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DE1279267B - Stabilisierung und Erhoehung der elektrischen Leitfaehigkeit von fluessigen Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen - Google Patents

Stabilisierung und Erhoehung der elektrischen Leitfaehigkeit von fluessigen Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen

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Publication number
DE1279267B
DE1279267B DES68679A DES0068679A DE1279267B DE 1279267 B DE1279267 B DE 1279267B DE S68679 A DES68679 A DE S68679A DE S0068679 A DES0068679 A DE S0068679A DE 1279267 B DE1279267 B DE 1279267B
Authority
DE
Germany
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oil
carbon atoms
weight
soluble
percent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES68679A
Other languages
English (en)
Inventor
James Edward Douglas
Thurston Skei
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Publication of DE1279267B publication Critical patent/DE1279267B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES filW PATENTAMT Int. Cl.:
ClOl
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 23 b-1/05
Nummer: 1 279 267
Aktenzeichen: P 12 79 267.5-44 (S 68679)
Anmeldetag: 25. Mai 1960
Auslegetag: 3. Oktober 1968
Die geringe elektrische Leitfähigkeit von leichten Kohlenwasserstoffen, wie Benzin und Kerosin, führt in der Praxis oft zu Schwierigkeiten, da sich z. B. beim Umpumpen durch enge Rohre und Schläuche infolge der damit verbundenen Reibung an den Behälterwänden elektrostatische Ladungen anreichern, die zu Explosionen Anlaß geben. Durch die Gegenwart von Wasser wird diese Gefahr noch wesentlich erhöht.
Es ist aus der deutschen Auslegeschrift 1 050 338 bekannt, daß man die elektrische Leitfähigkeit von Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen und anderen organischen Flüssigkeiten mit geringen elektrischen Leitfähigkeiten, die eine Dielektrizitätskonstante unter 8 und durchschnittlich 12 Kohlenstoffatome besitzen, erhöhen kann, indem man je 10~7 bis 10~2 Mol je Liter eines Salzes eines mehrwertigen Metalls mit einem Molgewicht von über 200 und einer Verbindung mit einem Molgewicht von über 200 und einem Produktwert aus Molgewicht mal spezifischer Leitfähigkeit, gemessen bei 250C in Benzol bei einer Konzentration von 1 g je Liter, von mindestens 10~10 in der organischen Flüssigkeit löst, wobei diese zweite Zusatzverbindung gleichfalls ein Salz sein kann, dessen Anion und Kation jedoch von denen des ersten Salzes verschieden sein müssen.
Insbesondere eignet sich für diesen Zweck ein Chromalkylsalicylat in Kombination mit dem Calciumsalz eines Sulfobernsteinsäuredialkylesters.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Leitfähigkeit von Kohlenwasserstoffgemischen, die derartige Zusatzstoffe enthalten, im Laufe der Zeit wieder abnimmt, insbesondere in Anwesenheit von Wasser oder Alkali. Auch ist die Wirkung der bekannten Zusatzstoffe bei einer frisch raffinierten Mineralölfraktion geringer als bei einer solchen, die vorher mit einem Adsorbens, wie Kieselsäure, behandelt worden ist. Eine wissenschaftliche Erklärung für diese Phänomene konnte vorläufig noch nicht gefunden werden.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich diese nachteiligen Erscheinungen durch die Verwendung gewisser öllöslicher Mischpolymerisate beheben lassen.
Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung von einem öllöslichen Mischpolymeren mit einem Molgewicht von 5000 bis 2 500000 und einem Stickstoffgehalt von 0,1 bis 8,0 Gewichtsprozent aus a) N-Vinyl-2-pyrrolidon bzw. Vinylpyridinen, b) Estern der Acrylsäuren und/oder «-substituierten Acrylsäuren von Alkanolen mit Stabilisierung und Erhöhung der elektrischen
Leitfähigkeit von flüssigen Kohlenwasserstoffen
oder deren Gemischen
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr. E. Jung, Patentanwalt,
8000 München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
f hurston Skei, East Alton, JIl.;
James Edward Douglas, Godfrey, JlI. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 27. Mai 1959 (816 039)
mindestens 8 C-Atomen und gegebenenfalls c) (Meth)-acrylsäureestern von Alkanolen mit höchstens 6 C-Atomen zum Stabilisieren und Erhöhen der elektrischen Leitfähigkeit von flüssigen Kohlenwasserstoffgemischen, die eine kleine Menge eines öllöslichen Salzes mit einem Molgewicht von mindestens 200 einer alkylierten Salicylsäure und eines Metalls der Ordnungszahl 21 bis 29 und gegebenenfalls ein öllösliches Calciumsalz eines Sulfobernsteinsäuredialkylesters enthalten, wobei das Gewichtsverhältnis des öllöslichen Salzes der alkylierten Salicylsäure (als Metall berechnet) zu dem öllöslichen Mischpolymeren 1 : 20 bis 1 : 5000 beträgt und die Konzentration von öllöslichem Salz 1 · 10 9 bis 1 · 10-3 Grammatom Metall und vom Calciumsalz des Sulfobernsteinsäuredialkylesters 1 · 10 9 bis 1 · 10 "4 Grammatom Metall je Liter der flüssigen Kohlenwasserstoffe beträgt.
Die erfindungsgemäß als Zusatzstoffe eingesetzten Mischpolymeren üben nicht nur eine stabilisierende Wirkung aus, so daß die mittels der von der Alkylsalicylsäure abgeleiteten Salze erzielte erhöhte elektrische Leitfähigkeit länger anhält, sondern man hat sogar in manchen Fällen ein Ansteigen derselben beobachtet.
Die als Zusatzstoffe eingesetzten Mischpolymeren weisen vorzugsweise ein Molgewicht zwischen 50 000
809 619''«4
und 1000 000, bestimmt nach der Lichtstreuungsmethode, auf. Ihr Stickstoffgehalt beträgt vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent.
Das öllösliche,' stickstoffhaltige Mischpolymere kann sich von N-Vinyl-2-pyrrolidon und mindestens einem Alkylester einer Acrylsäure- ableiten, wobei der Anteil des N-Vinyl-2-pyrrolidons sich auf 5 bis 30%, auf das Gewicht des Mischpolymeren bezogen, beläuft. Ein solches Mischpolymeres ist in der belgischen Patentschrift 550 422 beschrieben. Ein ϊ0 N-Vinyl-2-pyrrolidon kann auch mit einem Gemisch von Alkylestern der Acrylsäuren mischpolymerisiert werden, wobei die Alkylgruppen des Gemisches durchschnittlich mindestens 8 Kohlenstoffatome enthalten. Besonders bevorzugte Mischpolymere dieses Typs leiten sich von N-Vinyl-2-pyrroIidon und einem Gemisch von Alkylmethacrylaten aus primären Alkanolen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis 1 : 5 oder 1 : 6 ab.
Eine besonders bevorzugte Klasse von Mischpolymeren wird in der USA.-Patentschrift 2 839 512 beschrieben. Diese Mischpolymeren leiten sich von Vinylpyridin a), einem Gemisch verschiedener langkettiger (Meth)acrylsäureester, in dem sich die Alkoholreste um mindestens 4 C-Atome unterscheiden und wobei das Molverhältnis der Ester 1 : 10 bis 10 : 1 beträgt, b) und mindestens einem niedermolekularen (Methacrylsäureester mit einem Alkoholrest von nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen c) ab, wobei das Molverhältnis von a) zu b) + c) 1 : 15 bis 2 : 1 beträgt und c) 10 bis 75 Molprozent von b) + c) ausmacht.
Die bei der Herstellung dieser speziellen Mischpolymeren verwendeten Vinylpyridine sind beispielsweise 2-Vinylpyridin, 3-Vinylpyridin, 4-Vinylpyridin, 2-Methyl-5-vinylpyridin, 4-Methyl-2-vinylpyridin, 5-Äthyl-2-vinylpyridin und 2-Butyl-5-vinylpyridin.
Spezifische Beispiele für die langkettigen Acrylsäureester sind unter anderem Decylacrylat, Laurylacrylat, Stearylacrylat, Decylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Cetylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Eikosanylacrylat, Dokosanylacrylat sowie Gemische derselben.
Beispiele für Gemische langkettiger Acrylatester, deren Alkoholreste sich um mindestens 4 C-Atome unterscheiden, sind unter anderem. Dodecylmethacrylat—Octadecylmethacrylat, Tetradecylacrylat— Octadecylmethacrylat, Decylmethacrylat—Octadecylmethacrylat, Tetradecylacrylat — Octadecylmethacrylat und Dodecylmethacrylat—Eikosanylacrylat. Besonders hervorragende Ergebnisse erzielt man, wenn einer der Acrylsäureester ein solcher mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, der andere ein solcher mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
Zu den Beispielen für die niedrigmolekularen Acrylsäureester gehören unter anderem die Acrylsäure- und Methacrylsäureester von Methanol, Äthanol, Butanol, Hexanol, Isobutylalkohol und Propanol.
Vorzugsweise wird der niedrigmolekulare Acrylsäureester in Mengen von 15 bis 60 Molprozent des gesamten Estergemisches verwendet.
Ein Mischpolymeres aus Stearylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Methylmethacrylat und ' 2-Methyl-5-vinylpyridin (Mischpolymeres I) kann in der folgenden Weise hergestellt werden, für welche im Rahmen der Erfindung aber kein Schutz beansprucht wird.
Ein Gemisch aus 2,52 Mol Stearylmethacrylat, 5,04 Mol Laurylmethacrylat, 0,83 Mol Methylmethacrylat und 1 Mol 2-Methyl-5-vinylpyridin sowie 0,2 Gewichtsprozent α,α'-Azodiisobutyronitril, letzteres der besseren Löslichkeit wegen in einer geringeren Menge Acetat aufgelöst, wird in ein Reaktionsgefäß eingebracht und im Verlauf von 24 bis 48 Stunden bei 65° C unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre umgesetzt. Das Polymere wird dann im gleichen Volumen Benzol dispergiert und hernach mit 5 bis 10 Volumina eines Gemisches aus Aceton und Methanol ausgefallt. Bei Wiederholung erhält man ein Stearylmethacrylat-Laurylmethacrylat - Methylmethacrylat - 2 - Methyl - 5 - vinylpyridin-Mischpolymeres mit einem Stickstoffgehalt von 0,60 Gewichtsprozent und einem Molgewicht von über 750 000.
Weitere Mischpolymere werden im wesentlichen nach dem gleichen Verfahren, wie für das Mischpolymere I hergestellt, und zwar aus Gemischen von Monomeren, deren molare Anteile in der nachstehenden Tabelle I angeführt sind:
Tabelle I
Misch
polymeres		 SMA LMA MMA BMA MVP EVP
II 2,24 4,48 1,86 * 1
III 2,24 4,48 1,86 1
IV 2,05 3,92 2,43 1
V 2,05 3,92 2,43 1
VI 1,68 3,36 3,36 1
VII 1,68 3,36 3,36 1
■VIII 1,40 2,80 4,2 1
IX 1,40 2,80 4,2 1
X 1,12 2,24 5,04 5,04 1
XI 1,12 2,24 1
XII 2,52 5,04 0,83 1
XIII 2,24 4,48 1,86 1
xrv 2,05 3,92 2,43 1
XV 2,05 3,92 2,43 1
SMA = Stearylmethacrylat.
LMA = Laurylmethacrylat.
MMA = Methylmethacrylat.
BMA = Butylmethacrylat.
MVP = 2-Methyl-5-vinylpyridin.
EVP = S-ÄthyW-vinylpyridin.
Ein Stearylmethacrylat-Laurylmethacrylat-Methylmethacrylat - Methylvinylpyridin - Mischpolymeres (Mischpolymeres XVI) kann in der folgenden Weise hergestellt werden, für welche im Rahmen der Erfindung aber kein Schutz beansprucht wird.
29,3 Gewichtsprozent Stearylmethacrylat, 49,7 Gewichtsprozent Laurylmethacrylat, 16 Gewichtsprozent Methylmethacrylat und 5,0 Gewichtsprozent Methylvinylpyridin werden in einen Autoklav aus rostfreiem Stahl von etwa 11001 Inhalt eingebracht. Dem Autoklav wird dann ein Gemisch zu gleichen Teilen von Benzol und neutralem Erdöl, hinzugesetzt, so daß ein Teil des Gemisches auf 3 Teile des gesamten Monomeren kam. Hierauf werden 0,25 Gewichtsprozent Di-tert.-butylperoxyd hinzugesetzt, worauf das Gemisch etwa 7 Stunden lang
bei 12O0C erhitzt wird. Bei Abschluß der Reaktion wird das Benzol bei 1200C und 10 mm Hg durch Einblasen von Stickstoff entfernt. Das benzolfreie Produkt wird dann mit neutralem öl' auf einen Mischpolymerengehalt von etwa 30 Gewichtsprozent verdünnt und bei 100 bis 1200C filtriert. Das reine Mischpolymere hat ein Molgewicht von 500 000 und einen Stickstoffgehalt von 0,65 Gewichtsprozent.
Spezifische Beispiele für besonders wirksame öllösliche Salze einer alkylierten Salicylsäure gemäß der Erfindung sind Chrom(III)-diisopropylsalicylat, Eisen(III)-diisopropylsalicylat, Titan(III)-salze der Cu- bis Cis-Alkylsalicylsäuren und die Mangan(II)-salze der Cu- bis Cis-Alkylsalieylsäuren.
Besonders bevorzugt sind die Chromsalze der Alkylsalicylsäuren, welche mindestens einen Alkylsubstituenten mit mindestens 8, vorzugsweise 10 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, insbesondere ein Chrom(III)-salz, welches entweder neutral oder leicht basisch sein kann.
Die Konzentration des Alkylsalicylsäuresalzes, die notwendig ist, um einen flüssigen Kohlenwasserstoff vor statischer Elektrizität zu schützen, ist äußerst gering, besonders geeignet sind Konzentrationen von etwa 1 ■ 10 ~5 bis zu etwa 1 · ΙΟ-7 Grammatom Metall je Liter der flüssigen Kohlenwasserstoffe.
Die günstige Wirkung dieser Metallsalze in bezug auf die Leitfähigkeitserhöhung läßt sich durch die Mitverwendung vom Calciumsalz der Dioctylsulfobernsteinsäureester noch verbessern. Diese Salze werden zweckmäßig ebenfalls in solchen Mengen verwendet, daß das Kohlenwasserstoffgemisch 10 ~7 bis 10~5 Grammatom der betreffenden Metalle pro Liter enthält.
Geeignete Kohlenwasserstoffgemische, denen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Vorteil zugesetzt werden können, sieden normalerweise in einem Temperaturbereich von —40 bis zu 375°C, d.h., es.handelt sich dabJi im allgemeinen um Kohlenwasserstoffdestillate. Die Erfindung ist insbesondere anwendbar auf Erdöldestillate in den Siedebereichen von Leichtbenzin und Leuchtpetroleum, wie z. B. Benzin für Kraftwagen und Flugzeuge, Brennstoffe für die Gasturbinen von Flugzeugen der Typen JP-I, JP-4 und JP-5. Die Erfindung ist auch anwandbar auf direkt verschnittene Xylole und Nichtaromaten, die im Xylolbereich oder nahe dabei sieden, oder ähnliche Toluol- oder Benzol-Verschnitte sowie aus solchen Fraktionen erhaltene Extrakte und Raffinate (z. B. aus der Extraktion mit SO2 oder Furfurol).
Beispiel 1
Zu zwei Proben dieses Testbrennstoffs setzte man 0,0000385 Gewichtsprozent Chrom-Cu-Cis-Alkylsalicylat (Cr-Gehalt: 5,9 Gewichtsprozent), was 3,5· ΙΟ-7 Grammatom Chrom oder 1,8 · IO-5 g Chrom je Liter des Brennstoffs entspricht, sowie 0,0001 Gewichtsprozent Calcium-dioctyl-sulfosuccinat, d. h. 9 · ΙΟ"7 Grammatom Calcium je Liter des Brennstoffs hinzu (Brennstoff A). Zu zwei weiteren Proben des gleichen Testbrennstoffes setzte man außer dem Chrom-Ci4-Ci8-Alkylsalicylat und Calciumdioctyl-sulfosuccinat noch 0,001 Gewichtsprozent des Mischpolymeren XVI, d. h. 0,008 g "des Mischpolymeren je Liter hinzu (Brennstoff B mit einem Gewichtsverhältnis von Mischpolymerem zu Metall
[hier'also Chrom] von etwa 450 : 1).
Jede Probe wurde mit Wasser geschüttelt, um den wichtigen Einfluß der üblichen Gegenwart einer wässerigen Phase bei der Behandlung flüssiger Kohlenwasserstoffe nachzuahmen. Die Leitfähigkeiten der Brennstoffproben wurden sowohl zu Beginn als auch nach 16stündigem Altern gemessen. Die Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich:
Tabelle II
Brennstoff
Brennstoff A
Duplikat ...
Brennstoff B
Duplikat ...
Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten (1 Einheit = 1(T14 Ohm-' ■ cnr1)
zu Beginn
190
190
210
210
nach dem Altern
40
50
.120
100
Der Brennstoff B hatte also nach dem Altern die 2- bis 3fache Leitfähigkeit wie der Brennstoff A ohne den Gehalt an Mischpolymerem.
B e i s ρ i e 1 2
Der Versuch von Beispiel 1 wurde mit Proben wiederholt, die das gleiche Chrom-Cw-Cis-Alkylsalicylat und Mischpolymere, aber kein Calciumdioctyl-sulfosuccinat enthielten (Brennstoff C). Obwohl die gemessenen Leitfähigkeiten sowohl zu
Beginn als auch nach dem 16stündigen Altern niedriger waren, konnte man doch nach dem Altern den gleichen hohen Prozentsatz an verbleibender Leitfähigkeit feststellen wie im Fall des Brennstoffs B.
Der Testbrennstoff hatte die folgenden Eigenschäften:
Beispiel 3
Spezifisches Gewicht bei 15,6°C 0,8095 g/ml
Saybolt-Farbe 28
Flammpunkt im geschlossenen
Tiegel (Tagliabue) 620C
ASTM-Destillation:
Siedebeginn 175°C
10% gehen über bei 1910C '
50% gehen über bei 213°C
90% gehen über bei 242° C
95% gehen über bei 264°C
Siedeende 2730C
Bei einer anderen Versuchsreihe wurde einem Benzin (Siedebereich: 80 bis 1100C) die gleiche
Menge des Calcium - dioctyl - sulfosuccinats und Chrom-Cw-Cig-Alkylsalicylats wie im Beispiel 1 zugesetzt, und zwar mit und ohne die gleiche Menge an Mischpolymerem XVI. In diesem Fall wurde nur eine Teilmenge jeder Probe mit Wasser ge-
schüttelt. Im Verlauf einer längeren Lagerzeit wurden die Leitfähigkeiten mehrmals gemessen. Die Meßergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angeführt:
Tabelle III
Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten mit Wasser
geschüttelt		 Mit Polymeres mit Wasser
geschüttelt
(1 Einheit = 1(T14 Ohm"1 ■ cm"1) 400 trocken 450
Lagerzeit 150 450 500
in Tagen — 500 600 .
Ohne Polymeres 80 600 —
O trocken —
6 400
30 200
33 —
130
Die obigen Daten zeigen; daß in diesem Falle das Mischpolymere nicht nur die Verluste an Leitfähigkeit beim Lagern verhindert, sondern sogar die Leitfähigkeit-noch etwas erhöht hat.
Beispiel 4
Einem Benzin mit einem Anfangssiedepunkt von 800C und einem Endsiedepunkt von 1100C wurde eine solche Menge einer Xylollösung eines Chrom-CM-Cie-Alkylsalicylats, Cw-Cie-Alkylphenol enthaltend, mit einem Gehalt von 2,10 Gewichtsprozent Chrom, hinzugesetzt, daß der Chromgehalt 4 · 10~7 Grammatom Chrom je Liter Benzin betrug.
Einer Benzinprobe wurde kein Mischpolymeres hinzugesetzt, die andere Benzinprobe wurde mit einem Mischpolymeren aus Stearylmethacrylat und N-Vinyl-2-pyrrolidon mit einem Molverhältnis der Monomere von 5,5 : 1, einem Molgewicht von 850 000 und einem Stickstoffgehalt von 0,93 Gewichtsprozent in einer Menge von 2 · 10 ~3 Gramm je Liter versetzt. Die elektrische Leitfähigkeit jeder Probe wurde unmittelbar danach sowie nach innigem Vermischen mit 1 Volumprozent Wasser nach 10 und nach 35 Tagen bestimmt.
Man erhielt die in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse:
Tabelle IV
Benzin mit 4 ■ 10"7 Grammatom Cr
je Liter
Menge Mischpolymeres in g/l
trocken
Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten
(1 Einheit = 10"14 Ohm-' ■ cm"1)
nach innigem Mischen mit Wasser
nach 7 Tagen nach 10 Tagen nach 35 Tagen
Ohne Mischpolymeres
Mit Mischpolymeres ..
2-10-3
270
600
115
108
470
130
Beispiel 5
Weitere Versuche wurden mit einem Benzin mit einem Anfangssiedepunkt von 85'C und einem Endsiedepunkt von 115"C ausgeführt. Diesem Benzin wurde eine solche Menge einer Xylollösung eines Ci i-Cin-Alkylphenol enthaltenden Salzes aus dreiwertigem Eisen mit Ci i-Cm-Alkylsalicylsäure zusammen mit einem Calciumsalz des Dioctylesters der Sulfobernsteinsäurc mit einem Gehalt von 2,30 Gewichtsprozent Eisen und einem Gehall von 2.(X) Gewichtsprozent Calcium hinzugesetzt, daß der Eisengehalt und der Calciumgehalt in dem Benzin 4- K) ' Grammatom Eisen bzw. 5 · 10 " Grammatom Calcium je Liter Benzin betrug. Die elektrische Leitfähigkeit dieses Benzingemisches wurde unmittelbar danach gemessen.
Darauf wurde eine Teilmenge dieses Gemisches mit 1 Volumprozent Wasser innig vermischt. Nach 11 Tagen wurde die elektrische Leitfähigkeit der Benzinschicht bestimmt.
Einem anderen Teil des Benzingemisches wurde ein Mischpolymeres, welches im nachstehenden mit E bezeichnet wird, in einer Menge von "10 · 10 3 Gramm je Liter hinzugesetzt. Dieses Mischpolymere enthält Stearylmethacrylat, Laurylmethacrylat und Methylvinylpyridin in einem Molverhältnis von 0,4 : 0,9 : 1; es hat ein Molgewicht von 84 000 und einen Stickstoffgehalt von 2,9 Gewichtsprozent. Auch die das Mischpolymere E enthaltende Teilmenge des Benzingemisches wurde mit 1 Volumprozent Wasser innig vermischt, und nach 11 Tagen wurde die elektrische Leitfähigkeit der Benzinschicht bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt:
Tabelle V
Benzin mit 4 · IO '7 Grammatom
Fc je Liier
und 5 · JO'7 Grammatom Ca je Liter
Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten
(1 Einheit = 10"14 Ohm"1 ■ cnT1)
nach innigem Mischen
trocken mit Wasser
nach 11 Tagen
Ohne Mischpolymeres
Mit Mischpolymeres .,
720
52
105
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß auch die elektrische Leitfähigkeit der Benzingemische, welche ein anderes Salz als das Chromsalz einer Alkylsalicylsäure enthalten, in Gegenwart von Wasser
nach einiger Zeit abnimmt und daß diese Abnahme durch den Zusatz stickstoffhaltiger Mischpolymere gemäß der Erfindung gehemmt wird.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verwendung von einem öllöslichen Mischpolymeren mit einem Molgewicht von 5000 bis 2 500 000 und einem Stickstoffgehalt von 0,1 bis 8,0 Gewichtsprozent aus a) N-Vinyl-2-pyrrolidon bzw. Vinylpyridinen, b) Estern der Acrylsäuren und/oder α-substituierten Acrylsäuren von Alkanolen mit mindestens 8 C-Atomen und gegebenenfalls c) (Meth)acrylsäureestern von Alka-· nolen mit höchstens 6 C-Atomen zum Stabilisieren und Erhöhen der elektrischen Leitfähigkeit von flüssigen Kohlenwasserstoffgemischen, die eine kleine Menge eines öllöslichen Salzes mit einem Molgewicht von mindestens 200 einer alkylierten Salicylsäure und eines Metalls der Ordnungszahl 21 bis 29 und gegebenenfalls ein öllösliches Calciumsalz eines Sulfobernsteinsäuredialkylesters enthalten, wobei das Gewichtsverhältnis des öllöslichen Salzes der alkylierten Salicylsäure (als Metall berechnet) zu dem öllöslichen Mischpolymeren 1 : 20 bis 1 : 5000 beträgt und die Konzentration von öllöslichem Salz 1 · IO9 bis 1 · 10 3 Grammatom Metall und vom Calciumsalz des Sulfobernsteinsäuredialkylesters 1 · IO-9 bis 1 · ΙΟ"4 Grammatom Metall je Liter der flüssigen Kohlenwasserstoffe beträgt.
2. Verwendung von Mischpolymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Mischpolymere von N-Vinyl-2-pyrrolidon und einem Gemisch von Alkylmethacrylaten aus primären Alkanolen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis 1 : 5 oder 1 : 6 ableitet.
3. Verwendung von Mischpolymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Mischpolymere von Vinylpyridin a), einem Gemisch verschiedener langkettiger (Methacrylsäureester, in dem sich die Alkoholreste um mindestens 4 C-Atome unterscheiden und wobei das Molverhältnis der Ester 1 : 10 bis 10 : 1 beträgt, b) und mindestens einem niedermolekularen (Methacrylsäureester mit einem Alkoholrest von nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen c) ableitet, wobei das Molverhältnis von a) zu b) + c) 1 : 15 bis 2:1 beträgt und c) 10 bis 75 Molprozent von b) + c) ausmacht.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 050 338.
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