DE1278633B - Farbstoffe zum Faerben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe - Google Patents
Farbstoffe zum Faerben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der FarbstoffeInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. CL:
C09b
| Deutsche Kl.: | C 07 c | |
| DEUTSCHES ^P*S^ PATENTAMT | ||
| Nummer: | 22 b-3/02 | |
| WMZ* | Aktenzeichen: | 12q-37 |
| AUSLEGESCHRIFT | Anmeldetag: | 1 278 633 |
| Auslegetag: | P 12 78 633.3-43 (A 43164) | |
| 1278 633 | 21. Mai 1963 | |
| 26. September 1968 | ||
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Gruppe von Farbstoffen, die zum Färben von Polyestermassen
geeignet sind, sowie auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe.
Es wurde gefunden, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
Y O OH
Z OHN
worin X ein Wasserstoffatom oder eine NO2-Gruppe und V und Z, die voneinander verschieden sind,
jeweils eine OH- oder NOa-Gruppe bedeuten, erhält, wenn man ein Dinitrodihydroxyanthrachinon der
allgemeinen Formel
Y O OH
worin Y und Z, die voneinander verschieden sind, jeweils eine OH- oder NO:;-Gruppe bedeuten,
vorzugsweise 1.8-Dihydroxy-4,5-dinitroanthrachinon, in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels
bei einer Temperatur von 130 bis 210 C mit einer Verbindung der Formel
H, N
NO2
worin X ein Wasserstoffatom oder eine NOj-Gruppe bedeutet, vorzugsweise l-Amino-3-nitrobenzol, kondensiert.
Die neuen Farbstoffe, vorzugsweise der Farbstoff der Formel
HO O OH
Farbstoffe zum Färben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe
Anmelder:
Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S. P. A.,
Mailand (Italien)
Vertreter:
Dr.-Ing. J. Schmidt, Patentanwalt,
8000 München 2, Hermann-Sack-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Argento Crotti, Mailand (Italien)
Italien vom 30. Mai 1962 (10 699)
O2N O HN
verleihen Polyestermassen (Fasern, Filme und andere Gegenstände) einen blauroten Farbton, der gegen
Sublimation, Licht und Trichloräthylen bemerkenswert beständig ist.
Die Kondensation wird in hochsiedenden Lösungsmitteln, vorzugsweise in Nitrobenzol, oder u-Chlornaphthalin
bei Temperaturen zwischen 130 und 210 C, vorzugsweise zwischen 160 und 2100C,
durchgeführt.
Das Molverhältnis zwischen dem Dinitrodihydroxyanthrachinon und dem Nitranilin liegt vorzugsweise
zwischen 1 : 2 und 1 : 5.
B e i s ρ i e 1 1
3,3 g Dinitrochrysazin werden 8 Stunden mit 5,5 g meta-Nitranilin und 20,0 g Nitrobenzol bei
180 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Masse filtriert, mit einer kleinen Menge Äthanol gewaschen
und das Filtergut in Gegenwart von 0,5 g Natriumcarbonat mit Wasserdampf ausdestilliert. Das Produkt
wird gewaschen, bis es neutral reagiert, sodann filtriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff
färbt unter Druck und bei einer Temperatur von 110 bis 130 C Polyäthylenterephthalat in einem
blauen Farbton, der außergewöhnlich beständig gegen Sublimation, Licht und Trichloräthylen ist.
809 618/480
Nach dem Verfahren des Beispiels J erhält man
bei Verwendung von Dinitroanthrarufin an Stelle von Dinitrochrysazin einen Farbstoff, der einen
rötlicheren Ton und eine sehr gute Beständigkeit hat.
Claims (6)
1. Farbstoffe zum Färben von Polyestermassen der allgemeinen Formel
Z OHN
NO,
20
worin X ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe und Y und Z, die voneinander verschieden
sine1, jeweils eine OH- ud^r NO^-Gruppe bedeuten.
2. Der Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
HO O OH
NO,
35
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Dinitrodihydroxyanthrachinon der all-
semeinen Formel
Y O OH
Z O NO,
worin Y und Z, die voneinander verschieden sind, jeweils eine OH- oder NOa-Gruppe bedeuten,
in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels bei einer Temperatur von 130 bis
210C mit einer Verbindung der Formel
H,N —
NO,
worin X ein Wasserstoffatom oder eine NO2-Gruppe bedeutet, kondensiert.
4. Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man 1.8 - Dihydroxy - 4,5 - dinitroanthrachinon mit l-Amino-3-nitrobenzol in Gegenwart eines
hochsiedenden ,Lösungsmittels bei einer Temperatur von 130 bis 2100C kondensiert.
5. Verfahren nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dinitrodihydroxyanthrachinon
und das Nitranilin in einem Molverhältnis zwischen 1 : 2 und 1 : 5 verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei
einer Temperatur zwischen 160 und 210°C in
Gegenwart von Nitrobenzol durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 042 160;
britische Patentschrift Nr. 894 388.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 042 160;
britische Patentschrift Nr. 894 388.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel und eine Tabelle ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1069962 | 1962-05-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1278633B true DE1278633B (de) | 1968-09-26 |
Family
ID=11134292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA43164A Pending DE1278633B (de) | 1962-05-30 | 1963-05-21 | Farbstoffe zum Faerben von Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| CH (1) | CH464406A (de) |
| DE (1) | DE1278633B (de) |
| ES (1) | ES288403A1 (de) |
| GB (1) | GB970356A (de) |
| NL (2) | NL126023C (de) |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| GB1317190A (en) * | 1970-03-04 | 1973-05-16 | Ici Ltd | Colouration of polyesters |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1042160B (de) * | 1954-09-21 | 1958-10-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Dioxynitroarylaminoanthrachinonen |
| GB894388A (en) * | 1959-05-26 | 1962-04-18 | Du Pont | Process for preparing arylamino-nitro-dihydroxy-anthraquinone |
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|---|---|---|---|---|
| US2641602A (en) * | 1950-11-29 | 1953-06-09 | Eastman Kodak Co | 1, 8-dihydroxy-5-nitro-4-hydroxyethylphenyl aminoanthraquinone compounds |
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0
- NL NL293195D patent/NL293195A/xx unknown
- NL NL126023D patent/NL126023C/xx active
-
1963
- 1963-05-21 DE DEA43164A patent/DE1278633B/de active Pending
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- 1963-05-27 GB GB21098/63A patent/GB970356A/en not_active Expired
- 1963-05-28 CH CH665563A patent/CH464406A/de unknown
-
1968
- 1968-06-12 US US744599*A patent/US3453294A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1042160B (de) * | 1954-09-21 | 1958-10-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Dioxynitroarylaminoanthrachinonen |
| GB894388A (en) * | 1959-05-26 | 1962-04-18 | Du Pont | Process for preparing arylamino-nitro-dihydroxy-anthraquinone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES288403A1 (es) | 1963-12-16 |
| CH464406A (de) | 1968-10-31 |
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| NL126023C (de) | |
| US3453294A (en) | 1969-07-01 |
| NL293195A (de) | 1900-01-01 |
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