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DE1278633B - Farbstoffe zum Faerben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe - Google Patents

Farbstoffe zum Faerben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe

Info

Publication number
DE1278633B
DE1278633B DEA43164A DEA0043164A DE1278633B DE 1278633 B DE1278633 B DE 1278633B DE A43164 A DEA43164 A DE A43164A DE A0043164 A DEA0043164 A DE A0043164A DE 1278633 B DE1278633 B DE 1278633B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
group
formula
temperature
dyeing polyester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA43164A
Other languages
English (en)
Inventor
Argento Crotti
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ACNA Chimica Organica SpA
Original Assignee
ACNA Chimica Organica SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ACNA Chimica Organica SpA filed Critical ACNA Chimica Organica SpA
Publication of DE1278633B publication Critical patent/DE1278633B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514N-aryl derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. CL:
C09b
Deutsche Kl.: C 07 c
DEUTSCHES ^P*S^ PATENTAMT
Nummer: 22 b-3/02
WMZ* Aktenzeichen: 12q-37
AUSLEGESCHRIFT Anmeldetag: 1 278 633
Auslegetag: P 12 78 633.3-43 (A 43164)
1278 633 21. Mai 1963
26. September 1968
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Gruppe von Farbstoffen, die zum Färben von Polyestermassen geeignet sind, sowie auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe.
Es wurde gefunden, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
Y O OH
Z OHN
worin X ein Wasserstoffatom oder eine NO2-Gruppe und V und Z, die voneinander verschieden sind, jeweils eine OH- oder NOa-Gruppe bedeuten, erhält, wenn man ein Dinitrodihydroxyanthrachinon der allgemeinen Formel
Y O OH
worin Y und Z, die voneinander verschieden sind, jeweils eine OH- oder NO:;-Gruppe bedeuten, vorzugsweise 1.8-Dihydroxy-4,5-dinitroanthrachinon, in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels bei einer Temperatur von 130 bis 210 C mit einer Verbindung der Formel
H, N
NO2
worin X ein Wasserstoffatom oder eine NOj-Gruppe bedeutet, vorzugsweise l-Amino-3-nitrobenzol, kondensiert.
Die neuen Farbstoffe, vorzugsweise der Farbstoff der Formel
HO O OH
Farbstoffe zum Färben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe
Anmelder:
Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S. P. A., Mailand (Italien)
Vertreter:
Dr.-Ing. J. Schmidt, Patentanwalt, 8000 München 2, Hermann-Sack-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Argento Crotti, Mailand (Italien)
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 30. Mai 1962 (10 699)
O2N O HN
verleihen Polyestermassen (Fasern, Filme und andere Gegenstände) einen blauroten Farbton, der gegen Sublimation, Licht und Trichloräthylen bemerkenswert beständig ist.
Die Kondensation wird in hochsiedenden Lösungsmitteln, vorzugsweise in Nitrobenzol, oder u-Chlornaphthalin bei Temperaturen zwischen 130 und 210 C, vorzugsweise zwischen 160 und 2100C, durchgeführt.
Das Molverhältnis zwischen dem Dinitrodihydroxyanthrachinon und dem Nitranilin liegt vorzugsweise zwischen 1 : 2 und 1 : 5.
B e i s ρ i e 1 1
3,3 g Dinitrochrysazin werden 8 Stunden mit 5,5 g meta-Nitranilin und 20,0 g Nitrobenzol bei 180 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Masse filtriert, mit einer kleinen Menge Äthanol gewaschen und das Filtergut in Gegenwart von 0,5 g Natriumcarbonat mit Wasserdampf ausdestilliert. Das Produkt wird gewaschen, bis es neutral reagiert, sodann filtriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt unter Druck und bei einer Temperatur von 110 bis 130 C Polyäthylenterephthalat in einem blauen Farbton, der außergewöhnlich beständig gegen Sublimation, Licht und Trichloräthylen ist.
809 618/480
Beispiel 2
Nach dem Verfahren des Beispiels J erhält man bei Verwendung von Dinitroanthrarufin an Stelle von Dinitrochrysazin einen Farbstoff, der einen rötlicheren Ton und eine sehr gute Beständigkeit hat.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Farbstoffe zum Färben von Polyestermassen der allgemeinen Formel
Z OHN
NO,
20
worin X ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe und Y und Z, die voneinander verschieden sine1, jeweils eine OH- ud^r NO^-Gruppe bedeuten.
2. Der Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
HO O OH
NO,
35
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dinitrodihydroxyanthrachinon der all-
semeinen Formel
Y O OH
Z O NO,
worin Y und Z, die voneinander verschieden sind, jeweils eine OH- oder NOa-Gruppe bedeuten, in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels bei einer Temperatur von 130 bis 210C mit einer Verbindung der Formel
H,N —
NO,
worin X ein Wasserstoffatom oder eine NO2-Gruppe bedeutet, kondensiert.
4. Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1.8 - Dihydroxy - 4,5 - dinitroanthrachinon mit l-Amino-3-nitrobenzol in Gegenwart eines hochsiedenden ,Lösungsmittels bei einer Temperatur von 130 bis 2100C kondensiert.
5. Verfahren nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dinitrodihydroxyanthrachinon und das Nitranilin in einem Molverhältnis zwischen 1 : 2 und 1 : 5 verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei einer Temperatur zwischen 160 und 210°C in Gegenwart von Nitrobenzol durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 042 160;
britische Patentschrift Nr. 894 388.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel und eine Tabelle ausgelegt worden.
DEA43164A 1962-05-30 1963-05-21 Farbstoffe zum Faerben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe Pending DE1278633B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1069962 1962-05-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1278633B true DE1278633B (de) 1968-09-26

Family

ID=11134292

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA43164A Pending DE1278633B (de) 1962-05-30 1963-05-21 Farbstoffe zum Faerben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3453294A (de)
CH (1) CH464406A (de)
DE (1) DE1278633B (de)
ES (1) ES288403A1 (de)
GB (1) GB970356A (de)
NL (2) NL126023C (de)

Families Citing this family (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1317190A (en) * 1970-03-04 1973-05-16 Ici Ltd Colouration of polyesters

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DE1042160B (de) * 1954-09-21 1958-10-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Dioxynitroarylaminoanthrachinonen
GB894388A (en) * 1959-05-26 1962-04-18 Du Pont Process for preparing arylamino-nitro-dihydroxy-anthraquinone

Family Cites Families (1)

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US2641602A (en) * 1950-11-29 1953-06-09 Eastman Kodak Co 1, 8-dihydroxy-5-nitro-4-hydroxyethylphenyl aminoanthraquinone compounds

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Also Published As

Publication number Publication date
ES288403A1 (es) 1963-12-16
CH464406A (de) 1968-10-31
GB970356A (en) 1964-09-23
NL126023C (de)
US3453294A (en) 1969-07-01
NL293195A (de) 1900-01-01

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