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DE1288788B - Faerben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse - Google Patents

Faerben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse

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Publication number
DE1288788B
DE1288788B DEC26954A DEC0026954A DE1288788B DE 1288788 B DE1288788 B DE 1288788B DE C26954 A DEC26954 A DE C26954A DE C0026954 A DEC0026954 A DE C0026954A DE 1288788 B DE1288788 B DE 1288788B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
molecular weight
high molecular
bulk
weight organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC26954A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Kurt
Dr Max
Staeuble
Weber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH7296959A external-priority patent/CH389133A/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1288788B publication Critical patent/DE1288788B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28—Anthrimide carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34922—Melamine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/38—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by introduction of hydrocarbon or acyl residues into amino groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/04—Pigments

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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Farbstoffen der Formel
X O NH-C
/N\
C-NH2
Il
XOX
NB,
zum Färben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse, wobei X einen der folgenden Substituenten bedeutet: Wasserstoffatom, Halogenatom, Oxy-, Alkoxy- oder Aroylamino-, insbesondere Benzoylaminogruppe oder Rest der Formel XT
— NH-C C-NH2
NH2
Die Farbstoffe ergeben Färbungen von· hoher Migrationsechtheit, wenn sie hochmolekularem organischem Material einverleibt werden.
Sie können in bekannter Weise durch Kondensation eines Aminoanthrachinons mit mindestens 1 Mol Cyanurchlorid pro Aminogruppe und Erhitzen des so erhaltenen Kondensationsproduktes mit Ammoniak erhalten werden. Als geeignete Aminoanthrachinone seien genannt: 1-Aminoanthrachinon, 1 - Amino - 4 - methoxyanthrachinon, l-Amino-4-, -5- oder -8-benzoylaminoanthrachinon, 1,4-, 1,5- oder 1,8-Diaminoanthrachinon, 1,4,5,8-Tetraminoanthrachinon, 1,5 - Diamino - 4,8 - dihydroxyanthrachinon.
Im Beispiel 2 der belgischen Patentschrift 567 462 ist die Verwendung eines Farbstoffes von ähnlichem Aufbau als Pigment beschrieben. Dieser Farbstoff besitzt jedoch zwei Anthrachinonkerne, wie die meisten der als Pigmente verwendeten Anthrachinon: farbstoffe. Es ist daher überraschend, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe, trotzdem sie nur einen Anthrachinonkern enthalten, wertvolle Pigmente darstellen, die, im Gegensatz zum Pigment des Beispiels 2 der belgischen Patentschrift, ohne besondere Reinigungsmaßnahmen migrationsecht sind..
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben . wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 5 Teile des Farbstoffes der Formel
NH
C-NH2
C-NH,
werden mit 95 Teilen Dioctylphthalat gemischt und in einer Kugelmühle gemahlen, bis die Farbstoffteilchen kleiner als 3 μ sind.
0,8 Teile dieser Dioctylphthalatpaste werden mit 13 Teilen Polyvinylchlorid und 7 Teilen Titandioxyd gemischt und während 5 Minuten zwischen den Rollen eines Kalanders bei 140° hin und her bewegt.
Man erhält eine violette Färbung von guter Licht- und Migrationsechtheit.
Der Farbstoff der Formel kann wie folgt erhalten werden:
Beispiel 2
In einem Kneter behandelt man unter Kühlen eine Mischung aus 32 Teilen des Farbstoffes gemäß Beispiel 1, 32 Teilen Acetylcellulose (54,5% gebundene Essigsäure), 32 Teilen Ammoniumchlorid und 80 Teilen Methylglykol bis' zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigments. Dann gibt man 100 Teile Wasser hinzu und knetet so
lange, bis ein feinkörniger Brei entstanden ist.
Dieser wird auf eine Nutsche gebracht und mit Wasser das Ammoniumchlorid vollständig ausgewaschen. Man trocknet im Vakuumschrank bei 85° und mahlt in einer Hammermühle. Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidenspinnmasse gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des Farbstoffes genügt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trockenspinnverfahren aus dieser Masse erhaltene Faden weist eine violette Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.
Beispiel 3
4,8 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes werden mit 4,8 Teilen.Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer Kugelmühle gemahlen, bis alle Farbstoffteilchen
kleiner als. 1 μ sind. Die so erhaltene Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von etwa 15% auf. Gibt man diese wässerige Suspension zu Viskosespinnmasse, so erhält man nach dem üblichen Spinnprozeß einen violettgefärbten Cellulosefaden von sehr guten Echtheiten.
B e ι s ρ ι e 1 e 4 bis 10
Wenn die in der folgenden Tabelle genannten Pigmente wie in den Beispielen 1 bis 3 verwendet werden, so werden Produkte mit den angegebenen Färbungen erhalten.
Beispiel C * Pigmente NH NH2 NH2 2 Färbungen •
0 NH-C C —
III !I 		O NH — C
Ji ι \M_ r/ 		N N
I ι 		N
4 / \ r
H2N-C C-HN		 00 γ φ i. O NH-C C — Gelb
C N N Y v I
ο NH* 		T
O		 Ϊ
O		 NH2
ί
NH2 		O NH-C C-
Il I Il
5 ijo γ Rot
« ' NH
O NH 1N"2 		NH2
/V-CO-HN
6 Orange
7 Scharlach
Fortsetzung
Beispiel /N\
H2N-C C —
I Il		 HO ■Pigmente NH- C C
I Il 		-NH2 Färbungen
I I!
N N
\/		 O
η 		I Il
N N
8 NH2 γ
HN		 ά r
OH		 NH2 Blau
NH2 Y*
O
A
N N
I Il
I Il
H2N — C C —		 NH2
- N N
I Il 		-
/N\
H2N — C C —		 HN
Λ 		NH- I Il
C C
V 		-NH2
N N
\c/		 C O
λν
9 NH2 V
HN		 (Y r
NH-		 C C
I Ν 		-NH2 Blau
0 I Il
N N
\c/
NH2
NH- C C
I π		 -NH2
Q O ]
Ν 		I Il
N N
ι
10 Y
Cl		 I
NH2 		Rötlichgelb
Y
O

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Farbstoffen der Formel X Ο NH-C C-NH2
    NH2
    XOX
    zum Färben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse wobei X einen der folgenden Substituenten bedeutet: Wasserstoff
    atom, Halogenatom, Oxy-, Alkoxy- oder Aroylamino-, insbesondere Benzoylaminogruppe oder Rest der Formel
    — NH-C C-NH2
    I Il
    N N
    NH2
DEC26954A 1959-05-06 1960-05-05 Faerben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse Pending DE1288788B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH7296959A CH389133A (de) 1959-05-06 1959-05-06 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
CH337260 1960-03-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1288788B true DE1288788B (de) 1969-02-06

Family

ID=25692854

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC26955A Pending DE1219610B (de) 1959-05-06 1960-05-05 Verfahren zur Herstellung triazingruppenhaltiger Farbstoffe
DEC26954A Pending DE1288788B (de) 1959-05-06 1960-05-05 Faerben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse

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DEC26955A Pending DE1219610B (de) 1959-05-06 1960-05-05 Verfahren zur Herstellung triazingruppenhaltiger Farbstoffe

Country Status (3)

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GB (3) GB897487A (de)

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US3163551A (en) 1964-12-29
GB897488A (en) 1962-05-30
GB897489A (en) 1962-05-30
DE1219610B (de) 1966-06-23
GB897487A (en) 1962-05-30

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