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DE1284009B - Stabilisierung und Erhoehung der elektrischen Leitfaehigkeit von fluessigen Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen - Google Patents

Stabilisierung und Erhoehung der elektrischen Leitfaehigkeit von fluessigen Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen

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Publication number
DE1284009B
DE1284009B DES68678A DES0068678A DE1284009B DE 1284009 B DE1284009 B DE 1284009B DE S68678 A DES68678 A DE S68678A DE S0068678 A DES0068678 A DE S0068678A DE 1284009 B DE1284009 B DE 1284009B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
acid
parts
electrical conductivity
gasoline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES68678A
Other languages
English (en)
Inventor
Douwes Cornelis
Minne Johan Leonard Van Der
Hermanie Pieter Hendrik Jan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHELL INT RESEARCH, Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical SHELL INT RESEARCH
Publication of DE1284009B publication Critical patent/DE1284009B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/02—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents
    • D06L1/04—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents combined with specific additives
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Description

1 2
Die geringe elektrische Leitfähigkeit von leichten destens einem Alkylsubstituenten mit 8 oder mehr Kohlenwasserstoffen, wie Benzin und Kerosin, führt Kohlenstoffatomen enthalten.
in der Praxis oft zu Schwierigkeiten, da sich z. B. beim Die erfindungsgemäß als Zusatzstoffe eingesetzten
Umpumpen durch enge Rohre und Schläuche infolge Polymeren oder Mischpolymeren üben nicht nur eine der damit verbundenen Reibung an den Behälter- 5 stabilisierende Wirkung aus, so daß die mittels der von wänden elektrostatische Ladungen anreichern, die der Alkylsalicylsäure abgeleiteten Salze erzielte erhöhte zu Explosionen Anlaß geben. Durch die Gegenwart elektrische Leitfähigkeit länger anhält, sondern man von Wasser wird diese Gefahr noch wesentlich erhöht. hat sogar in manchen Fällen ein Ansteigen derselben Es ist aus der deutschen Auslegeschrift 1050 338 beobachtet.
bekannt, daß man die elektrische Leitfähigkeit von io Die als Zusatzstoffe eingesetzten Polymeren weisen Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstof- vorzugsweise ein Molgewicht zwischen 50 000 und fen und anderen organischen Flüssigkeiten mit geringen 1 500 000 auf.
elektrischen Leitfähigkeiten, die eine Dielektrizitäts- Wird ein Mischpolymeres verwendet, dann ist eines
konstante unter 8 und durchschnittlich 12 Kohlenstoff- der Monomeren vorzugsweise eine ungesättigte aliatome besitzen, erhöhen kann, indem man je 10~7 bis 15 phatische Carbonsäure. Leicht im Handel erhältliche 10~2 Mol je Liter eines Salzes eines mehrwertigen Säuren sind Acrylsäure und Methacrylsäure. Es ist Metalls mit einem Molgewicht von über 200 und einer jedoch auch möglich, andere Verbindungen als Verbindung mit einem Molgewicht von über 200 und Ausgangsstoffe zu verwenden, beispielsweise «-Äthyleinem Produktwert aus Molgewicht mal spezifischer acrylsäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Tiglinsäure, Leitfähigkeit, gemessen bei 25°C in Benzol bei einer so Angelicasäure, Vinylessigsäure, Vinylpropionsäure, Konzentration von 1 g je Liter, von mindestens 10~10 Maleinsäure und Fumarsäure.
in der organischen Flüssigkeit löst, wobei diese zweite Die ungesättigten organischen Carbonsäuren können
Zusatzverbindung gleichfalls ein Salz sein kann, dessen direkt oder indirekt mit verzweigt- oder geradkettigen Anion und Kation jedoch von denen des ersten Salzes a-Monoolefinen oder mit Estern aus ungesättigten verschieden sein müssen. 25 organischen Carbonsäuren und gesättigten Alkoholen
Insbesondere eignet sich für diesen Zweck ein oder mit Estern aus gesättigten organischen Carbon-Chromalkylsalicylat in Kombination mit dem CaI- säuren und ungesättigten Alkoholen mischpolymericiumsalz eines Sulfobernsteinsäuredialkylesters. siert werden, wobei diese Ester eine gesättigte ver-
Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Leitfähigkeit von zweigte oder gerade Kohlenstoff kette mit mindestens Kohlenwasserstoffgemischen, die derartige Zusatz- 30 8 Kohlenstoffatomen enthalten,
stoffe enthalten, im Laufe der Zeit wieder abnimmt, Geeignete Olefine erhält man vorzugsweise durch
insbesondere in Anwesenheit von Wasser oder Alkali. Spalten von wachsartigen Paraffinen.
Auch ist die Wirkung der bekannten Zusatzstoffe bei Der Erfindung zufolge können die folgenden Mischeiner frisch raffinierten Mineralölfraktion geringer polymeren verwendet werden: Stearylmethacrylat— als bei einer solchen, die vorher mit einem Adsorbens, 35 Methacrylsäure; /5-Oxyäthylmethacrylat—Stearylwie Kieselsäuregel, behandelt worden ist. Eine wissen- methacrylat—Methacrylsäure; jS-Oxyäthylmethacryschaftliche Erklärung für diese Phänomene konnte lat—Laurylmethacrylat—Methacrylsäure; Laurylvorläufig noch nicht gefunden werden. methacrylat—Methacrylsäure; Laurylmethacrylat—
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Stearylmethacrylat — Methacrylsäure; Stearylmethdiese nachteiligen Erscheinungen durch die Verwendung 40 acrylat—Crotonsäure; Stearylmethacrylat—Vinylessiggewisser freie Säuregruppen oder deren Salze ent- säure; Laurylmethacrylat—Stearylmethacrylat—Crohaltender Polymerisate beheben lassen. tonsäure; Laurylmethacrylat—Stearylmethacrylat—
Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf die Ver- Vinylessigsäure; Stearylmethacrylat—Ceten-1—Vinylwendung von einem Polymeren oder Mischpolymeren essigsäure; Laurylmethacrylat—Gemische aus Tetramit einem Molgewicht von mindestens 5000 und nicht 45 decen, Pentadecen, Hexadecen, Heptadecen und Octamehr als 2 000 000, das entweder eine oder mehrere decen—Methacrylsäure.
freie Säuregruppen oder deren Salze aus einem Erd- Es ist auch möglich, die Säuregruppen nachträglich
alkalimetall oder einer organischen Stickstoffbase in die Polymeren oder Mischpolymeren einzuführen, sowie gesättigte, verzweigte oder gerade Seitenketten indem man z. B. zunächst Verbindungen mit Estermit mindestens 8 Kohlenstoffatomen enthält, das von 50 oder Nitrilgruppen herstellt und diese anschließend einem oder mehreren der folgenden Monomeren ganz oder teilweise verseift,
abgeleitet ist: Es können die Salze der Erdalkalimetalle, insbe-
a) einer ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure, so?dere ^f Calciumsalze oder obenerwähnten
polymeren Verbindungen verwendet werden. Auch die
b) einem Ester eines gesättigten Alkohols mit einer 55 Salze einwertiger oder mehrwertiger organischer ungesättigten Carbonsäure, Stickstoffbasen sind zur Verwendung geeignet.
c) einem Ester eines ungesättigten Alkohols mit einer Das Kohlenwasserstoffgemisch enthält diese neuen gesättigten Carbonsäure, polymeren Zusatzstoffe vorzugsweise in einer Menge
„ . x. , „ . . , „ , . , von 0,0002 bis 0,001 Gewichtsprozent.
d) einem «-Monoolefm mit mindestens 10 und nicht 6o Die als Zusatzstoffe verwendeten Metallsalze einer mehr als 40 C-Atomen, Alkylsalicylsäure werden vorzugsweise in solchen
in Mengen von 0,00001 bis 0,02 Gewichtsprozent zum Mengen verwendet, daß das Kohlenwasserstoffstabilisieren und Erhöhen der elektrischen Leitfähig- gemisch 10~7 bis 10~5 Grammatom des betreffenden keit von flüssigen Kohlenwasserstoffen oder Kohlen- Metalls je Liter enthält. Die günstige Wirkung dieser Wasserstoffgemischen mit einer Dielektrizitätskon- 65 Metallsalze in bezug auf die Leitfähigkeitserhöhung stante von 8 oder darunter, die eine kleine Menge eines läßt sich durch die Mitverwendung von Salzen, ins-Salzes aus einem Metall mit einer Ordnungszahl von besondere von Calciumsalzen, der Dioctylsulfobernbis 28 und einer alkylierten Salicylsäure mit min- steinsäureester noch verbessern. Die zuletzt genannten
3 4
Salze werden zweckmäßig ebenfalls in solchen Mengen von 334 Gewichtsteilen bei einem Molgewicht der
verwendet, daß das Kohlenwasserstoffgemisch 10~' polymeren Verbindung von 5000 und einem molaren
bis 10~B Grammatom der betreffenden Metalle pro Verhältnis der Monomeren jS-Oxyäthylmethacrylat,
Liter enthält. Stearylmethacrylat und Methacrylsäure von 10: 2 :1.
Die Erfindung ist von besonderer Bedeutung für 5 Die polymere Verbindung C wurde in der folgenden
die leichten Erdölfraktionen im Siedebereich des Weise hergestellt:
Benzins und Kerosins, beispielsweise Kraftstoffe für 3718 Gewichtsteile Stearylmethacrylat, 2794 GeVergasermotoren und für Gasturbinen zum Antrieb wichtsteileLaurylmethacrylat, 260 Gewichtsteilejö-Oxyvon Flugzeugen. äthylmethacrylat und 103,3 Gewichtsteile Methacryl-
In den nachstehenden Beispielen werden die fol- io säure wurden in 27 500 Gewichtsteilen Benzol auf-
genden polymeren Verbindungen verwendet: gelöst. Die Mischpolymerisation wurde dadurch ein-
. o . , , .. . ... geleitet, daß man die Lösung auf eine Temperatur von
A. Stearylmethacrylat-Methacrylsaure; 80oC bmchte ufld 52 Gewichtsteile Benzoylperoxyd
B. /S-Oxyäthylmethacrylat—Stearylmethacrylat— hinzusetzte. Auch wurde eine zweite Lösung hergestellt Methacrylsäure; 15 durch den Zusatz von 312 Gewichtsteilen /?-Oxy-
C. das Polyäthyleniminsalz des Mischpolymeren äthylmethacrylat und 86 Gewichtsteilen Methacryl-/3-Oxyäthylmethacrylat—Laurylmethacrylat— säure zu 1592 Gewichtsteilen Benzol. 45 Minuten nach Stearylmethacrylat—Methacrylsäure; dem Beginn der Mischpolymerisation in der ersten
D. das Caldumsalz des Mischpolymeren Lauryl- Lösung wurde die zweite Lösung der ersten Lösung in methacrylat—Methacrylsäure · ao Teilmengen hinzugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde
E. Ceten -1- Di - η - butylester der Maleinsäure- in Methanol gegossen. Das resultierende Mischpolymere Mono-n-butylester der Maleinsäure. wurde dann in Benzol aufgelost worauf das Losungsmittel durch Eindampfen im Vakuum bei einer Tempe-
Jede dieser polymeren Verbindungen wird im nach- ratur von O0C entfernt wurde. Man erhielt auf diese
stehenden mit den obigen großen Buchstaben be- 25 Weise 6620 Gewichtsteile eines Mischpolymeren mit
zeichnet, und die Herstellung dieser polymeren Ver- einem Molgewicht von 100 000 bis 500 000 und einem
bindungen wird beschrieben, wobei für die Herstellung molaren Verhältnis der Monomeren Stearylmethacry-
aber im Rahmen der Erfindung kein Schutz bean- lat, Laurylmethacrylat, ß-Oxyäthylmethacrylat und
sprucht wird. Methacrylsäure von 5:5:2:2.
Die polymere Verbindung A wurde in der folgenden 30 Es wurde' das Polyäthyleniminsalz dieses Misch-
Weise hergestellt: polymeren hergestellt. Zu diesem Zweck wurden
338 Gewichtsteile Stearylmethacrylat und 17,2 Ge- 100 Gewichtsteile des Mischpolymeren in 380 Gewichtsteile Methacrylsäure wurden in 1200 Gewichts- wichtsteilen Benzol aufgelöst, und diese Lösung teilen Tetrachlorkohlenstoff aufgelöst. Zur Lösung wurde mit einer Lösung von 1,5 Gewichtsteilen wurden 1,5 Gewichtsteile Dodecylmercaptan hinzu- 35 Polyäthylenimin mit einem Molgewicht von 1 000 000, gesetzt. Dann wurden unter Rühren 1,73 Gewichts- bestimmt durch die Lichtstreuungsmethode, in 67 Geteile Azoisobutyronitril hinzugesetzt, wobei die Lösung wichtsteilen Wasser vermischt. Die Lösungsmittel auf einer Temperatur von 75° C gehalten wurde, wo- wurden durch Erhitzen des Reaktionsgemisches bis rauf das Gemisch 13/4 Stunden lang gerührt wurde. auf eine Temperatur von 125° C entfernt. In dem Nach dem Abkühlen auf eine Temperatur von 200C 40 Reaktionsgemisch noch vorhandenes Lösungsmittel wurde das Reaktionsgemisch in 3000 Gewichtsteile wurde anschließend durch Eindampfen im Vakuum Methanol gegossen. Die polymere Verbindung wurde bei einer Temperatur von 750C beseitigt. Die Ausaus dem Lösungsmittel abgeschieden und dann von beute an dem Polyäthyleniminsalz belief sich auf dem letzteren durch Eindampfen im Vakuum bei einer 115 Gewichtsteile.
Temperatur von 0°C befreit. Die Ausbeute belief sich 45 Die polymere Verbindung D wurde in der folgenden
auf 318 Gewichtsteile, das Molgewicht des resul- Weise hergestellt:
tierenden Mischpolymeren auf 100000 und das molare 254 Gewichtsteile Laurylmethacrylat und 86 GeVerhältnis der Monomeren Stearylmethacrylat und wichtsteile Methacrylsäure wurden einer Mischpoly-Methacrylsäure in dem Mischpolymeren auf 3,6:1. merisation unterworfen durch Erhitzen der Lösung
Die polymere Verbindung B wurde in der folgenden 50 beider Substanzen in 1300 Gewichtsteilen Xylol auf
Weise hergestellt: die Dauer von 22 Stunden bei 130°C, nachdem 1,5 Ge-
338 Gewichtsteile Stearylmethacrylat, 26 Gewichts- wichtsteile Di-tert.butylperoxyd hinzugesetzt worden
teile jS-Oxyäthylmethacrylat und 8,6 Gewichtsteile waren. Das Lösungsmittel wurde dann durch Destil-
Methacrylsäure wurden in 400 Gewichtsteilen Nitro- Heren des Reaktionsgemisches im Vakuum entfernt,
benzol aufgelöst. Nach dem Zusatz von 40 Gewichts- 55 wobei die Temperatur auf 15O0C anstieg. Das resul-
teilen Benzoylperoxyd fand die Mischpolymerisation tierende Mischpolymere, welches ein Molgewicht von
bei einer Temperatur von 900C statt. 20 Gewichtsteile 90 000 und die Monomeren Laurylmethacrylat und
Benzoylperoxyd wurden in halbstündigen Intervallen Methacrylsäure in einem molaren Verhältnis von 4:1
hinzugesetzt. 2 Stunden, nachdem eine Gesamtmenge enthielt, wurde durch den Zusatz von 0,75 Gewichts-
von 60 Gewichtsteilen Benzoylperoxyd hinzugesetzt 60 teilen Calciumhydroxyd auf 15 Gewichtsteile des
worden war, wurde das Reaktionsgemisch gekühlt Mischpolymeren neutral gemacht, hierauf in 30 Ge-
und in 1200 Gewichtsteile Methanol gegossen. Nach wichtsteilen Xylol und 3 Gewichtsteilen Methanol
Entfernen der Methanolschicht wurde die die ge- gelöst. Nach lstündigem Sieden unter Rückfluß wurde
wünschte polymere Verbindung enthaltende Schicht der größere Teil der Lösungsmittel abdestilliert. Der
in ein Gemisch aus 800 Gewichtsteilen Methanol und 65 Rest der Lösungsmittel wurde nach dem Filtrieren
400 Gewichtsteilen Benzol gegossen. Dadurch schied der Lösung im Vakuum abdestilliert. Man erhielt
sich die polymere Verbindung aus. Nach Trocknen dabei 15,3 Gewichtsteile des Calciumsalzes mit einem
des Produktes an der Luft erhielt man eine Ausbeute Calciumgehalt von 1,54 Gewichtsprozent.
Die polymere Verbindung E wurde in der folgenden Weise hergestellt:
Ceten-1 und Maleinsäureanhydrid, in Xylol in einem molaren Verhältnis von 1:1 aufgelöst, wurden bei einer Temperatur von 1300C der Mischpolymerisation unterworfen. Diese letztere wurde eingeleitet durch den Zusatz von Di-tert.butylperoxyd in einer Menge von 0,1 Gewichtsprozent, auf das Gewicht des Monomerengemisches bezogen. Die Mischpolymerisation dauerte 24 Stunden. Während derselben wurde eine weitere Menge von 1 Gewichtsprozent Di-tert.butylperoxyd dem Reaktionsgemisch in Teilmengen hinzugesetzt. Das resultierende Mischpolymere aus Ceten-1 und Maleinsäureanhydrid, welches ein Molgewicht von 5000 hatte und je Mol Maleinsäureanhydrid 1 Mol Ceten-1 enthielt, wurde teilweise mit n-Butylalkohol verestert. Zu diesem Zweck wurden 20 Gewichtsteile n-Butylalkohol und 1 Gewichtsteil /?-Naphthalinsulfonsäure zu 50 Gewichtsteilen des resultierenden Mischpolymeren, aufgelöst in 100 Gewichtsteilen Benzol, hinzugesetzt. Die resultierende Lösung wurde destilliert, das im Destillat vorhandene Wasser wurde beseitigt, und der Rest des Destillats wurde dauernd in die siedende Lösung zurückgeführt. Die Flüssigkeit wurde gekühlt und mit Wasser gewaschen, nachdem sich 0,7 Gewichtsteile Wasser abgeschieden hatten. Aus dieser Flüssigkeit wurden die flüchtigen Bestandteile durch Eindampfen im Vakuum entfernt. Man erhielt auf diese Weise 68 Gewichtsteile der polymeren Verbindung E bei einem molaren Verhältnis der Monomeren Ceten-1, Dibutylester der Maleinsäure und Monobutylester der Maleinsäure von 10: 9:1.
Beispiel I
Einem Benzin mit einem Anfangssiedepunkt von 800C und einem Endsiedepunkt von 110° C wurde eine solche Menge einer Lösung in Xylol eines Chrom-C^-Cig-alkylsalicylats, C14-Cls-Alkylphenol enthaltend, mit einem Gehalt von 2,10 Gewichtsprozent Chrom hinzugesetzt, daß sich der Chromgehalt in dem Benzin auf 4 · 10~7 Grammatom Chrom je Liter belief. Die elektrische Leitfähigkeit eines Teils des Gemisches wurde unmittelbar danach gemessen. Die Änderung in der elektrischen Leitfähigkeit wurde dann nochmals nach 7 Tagen und nach 35 Tagen gemessen.
Einem anderen Teil des Gemisches wurden 10 Volumprozent Wasser hinzugesetzt, worauf das ganze Gemisch geschüttelt wurde. Nach dem Absetzen wurde die elektrische Leitfähigkeit der Benzinschicht
ίο bestimmt. 7 Tage später wurden die Flüssigkeiten wieder geschüttelt, worauf die elektrische Leitfähigkeit der nachher gebildeten Benzinschicht bestimmt wurde. Diese Prozedur wurde 35 Tage nach dem erstmaligen Zusatz des Wassers zu dem Gemisch wiederholt.
Ein noch weiterer Teil der Lösung des Chromalkylsalicylats in dem Benzin wurde in Teilmengen aufgeteilt, wobei jeder der letzteren eine polymere Verbindung in einer Menge von 0,001 Gewichtsprozent hinzugesetzt wurde. Die verwendeten polymeren
ao Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt. Die elektrische Leitfähigkeit dieser Teilmengen wurde gemessen, während die Änderungen in der elektrischen Leitfähigkeit nach 7 und nach 35 Tagen gemessen wurden.
Ein vierter Teil der Lösung des Chromalkylsalicylats in dem Benzin wurde ebenfalls in Teilmengen aufgeteilt, und jeder der letzteren wurde eine polymere Verbindung in einer Menge von 0,001 Gewichtsprozent hinzugesetzt, wobei die gleichen polymeren Verbindungen verwendet wurden, wie sie in dem vorhergehenden Abschnitt erwähnt sind. Nach dem Zusatz von 10 Volumprozent Wasser zu jeder Teilmenge und Schütteln des flüssigen Gemisches wurde nach dem Absetzen die elektrische Leitfähigkeit der Benzinschicht bestimmt. 7 Tage hernach wurden die Flüssigkeiten wiederum geschüttelt; anschließend wurde die elektrische Leitfähigkeit der resultierenden Benzinschicht jeder Teilmenge bestimmt. Diese Prozedur wurde 35 Tage nach dem erstmaligen Zusatz von Wasser zu jeder Teilmenge wiederholt.
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Zusammensetzung
Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten
(1 Einheit = 10-« Ohm-1 · cm-1)
nach		 7 Tagen 35 Tagen
0 Tagen 200
150		 130
80
400
400		 515
850		 555
6250
442
430		 1000
1440		 1180
6350
595
567		 4900
6800		 4500
5700
3300
3300		 5000
8000		 5150
7000
1280
1320		 940
1900		 1200
2500
465
473
Ohne polymere Verbindung
trocken
nach Schütteln mit Wasser
Mit der polymeren Verbindung A
trocken
nach Schütteln mit Wasser
Mit der polymeren Verbindung B
trocken
nach Schütteln mit Wasser
Mit der polymeren Verbindung C
trocken
nach Schütteln mit Wasser
Mit der polymeren Verbindung D
trocken
nach Schütteln mit Wasser
Mit der polymeren Verbindung E
trocken
nach Schütteln mit Wasser
Die obige Tabelle zeigt, daß ohne den Zusatz einer polymeren Verbindung der Erfindung die elektrische Leitfähigkeit eines Benzins, welchem 4 · 10~7 Grammatom Chrom in der Form von Cm-Om-C14-C18-alkylsalicylat hinzugesetzt wurden, nach einiger Zeit abnimmt. Diese Abnahme ist noch ausgesprochener, wenn das Benzin mit Wasser in Berührung kommt, anstatt daß es trocken gehalten wird. Dieser Abnahme wird aber durch den Zusatz einer polymeren Verbindung gemäß der Erfindung entgegengewirkt. In vielen Fällen ist sogar eine Zunahme der elektrischen Leitfähigkeit im Verhältnis zu der Zeit zu beobachten. Diese Zunahme ist noch größer, wenn das Benzin mit dem Zusatz von Chromalkylsalicylat und polymerer Verbindungen gemäß der Erfindung mit Wasser in Berührung kommt. Es ist hierbei zu beachten, daß die polymeren Verbindungen C und D eine sofortige Zunahme der elektrischen Leitfähigkeit bei dem das Chromalkylsalicylat enthaltenden Benzin bewirken. Wenn die Teilmengen von Benzin, welchen 4 · 10~7 Grammatom Chrom in der Form von Chrom-C14-C18-alkylsalicylat und die polymeren Verbindungen A, B, C, D und E je in einer Menge von 0,001 Gewichtsprozent hinzugesetzt worden waren, mit 10 Volumprozent einer 0,50/0igen (Gew.) Natronlauge anstatt mit 10 Volumprozent Wasser geschüttelt wurden, erhielt man die in der Tabelle II zusammengefaßten Ergebnisse.
Tabelle II
Zusammensetzung Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten
(1 Einheit = 10"" Ohm-1 · cm"1)
nach
0 Tagen | 7 Tagen I 35 Tagen		 6250
6350
5700
7300
1020		 9500
4730
4470
6700
Mit der polymeren Verbindung A
Mit der polymeren Verbindung B
Mit der polymeren Verbindung C
Mit der polymeren Verbindung D
Mit der polymeren Verbindung E 		380
617
3070
1300
410
Die Tabelle II zeigt, daß die Berührung des Benzins mit der Natronlauge die günstige Einwirkung einer polymeren Verbindung der Erfindung auf die elektrische Leitfähigkeit des ein Chrom-C14-C18-alkylsalicylats enthaltenden Benzins erheblich verbessert.
Beispiel II
Zu der Lösung von Chromalkylsalicylat in Benzin, wie sie im Abschnitt 1 von Beispiel I beschrieben ist, wurde eine Lösung des Calciumsalzes der Dioctylsulfobernsteinsäure mit einem Gehalt von 2,00 Gewichtsprozent Calcium in dem gleichen Benzin, dem das Chromalkylsalicylat hinzugesetzt worden war, hinzugefügt, und zwar in einer solchen Menge, daß der Calciumgehalt des Benzins sich auf 5 · 10~7 Grammatom je Liter belief. Die elektrische Leitfähigkeit dieses Gemisches wurde gemessen.
Ein Teil dieses Gemisches wurde in drei Teile unterteilt. Jedem der letzteren wurde eine Menge von je 0,001 Gewichtsprozent der polymeren Verbindungen A, C und D hinzugesetzt, worauf die elektrische Leitfähigkeit dieser Teilmengen bestimmt wurde. Ein Teil von jeder Teilmenge wurde dann in einem Mischer innig mit 1 Volumprozent Wasser vermischt. Die elektrische Leitfähigkeit der Benzinschicht wurde nach 1 und nach 2 Tagen bestimmt. Ein zweiter Teil von jeder Teilmenge wurde ebenfalls in einem Mischer mit 1 Volumprozent einer wäßrigen Lösung, welche 30 Gewichtsprozent Natriumhydroxyd und 5 Gewichtsprozent Natriumnitrit enthielt, innig vermischt. Die elektrische Leitfähigkeit der Benzinschicht wurde nach 1 und nach 2 Tagen bestimmt.
Ähnliche Versuche wurden mit einem anderen Teil des Benzins, hergestellt wie es im ersten Abschnitt dieses Beispiels beschrieben ist, ausgeführt, und zwar mit einer Menge von je 0,0002 Gewichtsprozent der polymeren Verbindungen A, C und D anstatt 0,001 Gewichtsprozent. Die nachstehende Tabelle faßt die dabei erhaltenen Ergebnisse zusammen.
Tabelle III
Zusammensetzung
Polymeres
Gewichtsprozent
trocken Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten
(1 Einheit = 10-" Ohm-1 · cm-1)
I nach innigem Mischen
! mit einer Lösung
von NaOH und NaNO2
nach innigem Mischen
mit Wasser
nach 1 Tag ! nach 2 Tagen
nach 1 Tag
nach 2 Tagen
Ohne Polymeres..,
Mit Polymerem A
Mit Polymerem C
Mit Polymerem D
Mit Polymerem A
Mit Polymerem C
Mit Polymerem D
0,001
0,001
0,001
0,0002
0,0002
0,0002
720
3300
4900
7800
2900
2600
3850
470
3500
5500
7300
3200
2450
4100
140
1700
2300
3050
2200
990
1870
320
1930
2150
3200
2450
1010
1870
809 639/1528
Aus dieser Tabelle geht hervor,- daß die Gegenwart einer polymeren Verbindung der Abnahme der elektrischen Leitfähigkeit des Benzins, welchem ein Chrom-Cju-Qg-alkylsalicylat und das Calciumsalz der Dioctylsulfobernsteinsäure hinzugesetzt wurden, entgegenwirkt, selbst wenn das Benzin mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd + Natriumnitrit in Berührung kommt.
Beispiel III
Ähnliche Versuche, wie sie im Beispiel II beschrieben sind, wurden ausgeführt mit einem Benzin mit
einem Anfangssiedepunkt von 80° C und einem Endsiedepunkt von 1100C, dem ein ChTOm-C14-C18-alkylsalicylat in der im ersten Abschnitt des Beispiels I angegebenen Menge hinzugesetzt wird. Die polymeren Verbindungen A und C wurden diesem Benzin in verschiedenen Konzentrationen hinzugesetzt, und die elektrische Leitfähigkeit der resultierenden Gemische wurde in trockenem Zustand gemessen. Nach dem Zusatz von 1 Volumprozent Wasser und Schütteln des flüssigen Gemisches wurde nach dem Absetzen die elektrische Leitfähigkeit der Benzinschicht nach 1, 2 und 5 Tagen wieder bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt.
Tabelle IV
Zusammensetzung
Polymeres
Gewichtsprozent trocken
Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten (1 Einheit = 10-" Ohm-1 · cm-1) I nach 1 Tag [
Ii 2 Tagen nach 5 Tagen
143 104
350 285
470 450
650 740
1330 1260
610 640
1930 1870
6100 6100
9200 8400
Ohne Polymeres .,
Mit Polymerem A
Mit Polymerem A
Mit Polymerem A
Mit Polymerem A
Mit Polymerem C
Mit Polymerem C
Mit Polymerem C
Mit Polymerem C
0,00002
0,00020
0,00200
0,02000
0,00002
0,00020
0,00200
0,02000 305
260
365
410
740
650
2100
4200
6100
150
320
325
610
1220
550
2300
6500
9500
Beispiel IV
Weitere Versuche wurden mit einem Benzin mit einem Anfangssiedepunkt von 850C und einem Endsiedepunkt von 115°C ausgeführt. Diesem Benzin wurde eine solche Menge einer Lösung in Xylol eines C14-C18-alkylphenolhaltigen Salzes aus dreiwertigem Eisen mit C14-C18-AIkylsalicylsäure zusammen mit einem Calciumsalz des Dioctylesters der Sulfobernsteinsäure mit einem Gehalt von 2,30 Gewichtsprozent Eisen und einem Gehalt von 2,00 Gewichtsprozent Calcium hinzugesetzt, daß sich der Eisengehalt und der Calciumgehalt in dem Benzin auf 4 · 10~7 Grammatom Eisen je Liter Benzin und 5 · 10~7 Grammatom Calcium je Liter Benzin beliefen. Die elektrische Leitfähigkeit dieses Benzingemisches wurde unmittelbar danach gemessen.
Darauf wurde dieses Gemisch in drei Teile unterteilt.
Einem Teil wurde keine polymere Verbindung hinzugesetzt. Nach inniger Vermischung mit 1 Volumprozent Wasser in einem Mischer wurde nach 11 Tagen die elektrische Leitfähigkeit der Benzinschicht dieses Teiles bestimmt.
Den anderen zwei Teilen wurden die polymeren Verbindungen B und D hinzugesetzt, und zwar jede der polymeren Verbindung in einer Menge von 10 · 10~* Gewichtsprozent, worauf jede Teilmenge mit 1 Volumprozent Wasser in einem Mischer vermischt und die' elektrische Leitfähigkeit der Benzinschichten nach 11 Tagen bestimmt wurde.
Man erhielt die in der Tabelle V zusammengefaßten Ergebnisse.
Tabelle V
Benzin mit 4-10-' Grammatom Fe je Liter
und 5 · 10-' Grammatom Ca je Liter Menge Polymeres
Gewichtsprozent
ElektrischeLeitfähigkeitin Einheiten (1 Einheit = 10-" Ohm-1 · cm-1)
nach innigem Mischen
mit Wasser nach 11 Tagen
trocken
Ohne polymere Verbindung .
Mit polymerer Verbindung B
Mit polymerer Verbindung D
10 · 10-4
10 ■ 10-4
720
52 210 460
Aus dieser Tabelle geht hervor, daß auch die elek- 6g Zeit vermindert und daß diese Abnahme durch den trische Leitfähigkeit der Benzingemische, welche ein Zusatz polymerer Verbindungen nach der Erfindung anderes Salz als das Chromsalz einer Alkylsalicylsäure gehemmt wird. Ähnliche Ergebnisse wurden bei Verwenenthalten, in Gegenwart von Wasser nach einiger dung eines Kobaltsalzes einer Alkylsalicylsäure erhalten.
Beispiel V
Demselben Benzin, wie im Beispiel IV verwendet, wurde eine solche Menge einer Lösung in Xylol eines Cu-Cns-alkylphenolhaltigen Salzes aus zweiwertigem Kobalt mit C14-C18-Alkylsalicylsäure mit einem Gehalt von 3,03 Gewichtsprozent Kobalt hinzugesetzt, daß sich der Kobaltgehalt in einem Benzin auf 4 · 10~7
Grammatom Kobalt je Liter Benzin belief. Die elektrische Leitfähigkeit dieses Benzingemisches wurde unmittelbar danach gemessen.
Darauf wurde dieses Gemisch in drei Teile unterteilt, welche in ähnliche Weise behandelt wurden, wie im Beispiel IV beschrieben ist. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI zusammengefaßt.
Tabelle VI
Benzin mit 4 · 10~7 Grammatom Kobalt
je Liter
Menge Polymeres
Gewichtsprozent
Elektrische Leitfähigkeit in Einheiten (1 Einheit = 10-" Ohm-1 · cm-1)
nach
innigem Mischen
mit Wasser
nach 11 Tagen
trocken
Ohne polymere Verbindung .
Mit polymerer Verbindung B
Mit polymerer Verbindung D
10 · 10-4
10 · 10-4
13
15
85

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verwendung von einem Polymeren oder Mischpolymeren mit einem Molgewicht von mindestens 5000 und nicht mehr als 2 000 000, das entweder eine oder mehrere freie Säuregruppen oder deren Salze aus einem Erdalkalimetall oder einer organischen Stickstoffbase sowie gesättigte, verzweigte oder gerade Seitenketten mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen enthält, das von einem oder mehreren der folgenden Monomeren abgeleitet ist:
a) einer ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure,
b) einem Ester eines gesättigten Alkohols mit einer ungesättigten Carbonsäure,
c) einem Ester eines ungesättigten Alkohols mit einer gesättigten Carbonsäure,
d) einem oc-Monoolefin mit mindestens 10 und nicht mehr als 40 C-Atomen,
in Mengen von 0,00001 bis 0,02 Gewichtsprozent zum Stabilisieren und Erhöhen der elektrischen Leitfähigkeit von flüssigen Kohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffgemischen mit einer Dielektrizitätskonstante von 8 oder darunter, die eine kleine Menge eines Salzes aus einem Metall mit einer Ordnungszahl von 22 bis 28 und einer alkylierten Salicylsäure mit mindestens einem Alkylsubstituenten mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen enthalten.
2. Verwendung von einem Mischpolymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Mischpolymere von der Acrylsäure oder Methacrylsäure ableitet.
3. Verwendung von einem Mischpolymeren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Mischpolymere von dem Lauryl- oder Stearylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure ableitet.
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