zugegeben. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen Chlorbenzols, das als Lösungsmittel dient, wird der Rückstand 2 -Stunden auf 200° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch hydrolysiert, die wasserunlöslichen Anteile werden in Benzol aufgenommen, die benzolische Lösung über Natriumsulfat getrocknet und dann bei Normaldruck destilliert. Der Rückstand liefert bei der nachfolgenden Destillation unter vermindertem Druck 36 Teile Triphenylphosphin vom Sdp. 250 bis 2600 C/25 mm, entsprechend einer Ausbeute von 91,50/0, bezogen auf angewendetes Phosphortrichlorid.
- Das Produkt zeigte nach dem Umkristallisieren aus Äthanol einen Schmelzpunkt von 79" C.
- Beispiel 2 40 Teile Aluminiumgrieß werden durch 10stündiges Vermahlen in einer Schwingmühle mit 4 Teilen Aluminiumbromid aktiviert und anschließend mit 440 Teilen Xylol und 300 Teilen Brombenzol 24 Stunden bei 140° C gerührt. 300 Teile der so erhaltenen Lösung werden mit 42 Teilen Phosphortribromid versetzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand 2 Stunden auf 200° C erhitzt.
- Das Produkt wird in 200 Teilen Benzol aufgenommen, hydrolysiert, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Die bei der nachfolgenden Destillation unter vermindertem Druck anfallende Fraktion vom Siedepunkt 250 bis 260° C/25 mm wird aus Äthanol umkristallisiert und liefert 21,5 Teile Triphenylphosphin vom Schmelzpunkt 79° C, entsprechend 53°l0 der Theorie, bezogen auf Phosphortribromid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenid des dreiwertigen Phosphors mit dem Reaktionsgemisch, das durch Umsetzen eines Arylhalogenids mit aktiviertem Aluminium bei erhöhter Temperatur erhalten wurde, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei 100 bis 3000 C umsetzt, anschließend das Umsetzungsgemisch entweder hydrolysiert oder das darin enthaltene Aluminiumhalogenid mit Komplexbildnern bindet und das Triarylphosphin in bekannter Weise gewinnt.In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 828 746; Nachr. Akad. Wiss. UdSSR, Abt. chem. Wiss., 1958, 5. 1006 bis 1008, referiert im chemischen Zentralblatt, 1959, S. 15650.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB59018A DE1131669B (de) | 1960-08-18 | 1960-08-18 | Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinen |
| BE607056A BE607056A (fr) | 1960-08-18 | 1961-08-09 | Procédé pour la production de triarylphosphines |
| FR870651A FR1297495A (fr) | 1960-08-18 | 1961-08-11 | Procédé pour la production de triarylphosphines |
| GB2969861A GB918359A (en) | 1960-08-18 | 1961-08-17 | Improvements in the production of triaryl phosphines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB59018A DE1131669B (de) | 1960-08-18 | 1960-08-18 | Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1131669B true DE1131669B (de) | 1962-06-20 |
Family
ID=6972293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB59018A Pending DE1131669B (de) | 1960-08-18 | 1960-08-18 | Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE607056A (de) |
| DE (1) | DE1131669B (de) |
| GB (1) | GB918359A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0004347A3 (en) * | 1978-03-25 | 1979-10-31 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing triphenylphosphine |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111440213B (zh) * | 2020-04-07 | 2022-10-25 | 西安近代化学研究所 | 一种过渡金属催化芳香硝基c-no2转化为c-p键方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB828746A (en) * | 1956-07-19 | 1960-02-24 | Metal & Thermit Corp | Improved process for the preparation of organic phosphorus compounds |
-
1960
- 1960-08-18 DE DEB59018A patent/DE1131669B/de active Pending
-
1961
- 1961-08-09 BE BE607056A patent/BE607056A/fr unknown
- 1961-08-17 GB GB2969861A patent/GB918359A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB828746A (en) * | 1956-07-19 | 1960-02-24 | Metal & Thermit Corp | Improved process for the preparation of organic phosphorus compounds |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0004347A3 (en) * | 1978-03-25 | 1979-10-31 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing triphenylphosphine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB918359A (en) | 1963-02-13 |
| BE607056A (fr) | 1962-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1266754B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 3, 4, 4, 6-Hexamethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalin | |
| EP0124002A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Verbindungen, die über ein Heteroatom gebundene perfluorierte Seitenketten enthalten | |
| DE1131669B (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinen | |
| DE2443142C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäurenitril | |
| EP1070718B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Grignard-Reagenzien und neue Grignard-Reagenzien | |
| DE2100556B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoaryltrialkoxy- und -triphenoxysilanverbindungen | |
| DE801987C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachloraethan | |
| DE3605484A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,3-trichloraceton | |
| DE1106758B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrienen-(1, 5, 9) und hoeher-molekularen Oligomeren aus 1, 3-Dienen | |
| DE660075C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylmagnesiumchlorid und seinen Homologen | |
| DE1172263B (de) | Verfahren zur Herstellung von Titan(ó�)-Aluminiumhalogenid-Aromatenkomplexen | |
| DE659927C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden | |
| DE1150388B (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(ó¶)-halogeniden | |
| DE2460821A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeurefluoriden | |
| DE1241823B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-cyclododecadien-(5, 9) | |
| DE1060397B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallorganischen Verbindungen des Nickels | |
| DE2841664B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenoxybenzylbromid bzw. Phenoxybenzalbromid | |
| US3103534A (en) | Production of alpha-monochloro- | |
| DE874448C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Alkoxyarylnitrilen | |
| DE961887C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxy-ª‡-methylbenzyl)-benzolen | |
| DE1279679B (de) | Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesaettigten Verbindungen | |
| DE1163803B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-1,1,3,3-tetrachlor-2-aza-propenen | |
| DE925774C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Methylen-glutarsaeuredinitril | |
| DE898588C (de) | Verfahren zur Herstellung von polychlorierten AEthern | |
| DE1042558B (de) | Verfahren zur Herstellung gesaettigter, chlorierter Kohlenwasserstoffe |